CN115025046B - 一种γ-聚谷氨酸/A型明胶/EGCG纳米复合物的制备方法和应用 - Google Patents
一种γ-聚谷氨酸/A型明胶/EGCG纳米复合物的制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种γ‑聚谷氨酸/A型明胶/EGCG纳米复合物的制备，包括如下步骤：（1）将γ‑聚谷氨酸水溶液与EGCG水溶液均匀混合，缓慢加入到A型明胶水溶液中并不断搅拌，待完全混合后继续搅拌，即得到γ‑聚谷氨酸/A型明胶/EGCG纳米复合物溶液；（2）将步骤（1）得到的纳米复合物溶液离心后冷冻干燥，得到γ‑聚谷氨酸/A型明胶/EGCG纳米复合物。本发明得到的复合物EGCG负载效率为50‑75%，增强EGCG的储存稳定性及抗氧化功效，并且提高了其胃肠液稳定性，生物利用度显著提高。本发明制备方法简单，原料绿色健康，能够作为EGCG包封、保护和递送系统实现EGCG功效的高效发挥和稳态化应用，对在食品加工、医药保健、日用化工领域中进一步开发和利用EGCG具有十分重要的意义。
Description
技术领域
本发明属于生物工程技术领域，具体涉及一种γ-聚谷氨酸/A型明胶/EGCG纳米复合物及其制备方法和应用。
背景技术
绿茶是人类最常饮用的饮品之一。流行病学调查表明，饮用绿茶可降低许多慢性疾病的风险，例如心血管疾病、糖尿病和各种癌症等。绿茶的健康益处主要归功于其主要生物活性成分EGCG(表没食子儿茶素没食子酸酯)。绿茶中主要包含五种儿茶素，包括儿茶素(C)、表儿茶素(EC)、表没食子儿茶素(EGC)、表儿茶素没食子酸酯(ECG)和表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)，其中EGCG含量最为丰富。
EGCG是绿茶中最丰富和最活跃的EGCG。EGCG上的羟基可以清除活性氧(ROS)，活性氧会导致细胞氧化应激并破坏高水平的蛋白质和DNA。并且，EGCG可通过分解自由基的链式反应防止有害后果，从而表现出良好的抗氧化作用。除了抗氧化能力外，EGCG还具有神经保护特性、抗心血管活性以及抗肥胖、抗糖尿病作用。研究表明，EGCG对机体脂质代谢具有重要作用，EGCG通过降低小肠胆固醇的溶解度，抑制胆固醇进入血液循环系统，从而降低血液中胆固醇的含量。同时，EGCG降低胆固醇溶解度时能改变乳糜微粒，抑制机体对脂质的吸收，降低血浆中脂质水平，具有很好的抗动脉硬化作用。此外，大量研究发现EGCG通过结合细菌细胞膜、改变膜通透性和抑制病原菌的生长来调节肠道微生物群。因此，作为一种膳食成分，EGCG具有许多健康益处。
迄今为止，尽管有大量证据表明EGCG具有良好的治疗效果，但它们在实际应用中受到稳定性差及生物利用度低的限制。在体外，EGCG对环境因素非常敏感，例如高温、光照和中性至碱性pH条件等可能会导致EGCG的变色和降解。因此，有必要开发一种有效的方法来提高EGCG环境稳定性。
据报道，人体饮用含10mg/kg儿茶素的茶后EGCG的口服生物利用度约为0.1％。这是因为在体内，胃肠道稳定性差、肠道吸收率低等严重限制了EGCG的生物利用度。
γ-聚谷氨酸(γ-PGA)是天然可食用的多聚阴离子复合物。据报道，γ-聚谷氨酸具有降糖降脂活性。它可以通过调节脂蛋白水平抑制机体对脂质的吸收，降低餐后血糖水平，长期治疗能显著降低高血糖小鼠的血糖浓度，具有良好的降血糖降血脂功效。除此之外，γ-聚谷氨酸能够促进肠道定殖及小肠细胞的吸收。因此，基于γ-聚谷氨酸开发一种负载EGCG的纳米递送系统不仅能够解决EGCG稳定性差、生物利用度低的问题，更能够协同EGCG更好的发挥降糖降脂等功效，广泛应用于食品加工、医药保健、日用化工等领域。
发明内容
发明目的：针对当前EGCG存在的环境稳定性差及生物利用度低等问题，而提供一种稳定性更好，生物利用度更高的负载EGCG的γ-聚谷氨酸/A型明胶/EGCG纳米复合物的制备方法和应用。
为了解决上述技术问题，本发明公开了一种γ-聚谷氨酸/A型明胶/EGCG纳米复合物的制备，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将γ-聚谷氨酸水溶液与EGCG水溶液均匀混合，缓慢加入到A型明胶水溶液中并不断搅拌，待完全混合后继续搅拌，即得到γ-聚谷氨酸/A型明胶/EGCG纳米复合物溶液；
(2)将步骤(1)得到的纳米复合物溶液离心后冷冻干燥，得到γ-聚谷氨酸/A型明胶/EGCG纳米复合物。
优选地，步骤(1)中，γ-聚谷氨酸水溶液的浓度为1mg/mL，EGCG水溶液的浓度为0.5-2mg/mL，A型明胶水溶液的浓度为1-8mg/mL；其中，A型明胶、γ-聚谷氨酸和EGCG的质量比为10～80:10:5～30。
所述步骤(1)中，A型明胶水溶液浓度为4-8mg/mL，γ-聚谷氨酸水溶液浓度为1mg/mL，EGCG水溶液的浓度为1-2mg/mL，A型明胶、γ-聚谷氨酸和EGCG质量比为4～8:1:1～2。明胶是肽分子聚合物质，是胶原蛋白多级的水解产物，在食品、医药等工业领域有着广泛应用，如被开发用于药物递送和风味释放的微胶囊或纳米载体。A型明胶(弱碱性，等电点～8.3)是通过酸法水解胶原蛋白得到的，在酸性溶液中带正电，可通过静电相互作用交联γ-聚谷氨酸，并通过多酚蛋白反应结合EGCG，从而形成γ-聚谷氨酸/A型明胶/EGCG三元纳米复合物。
步骤(1)中，完全混合后继续搅拌2-3h。
步骤(2)中，离心条件为：在低温下12000-14000rpm离心20-30min，低温条件下可以保护EGCG稳定，优选地，在4℃下离心。
所述的γ-聚谷氨酸分子量70～100万。
所述步骤(1)中A型明胶、γ-聚谷氨酸、EGCG水溶液pH均为6.2，在pH 6.2时EGCG的酚基会发生去质子化，同时产生的氧中心会使EGCG携带高密度负电荷有利于复合物的形成。
其中，所述步骤(1)中，将γ-聚谷氨酸水溶液与EGCG水溶液均匀混合后以0.5-1ml/min的滴加速度加入到A型明胶水溶液中，搅拌速度为200-400rpm，从而保证生成的纳米粒子尺寸合适、分布均匀。
本发明进一步提出了上述方法制备得到的γ-聚谷氨酸/A型明胶/EGCG纳米复合物在食品加工、医药保健、日用化工领域中的应用。
有益效果：与现有技术相比，本申请具有如下优点：
(1)本发明基于EGCG在实际应用中存在的稳定性差、生物利用度低等问题，利用多酚蛋白反应和静电吸附作用，开发了负载EGCG的A型明胶/γ-聚谷氨酸三元纳米复合体系，提高了EGCG的储存稳定性和抗氧化能力，该复合物在酸性条件下稳定，在中性或弱碱性环境下溶解；本发明利用γ-聚谷氨酸作为复合材料，充分发挥了γ-聚谷氨酸的粘膜黏附能力，促进其在肠道粘膜表面定殖，并促进了肠道细胞对EGCG的吸收利用，大大提高了EGCG的生物利用度；
(2)本发明采用A型明胶、γ-聚谷氨酸作为复合材料，其均为天然生物高分子，具有绿色安全、易溶于水、化学性能稳定、生物相容性好等优点，本发明提供的三元复合体系的制备方法简单、操作安全、成本可控，获得的纳米粒子粒径在100-300nm，大小均匀、体系稳定、分散性好，与常规方法相比EGCG负载效率明显提高，适合规模化生产和应用；
(3)本发明采用的γ-聚谷氨酸具有降糖降脂的功效，能够与EGCG协同更好发挥效用，基于此开发的A型明胶/EGCG/γ-聚谷氨酸三元纳米复合体系能够更深入的应用在食品加工、医药保健、日用化工等领域。
附图说明
图1为本发明的制备流程示意图；
图2为EGCG浓度对A型明胶/EGCG/γ-PGA纳米复合物粒径、电位影响；
图3为A型明胶/EGCG/γ-PGA纳米复合物的FITR光谱图，其中，a、b、c分别为游离EGCG、A型明胶、γ-PGA粉末，d为A型明胶/EGCG复合物，e为A型明胶/EGCG/γ-PGA复合物；
图4为A型明胶/EGCG/γ-PGA纳米复合物照片及透射电子显微镜图(TEM)；
图5为A型明胶/EGCG/γ-PGA纳米复合物在模拟胃肠液EGCG释放情况；
图6为A型明胶/EGCG/γ-PGA纳米复合物的抗氧化能力检测。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明做更进一步的具体说明，本发明的上述和/或其他方面的优点将会变得更加清楚。
下述实施例中，性能测定的方法如下：
a.粒度测量
使用动态光散射(DLS)(Zetasizer Nano-ZS90,Malvern Instruments,Worcestershire,UK)获得溶液中复合物颗粒尺寸的信息。将样品放入在25℃下孵育的样品池中，以90℃的角度记录散射光的强度。颗粒尺寸报告为累积平均直径。所有样品一式三份测量。
b.Zeta电位测量
使用电泳(Zetasizer Nano-ZS90，Malvern Instruments，Worcestershire，UK)测定混合系统中形成的胶体颗粒的电特性(zeta电位)。测量条件与用于粒度测量的条件相同。
c.红外光谱
通过使用FTIR光谱仪(Vertex 70，Bruker，Ettlingen，Germany)获得样品的红外光谱。将样品冷冻干燥在中红外区域(4000至400cm-1)中进行测量。所有样品在相同条件下分析3次。
实施例1A型明胶浓度优化。
参照图1，一种负载EGCG的A型明胶/γ-聚谷氨酸纳米复合物及其制备方法，是以质量比为1～12:1:2的A型明胶、γ-聚谷氨酸和EGCG为原料，包含以下步骤：
(1)在40℃水浴加热搅拌条件下配置A型明胶水溶液(1-12mg/ml)、γ-聚谷氨酸水溶液(106Da，1mg/ml)、EGCG水溶液(2mg/ml)，分别用0.1％稀盐酸和0.1％氢氧化钠溶液调节pH为6.2，在pH 6.2时EGCG的酚基会发生去质子化，同时产生的氧中心会使EGCG携带高密度负电荷有利于复合物的形成；
(2)将γ-聚谷氨酸溶液与EGCG溶液按体积比1:1搅拌均匀混合，再将混合液按体积比2:1以0.5ml/min的速率缓慢滴加到A型明胶水溶液中，滴加的同时400rpm不断搅拌，待完全混合后继续搅拌2h，即得到负载EGCG的A型明胶/γ-聚谷氨酸纳米复合物溶液；
(3)取步骤(2)得到的负载EGCG的A型明胶/γ-聚谷氨酸纳米复合物溶液，在4℃下12000rpm离心20min，取沉淀冷冻干燥，即得干燥的负载EGCG的A型明胶/γ-聚谷氨酸纳米复合物。取上清液经0.22μm过滤后通过高效液相色谱分析(HPLC)游离EGCG含量。游离EGCG定量是通过从280nm处的响应构建多级校准曲线来完成，该响应由EGCG标准品生成。
负载率(％)＝(EGCG总量-游离EGCG)/EGCG总量
本实施例制备的A型明胶/EGCG/γ-PGA纳米复合物制备过程中载体浓度因素优化分析见表1，从表中可以看出：随着A型明胶浓度的变化，纳米复合物的粒径、电位和EGCG结合效果发生明显变化，在本发明选择的参数范围内，A型明胶/EGCG/γ-PGA纳米复合物在A型明胶浓度为4mg/ml时稳定且具有较优的粒径和电位，多酚结合程度较高，其中纳米粒子粒径为155.1±7.3nm，Zeta电位为-23.9±0.9mV，EGCG负载效率为72.7±0.6％。
表1 A型明胶载体浓度对纳米复合物粒径、电位和EGCG结合效果的影响
实施例2 EGCG浓度因素优化。
一种负载EGCG的A型明胶/γ-聚谷氨酸纳米复合物及其制备方法，是以质量比为40:10:5～40的A型明胶、γ-聚谷氨酸和EGCG为原料，包含以下步骤：
(1)在40℃水浴加热搅拌条件下配置A型明胶水溶液(4mg/ml)、γ-聚谷氨酸水溶液(106Da，1mg/ml)、EGCG水溶液(0.5-3mg/ml)，分别用0.1％稀盐酸和0.1％氢氧化钠溶液调节pH为6.2。
(2)将γ-聚谷氨酸溶液与EGCG溶液按体积比1:1搅拌均匀混合，再将混合液按体积比2:1以0.5ml/min的速率缓慢滴加到A型明胶水溶液中，滴加的同时400rpm不断(3)取步骤(2)得到的负载EGCG的A型明胶/γ-聚谷氨酸纳米复合物溶液，在4℃下12000rpm离心20min，取沉淀冷冻干燥，即得干燥的负载EGCG的A型明胶/γ-聚谷氨酸纳米复合物。负载率的计算方法同实施例1步骤(3)。
(3)性质测定
本实施例制备的A型明胶/EGCG/γ-PGA纳米复合物制备过程中EGCG浓度因素优化分析见图2，从图中可以看出:随着EGCG浓度的变化，纳米复合物的粒径、电位和EGCG结合效果发生明显变化，在本发明选择的参数范围内，A型明胶/EGCG/γ-PGA纳米复合物粒径主要在150nm左右，Zeta电位绝对值基本大于20mV，形成的纳米粒子比较稳定。EGCG负载率见图3，其负载率在70％左右。
A型明胶/EGCG/γ-PGA纳米复合物的红外光谱如图3所示，其中包括原始EGCG、明胶、γ-PGA粉末以及EGCG/A型明胶组装纳米粒子、A型明胶/EGCG/γ-PGA纳米粒子的FTIR光谱。EGCG在3358cm-1附近表现出吸收带是由于酚羟基的O-H键的振动。明胶在1651cm-1和1538cm-1处显示吸收带是由于C＝O(酰胺I)和N-H(酰胺II)，γ-PGA在1640cm-1附近的宽带可归因于羧基离子(-COO-)。在A型明胶/EGCG/γ-PGA纳米粒子特征峰中也观察到其他变化，例如3298cm-1、1559cm-1和1635cm-1，分别归属于EGCG的酚羟基、明胶的酰胺II以及γ-PGA的羧基。这些结果表明亲水/疏水相互作用、氢键相互作用可能有助于纳米颗粒的自组装。
实施例3 A型明胶/γ-聚谷氨酸纳米复合物稳定性和抗氧化性测试。
一种负载EGCG的A型明胶/γ-聚谷氨酸纳米复合物及其制备方法，是以质量比为4:1:2的A型明胶、γ-聚谷氨酸和EGCG为原料，包含以下步骤：
(1)在40℃水浴加热搅拌条件下配置A型明胶水溶液(4mg/ml)、γ-聚谷氨酸水溶液(106Da，1mg/ml)、EGCG水溶液(0.5-4mg/ml)，分别用0.1％稀盐酸和0.1％氢氧化钠溶液调节pH为6.2。
(2)将γ-聚谷氨酸溶液与EGCG溶液按体积比1:1搅拌均匀混合，再将混合液按体积比2:1以0.5ml/min的速率缓慢滴加到A型明胶水溶液中，滴加的同时400rpm不断搅拌，待完全混合后继续搅拌2h，即得到负载EGCG的A型明胶/γ-聚谷氨酸纳米复合物溶液。
(3)取步骤(2)得到的负载EGCG的A型明胶/γ-聚谷氨酸纳米复合物溶液，在4℃下12000rpm离心20min，取沉淀冷冻干燥，即得干燥的负载EGCG的A型明胶/γ-聚谷氨酸纳米复合物。
本实施例制备的负载EGCG的A型明胶/γ-聚谷氨酸纳米复合物照片及其透射电子显微镜(TEM)图片如图4所示。
储存稳定性
将本实施例(2)中制备的负载EGCG的A型明胶/γ-聚谷氨酸纳米复合物溶液在常温下放置4周，记录每周纳米复合物溶液的粒径和PDI。结果如表2所示，本实施例制备的负载EGCG的A型明胶/γ-聚谷氨酸纳米复合物溶液在常温贮存4周后粒径大小基本无变化，纳米粒子分布稳定，这表明本发明产物稳定性较好。
表2常温储存4周纳米粒子溶液粒径、PDI变化
pH稳定性
将本实施例(3)中制备的干燥的负载EGCG的A型明胶/γ-聚谷氨酸纳米复合物在不同pH缓冲液中处理2h，由EGCG释放效率评估pH稳定性。其结果如表3所示，纳米粒子在pH低时(3-5)具有较好的稳定性，在pH中性时开始逐步释放。
表3不同pH缓冲液中处理后纳米粒子的EGCG释放情况
胃肠液稳定性
将本实施例(3)中制备的干燥的A型明胶/EGCG/γ-PGA纳米颗粒添加到模拟胃液(SGF)或模拟肠液(SIF)中，然后在磁力搅拌(200rpm)下在37℃的水浴中孵育。孵育0.5、1、2、3和4小时后，取出1mL溶液，并通过HPLC如上所述测定该等分试样中的EGCG浓度。孵育后剩余的EGCG量反映了体外消化和吸附过程中EGCG在纳米颗粒中的稳定性。
如图5所示，将EGCG加载到纳米颗粒中可提高其在胃和肠道条件下的稳定性。在SGF中，A型明胶/EGCG/γ-PGA纳米颗粒中EGCG的损失约为21％。在SIF中，EGCG比在SGF中更不稳定，EGCG处理4h后释放了约90％。A型明胶/EGCG/γ-PGA三元纳米复合物在模拟胃液中保护EGCG不被消化，而在模拟肠液中使其快速释放。
抗氧化性
使用1,1-二苯基-2-苦基肼(DPPH)和2,2-氮杂双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)(ABTS)自由基清除能力试剂盒来评估游离EGCG、A型明胶/EGCG二元复合物和A型明胶/EGCG/γ-PGA三元复合物的抗氧化活性，其中二元复合物是以质量比为2:1的A型明胶和EGCG按相同方法得到的。结果如图6所示，两种测定都显示出相似的结果，抗氧化能力：游离EGCG＞三元复合物＞二元复合物。游离儿茶素的DPPH和ABTS自由基清除效率高于A型明胶/EGCG/γ-PGA纳米粒子，这是因为负载儿茶素的纳米颗粒含有对自由基较不敏感的明胶和γ-PGA。而相对于二元复合物，γ-PGA的加入提高了负载EGCG复合物的抗氧化能力。
由上述实施例可知，本发明提供的一种负载EGCG的A型明胶/γ-聚谷氨酸纳米复合物增强了EGCG的储存稳定性及抗氧化功效，并且提高了其胃肠液稳定性，生物利用度显著提高。本发明提供三元复合稳态体系能够作为EGCG包封、保护和递送系统，协同发挥EGCG健康特性，促进EGCG在食品加工、医药保健、日用化工等领域的深度应用。
本发明提供了一种负载EGCG的A型明胶/γ-聚谷氨酸纳米复合物的思路及方法，具体实现该技术方案的方法和途径很多，以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。本实施例中未明确的各组成部分均可用现有技术加以实现。
Claims (7)
1.一种γ-聚谷氨酸/A型明胶/EGCG纳米复合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）将γ-聚谷氨酸水溶液与EGCG水溶液均匀混合后以0.5-1 ml/min的滴加速度加入到A型明胶水溶液中，搅拌速度为200-400 rpm，待完全混合后继续搅拌，即得到γ-聚谷氨酸/A型明胶/EGCG纳米复合物溶液；γ-聚谷氨酸水溶液的浓度为1 mg/mL，EGCG水溶液的浓度为0.5-2 mg/mL，A型明胶水溶液的浓度为1-8 mg/mL ；其中，A型明胶、γ-聚谷氨酸和EGCG的质量比为10~80 : 10 : 5~30；其中，A型明胶、γ-聚谷氨酸、EGCG水溶液pH均为6.2；
（2）将步骤（1）得到的纳米复合物溶液离心后冷冻干燥，得到γ-聚谷氨酸/A型明胶/EGCG纳米复合物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，A型明胶水溶液浓度为4-8 mg/mL，EGCG水溶液的浓度为1-2 mg/mL，A型明胶、γ-聚谷氨酸和EGCG质量比为4~8 : 1 : 1~2。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，完全混合后继续搅拌2-3h。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，离心条件为：在低温下12000-14000 rpm离心20-30 min。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，在4℃下离心。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的γ-聚谷氨酸的分子量为70~100万。
7.权利要求1~6任一项所述的方法制备得到的γ-聚谷氨酸/A型明胶/EGCG纳米复合物在食品加工、日用化工领域中的应用。
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Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
| CN116327708A (zh) * | 2023-03-31 | 2023-06-27 | 西南交通大学 | 纳米颗粒的制备方法以及纳米载药颗粒的制备方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102977594A (zh) * | 2012-12-13 | 2013-03-20 | 上海应用技术学院 | γ-聚谷氨酸/明胶纳米胶囊及其制备方法 |
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2022
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102977594A (zh) * | 2012-12-13 | 2013-03-20 | 上海应用技术学院 | γ-聚谷氨酸/明胶纳米胶囊及其制备方法 |
| CN108727836A (zh) * | 2018-06-11 | 2018-11-02 | 海南大学 | 一种具有缓释egcg性能的可食生物明胶膜的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 黄惠华等.多酚-蛋白质络合反应的影响因素研究.食品科学.第24卷(第2期),第22-25页. * |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115025046A (zh) | 2022-09-09 |
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