CN115010746A - 一种叔丁基二甲基氯硅烷的制备方法 - Google Patents
一种叔丁基二甲基氯硅烷的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115010746A CN115010746A CN202210850734.3A CN202210850734A CN115010746A CN 115010746 A CN115010746 A CN 115010746A CN 202210850734 A CN202210850734 A CN 202210850734A CN 115010746 A CN115010746 A CN 115010746A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- tert
- temperature
- solution
- butane
- butyldimethylsilyl chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyldimethylsilyl chloride Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)Cl BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 49
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 48
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000012045 crude solution Substances 0.000 claims abstract description 7
- -1 magnesium chloride tert-butane Chemical compound 0.000 claims abstract description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 3
- CQRPUKWAZPZXTO-UHFFFAOYSA-M magnesium;2-methylpropane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[C-](C)C CQRPUKWAZPZXTO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 22
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 12
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical class CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical group [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 9
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 abstract description 5
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 23
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 10
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 235000010944 ethyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229920003087 methylethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
- C07F7/122—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Abstract
针对现有叔丁基二甲基氯硅烷混合溶剂精馏成本，本发明提供一种叔丁基二甲基氯硅烷的制备方法，所述方法包括以下步骤：S1：将镁粉、2‑甲基四氢呋喃混合，升温至60‑70℃，并在该温度下滴加氯代叔丁烷，加完后保温至得到氯化镁代叔丁烷溶液；S2：S1所得的氯化镁代叔丁烷溶液在60‑70℃滴加二甲基二氯硅烷，加完后保温至得到叔丁基二甲基氯硅烷粗品溶液；S3：S2所得叔丁基二甲基氯硅烷粗品溶液分层，离心，取上层溶液蒸馏，得到2‑甲基四氢呋喃；转入精馏，于123‑125℃收集馏分，得叔丁基二甲基氯硅烷产品。所述方法能够降低溶剂回收成本，提高溶剂回收效率，产品成本得到下降。
Description
技术领域
本发明属于医药和化工技术领域，用作医药中间体及用于有机合成，更具体的说，涉及一种叔丁基二甲基氯硅烷的制备方法。
背景技术
化学名：叔丁基二甲基氯硅烷，英文名：t-Butyldimethylchlorosilane，结构式如下所示。
叔丁基二甲基氯硅烷是有机合成中重要的羟基保护剂。目前，该中间体的制备方法工艺稳定，收率较高。
叔丁基二甲基氯硅烷的合成路线如下：
该工艺以镁粉为反应原料，加入包括四氢呋喃、环己烷的混合溶剂后，滴加氯代叔丁烷保温，再次滴入二甲基二氯硅烷保温，离心，蒸馏出溶剂、精馏得到产品。
该方法在蒸馏溶剂时，蒸馏出的四氢呋喃、环己烷混合溶剂，需要进行干燥、碱化处理后再进行套用，大大增加了产品成本，增加了能耗。
因此，研究一种用2-甲基四氢呋喃制备叔丁基二甲基氯硅烷的方法极为重要。
发明内容
本发明要解决的技术问题是针对现有叔丁基二甲基氯硅烷混合溶剂精馏成本，提供一种用 2-甲基四氢呋喃制备叔丁基二甲基氯硅烷的方法，降低溶剂回收成本，提高溶剂回收效率，提高产品收率，从而进行绿色化生产。
为实现上述发明目的，本发明提供一种叔丁基二甲基氯硅烷的制备方法。
本发明具体的反应方程式如下：
本发明采取的技术方案为：
一种用2-甲基四氢呋喃制备叔丁基二甲基氯硅烷的方法，所述方法包括以下步骤：
S1：将镁粉、2-甲基四氢呋喃混合，升温至60-70℃，并在该温度下滴加氯代叔丁烷，加完后保温至得到叔丁基氯化镁溶液；
S2：S1所得的叔丁基氯化镁溶液在60-70℃滴加二甲基二氯硅烷，加完后在60-70℃搅拌保温、搅拌至得到叔丁基二甲基氯硅烷粗品溶液；
S3：S2所得叔丁基二甲基氯硅烷粗品溶液离心或过滤，溶液为叔丁基二甲基氯硅烷的2- 甲基四氢呋喃溶液，固渣为氯化镁。上述溶液蒸馏，蒸馏出2-甲基四氢呋喃直接套用，蒸馏剩余物料转入精馏，于123-125℃收集馏分，得叔丁基二甲基氯硅烷。
进一步的，S1所述镁粉、氯代叔丁烷、2-甲基四氢呋喃的摩尔比为1.02:1:4.5-5.0。
进一步的，S1所述的保温时间为2-3小时。
进一步的，S2所述叔丁基氯化镁溶液中的叔丁基氯化镁与二甲基二氯硅烷的摩尔比为1: 1-1.2。
进一步的，S2所述的搅拌时间为4-5小时。
进一步的，S3所述的蒸馏温度为80-100℃，优选的，所述蒸馏温度为100℃。
本发明的有益效果在于：
本发明针对现有叔丁基二甲基氯硅烷合成路线中产生的溶剂回收处理技术上的缺陷，提供一种更经济的新工艺，在叔丁基二甲基氯硅烷制备过程中，本发明仅采用单一溶剂2-甲基四氢呋喃，无混合溶剂产生，处理溶剂的成本大大降低，生产成本得到下降，且产量提高。对于降低产品成本、企业的可持续发展具有重要意义。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作出进一步地详细阐述，所述实施例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。下述实施例中所使用的试验方法如无特殊说明，均为常规方法；所使用的材料、试剂等，如无特殊说明，为可从商业途径得到的试剂和材料。
实施例1
S1：向500ml的三口烧瓶中加入镁粉12.4g，2-甲基四氢呋喃193.8g，升温至60℃，滴加氯代叔丁烷46.3g，滴毕，保温2小时得到叔丁基氯化镁溶液。
S2：保温毕，于60℃向S1所得的叔丁基氯化镁溶液中滴加二甲基二氯硅烷64.5g，滴毕， 60℃保温4小时，得到叔丁基二甲基氯硅烷粗品溶液。
S3：离心，溶液蒸馏至100℃，蒸出2-甲基四氢呋喃。蒸馏毕，取蒸馏剩余馏分精馏，收集123-125℃馏分。经气相对照检测，得叔丁基二甲基氯硅烷产品。结果见表1。
实施例2
S1：向500ml的三口烧瓶中加入镁粉12.4g，2-甲基四氢呋喃215.3g，升温至70℃，滴加氯代叔丁烷46.3g，滴毕，保温2小时得到叔丁基氯化镁溶液。
S2：保温毕，于70℃向S1所得的叔丁基氯化镁溶液中滴加二甲基二氯硅烷64.5g，滴毕，保温4小时，得到叔丁基二甲基氯硅烷粗品溶液。
S3：过滤，滤液蒸馏至100℃，蒸出2-甲基四氢呋喃。蒸馏毕，取蒸馏剩余馏分精馏，收集123-125℃馏分。经气相对照检测得叔丁基二甲基氯硅烷产品。结果见表1。
实施例3
S1：向500ml的三口烧瓶中加入镁粉12.4g，2-甲基四氢呋喃193.8g，升温至65℃，滴加氯代叔丁烷46.3g，滴毕，保温3小时得到叔丁基氯化镁溶液。
S2：保温毕，于65℃向S1所得的叔丁基氯化镁溶液中滴加二甲基二氯硅烷64.5g，滴毕，保温4小时，得到叔丁基二甲基氯硅烷粗品溶液。
S3：过滤，滤液蒸馏至100℃，蒸出2-甲基四氢呋喃。蒸馏毕，取蒸馏剩余馏分精馏，收集123-125℃馏分。经气相对照检测得叔丁基二甲基氯硅烷产品。结果见表1。
实施例4
S1：向500ml的三口烧瓶中加入镁粉12.4g，2-甲基四氢呋喃193.8g，升温至60℃，滴加氯代叔丁烷46.3g，滴毕，保温2小时得到叔丁基氯化镁溶液。
S2：保温毕，于60℃向S1所得的叔丁基氯化镁溶液中滴加二甲基二氯硅烷77.4g，滴毕，保温4小时，得到叔丁基二甲基氯硅烷粗品溶液。
S3：过滤，滤液蒸馏至100℃，蒸出2-甲基四氢呋喃。蒸馏毕，取蒸馏剩余馏分精馏，收集123-125℃馏分。经气相对照检测得叔丁基二甲基氯硅烷产品。结果见表1。
实施例5
S1：向500ml的三口烧瓶中加入镁粉12.4g，2-甲基四氢呋喃193.8g，升温至70℃，滴加氯代叔丁烷46.3g，滴毕，保温2小时得到叔丁基氯化镁溶液。
S2：保温毕，于70℃向S1所得的叔丁基氯化镁溶液中滴加二甲基二氯硅烷64.5g，滴毕，保温5小时，得到叔丁基二甲基氯硅烷粗品溶液。
S3：过滤，滤液蒸馏至100℃，蒸出2-甲基四氢呋喃。蒸馏毕，取蒸馏剩余馏分精馏，收集123-125℃馏分。经气相对照检测得叔丁基二甲基氯硅烷产品。结果见表1。
实施例6
S1：向500ml的三口烧瓶中加入镁粉12.4g，回收2-甲基四氢呋喃193.8g，升温至65℃，滴加氯代叔丁烷46.3g，滴毕，保温2小时得到叔丁基氯化镁溶液。
S2：保温毕，于65℃向S1所得的叔丁基氯化镁溶液中滴加二甲基二氯硅烷64.5g，滴毕，保温4小时，得到叔丁基二甲基氯硅烷粗品溶液。
S3：过滤，滤液蒸馏至100℃蒸馏，蒸出2-甲基四氢呋喃。蒸馏毕，取剩余馏分精馏，收集123-125℃馏分。经气相对照检测得叔丁基二甲基氯硅烷产品。结果见表1。
对比例1
S1：向500ml的三口烧瓶中加入镁粉12.4g，四氢呋喃161.5g，环己烷32.3g，升温至60℃，滴加氯代叔丁烷46.3g，滴毕，保温2小时得到叔丁基氯化镁溶液。
S2：保温毕，于60℃向S1所得的溶液中滴加二甲基二氯硅烷64.5g，滴毕，保温4小时，得到叔丁基二甲基氯硅烷粗品溶液。
S3：过滤，滤液蒸馏至100℃蒸馏，蒸出四氢呋喃。蒸馏毕，取剩余馏分精馏，收集123-125℃馏分。得叔丁基二甲基氯硅烷产品。结果见表1。
对比例2
S1：向500ml的三口烧瓶中加入镁粉12.4g，四氢呋喃179.4g，环己烷35.8g，升温至70℃，滴加氯代叔丁烷46.3g，滴毕，保温2小时得到叔丁基氯化镁溶液。
S2：保温毕，于60℃向S1所得的溶液中滴加二甲基二氯硅烷64.5g，滴毕，保温4小时，得到叔丁基二甲基氯硅烷粗品溶液。
S3：过滤，滤液蒸馏至100℃蒸馏，蒸出四氢呋喃。蒸馏毕，取剩余馏分精馏，收集123-125℃馏分。得叔丁基二甲基氯硅烷产品。结果见表1。
对比例3
S1：向500ml的三口烧瓶中加入镁粉12.4g，四氢呋喃161.5g，环己烷32.3g，升温至65℃，滴加氯代叔丁烷46.3g，滴毕，保温3小时得到叔丁基氯化镁溶液。
S2：保温毕，于60℃向S1所得的溶液中滴加二甲基二氯硅烷64.5g，滴毕，保温4小时，得到叔丁基二甲基氯硅烷粗品溶液。
S3：过滤，滤液蒸馏至100℃蒸馏，蒸出四氢呋喃。蒸馏毕，取剩余馏分精馏，收集123-125℃馏分。得叔丁基二甲基氯硅烷产品。结果见表1。
对比例4
S1：向500ml的三口烧瓶中加入镁粉12.4g，四氢呋喃161.5g，环己烷32.3g，升温至60℃，滴加氯代叔丁烷46.3g，滴毕，保温2小时得到叔丁基氯化镁溶液。
S2：保温毕，于60℃向S1所得的溶液中滴加二甲基二氯硅烷77.4g，滴毕，保温4小时，得到叔丁基二甲基氯硅烷粗品溶液。
S3：过滤，滤液蒸馏至100℃蒸馏，蒸出四氢呋喃。蒸馏毕，取剩余馏分精馏，收集123-125℃馏分。得叔丁基二甲基氯硅烷产品。结果见表1。
对比例5
S1：向500ml的三口烧瓶中加入镁粉12.4g，四氢呋喃161.5g，环己烷32.3g，升温至70℃，滴加氯代叔丁烷46.3g，滴毕，保温2小时得到叔丁基氯化镁溶液。
S2：保温毕，于60℃向S1所得的溶液中滴加二甲基二氯硅烷77.4g，滴毕，保温5小时，得到叔丁基二甲基氯硅烷粗品溶液。
S3：过滤，滤液蒸馏至100℃蒸馏，蒸出四氢呋喃。蒸馏毕，取剩余馏分精馏，收集123-125℃馏分。得叔丁基二甲基氯硅烷产品。结果见表1。
表1
Claims (6)
1.一种叔丁基二甲基氯硅烷的制备方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
S1：将镁粉、2-甲基四氢呋喃混合，升温至60-70℃，并在该温度下滴加氯代叔丁烷，加完后保温至得到氯化镁代叔丁烷溶液；
S2：S1所得的叔丁基氯化镁溶液在60-70℃滴加二甲基二氯硅烷，加完后保温、搅拌至得到叔丁基二甲基氯硅烷粗品溶液；
S3：S2所得叔丁基二甲基氯硅烷粗品溶液离心或过滤，所得溶液为叔丁基二甲基氯硅烷的2-甲基四氢呋喃溶液，固渣为氯化镁；上述溶液蒸馏，蒸馏出2-甲基四氢呋喃直接套用，蒸馏剩余物料转入精馏，于123-125℃收集馏分，得叔丁基二甲基氯硅烷。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，S1所述镁粉、氯代叔丁烷、2-甲基四氢呋喃的摩尔比为1.02:1:4.5-5.0。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，S1所述的保温时间为2-3小时。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，S2所述叔丁基氯化镁溶液中的叔丁基氯化镁与二甲基二氯硅烷的摩尔比为1:1-1.2。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，S2所述的搅拌时间为4-5小时。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，S3所述的蒸馏温度为80-100℃，优选的，所述蒸馏温度为100℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210850734.3A CN115010746A (zh) | 2022-07-20 | 2022-07-20 | 一种叔丁基二甲基氯硅烷的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210850734.3A CN115010746A (zh) | 2022-07-20 | 2022-07-20 | 一种叔丁基二甲基氯硅烷的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115010746A true CN115010746A (zh) | 2022-09-06 |
Family
ID=83081309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210850734.3A Pending CN115010746A (zh) | 2022-07-20 | 2022-07-20 | 一种叔丁基二甲基氯硅烷的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115010746A (zh) |
Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4115426A (en) * | 1977-02-02 | 1978-09-19 | Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd. | Method for the preparation of dialkylchlorosilanes |
| US4814474A (en) * | 1987-07-09 | 1989-03-21 | Toray Silicone Co., Ltd. | Method for the production of tertiary-alkyldimethylhalosilane |
| JPH06128274A (ja) * | 1992-10-14 | 1994-05-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ｔ−ブチルジメチルクロロシランの製造方法 |
| US5872274A (en) * | 1998-06-11 | 1999-02-16 | Dow Corning Corporation | Method for preparation of tertiary-hydrocarbylsilyl compounds |
| CN101691379A (zh) * | 2009-09-21 | 2010-04-07 | 哈尔滨化工研究所 | 叔丁基二苯基氯硅烷的制备方法 |
| CN101817842A (zh) * | 2010-04-20 | 2010-09-01 | 海门贝斯特精细化工有限公司 | 一种叔丁基二甲基氯硅烷的制备方法 |
| CN102993226A (zh) * | 2012-12-19 | 2013-03-27 | 安徽贝克生物制药有限公司 | 制备苯基二甲基氯硅烷的方法 |
| CN103408578A (zh) * | 2013-08-30 | 2013-11-27 | 安庆丰源化工有限公司 | 二叔丁基二氯硅烷合成方法 |
| CN104017017A (zh) * | 2014-06-25 | 2014-09-03 | 四川科立鑫新材料有限公司 | 一种含苯基的有机硅单体的合成方法 |
| CN105801614A (zh) * | 2014-12-31 | 2016-07-27 | 上海楚青新材料科技有限公司 | 一种制备叔己基二甲基氯硅烷的方法 |
| CN109305985A (zh) * | 2018-10-19 | 2019-02-05 | 新亚强硅化学股份有限公司 | 二甲基乙烯基氯硅烷的合成方法 |
| CN114315888A (zh) * | 2021-12-16 | 2022-04-12 | 袁有学 | 一种基于格氏法合成有机化合物的环保型方法 |
-
2022
- 2022-07-20 CN CN202210850734.3A patent/CN115010746A/zh active Pending
Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4115426A (en) * | 1977-02-02 | 1978-09-19 | Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd. | Method for the preparation of dialkylchlorosilanes |
| US4814474A (en) * | 1987-07-09 | 1989-03-21 | Toray Silicone Co., Ltd. | Method for the production of tertiary-alkyldimethylhalosilane |
| JPH06128274A (ja) * | 1992-10-14 | 1994-05-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ｔ−ブチルジメチルクロロシランの製造方法 |
| US5872274A (en) * | 1998-06-11 | 1999-02-16 | Dow Corning Corporation | Method for preparation of tertiary-hydrocarbylsilyl compounds |
| CN101691379A (zh) * | 2009-09-21 | 2010-04-07 | 哈尔滨化工研究所 | 叔丁基二苯基氯硅烷的制备方法 |
| CN101817842A (zh) * | 2010-04-20 | 2010-09-01 | 海门贝斯特精细化工有限公司 | 一种叔丁基二甲基氯硅烷的制备方法 |
| CN102993226A (zh) * | 2012-12-19 | 2013-03-27 | 安徽贝克生物制药有限公司 | 制备苯基二甲基氯硅烷的方法 |
| CN103408578A (zh) * | 2013-08-30 | 2013-11-27 | 安庆丰源化工有限公司 | 二叔丁基二氯硅烷合成方法 |
| CN104017017A (zh) * | 2014-06-25 | 2014-09-03 | 四川科立鑫新材料有限公司 | 一种含苯基的有机硅单体的合成方法 |
| CN105801614A (zh) * | 2014-12-31 | 2016-07-27 | 上海楚青新材料科技有限公司 | 一种制备叔己基二甲基氯硅烷的方法 |
| CN109305985A (zh) * | 2018-10-19 | 2019-02-05 | 新亚强硅化学股份有限公司 | 二甲基乙烯基氯硅烷的合成方法 |
| CN114315888A (zh) * | 2021-12-16 | 2022-04-12 | 袁有学 | 一种基于格氏法合成有机化合物的环保型方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 陈萍华: "位阻型有机硅保护剂的合成及其应用研究", 《南昌大学硕士学位论文》, 31 December 2006 (2006-12-31) * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107141246B (zh) | 一种靛红衍生物的制备方法 | |
| WO2011113228A1 (zh) | 一种制备愈创木酚缩水甘油醚的方法 | |
| CN112375105B (zh) | 一种n,n-配位的含间位碳硼烷配体的二价镍配合物的应用 | |
| CN113651723A (zh) | 一种3-(3-羟基苯基)-1,1-二甲基脲的合成方法、中间体及用途 | |
| CN115010746A (zh) | 一种叔丁基二甲基氯硅烷的制备方法 | |
| CN109438237B (zh) | 一种3-乙氧基丙烯酸乙酯的制备方法 | |
| CN104860980B (zh) | 一种用于合成依折麦布的中间体及其制备方法和应用 | |
| CN103613609A (zh) | 一种二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法 | |
| CN114315888B (zh) | 一种基于格氏法合成有机化合物的环保型方法 | |
| CN115920973A (zh) | 一种全氘代甲醇的制备方法 | |
| CN106631991B (zh) | 一种n-丁基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶胺的简便合成方法 | |
| CN114950545A (zh) | 一种用于乙醛偶姻缩合反应的噁唑盐催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN113651722A (zh) | 一种1-(3-羟基苯基)-1,3,3-三甲基脲的合成方法、中间体及其用途 | |
| CN110734354B (zh) | 一种由醇类化合物制备联芳烃类化合物的方法 | |
| CN110256478B (zh) | 一种烯烃1，2-双官能化反应方法 | |
| CN114478351A (zh) | 一种合成α-烷基取代吲哚-3-甲醛类化合物的方法 | |
| CN110563659B (zh) | 非均相铜催化一锅制备1,2,3-三唑类化合物的方法 | |
| CN102850270A (zh) | 一锅法制备羟基取代-3,4-二氢-2（1h）-喹啉酮类化合物的方法 | |
| CN108948055B (zh) | 一种8-甲基喹啉偕二硼化合物及其制备方法 | |
| CN113549026A (zh) | 一种n-乙烯基噁唑烷酮类化合物的合成工艺 | |
| CN110642770B (zh) | 一种5-甲氧基吲哚的制备方法 | |
| CN114539305B (zh) | 一种通过对苯并呋喃去芳构化制备双键有机化合物的方法 | |
| CN113735797B (zh) | 一种用于萃取精馏提纯草酸二甲酯的萃取剂、其制备方法及草酸二甲酯的纯化方法 | |
| CN112851527B (zh) | 间氨基苯乙炔的制备方法 | |
| CN111732541B (zh) | 一种钌催化的c-h活化/环合反应高效合成6-烯基菲啶衍生物的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |