CN114989018A - 一种环丙胺的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种环丙胺的合成方法，其解决了现有合成方法反应时间较长，反应原料较难得到，反应条件苛刻的技术问题。环丙胺的合成方法为：1,3‑二氯丙烷与氰化钠溶液在60～100℃回流反应后，降温静置分层后，取上层进行精馏，回收未反应的1,3‑二氯丙烷，得到4‑氯丁腈母液；将步骤S1得到的4‑氯丁腈母液与氢氧化钠溶液反应，温度控制在60～100℃，得到环丙甲酰胺水溶液；将步骤S2得到的环丙甲酰胺水溶液与次氯酸钠溶液、NaOH溶液在100℃反应，收集沸点49～51℃的馏分，经干燥得到产物环丙胺；可广泛应用于化工技术领域。

Description

一种环丙胺的合成方法
技术领域
本申请涉及化工技术领域，特别涉及一种环丙胺的合成方法。
背景技术
环丙胺是一种含有三元环的脂肪胺，最早于1941年合成，其分子式为C3H7N，是一种化工中间体，也是除草剂、杀虫剂的重要原料。
目前环丙胺其中的一种合成路线：以1,3-丙二醇为原料，首先经过溴化、氰化、环合制备环丙腈，再对氰基进行酰胺化或者通过水解、酰氯化和叠氮反应，最终得到环丙胺。但是，该方法反应原料较难得到，反应条件苛刻。该技术问题亟待解决。
发明内容
本发明的目的是为了解决上述技术的不足，提供一种环丙胺的合成方法，该方法反应原料来源广泛，反应条件适宜，具备实际应用价值。
为此，本发明提供一种环丙胺的合成方法，包括如下步骤：
S1、1,3-二氯丙烷与氰化钠溶液在60～100℃回流反应后，降温静置分层后，取上层进行精馏，回收未反应的1,3-二氯丙烷，得到4-氯丁腈母液；
化学反应方程式为：
Figure 373911DEST_PATH_IMAGE001
S2、将步骤S1得到的4-氯丁腈母液与氢氧化钠溶液反应，温度控制在60～100℃，得到环丙甲酰胺水溶液；
化学反应方程式为：
Figure 572812DEST_PATH_IMAGE002
Figure DEST_PATH_IMAGE003
S3、将步骤S2得到的环丙甲酰胺水溶液与次氯酸钠溶液、NaOH溶液在100℃反应，收集沸点49～51℃的馏分，经干燥得到产物环丙胺；
化学反应方程式为：
Figure 304007DEST_PATH_IMAGE004
优选的，在步骤S1中，反应物中加入过量的1,3-二氯丙烷。
优选的，在步骤S1中，1,3-二氯丙烷与氰化钠溶液在60～100℃回流反应后，降温至25℃，静置分层。
优选的，在步骤S2中，将步骤S1得到的4-氯丁腈母液在全回流条件下逐滴滴入氢氧化钠溶液内。
优选的，在步骤S2中，反应时间为10h。
优选的，在步骤S3中，先将步骤S2得到的环丙甲酰胺水溶液的温度维持在0～10℃，再分别加入次氯酸钠溶液、NaOH溶液，然后再升温至100℃。
优选的，在步骤S3中，收集沸点49～51℃的馏分，经无水硫酸钠干燥，得到产物环丙胺。
本发明的有益效果是：本发明提供一种环丙胺的合成方法，反应原料1,3-二氯丙烷来源广泛，成本较低，是一种比较经济的合成工艺；且反应条件适宜，显著提高环丙胺收率，以氰化钠计，环丙胺收率可达到89.56%，相比现有技术，具备实际应用价值。另外，在合成的环丙腈水解为环丙甲酰胺过程中，碱催化水解，水解充分且反应过程降低了废水的物料量，合成工艺更加环保。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为实施例1制得的环丙胺的气相色谱图；
图2为环丙胺标准品气相色谱图。
具体实施方式
为了使本申请所要解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚明白，以下结合附图和实施例，对本申请进行进一步详细说明。本发明所使用的方法如无特殊规定，均为常规的方法；所使用的原料和装置，如无特殊规定，均为常规的市售产品。
实施例1：
本发明提供一种环丙胺的合成方法，包括如下步骤：
S1、称取1,3-二氯丙烷33.90g，投入氰化钠溶液16.33 g并搅拌，其中氰化钠的质量分数为30%；在80℃下回流1 h，降温至25℃，静置分层，取上层进行精馏回收未反应的1,3-二氯丙烷23.04g，得到4-氯丁腈母液9.906g。
S2、称取质量分数为12%的氢氧化钠溶液70.00g。将步骤S1得到的4-氯丁腈母液逐滴滴入氢氧化钠溶液中，维持反应液温度为90℃，全回流滴加，滴加完毕，保温反应10h，得到环丙甲酰胺水溶液。
S3、参照经典霍夫曼降解反应，先将步骤S2得到的环丙甲酰胺水溶液温度降低至0～10℃，分别加入有效氯含量为13.65%的次氯酸钠溶液56.25g、质量分数为32%的NaOH溶液12.50 g，再升温至100℃反应，精馏收集沸点为 49～51℃的馏分，经无水硫酸钠干燥得产物环丙胺4.70g。以氰化钠计，产率为82.46%。
实施例2：
本发明提供一种环丙胺的合成方法，包括如下步骤：
S1、称取1,3-二氯丙烷22.60g，投入氰化钠溶液16.33 g并搅拌，其中氰化钠的质量分数为30%；在80℃下回流1 h，降温至25℃，静置分层，取上层进行精馏回收未反应的1,3-二氯丙烷13.55g，得到4-氯丁腈母液8.102g。
S2、称取质量分数为12%的氢氧化钠溶液70.00g。将步骤S1得到的4-氯丁腈母液逐滴滴入氢氧化钠溶液中，维持反应液温度为60℃，全回流滴加，滴加完毕，保温反应10h，得到环丙甲酰胺水溶液。
S3、参照经典霍夫曼降解反应，先将步骤S2得到的环丙甲酰胺水溶液温度降低至0～10℃，分别加入有效氯含量为13.65%的次氯酸钠溶液56.25g、质量分数为32%的NaOH溶液12.50 g，再升温至100℃反应，精馏收集沸点为 49～51℃的馏分，经无水硫酸钠干燥得产物环丙胺3.26g。以氰化钠计，产率为57.19%。
实施例3：
本发明提供一种环丙胺的合成方法，包括如下步骤：
S1、称取1,3-二氯丙烷56.50g，投入氰化钠溶液16.33 g并搅拌，其中氰化钠的质量分数为30%；在80℃下回流1 h，降温至25℃，静置分层，取上层进行精馏回收未反应的1,3-二氯丙烷45.47g，得到4-氯丁腈母液10.073g。
S2、称取质量分数为12%的氢氧化钠溶液70.00g。将步骤S1得到的4-氯丁腈母液逐滴滴入氢氧化钠溶液中，维持反应液温度为60℃，全回流滴加，滴加完毕，保温反应10h，得到环丙甲酰胺水溶液。
S3、参照经典霍夫曼降解反应，先将步骤S2得到的环丙甲酰胺水溶液温度降低至0～10℃，分别加入有效氯含量为13.65%的次氯酸钠溶液56.25g、质量分数为32%的NaOH溶液12.50g，再升温至100℃反应，精馏收集沸点为 49～51℃的馏分，经无水硫酸钠干燥得产物环丙胺5.05g。以氰化钠计，产率为88.60%。
实施例4：
本发明提供一种环丙胺的合成方法，包括如下步骤：
S1、称取1,3-二氯丙烷56.50g，投入氰化钠溶液16.33 g并搅拌，其中氰化钠的质量分数为30%；在60℃下回流1 h，降温至25℃，静置分层，取上层进行精馏回收未反应的1,3-二氯丙烷48.00g，得到4-氯丁腈母液7.549g。
S2、称取质量分数为12%的氢氧化钠溶液70.00g。将步骤S1得到的4-氯丁腈母液逐滴滴入氢氧化钠溶液中，维持反应液温度为60℃，全回流滴加，滴加完毕，保温反应10h，得到环丙甲酰胺水溶液。
S3、参照经典霍夫曼降解反应，先将步骤S2得到的环丙甲酰胺水溶液温度降低至0～10℃，分别加入有效氯含量为13.65%的次氯酸钠溶液56.25g、质量分数为32%的NaOH溶液12.50 g，再升温至100℃反应，精馏收集沸点为 49～51℃的馏分，经无水硫酸钠干燥得产物环丙胺2.73g。以氰化钠计，产率为47.89%。
实施例5：
本发明提供一种环丙胺的合成方法，包括如下步骤：
S1、称取1,3-二氯丙烷56.50g，投入氰化钠溶液16.33 g并搅拌，其中氰化钠的质量分数为30%；在100℃下回流1 h，降温至25℃，静置分层，取上层进行精馏回收未反应的1,3-二氯丙烷46.30g，得到4-氯丁腈母液9.250g。
S2、称取质量分数为12%的氢氧化钠溶液70.00g。将步骤S1得到的4-氯丁腈母液逐滴滴入氢氧化钠溶液中，维持反应液温度为60℃，全回流滴加，滴加完毕，保温反应10h，得到环丙甲酰胺水溶液。
S3、参照经典霍夫曼降解反应，先将步骤S2得到的环丙甲酰胺水溶液温度降低至0～10℃，分别加入有效氯含量为13.65%的次氯酸钠溶液56.25g、质量分数为32%的NaOH溶液12.50 g，再升温至100℃反应，精馏收集沸点为 49～51℃的馏分，经无水硫酸钠干燥得产物环丙胺4.36g。以氰化钠计，产率为76.49%。
实施例6：
本发明提供一种环丙胺的合成方法，包括如下步骤：
S1、称取1,3-二氯丙烷56.50g，投入氰化钠溶液16.33 g并搅拌，其中氰化钠的质量分数为30%；在80℃下回流0.5 h，降温至25℃，静置分层，取上层进行精馏回收未反应的1,3-二氯丙烷46.77g，得到4-氯丁腈母液8.776g。
S2、称取质量分数为12%的氢氧化钠溶液70.00g。将步骤S1得到的4-氯丁腈母液逐滴滴入氢氧化钠溶液中，维持反应液温度为60℃，全回流滴加，滴加完毕，保温反应10h，得到环丙甲酰胺水溶液。
S3、参照经典霍夫曼降解反应，先将步骤S2得到的环丙甲酰胺水溶液温度降低至0～10℃，分别加入有效氯含量为13.65%的次氯酸钠溶液56.25g、质量分数为32%的NaOH溶液12.50 g，再升温至100℃反应，精馏收集沸点为 49～51℃的馏分，经无水硫酸钠干燥得产物环丙胺3.91g。以氰化钠计，产率为68.60%。
实施例7：
本发明提供一种环丙胺的合成方法，包括如下步骤：
S1、称取1,3-二氯丙烷56.50g，投入氰化钠溶液16.33 g并搅拌，其中氰化钠的质量分数为30%；在80℃下回流3h，降温至25℃，静置分层，取上层进行精馏回收未反应的1,3-二氯丙烷45.47g，得到4-氯丁腈母液10.079g。
S2、称取质量分数为12%的氢氧化钠溶液70.00g。将步骤S1得到的4-氯丁腈母液逐滴滴入氢氧化钠溶液中，维持反应液温度为60℃，全回流滴加，滴加完毕，保温反应10h，得到环丙甲酰胺水溶液。
S3、参照经典霍夫曼降解反应，先将步骤S2得到的环丙甲酰胺水溶液温度降低至0～10℃，分别加入有效氯含量为13.65%的次氯酸钠溶液56.25g、质量分数为32%的NaOH溶液12.50 g，再升温至100℃反应，精馏收集沸点为 49～51℃的馏分，经无水硫酸钠干燥得产物环丙胺5.10g。以氰化钠计，产率为89.47%。
实施例8：
本发明提供一种环丙胺的合成方法，包括如下步骤：
S1、称取1,3-二氯丙烷56.50g，投入氰化钠溶液16.33 g并搅拌，其中氰化钠的质量分数为30%；在80℃下回流3 h，降温至25℃，静置分层，取上层进行精馏回收未反应的1,3-二氯丙烷45.47 g，得到4-氯丁腈母液10.076g。
S2、称取质量分数为12%的氢氧化钠溶液70.00g。将步骤S1得到的4-氯丁腈母液逐滴滴入氢氧化钠溶液中，维持反应液温度为80℃，全回流滴加，滴加完毕，保温反应10h，得到环丙甲酰胺水溶液。
S3、参照经典霍夫曼降解反应，先将步骤S2得到的环丙甲酰胺水溶液温度降低至0～10℃，分别加入有效氯含量为13.65%的次氯酸钠溶液56.25g、质量分数为32%的NaOH溶液12.50 g，再升温至100℃反应，精馏收集沸点为 49～51℃的馏分，经无水硫酸钠干燥得产物环丙胺4.68g。以氰化钠计，产率为82.11%。
实施例9：
本发明提供一种环丙胺的合成方法，包括如下步骤：
S1、称取1,3-二氯丙烷56.50g，投入氰化钠溶液16.33 g并搅拌，其中氰化钠的质量分数为30%；在80℃下回流3 h，降温至25℃，静置分层，取上层进行精馏回收未反应的1,3-二氯丙烷45.45g，得到4-氯丁腈母液10.092g。
S2、称取质量分数为12%的氢氧化钠溶液70.00g。将步骤S1得到的4-氯丁腈母液逐滴滴入氢氧化钠溶液中，维持反应液温度为100℃，全回流滴加，滴加完毕，保温反应10h，得到环丙甲酰胺水溶液。
S3、参照经典霍夫曼降解反应，先将步骤S2得到的环丙甲酰胺水溶液温度降低至0～10℃，分别加入有效氯含量为13.65%的次氯酸钠溶液56.25g、质量分数为32%的NaOH溶液12.50 g，再升温至100℃反应，精馏收集沸点为 49～51℃的馏分，经无水硫酸钠干燥得产物环丙胺5.05g。以氰化钠计，产率为88.60%。
取实施例1制得的产物环丙胺进行气相色谱检测，其中：检测器为氢火焰检测器，柱子为SE-54石英毛细管柱子，载气为氮气，初温为100℃，检测器温度为200℃，进样口温度为180℃，进样量为1.0uL，保持时间为29.6min，计算方法采用面积归一法；最终实施例1制得的环丙胺的气相色谱图请见附图1，与附图2环丙胺标准品气相色谱图相比对，确定实施例1制得的产物为环丙胺。
需要说明的是，实施例1～实施例9中：
（1）步骤S1中，反应物中均加入过量的1,3-二氯丙烷；在实际生产过程中，反应物氰化钠溶液中氰化钠的质量分数、反应时间、以及降温温度可根据实际情况进行调整。取上层进行精馏回收未反应的1,3-二氯丙烷，精馏温度控制在120～122℃。下层处理未反应的氰化钠水溶液，可使用双氧水淬灭，作为危废处理。
（2）步骤S2中，保温反应为10h；在实际生产过程中，保温反应时间等可根据实际情况进行调整。
（3）步骤S2中，反应物中均加入过量的氢氧化钠，有四方面的作用，一方面，参与反应，与4-氯丁腈反应生成中间产物环丙甲酰胺；另一方面，过量的氢氧化钠，促进反应物环丙甲酰胺的生成；第三，未参与反应的氢氧化钠，使反应溶液为碱性环境，完成碱催化水解反应；第四，未参与反应的氢氧化钠，作为步骤S3的反应物。在实际生产过程中，反应物氢氧化钠溶液中氢氧化钠的质量分数、反应时间可根据实际情况进行调整。
（4）步骤S3中，参照经典霍夫曼降解反应；其中，反应物次氯酸钠溶液中有效氯含量、NaOH溶液的质量分数、反应时间、以及降温温度可根据实际情况进行调整。将步骤S2得到的环丙甲酰胺水溶液温度降低至0～10℃温度范围内，有利于后面加入的次氯酸钠溶液、NaOH溶液更加稳定，属于优选。
本发明提供一种环丙胺的合成方法，反应原料1,3-二氯丙烷来源广泛，成本较低，是一种比较经济的合成工艺；且反应条件适宜，显著提高环丙胺收率，以氰化钠计，环丙胺收率可达到89.56%，远高于现有技术（总收率以1,3-丙二醇计低于20%），具备实际应用价值。另外，在合成的环丙腈水解为环丙甲酰胺过程中，碱催化水解，水解充分且反应过程降低了废水的物料量，合成工艺更加环保。
以上所述仅为本申请的较佳实施例而已，并不用以限制本申请，凡在本申请的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种环丙胺的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、1,3-二氯丙烷与氰化钠溶液在60～100℃回流反应后，降温静置分层后，取上层进行精馏，回收未反应的1,3-二氯丙烷，得到4-氯丁腈母液；
化学反应方程式为：
Figure 211743DEST_PATH_IMAGE001
S2、将步骤S1得到的4-氯丁腈母液与氢氧化钠溶液反应，温度控制在60～100℃，得到环丙甲酰胺水溶液；
化学反应方程式为：
Figure 94291DEST_PATH_IMAGE002
S3、将步骤S2得到的环丙甲酰胺水溶液与次氯酸钠溶液、NaOH溶液在100℃反应，收集沸点49～51℃的馏分，经干燥得到产物环丙胺；
化学反应方程式为：
Figure 916754DEST_PATH_IMAGE003
。
2.根据权利要求1所述的一种环丙胺的合成方法，其特征在于，在步骤S1中，反应物中加入过量的1,3-二氯丙烷。
3.根据权利要求1所述的一种环丙胺的合成方法，其特征在于，在步骤S1中，1,3-二氯丙烷与氰化钠溶液在60～100℃回流反应后，降温至25℃，静置分层。
4.根据权利要求1所述的一种环丙胺的合成方法，其特征在于，在步骤S2中，将步骤S1得到的4-氯丁腈母液在全回流条件下逐滴滴入氢氧化钠溶液内。
5.根据权利要求4所述的一种环丙胺的合成方法，其特征在于，在步骤S2中，反应时间为10h。
6.根据权利要求1所述的一种环丙胺的合成方法，其特征在于，在步骤S3中，先将步骤S2得到的环丙甲酰胺水溶液的温度维持在0～10℃，再分别加入次氯酸钠溶液、NaOH溶液，然后再升温至100℃。
7.根据权利要求1-6任一项所述的一种环丙胺的合成方法，其特征在于，在步骤S3中，收集沸点49～51℃的馏分，经无水硫酸钠干燥，得到产物环丙胺。
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