CN114957105B - 一种双羰基配体及其制备方法和应用 - Google Patents

一种双羰基配体及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及医用化合物技术领域，具体涉及一种双羰基配体及其制备方法和应用，本发明的双羰基配体对人恶性黑色素瘤细胞(A375癌细胞)具有很强的生长抑制能力，有助于开发高效的抗癌药物，其中，tpy‑dCO配体的IC50值低至3.23μmol·L‑1。

Description

一种双羰基配体及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及医用化合物技术领域，具体涉及一种双羰基配体及其制备方法和应用。
技术背景
癌症已经是全世界大多数国家或地区数一数二的死亡原因。根源主要是癌症治疗药物与方法非常有限，且已有的治疗方案副作用大、耐药性增加导致患者预后不良已成为越来越突出的问题。
黑色素瘤是临床上较为常见的皮肤黏膜或者色素膜上的高度恶性肿瘤，又称恶性黑色素瘤。黑色素瘤的发生率在所有皮肤癌中较低，但它的侵袭性高，是最恶性的皮肤癌，占皮肤癌相关死亡的75％以上。黑色素瘤早期可经过淋巴道，通过血行转移扩散到肝脏、肺部和大脑等其他器官，最终黑色素瘤则会发生脑转移。向脑转移阶段病情会发展迅速，病情恶化快，肿瘤转移是患者致死的主要原因。该疾病具有高度恶化、易转移、预后差、对放化疗不敏感等特点，给人类的生命健康带来了极大的威胁。在临床上针对黑色素瘤的治疗方法较多，包括手术、放疗、免疫治疗、个性化生物治疗、个体靶向治疗等，目前上市治疗黑色素瘤的药物也较多，如白细胞介素-2、威罗菲尼、曲美替尼、达拉菲尼、替莫唑胺等。但是这些治疗方法和治疗药物都具有疗效不高、预后不良、副作用大、易产生耐药性、治疗成本昂贵等局限性。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的问题，提供一种双羰基配体及其制备方法和应用。
本发明的目的通过以下技术方案予以实现：
一种双羰基配体，其结构如式(I)或：
记为dpy-dCO；
记为phpy-dCO；
记为tpy-dCO。
所述双羰基配体的制备方法，包括以下步骤：将1,3-茚满二酮与4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲醛或4-(2-吡啶基)-苯甲醛或2,2':6',2”-三联吡啶-4'-甲醛和催化量吡咯烷在乙醇中加热回流、搅拌反应。
将上述获得的双羰基配体产物在烘箱干燥得淡绿色固体。进一步，所述的固体进一步经乙醇打浆纯化后，即得到上述化合物。
所述的4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲醛、4-(2-吡啶基)-苯甲醛、2,2':6',2”-三联吡啶-4'- 甲醛的结构式分别为：
优选地，搅拌反应时间为10～20h；反应温度为50～80℃。
优选地，搅拌反应时间为12h；反应温度为60℃。
所述双羰基配体制备的金属配合物。
所述双羰基配体在制备抗癌药物中的应用。
所述双羰基配体制备的金属配合物在制备抗癌药物中的应用。
所述应用，所述抗癌药物为抗人恶性黑色素瘤药物，具体为A375癌细胞药物。
本发明的双羰基配体对A375癌细胞具有细胞毒性，具有很强的抑制生长能力，因此本专利制备的含双羰基配体在开发高效的抗癌药物中具有良好的应用前景。
与现有技术相比，本发明具有以下技术效果：
本发明的双羰基配体对人恶性黑色素瘤细胞(A375癌细胞)具有很强的生长抑制能力，有助于开发高效的抗癌药物。
附图说明
图1为本发明实施例双羰基配体的结构式；
图2为双羰基配体dpy-dCO的核磁氢谱图；
图3为双羰基配体phpy-dCO的核磁氢谱图；
图4为双羰基配体tpy-dCO的核磁氢谱图；
图5为双羰基配体dpy-dCO的质谱图；
图6为双羰基配体phpy-dCO的质谱图；
图7为双羰基配体tpy-dCO的质谱图；
图8为双羰基配体dpy-dCO在不同溶剂中的紫外-可见吸收光谱图；
图9为双羰基配体phpy-dCO在不同溶剂中的紫外-可见吸收光谱图；
图10为双羰基配体tpy-dCO在不同溶剂中的紫外-可见吸收光谱图；
图11为双羰基配体dpy-dCO在不同溶剂中的荧光光谱图；
图12为双羰基配体phpy-dCO在不同溶剂中的荧光光谱图；
图13为双羰基配体tpy-dCO在不同溶剂中的荧光光谱图；
图14为三种配体对恶性黑色素瘤细胞的杀伤作用效果图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面结合具体实施例和对比例将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
除特殊说明，本实施例中所用的设备均为常规实验设备，所用的材料、试剂若无特殊说明均为市售得到，无特殊说明的实验方法也为常规实验方法。
实施例1
(1)dpy-dCO配体的合成方法：
4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲醛(0.700g,3.53mmol)、1,3-茚满二酮(0.516g,3.53mmol)和催化量吡咯烷(0.025g,0.353mmol)的混合物在乙醇(100ml)中加热至 60℃，回流反应过夜，生成dpy-dCO配体，冷却至室温，真空过滤反应液，乙醇洗涤滤饼2～3次。将上述获得的dpy-dCO配体产物在烘箱干燥得淡绿色粉末(0.8979 g,2.75mmol)，产率78％。通过质谱(图5)和核磁(图2)表征，其分子式为 C21H14N2O2，ESI-MS[CH2Cl2,m/z]:327.1158[M+H]+、675.2002[2M+Na]+。核磁氢谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.06(s,1H),8.90(d,J＝5.1Hz,1H),8.63(d,J＝ 4.9Hz,1H),8.37(d,J＝3.9Hz,1H),8.30(s,1H),8.14–8.06(m,2H),7.95(s,1H),7.93 –7.87(m,2H),7.20(d,J＝4.9Hz,1H),2.49(s,3H).
(2)phpy-dCO配体的合成方法：
4-(2-吡啶基)-苯甲醛(0.700g，3.82mmol)、1,3-茚满二酮(0.558g，3.53mmol) 和催化量吡咯烷(0.025g,0.353mmol)的混合物在乙醇(100ml)中加热至60℃，回流反应过夜，生成phpy-dCO配体，冷却至室温，真空过滤反应液，乙醇洗涤滤饼 2～3次。将上述获得的phpy-dCO配体产物在烘箱干燥得淡绿色粉末(0.9675g,3.11 mmol)，产率88％。通过质谱(图6)和核磁(图3)表征，其分子式为C21H13NO2， ESI-MS[CH2Cl2,m/z]:312.1034[M+H]+、771.2086[2M+Na]+。核磁氢谱：1H NMR (400MHz,CDCl3)δ8.75(d,J＝4.5Hz,1H),8.59(d,J＝8.3Hz,2H),8.17(d,J＝8.4 Hz,2H),8.03(t,J＝7.0Hz,2H),7.96(s,1H),7.83(q,J＝6.6,5.6Hz,4H),7.30(t,J＝ 5.4Hz,1H).
(3)tpy-dCO配体的合成方法：
2,2':6',2”-三联吡啶-4'-甲醛(1.18g，4.52mmol)、1,3-茚满二酮(0.660g,4.52mmol) 和催化量吡咯烷(0.025g,0.353mmol)的混合物在乙醇(100ml)中加热至60℃，回流反应过夜，生成tpy-dCO配体，冷却至室温，真空过滤反应液，乙醇洗涤滤饼 2～3次。将上述获得的tpy-dCO配体产物在烘箱干燥得淡绿色粉末(0.1195g,3.07 mmol)，产率68％。通过质谱(图7)和核磁(图4)表征，其分子式为C25H15N3O2，ESI-MS[CH2Cl2,m/z]:390.1251[M+H]+、801.2226[2M+Na]+。核磁氢谱：1H NMR (400MHz,CDCl3)δ9.28(s,2H),8.79(d,J＝4.2Hz,2H),8.65(d,J＝7.9Hz,2H), 8.13–8.06(m,2H),8.05(s,1H),7.92–7.85(m,4H),7.41–7.36(m,2H).
实验例1双羰基配体在六种不同溶剂中的紫外-可见吸收光谱测量实验
利用紫外可见分光光度计来分析本发明的双羰基配体在六种不同溶剂中的紫外可见吸收光谱。
紫外可见吸收光谱测量实验步骤如下：
①用DMSO溶剂配制10mM的dpy-dCO、phpy-dCO、tpy-dCO溶液；
②用六种不同的溶剂(二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙腈、乙酸乙酯、二氯甲烷)将dpy-dCO(图8)、phpy-dCO(图9)、tpy-dCO(图10)(10mM) 母液稀释成10μM溶液于紫外光谱仪300～800nm范围内测量其紫外-可见光区域的吸收强度。本发明的双羰基配体在紫外可见光区域的吸收范围更广且强度更高，有利于合成吸收范围更广的配合物用作为光敏剂，提高光敏剂的吸收效率。
实验例2双羰基配体在六种不同溶剂中的荧光光谱测量实验
利用荧光分光光度计来分析本发明的双羰基配体在六种不同溶剂中的荧光发射光谱。
荧光光谱测量实验步骤如下：
①用DMSO溶剂配制10mM的dpy-dCO(图11)、phpy-dCO(图12)、tpy-dCO (图13)溶液；
②用六种不同的溶剂(二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙腈、乙酸乙酯、二氯甲烷)将dpy-dCO、phpy-dCO、tpy-dCO(10mM)母液稀释成10μM 溶液于荧光光谱仪380～650nm范围内(λex＝355nm)测量其荧光强度，激发光谱带宽和发射光谱带宽均设置为5nm。本发明的双羰基配体其荧光强度较强，有利于合成配合物以用作光敏剂。
实验例3配体对人恶性黑色素瘤细胞的毒性实验
利用MTT比色法来分析双羰基配体对对人恶性黑色素瘤细胞(A375细胞) 的抗增殖效应。MTT，中文名叫噻唑蓝，是一种四唑盐，在活细胞线粒体中的琥珀酸脱氢酶能使外源性MTT还原为水不溶性的蓝紫色结晶甲臜，而死细胞无此功能。二甲基亚砜(DMSO)能溶解细胞中的甲臜，用酶联免疫检测仪在570nm波长处测定其光吸收值，可间接反映活细胞数量。
MTT实验步骤如下：
①先复苏1管A375肿瘤细胞，用cDMEM培养液(DMEM培养基+10％胎牛血清+1％盘尼西林/链霉素)培养，传代2次后使用。
②待细胞到达对数生长期时，以5000个/孔的细胞密度将A375肿瘤细胞接种至1块96孔板中(每孔用100μL培养液培养细胞)，送入恒温培养箱(37℃,5％ CO2)中培养。
③待其贴壁后，吸出原有培养基，每孔加入100μL含有200、100、50、10、 1、0.1、0.01、0.001mM共8个浓度的配体的新鲜培养液，轻轻晃匀，在恒温培养箱中避光孵育。
④孵育48h后，在每孔中加入10μL MTT(5mg/mL)，于37℃恒温培养箱中继续孵育4h后，吸去上清液，每孔加100μL二甲基亚砜(DMSO)，用酶标仪测试孔板在570nm处的吸光度，计算细胞增殖抑制率，求出IC50值(抑制率等于50％的时候的药物浓度)。
如图14所示，配体在上述处理条件下对人恶性黑色素瘤细胞(A375细胞) 具有杀伤作用效果，随着配体浓度的增加，杀伤作用明显增强；其中可以看出双羰基配体对人恶性黑色素瘤细胞具有很强的生长抑制能力，共孵育48h后，尤其是tpy-dCO配体的IC50值低至3.23μmol·L-1。
最后应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细地说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。

Claims (5)

1.一种双羰基配体，其结构如式(I)或式(II)或式(III)：
2.权利要求1所述的双羰基配体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将1,3-茚满二酮与4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-甲醛或4-(2-吡啶基)-苯甲醛或2,2':6',2”-三联吡啶-4'-甲醛和催化量吡咯烷在乙醇中加热回流、搅拌反应。
3.根据权利要求2所述的双羰基配体的制备方法，其特征在于，搅拌反应时间为10～20h；反应温度为50～80℃。
4.根据权利要求3所述的双羰基配体的制备方法，其特征在于，搅拌反应时间为12h；反应温度为60℃。
5.权利要求1所述的双羰基配体在制备抗人恶性黑色素瘤药物中的应用。
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