CN114957059A - 一种3-乙硫基丁醛的绿色合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3‑乙硫基丁醛的绿色合成方法，包括巴豆醛（LA）与乙硫醇（LB）在催化剂作用下反应合成3‑乙硫基丁醛的步骤。本发明操作简便，工艺温和，反应过程易于控制，反应结束后催化剂可回收使用，避免了原有工艺氨氮类三废产生，降低了环保压力。
Description
技术领域
本发明涉及一种烯草酮关键中间体的合成方法，具体涉及一种3-乙硫基丁醛的绿色合成方法，属于化学合成技术领域。
背景技术
烯草酮，化学名为2-{1-[(3-氯-2-烯丙基)氧]亚胺基丙基}-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基-2-环己烯-1-酮，是一种防除阔叶作物中禾本科杂草的广谱芽后除草剂，对一年生和多年生禾本科杂草具有很强的杀伤作用，主要适用于大豆、棉花、花生、西瓜等40多种作物的农田除草，还能防除稗草等30多种禾本科杂草。
3-乙硫基丁醛（LC）是烯草酮的一个关键中间体，其一般由巴豆醛（LA）与乙硫醇（LB）在催化剂作用下制备而得，反应式如下：
目前报道的3-乙硫基丁醛（LC）合成方法中，所用的催化剂均为有机胺碱，例如《5-[2-(乙硫基)丙基]-1,3-环己二酮的合成工艺研究》（高校化学工程学报，2006,20（6））报道，巴豆醛（LA）与乙硫醇（LB）采用三乙胺做催化剂制备产物体3-乙硫基丁醛（LC）。再例如，CN107029636 A报道，巴豆醛与乙硫醇在催化剂下制得3-乙硫基丁醛，所用催化剂为三乙胺、吡啶和正丁基胺。
现有合成方法中，三乙胺等有机胺催化剂难以回收，进入到工艺废水中，造成废水氨氮与COD较高，环保处置成本高。
随着人们环保意识不断提高及国家政策对环境保护要求的日益严格，需要企业对产品不断升级，改变过去粗放的开发模式，提高工艺的原子利用率，寻找更为科学、环保的合成路线，解决现行工艺的环保问题。
发明内容
针对现有3-乙硫基丁醛合成工艺中存在的不足，本发明提供了一种3-乙硫基丁醛的绿色合成方法，该方法后处理简单、催化剂可以循环使用，解决了传统有机胺碱导致的环保问题问题。本发明简化了工艺流程，避免了三废产生，提高了生产效率，符合绿色环保要求。
本发明具体技术方案如下：
一种3-乙硫基丁醛的绿色合成方法，该方法包括巴豆醛（LA）与乙硫醇（LB）在催化剂作用下反应合成3-乙硫基丁醛的步骤；反应式如下：
本发明中，将催化剂由液态的有机胺替换为固态的固体碱，彻底解决了废水中的氨氮与COD问题，解决了废水难处理的问题，符合绿色环保要求。催化剂可以为碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、乙酸钠、乙酸钾、甲酸钠、甲酸钾、碳酸铯等中的一种或几种，各催化剂可以从市场上购买得到。
进一步的，由于固体碱与反应原料接触面积小，因此反应转化率低于有机胺催化剂。但经过试验惊奇的发现，当将某些固体有机碱与某些固体无机碱搭配使用时，催化效果明显提升，能达到与有机胺催化剂相似或更佳的转化率。所述固体有机碱为甲酸钠或乙酸钠，所述固体无机碱为碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钠、氢氧化镁、氢氧化钾、氢氧化钙或氢氧化锂。优选的，固体无机碱与固体有机碱的质量比例为3-10:1，更优选为5-7:1。这种组合同时满足了转化率高和环保的要求，具有广泛的应用前景。
进一步的，催化剂的用量为巴豆醛质量的0.1-20%，例如0.1wt%、0.5wt%、0.8wt%、1wt%、1.5wt%、2wt%、2.5wt%、3wt%、3.5wt%、4wt%、4.5wt%、5wt%、8wt%、10wt%、12wt%、14wt%、16wt%、18wt%、20wt%，更优选为1-5wt%。
进一步的，巴豆醛与乙硫醇的摩尔比为 1:0.9-1.1，优选为1:0.95-1.05，更优选为1:0.98-1.03。
进一步的，巴豆醛（LA）与乙硫醇（LB）的反应温度为10-80℃，例如10℃、20℃、30℃、40℃、50℃、60℃、70℃、80℃，优选为20-70℃，更优选为50-60℃。反应过程中取样测定原料的含量，原料反应完后结束反应。
进一步的，反应可在常压下进行。
进一步的，反应可在溶剂存在下反应，也可以在无溶剂下进行反应。
进一步的，巴豆醛与乙硫醇反应完毕后，还包括过滤回收催化剂的步骤。反应形成的反应液通过过滤的方式可以简单回收催化剂，回收催化剂后的反应液可以不经提取直接用于合成烯草酮。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1、本发明选择固体碱催化剂替代传统的有机胺催化剂，避免了氨氮类三废产生，反应过程易于控制，整个工艺体系无三废产生，彻底解决了废水中的氨氮与COD问题，解决了废水难处理的问题，符合绿色环保要求。
2、本发明由化合物LA反应得到化合物LC，反应条件温和，后处理简单，不会产生含氮废水，避免了三废、降低了生产成本，符合环保要求。
3、本发明工艺简单、成本低，催化剂可循环套用，通过对催化剂优选，可以提高反应收率，同时实现环保和高收率要求，适合工业化生产。
附图说明
图1为实施例1制备的产物的GC-MS图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行进一步说明，下述说明仅是示例性的，并不对其内容进行限制。下述实施例中，如无特别说明，所用各试剂均能从市场上购买得到。下述实施例中，没有细述的术语均为现有技术中报道的含义，没有细述的操作、方法均可以参照现有技术的操作。
实施例1
在装有温度计、搅拌器的250ml的三口烧瓶中投入化合物LA70.8g，加入碳酸钠1.2g，乙酸钠0.2g，控制体系温度60℃，开始滴加LB64.6g，滴完后保温反应。取样检测合格，停止反应，过滤回收碳酸钠，得到产物135.0g，含量96.5%，收率以巴豆醛计为98.5%。该产物可以直接用于后续反应。后续反应无氨氮废物的问题。
图1为所得产物的GC-MS图，从图中可以看出，3-乙硫基丁醛合成成功。
实施例2
在装有温度计、搅拌器的250ml的三口烧瓶中投入化合物LA70.8g，加入催化剂1.4g，控制体系温度60℃，开始滴加LB64.6g，滴完后保温反应。取样检测合格，反应结束后，过滤回收催化剂，得到产物。
所用催化剂及所得产物的情况如下表1所示。
实施例3
在装有温度计、搅拌器的250ml的三口烧瓶中投入化合物LA70.8g，加入碳酸钾5.3g，甲酸钠1.7g，控制体系温度50℃，开始滴加LB64.6g，滴完后保温反应。取样检测合格，停止反应，过滤回收碳酸钾，得到产物135.1g，含量93.9%，收率以巴豆醛计为96.0%。产物直接用于后续反应。后续反应无氨氮废物的问题。
实施例4
在装有温度计、搅拌器的250ml的三口烧瓶中投入化合物LA70.8g，加入氢氧化钠9.7g、乙酸钠0.9g，控制体系温度30℃，开始滴加LB64.6g，滴完后保温应。取样检测合格，停止反应，过滤除去催化剂，得到产物135.2g，含量91.6%，收率以巴豆醛计为93.7%。产物直接用于后续反应。后续反应无氨氮废物的问题。
对比例
在冰浴冷却的情况下，在配有搅拌器、温度计和回流冷凝管的250mL反应瓶中加入120mL(1.5mol)巴豆醛，3mL三乙胺，搅拌，缓慢滴加112mL(1.5mol)乙硫醇，控制反应温度不超过20℃，滴加完毕后，继续反应1h，撤去冰浴，室温下反应0.5h，然后再回流反应2h，减压蒸馏，收集118~120℃/0.095 MPa馏分，得到淡黄色透明液体 186.3 g，LC/MS分析纯度为99.6％，此步反应收率以巴豆醛计为94.1％。
Claims (8)
1.一种3-乙硫基丁醛的绿色合成方法，其特征是：包括巴豆醛与乙硫醇在催化剂作用下反应合成3-乙硫基丁醛的步骤；所述催化剂为固体碱。
2.根据权利要求1所述的绿色合成方法，其特征是：所述催化剂为碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、乙酸钠、乙酸钾、甲酸钠、甲酸钾、碳酸铯中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的绿色合成方法，其特征是：所述催化剂为固体有机碱和固体无机碱的混合物，所述固体有机碱为甲酸钠或乙酸钠，所述固体无机碱为碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钠、氢氧化镁、氢氧化钾、氢氧化钙或氢氧化锂。
4.根据权利要求3所述的绿色合成方法，其特征是：固体无机碱与固体有机碱的质量比例为3-10:1，更优选为5-7:1。
5.根据权利要求1、2、3或4所述的绿色合成方法，其特征是：催化剂的用量为巴豆醛质量的0.1-20%，优选为1-5wt%。
6.根据权利要求1、2、3或4所述的绿色合成方法，其特征是：巴豆醛与乙硫醇的摩尔比为 1:0.9-1.1，优选为1:0.95-1.05，更优选为1:0.98-1.03。
7.根据权利要求1、2、3或4所述的绿色合成方法，其特征是：反应温度为10-80℃，优选为20-70℃，更优选为50-60℃。
8.根据权利要求1、2、3或4所述的绿色合成方法，其特征是：反应完毕后，还包括过滤回收催化剂的步骤。
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| US4944853A (en) * | 1989-09-11 | 1990-07-31 | Pennwalt Corporation | Photochemical preparation of 3-(organothio) aldehydes |
| CN110627697A (zh) * | 2018-06-25 | 2019-12-31 | 李德平 | 环己烯酮的合成工艺 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
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| 叶勇 编: "《制药工艺学》", 31 December 2019, 华南理工大学出版社, pages: 51 - 58 * |
| 杨德红 等 编著: "《绿色化学》", 31 January 2008, 黄河水利出版社, pages: 84 - 95 * |
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