CN114956953A - 制备六氟丙烯的工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备六氟丙烯的工艺,所述工艺采用的原料为三氟甲烷、八氟环丁烷和四氟乙烯,所述原料在特定的反应条件下发生裂解反应。所述制备六氟丙烯的工艺具有收率高、生产成本低和剧毒物质八氟异丁烯产生量少等优点,工业化优势明显。
Description
技术领域
本发明属于六氟丙烯制备技术领域,具体涉及一种以三氟甲烷、八氟环丁烷和四氟乙烯的混合物为原料制备六氟丙烯的工艺。
背景技术
三氟甲烷(R23)是工业化生产二氟一氯甲烷过程不可避免的副产物,按照目前的技术,每生产1吨二氟一氯甲烷便会伴随着产生30kg左右的三氟甲烷。二氟一氯甲烷是工业生产四氟乙烯(TFE)的重要原料,而四氟乙烯作为含氟中间体的市场需求量是非常大的,所以整个氟化工行业每年产生的三氟甲烷多达数万吨,而且这个数量还在不断攀升。三氟甲烷不具有毒性,也不会对臭氧层产生伤害,但它是一种温室效应很强的气体,全球变暖潜值(GWP)是CO2的10000多倍,在大气中更是能存在200多年之久。迄今为止,三氟甲烷在工业上的可再利用价值有限,目前只能对其进行焚烧处理,但这种处理方式需要配备焚烧炉,还需要添置尾气处理装置,设备投资比较高昂;而且焚烧过程需要消耗大量的天然气,焚烧装置的运行成本也不低。
八氟环丁烷(C318)是四氟乙烯的二聚物,当反应温度在300~550℃时,四氟乙烯主要的自聚产物为八氟环丁烷。工业上可单独使用四氟乙烯作为原料高温裂解制得六氟丙烯(HFP),过程中不可避免会产生大量的副产品八氟环丁烷。由此可知,四氟乙烯单独作为原料裂解制备六氟丙烯的选择性是比较低的。
公开号为US3009966A的美国专利文献提出了一种单独使用三氟甲烷作为原料高温裂解制备四氟乙烯和六氟丙烯的工艺。当反应压力为常压或负压,反应温度为800~1000℃时,三氟甲烷在镍管中发生裂解反应。实验结果表明四氟乙烯的选择性较高,但六氟丙烯的选择性却非常低,而且三氟甲烷的转化率也不理想。
公告号为US6403848B1的美国专利文献公开了一种三氟甲烷和四氟乙烯混合裂解制备六氟丙烯的工艺,研究了原料的配比、反应温度等因素对六氟丙烯选择性的影响。该工艺采用的反应温度高达900℃左右,高温易产生剧毒物质八氟异丁烯(PFiB),而且对反应设备的耐用性也是一个挑战,不利于工业化安全生产;同时六氟丙烯的选择性也偏低,在反应产物中的质量分率仅为25%左右。该工艺还忽略了一个重要副产物八氟环丁烷的生成。
现有研究证明了三氟甲烷可以用于制备六氟丙烯,但制备工艺还存在亟待解决的问题:
(1)反应温度基本在900℃左右,过高的反应温度大幅增加了反应设备的制造成本,而且在长时间的工业化生产过程中易出现穿漏现象,不利于安全生产。
(2)六氟丙烯的选择性普遍较低,没有工业化的价值;而且八氟异丁烯在反应产物中的占比偏高,也不利于安全生产。
发明内容
为了解决现有工艺普遍存在的一些问题,本发明提供了一种以三氟甲烷、八氟环丁烷和四氟乙烯混合物为原料制备六氟丙烯的工艺。所述工艺的原料与氩气的混合气体经预热器加热至100~300℃,而后送至装填有催化剂的管式反应器中发生裂解反应,反应温度为500~800℃,反应压力为5~100kPag,停留时间为0.1~10s。所述反应产物中含有六氟丙烯、三氟甲烷、八氟环丁烷、四氟乙烯和氟化氢等,反应产物经过后续的处理工艺可获得高纯度的六氟丙烯。
优选地,所述原料中三氟甲烷和四氟乙烯的摩尔比为0.2~5,八氟环丁烷和四氟乙烯的摩尔比为0.2~5,所述氩气与原料的摩尔比为0.2~3。
优选地,为防止预热过程大量的四氟乙烯自聚成八氟环丁烷,所述混合气体的预热温度为100~280℃。
优选地,所述催化剂的活性组分为二氟化钴,载体为氟化镁。
优选地,所述管式反应器材质为Inconel 600,反应温度为600~750℃,反应压力为10~50kPag,停留时间为0.2~3s。
优选地,所述反应产物(不包含氩气)的组成为产品六氟丙烯,未反应的三氟甲烷、八氟环丁烷和四氟乙烯,还有少量的副产物氟化氢和八氟异丁烯等。
优选地,所述后续的处理工艺包括水洗、碱洗、干燥和精馏等,通过水洗和碱洗去除反应产物中的氟化氢;经过干燥去除水洗和碱洗后残余在反应产物中的水分;然后经过第一次精馏获得的塔釜馏出物八氟环丁烷可返回至反应器作为原料,经过第二次精馏得到的塔顶馏出物三氟甲烷和四氟乙烯的混合物也可返回至反应器作为原料,剩下的六氟丙烯粗产品经过提纯塔可得到高纯度的六氟丙烯产品。
本发明具有如下技术特点和有益效果:
(1)国内外公开了不少以三氟甲烷为原料制备六氟丙烯的工艺发明,但多数都停留在实验室研究阶段,能够应用于工业生产的实例不多,而且这些工艺普遍存在副反应较多,六氟丙烯的收率较低等缺点。本发明提出的工艺以三氟甲烷、八氟环丁烷和四氟乙烯为原料,在催化剂存在的情况下,反应生成六氟丙烯的选择性和收率都较高;而且工艺流程简单,建设投资成本大幅降低,已经在工业生产中试验成功。
(2)配套的二氟一氯甲烷生产装置会产生一定量的副产三氟甲烷,过往一直对其采用焚烧的处理方式。本发明提出的工艺把三氟甲烷变废为宝,不仅节省了处理成本,同时也降低了六氟丙烯的生产成本。
具体实施方式
采用以下具体实施例对本发明进行详细的解释说明,这些仅为所有实施例的一部分,并不会对本发明的保护范围进行限制。
实施例1~14
原料采用三氟甲烷、八氟环丁烷和四氟乙烯的混合物,摩尔比为1:1:2,质量分数依次为14.90%、42.55%和42.55%;稀释气体采用氩气,与原料的摩尔比为1:1。管式反应器的材质为Inconel 600,内部装填有催化剂CoF2/MgF2。首先将原料和氩气混合均匀后预热至280℃,然后通入管式反应器进行裂解反应,反应温度为600~750℃,反应压力为20kPag,停留时间为0.31~1.51s。对反应器出口的混合物取样,使用GC-MS(气质联用仪)对其进行检测分析,表1列出了14个不同反应条件的反应产物组分分析结果。
表1三氟甲烷、八氟环丁烷和四氟乙烯摩尔比为1:1:2条件下的反应物组成
由表1中实施例1~9可知,当反应温度为600~670℃时,反应产物中HFP的收率最低为45.24%,最高可达55.13%,反应温度的增加是有利于反应过程HFP收率提升的;PFiB在反应产物中的质量含量最低仅为0.39%,最高也就0.61%,反应温度的增加虽然造成PFiB含量的增加,但在可控的范围之内。由实施例10~14可知,随着反应温度的不断增加,HFP的收率开始下降,并且越来越不理想;而PFiB在反应产物中的质量含量已经超过2%了,并且保持较高的增长速度。当反应温度为750℃,停留时间为0.95s,HFP的收率仅为42.68%,而PFiB在反应产物中的质量含量却高达7.95%。
通过实施例8可知,在原料R23、C318和TFE摩尔比为1:1:2的条件下,当反应温度为670℃,停留时间为0.95s时,反应效果比较理想,HFP的收率为55.13%,PFiB的含量仅为0.54%。
实施例15~25
原料采用三氟甲烷、八氟环丁烷和四氟乙烯的混合物,摩尔比为6:4:3,质量分数依次为27.63%、52.63%%和19.74%;稀释气体采用氩气,与原料的摩尔比为1:1。管式反应器材质为Inconel 600,内部装填有催化剂CoF2/MgF2。首先将原料和氩气混合均匀后预热至280℃,然后通入管式反应器进行裂解反应,反应温度为600~720℃,反应压力为20kPag,停留时间为0.41~1.48s。对反应器出口的混合物取样,使用GC-MS对其进行检测分析,表2列出了11个不同反应条件的反应产物组分分析结果。
表2三氟甲烷、八氟环丁烷和四氟乙烯摩尔比为6:4:3条件下的反应物组成
由表2中实施例15~23可知,当反应温度为600~700℃时,反应产物中HFP的收率最低仅为25.35%,最高也就39.64%,反应温度的增加是有利于反应过程HFP收率提升的;PFiB在反应产物中的质量含量最低为0.31%,最高可达1.85%。由实施例23~25可知,随着反应温度的继续增加,HFP的收率大幅下降,而PFiB在反应产物的质量含量大幅增加。当反应温度为720℃,停留时间为0.65s时,反应产物中HFP的质量含量仅为35.71%,而PFiB在反应产物中的质量含量已经高达4.71%。
通过实施例23可知,在原料R23、C318和TFE摩尔比为6:4:3的条件下,当反应温度为700℃,停留时间为0.65s时,反应达到最佳效果时HFP的收率仅为39.64%,而PFiB的含量已经到了1.85%。
实施例26~36
原料采用三氟甲烷、八氟环丁烷和四氟乙烯的混合物,摩尔比为3:1:6,质量分数依次为20.79%、19.80%%和59.41%;稀释气体采用氩气,与原料的摩尔比为1:1。管式反应器材质为Inconel 600,内部装填有催化剂CoF2/MgF2。首先将原料和氩气混合均匀后预热至280℃,然后通入管式反应器进行裂解反应,反应温度为600~700℃,反应压力为20kPag,停留时间为0.27~0.93s。对反应器出口的混合物取样,使用GC-MS对其进行检测分析,表3列出了11个不同反应条件的反应产物组分分析结果。
表3三氟甲烷、八氟环丁烷和四氟乙烯摩尔比为3:1:6条件下的反应物组成
由表3中实施例26~32可知,当反应温度为600~660℃时,反应产物中HFP的收率最低为47.73%,最高竟可达61.79%,反应温度的增加同样是有利于反应过程HFP收率提升的;PFiB在反应产物中的质量含量最低为0.4%,最高为0.61%,在可控的范围之内。由实施例33~36可知,随着反应温度的继续增加,HFP的收率开始下降,而PFiB在反应产物中的质量含量也大幅增加。当反应温度为700℃,停留时间为0.75s时,反应产物中HFP的质量含量为49.41%,而PFiB的质量含量却已经高达10.93%。
通过实施例32可知,在原料R23、C318和TFE摩尔比为3:1:6的条件下,当反应温度为660℃,停留时间为0.75s时,HFP的收率高达61.79%,PFiB在反应产物中的含量也就0.61%。
通过对实施例1~36的反应条件和反应效果进行研究,进一步发现本发明提出的六氟丙烯制备工艺还具备如下特点和优势:
(1)在一定的范围内,反应温度的增加是有助于HFP收率的增加的,但过高的反应温度也会导致副反应的增多,从而对HFP的收率产生不利影响;更重要的是,过高的反应温度会造成反应产物中PFiB含量的骤增,非常不利于工业化生产的安全进行。所以,选择合适的反应温度在工业生产中尤为重要。
(2)当反应温度较低时,停留时间的增加是有利于HFP收率增加的,但效果有限。当反应温度较高时,反应停留时间的增加则会降低HFP的收率,而且会引发反应产物中PFiB含量的增加。
(3)原料中三氟甲烷、八氟环丁烷和四氟乙烯三者的配比对HFP最佳收率的高低有决定性的影响。通过对比实施例15~25可以发现,当原料中八氟环丁烷的质量含量过高时,HFP的收率并不理想。八氟环丁烷在高温下才会发生大量的裂解反应生成四氟乙烯或六氟丙烯,但四氟乙烯或六氟丙烯在高温条件下又容易参与副反应生成1-八氟丁烯、2-八氟丁烯、八氟丁烷和八氟异丁烯等副产物,大大降低了HFP的收率。
(4)由实施例26~36可知,当原料中三氟甲烷和八氟环丁烷的含量较低,四氟乙烯的含量较高时,反应可以获得较高的HFP收率。四氟乙烯在浓度较高时容易发生二聚反应生成八氟环丁烷,原料中低含量的八氟环丁烷的主要作用就是阻止四氟乙烯发生二聚反应,使四氟乙烯在反应过程尽量保持单体的形态存在;而三氟甲烷在脱氟化氢催化剂的作用下热解成碳烯CF2:和HF,碳烯CF2:在较高温度易与四氟乙烯单体生成六氟丙烯,有利于HFP收率的提高。
(5)三氟甲烷和八氟环丁烷的热解反应是吸热的,四氟乙烯的热解反应是强放热的,三者在高温下同时发生反应可以达到热量平衡的效果,避免了反应过程的飞温现象,减少了副反应的发生和PFiB的生成。同时在反应过程添加一定量的氩气可以降低反应过程TFE和HFP的浓度,减少它们在较高温度生成PFiB的可能。最初考虑使用更廉价的氮气作为反应过程的稀释气,但在高温条件下,氮气可能会与原料发生副反应,不利于后续的HFP提纯过程。氩气在反应过程损失很少,通常可以循环使用。
(6)通过对比表1、表2和表3的数据可知,原料中三氟甲烷、八氟环丁烷和四氟乙烯的组成选择3:1:6的摩尔比较为合理。由实施例32可知,当反应温度为660℃时,HFP的最高收率可达61.79%,同时PFiB在反应产物中的质量含量仅为0.61%,现阶段大部分HFP生产工艺的反应温度约为750℃,但收率仅为45%左右,而PFiB在反应产物中的质量含量高达2.5%。本发明提出的工艺采用了较低的反应温度,不仅能降低生产能耗,同时也可以降低对反应设备材质的要求;本发明提出的工艺在原料中引入了三氟甲烷,HFP的生产成本较原工艺降低约20%。由此可见,本发明提出的工艺应用于HFP工业化生产的优势非常明显。
Claims (7)
1.一种制备六氟丙烯的工艺,其特征在于所述工艺采用的原料为含氟有机物的混合物,所述原料与稀释气体混合均匀后送入预热器加热至一定温度,然后输送至装填有催化剂的管式反应器中发生裂解反应,反应产物经过一定的后续处理步骤可获得高纯度的六氟丙烯。
2.根据权利要求1所述的一种制备六氟丙烯的工艺,其特征在于,所述原料为三氟甲烷、八氟环丁烷和四氟乙烯的混合物,所述原料中三氟甲烷和四氟乙烯的摩尔比为0.1~10,八氟环丁烷和四氟乙烯的摩尔比为0.1~10。
3.根据权利要求1所述的一种制备六氟丙烯的工艺,其特征在于,所述稀释气体为氩气,所述氩气与原料的摩尔比为0.1~10,氩气和原料组成的混合气体通过预热器加热至100~300℃。
4.根据权利要求1所述的一种制备六氟丙烯的工艺,其特征在于,所述管式反应器材质为inconel 600,催化剂的活性组分为二氟化钴,载体为氟化镁或氟化铝。
5.根据权利要求1所述的一种制备六氟丙烯的工艺,其特征在于,所述反应条件如下:反应温度为500~800℃,压力为5~100kPag,停留时间为0.1~10s。
6.根据权利要求1所述的一种制备六氟丙烯的工艺,其特征在于,所述反应产物含有六氟丙烯、三氟甲烷、八氟环丁烷、四氟乙烯和氟化氢等。
7.根据权利要求1所述的一种制备六氟丙烯的工艺,其特征在于,所述后续处理步骤主要包括水洗、碱洗、干燥和精馏等。
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