CN114950075A - 一种用于治理苯系物VOCs废气的离子液体剂和吸收工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种长烷基链咪唑类离子液体，该咪唑类离子液体为：1‑乙基‑3‑甲基咪唑壬酸盐。取甲苯为该类苯系物的代表。较传统的VOCs吸收剂三甘醇和离子液体[EMIM][TF2N]而言，甲苯在上述咪唑类离子液体中有着更低的亨利系数。阴离子羧基双氧原子的四个π电子易于甲苯苯环π电子云形成π‑π共轭，同时烷基链的延长扩大了自由体积效应，此两种效应的叠加有利于离子液体高效捕集甲苯。FT‑I R和1HNMR测试证明了离子液体结构，热稳定性测试说明其良好热稳定性，吸收实验证明了其对甲苯高效的捕集能力。本发明提供了该咪唑基离子液体的制备方法，工艺简单，产物收率高，且反应易于控制，对苯系物捕集效率高，热稳定性良好，适宜工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及离子液体技术领域，特别地涉及到一种离子液体的制备方法和吸收工艺。
背景技术
VOCs的处理技术包括有直接燃烧，催化燃烧，光催化降解，吸附，冷凝，膜分离，吸收等。对于中低浓度，大气量的典型VOCs气体中的苯系物，离子液体有着高捕集效率，循环利用次数多，再生效果好等优势。不仅降低了对环境的污染，而且提高了经济效益。符合我国节能减排，绿色发展的国策。
离子液体催化剂是电化学，医药，催化，过程强化等领域重要的新型绿色功能材料，有着广泛的用途。具有以下突出优点：1)熔点低，呈液态温度范围宽2)饱和蒸汽压低，不易挥发3)具有较宽的电化学稳定电位窗口，较大的稳定温度范围，良好的化学稳定性4)结构可设计性，独特的理化性质5)不易燃烧，可循环利用，无污染。
目前，关于咪唑基离子液体捕集苯系物的文献和专利多数集中在阳离子基团1 号氮原子的改性上，其主要目的是增加咪唑阳离子和苯系物之间相互作用力，从而提高捕集效率，例如引入苄基和烯丙基，与苯系物大苯环形成π-π共轭；又如引入长烷基链，增大体积效应等。
在阴离子的长烷基链上引入羧基，羧基上双氧原子的π电子离域加之长烷基链，从而将离子液体的体积效应和苯系物与离子液体的共轭效应带入到阴离子中，继而提高对苯系物的吸收性能。
考虑到自由体积效应，大的阴离子体积会使阴阳离子之间有更弱的库伦相互作用力，从而导致离子液体内部有更大的体积来接收更多的苯系物分子。以此作为理论基础来合成本专利高效捕集VOCs中苯系物的离子液体。
发明内容
本发明的目的旨在提供一种高效的捕集VOCs中苯系物离子液体的合成方法。
一种阴离子长烷基链离子液体，具有以下结构式：
一种阴离子长烷基链离子液体的制备方法，包括以下步骤：
在常压下，按照摩尔比为1.1∶1加入N-甲基咪唑和溴乙烷，调节温度110℃搅拌，充分反应4h后，得到如下结构式的卤化离子液体：
其中，Y为卤素，Br-，Cl-；
将上述1-乙基-3-甲基咪唑溴化盐与正癸酸钠按照摩尔比为1∶1.1混合，加入去离子水，调节温度45℃，搅拌反应2h，得到黄色粘稠状离子液体：1-乙基-3- 甲基咪唑正癸酸盐，EMIMDe。
在其中一个实施例中，选用卤代烷为溴乙烷，所述N-甲基咪唑与所述溴乙烷摩尔比为：1.1:1
在其中一个实施例中，选用卤代烷为氯乙烷气体，用氮气排净空气后，通入氯乙烷气体到2个大气压，待气体压力下降后继续通入，直至氯乙烷气体压力不再下降，即代表反应结束。
溴乙烷与氯乙烷均是低沸点卤代烷，氯乙烷沸点为12.3℃，溴乙烷沸点为 38.4℃，固反应均在密闭的反应釜中进行。
所述N-甲基咪唑的摩尔量与去离子水的体积量之比为：1mol：200～300ml。本发明的离子液体作为高效的甲苯捕集吸收剂，其吸收效果和效率大大超过了传统吸收剂三甘醇EMIMTF2N等。在阴离子的长烷基链上引入羧基，羧基上双氧原子的π电子离域加之长烷基链，从而将离子液体的体积效应和苯系物与离子液体的共轭效应带入到阴离子中，继而提高离子液体对苯系物的吸收性能。
考虑到自由体积效应，大的阴离子体积会使阴阳离子之间有更弱的库伦相互作用力，从而导致离子液体内部有更大的体积来接收更多的苯系物分子。以此作为理论基础来合成本专利高效捕集VOCs中苯系物的离子液体。
附图说明
图1是离子液体FT-IR图；
图2是离子液体1HNMR图；
图3是离子液体重量随温度变化曲线；
图4是吸收工艺流程图。
图4中，1-N2钢瓶，2-减压阀或旋拧阀，3-流量控制器，4-甲苯储液罐，5-气体混合罐， 6-吸收塔，7-平流泵，8-离子液体储罐，9-气体湿度计，10-气相色谱，11-显示器；
调节氮气钢瓶出口减压阀，使出口气体气压稳定维持在1个大气压上。通过流量控制器控制调节载气和稀释气流量使含有甲苯的载气和稀释气在气体混合罐中混合均匀，而后进入到恒温吸收塔。离子液体由储罐经平流泵由上至下与气体逆流吸收，出塔气体流经湿度计，气相色谱，实现了出塔气体甲苯含量的实时监测。最终富含甲苯的富液在塔底回收，通过真空干燥再生。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动和修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例一
一种离子液体的制备方法，中间体为EMIMBr，包括以下步骤，
(1)制备中间体EMIMBr，溴化1-乙基-3-甲基咪唑
量取100mlN-甲基咪唑和85ml溴乙烷于高压反应釜中，通入氮气排净空气后，控温110℃，搅拌反应4h后，生成微黄色结晶状中间体EMIMBr。
(2)制备高吸收性能的EMIMDe，1-乙基-3-甲基咪唑癸酸盐加入适量去离子水于烧杯中，将上述生成的中间体EMIMBr转移至
其中，按照EMIMBr与癸酸钠摩尔比为1∶1.1加入癸酸钠243.5g，调节温度45℃，搅拌反应2h后，充分静置，得到下层为暗黄色粘稠状，上层为透明清液的分层液体，而后分液取得下层液体，旋蒸除去多余水分。最后得到离子液体：1-乙基-3-甲基咪唑正癸酸盐。
(3)纯化
在步骤(1)所述的生成EMIMBr之后，加入洗涤的操作，具体为将得到的EMIMBr用乙酸乙酯反复洗涤三次。在步骤(2)中，真空旋蒸的温度不宜超过45℃。
实施例二
一种离子液体的制备方法，中间体为EMIMCl，包括以下步骤，
(1)制备中间体EMIMCl，氯化1-乙基-3-甲基咪唑
量取100mlN-甲基咪唑于高压反应釜中，通入氮气排净空气后，通入氯乙烷气体，直至反应釜内的气压升至2个大气压，停止通入气体。调节温度为 110℃。搅拌桨搅拌反应，待压力下降后补充氯乙烷气体，再次升温反应，如此循环往复，直至新加入氯乙烷气体后，气压不再下降，如此，认为反应 N-甲基咪唑反应完全，最终得到中间产物EMIMCl。
(2)制备高吸收性能的EMIMDe，1-乙基-3-甲基咪唑癸酸盐
加入适量去离子水于烧杯中，将上述生成的中间体EMIMCl转移至其中，按照EMIMCl与癸酸钠摩尔比为1∶1.1加入癸酸钠243.5g，调节温度 45℃，搅拌反应2h后，充分静置，得到下层为暗黄色粘稠状，上层为透明清液的分层液体，而后分液取得下层液体，旋蒸除去多余水分。最后得到离子液体：1-乙基-3-甲基咪唑正癸酸盐。
(4)纯化
在步骤(1)所述的生成EMIMCl之后，加入洗涤的操作，具体为将得到的EMIMCl用乙酸乙酯反复洗涤三次。在步骤(2)中，真空旋蒸的温度不宜超过45℃。
表1[EMIM][De]的粘度与密度
Claims (7)
1.一种阴离子长烷基链离子液体，其特征在于，拥有以下结构式:
2.一种阴离子长烷基链离子液体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
在常压下，按照摩尔比为1.1∶1加入N-甲基咪唑和溴乙烷，调节温度110℃搅拌，充分反应4h后，得到如下结构式的卤化离子液体
其中，Y为卤素，Br-。
将上述1-乙基-3-甲基咪唑溴化盐与正癸酸钠按照摩尔比为1∶1.1混合，加入去离子水，调节温度45℃，搅拌反应2h，得到黄色粘稠状离子液体：1-乙基-3-甲基咪唑正癸酸盐，EMIMDe。
3.如权利要求2所述的阴离子长烷基链离子液体的制备方法，其特征在于，所述N-甲基咪唑和溴乙烷摩尔比为1.1∶1。
4.如权利要求2所述的阴离子长烷基链离子液体的制备方法，其特征在于，所述1-乙基-3-甲基咪唑溴化盐与正癸酸钠的摩尔比为1∶1.1。
5.如权利要求2所述的阴离子长烷基链离子液体的制备方法，其特征在于，还包括将所述1-乙基-3-甲基咪唑卤化盐的分离纯化步骤，1-乙基-3-甲基咪唑溴化盐与正癸酸钠加入去离子水在45℃下搅拌，而后再对离子液体进行分离纯化的步骤，所述分离纯化的步骤包括：
将第一步反应得到后的混有液体的微黄色结晶状的熔融盐，抽滤，随后用乙酸乙酯对过滤后的滤饼反复洗涤三次以上。
对于阴离子置换反应，加入物料前加入适量去离子水，而后按比例加入物料，充分反应且静置分层之后，分液，旋蒸去除水分和洗涤混入的乙酸乙酯，最后干燥所得最终产物。
6.如权利要求2所述的阴离子长烷基链离子液体的制备方法，其特征在于，所述N-甲基咪唑的摩尔量与所述去离子水的体积比为:1mol:200ml～300ml。
7.一种用于脱除VOCs中苯系物的离子液体制备方法，其特征在于，其捕集苯系代表物甲苯的高效性，吸收实验表明饱和吸收量可达到173.3mg/g。
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2022
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