CN114947099A - 美拉德反应中间体及其合成方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种美拉德反应中间体及其合成方法和用途，该合成方法包括以下步骤：将糖类、氨基酸和/或多肽和水混合，于40～60℃下搅拌反应15‑240min，得均匀混合样品，将该样品于60‑100℃下反应60‑480min，后迅速冷却终止反应，所得产物富含美拉德反应中间体；所述氨基酸和/或多肽与糖类的摩尔比为(0.3‑3.0):1.0。本发明方法合成美拉德反应中间体的产率可达70‑95％，且制备条件温和，所用设备成本低，较普通水相合成法、冷冻干燥耦联加热法以及有机化学合成法在成本、效率以及安全性上具有综合性优势。

Description

美拉德反应中间体及其合成方法和用途
技术领域
本发明属于食品化学领域，特别涉及一种美拉德反应中间体及其合成方法和用途。
背景技术
美拉德反应又称羰氨反应，是食品加工贮藏中最常见的化学反应，对食品风味和品质都有重要影响，是加工食品、烟草、香精香料等行业研究的热点。
美拉德反应中间体形成于美拉德反应初期，它是反应物脱水缩合后经Amadori或Heyns重排产生，亦称Amadori重排产物(ARP)/Heyns重排产物(HRP)。美拉德反应中间体是美拉德反应产物中最为重要的一类非挥发性产物，相对其他美拉德反应产物较为稳定，与美拉德反应终产物相比，又仍保留较高的反应活性。此外，ARP/HRP被证实有益健康，如有的具有抗氧化(F Javier Moreno,Food Research International,2006)、降血糖和降血压功能等(Jiahao Yu,Journal of Functional Foods,2016)，且具有良好的呈味特性，还是许多风味物质的直接前体物等，如脯氨酸与葡萄糖或木糖的美拉德反应中间体均具有良好的鲜味和咸味增强作用(Yuran Wang,Food Research International,2021,)；甘氨酸与葡萄糖的美拉德反应中间体发现于多种发酵调味品中(如酱油)，作为背景滋味物质可显著增强食品的整体风味特性(Joséphine Charve,Journal of Agricultural and FoodChemistry,2018)；肌肽与葡萄糖的美拉德反应产物常见于肉汤中，是赋予其肉味、饱满与浓郁感的重要呈味物质(Maximilian Kranz,Journal of Agricultural and FoodChemistry,2018)；二肽AH与葡萄糖的美拉德反应中间体相比于AH本身具有更好的鲜味增强作用，是美拉德反应提升蛋白酶解产物鲜味特性的原因之一(Jianan Zhang,FoodResearch International,2019)。
目前常见的美拉德反应中间体合成法主要有水相合成法、干法合成法和有机相合成法三种，但都有一定缺陷：普通水相合成美拉德反应中间体产率较低，且该过程会产生较多副产物；干法合成率较普通水相法高，但原料需完全溶解再干燥才可使用，该过程耗时复杂，设备成本较高；有机相合成法虽会提高产率(﹥50％)，但有机溶剂会污染原料且不适用于食品工业生产。综上所述，目前缺乏一款合成高效、设备成本低、操作又绿色简单、可以运用于食品领域的合成方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种美拉德反应中间体及其合成方法和用途，着重提高特定的美拉德反应中间体的产率。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种美拉德反应中间体的合成方法，包括以下步骤：
将糖类、氨基酸和/或多肽和水混合，于40～60℃下搅拌反应15-240min(优选15-180min)，得均匀混合样品，将该样品于60-100℃(优选70-90℃)下反应60-480min(优选60-180min)，后迅速冷却终止反应，所得产物富含美拉德反应中间体(ARP/HRP)；
上述方法中，第一阶段加热反应所得产物属于一种天然低共熔溶剂，加热搅拌是为了促进原料中氢键供体(糖类)与氢键受体(氨基酸/多肽)的相互作用以形成天然低共熔体系，而少量水的加入可有效缩短搅拌时长，同时原料摩尔比、加热温度和搅拌时间较为关键，决定了所得产物的粘度和所形成体系的超分子结构。
上述特定天然低共熔体系形成的判定必须同时满足以下四个指标：
(1)原料(糖类/氨基酸/多肽)中至少有一种其与参与形成上述天然低共熔体系的水分之比大于其在室温条件下水溶液中的最高溶解度；
(2)为无色/浅色透明粘稠液体；
(3)在室温条件下静置24-48小时后基本无晶体析出；
(4)在低于0℃条件下基本不结冰。
所述的糖类为单糖，优选阿拉伯糖、木糖、核糖、葡萄糖、半乳糖、果糖、甘露糖、蔗糖或赤藓糖中的一种以上；
所述的氨基酸为脯氨酸、甘氨酸、丙氨酸、精氨酸、缬氨酸、组氨酸、苏氨酸、色氨酸、丝氨酸、苯丙氨酸、半胱氨酸、谷氨酰胺、天冬酰胺、天冬氨酸或赖氨酸的一种以上；
所述的多肽是指明确氨基酸组成的多肽，也可以氨基酸为原料，采用化学方法合成，这是本领域公知的；也可以采用膜超滤、葡聚糖凝胶色谱、超高效液相色谱等手段从各蛋白酶解产物或发酵产物中分离得到，较优选氨基酸组成数量≤20的多肽；
上述反应体系里，氨基酸和多肽的浓度为2000-20000mg/mL，较优选5000-20000mg/mL；
上述氨基酸和/或多肽与糖类的摩尔比为(0.3-3.0):1.0；
上述冷却方法主要包括冷冻法、添加水溶液或冰浴等。
上述方法制备的美拉德反应中间体(ARP/HRP)，可应用于食品、香料、烟草等领域中。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：
1、绿色可食用：现有技术中美拉德反应中间体大都通过甲醇相制备，该合成法污染原料、破坏环境、成本高且有较大的安全隐患，不能满足现代食品工业生产需求。而本发明所述天然低共熔体系低温制备技术在整个过程不添加任何化学试剂，是用原料通过物理状态的变化构成天然低共熔体系后进行美拉德反应，进而制备美拉德反应中间体，达到现代食品工业的绿色发展要求且可食用。
2、高效经济：本发明方法合成美拉德反应中间体的产率可达70-95％，且制备条件温和，所用设备成本低，较普通水相合成法、冷冻干燥耦联加热法以及有机化学合成法在成本、效率以及安全性上具有综合性优势。
3、简单普适：本发明的核心方法是通过简单的加热搅拌方式利用一定摩尔比的糖类和氨基酸/多肽与水形成一种以有序网状氢键结构为特点的超分子结构，即天然低共熔体系，并在此状态下进行低温合成反应(美拉德反应)，其原理是天然低共熔体系具有不同于水相体系的反应效率，因而基于天然低共熔体系进行反应能有效促进美拉德反应中间体的合成。这是重要的理论与技术创新，其操作简便，易于推广，具有很高的实际运用价值。
附图说明
图1是脯氨酸与葡萄糖的美拉德反应中间体二级质谱图。
图2是肌肽与葡萄糖的美拉德反应中间体二级质谱图。
图3是二肽AH与葡萄糖的美拉德反应中间体二级质谱图。
图4是各样品的红外光谱图。
图5是实施例1和对比例1的DSC图：水溶液为对比例1的水溶液样品G(脯氨酸：葡萄糖：水的摩尔比为1:1:16)；天然低共熔体系为实施例1的天然低共熔体系A(脯氨酸：葡萄糖：水的摩尔比为1:1:3)。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
红外检测条件：Thermo Fisher Scientific傅里叶变换红外光谱仪(型号：Nicolet IS50-Nicolet Continuum)，固体样品采用溴化钾压片法，液体样品采用涂片法，在400-4000cm-1范围内获得光谱图，分辨率为4cm-1。
DSC测试方法：取约5mg样品，用德国耐驰公司的DSC差示扫描量热仪(型号：DSC214Polymer)进行测定。升降温程序：①先一次降温：从30℃降温到-60℃，降温速率10℃/min；②再一次升温：从-60℃升温至80℃，升温速率10℃/min。
目标产物纯化方法：使用半制备型高效液相色谱对实施例和对比例的美拉德反应产物进行分离纯化，制备柱为HILIC OBD制备柱(5mm,19mm×150mm)，柱温为25℃，流速为10mL/min，流动相为：(A)醋酸铵水溶液(5mM)；(B)乙腈(95％，v/v)和醋酸铵水溶液(100mM；用甲酸调节pH值至3.0，5％，v/v)，注射体积为500mL，洗脱程序为：0-5min，5％A；5-6min，5-20％A；6-21min，20％A；21-22min，20-25％A；22-37min，25％A；37-38min，25-30％A；38-53min，30％A；53-54min，30-50％A。收集的样品在室温下通过旋转蒸发去除有机溶剂，剩余的液体冷冻反复冷冻干燥处理后保存于-20℃备用。
本发明采用Thermoscientific Q Exactive液相色谱-质谱联用仪(LC-MS)通过计算峰面积来检测反应过程中的实施例和对比例的美拉德反应产物产率变化(色谱柱：Hypersil GOLD C18，3μm，2.1×100mm)。其中UPLC条件为：上样量1μL；浓度2μg/mL；流速0.30mL/min；流动相A相0.1％甲酸水、B相甲醇；梯度洗脱条件：0-1min 2％B，1-1.5min2-95％B，1.5-5.4min95％B，5.4-6min95-2％B，6-10min2％B，无程序升温。质谱条件：电喷雾离子源，正离子模式，采用Full-MS+MS2，扫描范围为70-1000m/z，碰撞能量为15ce。通过提取目标化合物的离子色谱图并对其峰面积进行积分，结合对应纯化样品(标准品)的校准曲线评估其产率。
实施例1
一种美拉德反应中间体的制备方法，步骤如下：
(1)将脯氨酸、葡萄糖和水按摩尔比1:1:3均匀混合后密封并置于50℃水浴环境中搅拌30min，得到无色透明粘稠的天然低共熔体系A(NADES)。其红外光谱图和DSC图分别见图4和图5，其天然低共熔体系的判定特征见表1。
(2)将所得天然低共熔体系A置于80℃条件下反应180min，随后冰浴冷却，得到美拉德反应产物A(主要为脯氨酸与葡萄糖的美拉德反应中间体A)。
美拉德反应中间体A的质谱结果如图1所示，结合反应原料推断其结构如下式所示，美拉德反应中间体A的产率如表2所示。
Figure BDA0003641120570000051
实施例2
一种美拉德反应中间体的制备方法，步骤如下：
(1)将脯氨酸、葡萄糖和水按摩尔比3:1:5均匀混合后密封并置于50℃水浴环境中搅拌30min，得到无色透明粘稠的天然低共熔体系B(NADES)。其天然低共熔体系的判定特征见表1。
(2)将所得天然低共熔体系B置于90℃条件下反应120min，随后冰浴冷却，得到美拉德反应产物B(主要为脯氨酸与葡萄糖的美拉德反应中间体A)。
美拉德反应中间体A的质谱和原料均与实施例1相同，因此其结构式也与实施例1的相同，产率如表2所示。
实施例3
一种美拉德反应中间体的制备方法，步骤如下：
(1)将甘氨酸、葡萄糖和水按摩尔比0.3:1:5均匀混合后密封并置于60℃水浴环境中搅拌15min，得到无色透明粘稠的天然低共熔体系C(NADES)。其天然低共熔体系的判定特征见表1。
(2)将所得天然低共熔体系C置于70℃条件下反应100min，随后冰浴冷却，得到美拉德反应产物C(主要为甘氨酸与葡萄糖的美拉德反应中间体C)。
从反应原料推断美拉德反应中间体C的结构如下式所示，产率如表2所示。
Figure BDA0003641120570000061
实施例4
一种美拉德反应中间体的制备方法，步骤如下：
(1)将肌肽、葡萄糖和水按摩尔比0.5:1:4均匀混合后密封并置于40℃水浴环境中搅拌90min，得到无色透明粘稠的天然低共熔体系D(NADES)。其天然低共熔体系的判定特征见表1。
(2)将所得天然低共熔体系D置于80℃条件下反应70min，随后冰浴冷却，得到美拉德反应产物D(主要为肌肽与葡萄糖的美拉德反应中间体D)。
美拉德反应中间体D的质谱结果如图2所示，结合反应原料推断其结构如下式所示，美拉德反应中间体D的产率如表2所示。
Figure BDA0003641120570000071
实施例5
一种美拉德反应中间体的制备方法，步骤如下：
(1)采用固相合成法合成二肽AH：将1g二氯树脂溶胀、洗涤，脱除Fmoc保护基后加入氨基酸进行缩合反应，重复脱保护——缩合的过程直至所有氨基酸连接完毕。切割树脂，得到二肽AH粗品，用反相高效液相色谱法进一步纯化，得到二肽AH纯品。
(2)将二肽AH、葡萄糖和水按摩尔比0.5:1:5均匀混合后密封并置于40℃水浴环境中搅拌120min，得到无色透明粘稠的天然低共熔体系E(NADES)。其天然低共熔体系的判定特征见表1。
(2)将所得天然低共熔体系E置于80℃条件下反应60min，随后冰浴冷却，得到美拉德反应产物E(主要为二肽AH与葡萄糖的美拉德反应中间体E)。
美拉德反应中间体E的质谱结果如图3所示，结合反应原料推断其结构如下式所示，美拉德反应中间体E的产率如表2所示。
Figure BDA0003641120570000072
实施例6
一种美拉德反应中间体的制备方法，步骤如下：
(1)从大豆分离蛋白酶解液中分离纯化鲜味二肽AH：将100g大豆分离蛋白溶解到800g去离子水中，调节pH值至6.5，添加0.30g自制蛋白酶(米曲霉发酵提纯)和0.25g风味蛋白酶(诺维信公司)在55℃的条件下酶解18h，灭酶后4℃温度下8000r/min离心20min，收集上清液。将上清液浓缩至固形物浓度为10％，以超纯水为洗脱液经Sephadex G-15凝胶层析柱分离(上样量500mg固形物，流速2mL/min，检测波长220nm)，得到6个不同组分，选择第3个组分真空冷冻干燥后用反相高效液相色谱法进一步纯化，借助质谱检测器，分离得到二肽AH流出组分，分别经乙醇和纯水复溶后，反复冷冻干燥3次得AH组分。
(2)将AH组分、葡萄糖和水按摩尔比0.7:1:6均匀混合后密封并置于45℃水浴环境中搅拌180min，得到无色透明粘稠的天然低共熔体系F(NADES)。其天然低共熔体系的判定特征见表1。
(2)将所得天然低共熔体系F置于80℃条件下反应60min，随后冰浴冷却，得到美拉德反应产物F(主要为二肽AH与葡萄糖的美拉德反应中间体E)。
美拉德反应中间体E的质谱和原料均与实施例5相同，因此其结构式也与实施例5的相同，产率如表2所示。
对比例1
(1)将脯氨酸、葡萄糖和水按摩尔比1:1:16均匀混合后密封并置于25℃室温环境中搅拌15min，得水溶液样品G(NADES)。其红外光谱图和DSC图分别见图4和图5，其天然低共熔体系的判定特征见表1。
(2)将所得混合样品G置于80℃条件下反应180min，随后冰浴冷却，得到美拉德反应产物G，主要产物为美拉德反应中间体A，产率如表2所示。
对比例2
(1)将甘氨酸、葡萄糖和水按摩尔比6:1:14均匀混合后密封并置于50℃水浴环境中搅拌180min，得混合样品H(NADES)。其天然低共熔体系的判定特征见表1。
(2)将所得混合样品H置于90℃条件下反应180min，随后冰浴冷却，得到美拉德反应产物H，主要产物为美拉德反应中间体C，产率如表2所示。
对比例3
(1)将肌肽、葡萄糖和水按摩尔比10:1:34均匀混合后密封并置于60℃水浴环境中搅拌240min，得混合样品I(NADES)。其天然低共熔体系的判定特征见表1。
(2)将所得混合样品I置于80℃条件下反应180min，随后冰浴冷却，得到美拉德反应产物I，主要产物为美拉德反应中间体D，产率如表2所示。
表1不同比例的氨基酸/肽与糖制备NADES的情况
Figure BDA0003641120570000091
表2各实施例和对比例美拉德反应中间体产率
Figure BDA0003641120570000092
图1-图3分别展示了实施例1、实施例4和实施例5的美拉德反应中间体的二级质谱图，由图可知，这是典型的其美拉德反应中间体的二级结构，有所有对应的特征离子碎片。
由表1可知，各实施例在合适范围内均能形成天然低共熔体系(NADES)，其特点在于，经换算后可知氨基酸/肽或葡萄糖在此范围内与水的质量之比均大于氨基酸/肽或葡萄糖在水中最高溶解度(25℃)条件下其与水的质量之比；且由描述可知各实施例均为无色透明粘稠液体，无晶体析出低温下也不结冰。而对比例有的会有晶体析出，有的低温下会结冰。
图4和图5从结构角度展示了各实施例对比例所得NADES在结构上的差异以及特性特征，由图可知，实施例样品体系有明显的玻璃态转变过渡态，还具有其他样品都没有的丰富氢键网状结构，这都符合天然低共熔溶剂的结构特点，因此才会在宏观上体现低温不结冰、稳定、无晶体析出等特点。
由表2可知，各实施例反应后其美拉德反应中间体产率均大于65％，有的甚至可达90％以上；而对比例其美拉德反应中间体均小于30％；说明本专利所述方法能高效合成反应物的美拉德反应中间体，判定标准也能服务于高效生产目标。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种美拉德反应中间体的合成方法，其特征在于包括以下步骤：
将糖类、氨基酸和/或多肽和水混合，于40～60℃下搅拌反应15-240min，得均匀混合样品，将该样品于60-100℃下反应60-480min，后迅速冷却终止反应，所得产物富含美拉德反应中间体；
所述氨基酸和/或多肽与糖类的摩尔比为(0.3-3.0):1.0；
所述的氨基酸为脯氨酸、甘氨酸、丙氨酸、精氨酸、缬氨酸、组氨酸、苏氨酸、色氨酸、丝氨酸、苯丙氨酸、半胱氨酸、谷氨酰胺、天冬酰胺、天冬氨酸或赖氨酸的一种以上。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的糖类为单糖。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的糖类为阿拉伯糖、木糖、核糖、葡萄糖、半乳糖、果糖、甘露糖、蔗糖或赤藓糖中的一种以上。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的多肽是氨基酸组成数量≤20的多肽。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：将糖类、氨基酸和/或多肽和水混合，于40～60℃下搅拌反应15-180min，得均匀混合样品。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：将所得混合样品于70-90℃下反应60-180min，后迅速冷却终止反应，所得产物富含美拉德反应中间体。
7.一种美拉德反应中间体，其特征在于：是由权利要求1-6任一项所述的方法制得。
8.权利要求7所述的美拉德反应中间体在制备食品、香料、烟草中的应用。
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