CN114940844A - 一种基于光响应的液晶型防伪油墨及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于光响应的液晶型防伪油墨及其制备方法，制备的防伪油墨包含螺吡喃基团，在UV照射后，螺碳原子上的碳‑氧键异裂，分子从正交的螺吡喃结构转变为平面的部花菁结构，从而实现从无色到蓝色的转变，这一变化在可见光照射或加热的条件下具备可逆性，螺吡喃基团具备强着色性、优异的抗疲劳性和快速的热恢复性，能够提高油墨光取向能力，增强油墨与基板的附着力，增加螺吡喃的吸收峰宽，提高颜色转变速度，进而提高防伪油墨的性能，应用于防伪油墨领域，具有稳定性好、着色性强、抗疲劳性优异、光响应过程具有良好的可循环性等显著优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种防伪油墨，具体涉及一种基于光响应的液晶型防伪油墨及其制备方法。
背景技术
光致变色材料是目前材料领域中研究的热点之一，在防伪油墨领域具有广泛的应用。液晶材料由于具有优良的光学特性而成为光致变色材料的重要研究部分，近年来涌现出了大量的文献报道。这些液晶材料大部分是利用胆甾相液晶的选择性反射而实现的光致变色，通过调节胆甾相液晶的螺距而实现对不同波长光的反射，通常是由小分子液晶组成。这类材料作为防伪油墨具有涂层稳定性差、可循环性差等显著缺点，使得无法开展广泛的使用。
以螺吡喃基团作为光响应基团获得的高双折射率高分子液晶材料作为光致变色材料，进而应用于防伪油墨领域，具有稳定性好、着色性强、抗疲劳性优异、光响应过程具有良好的可循环性等显著优点。目前国内外对此鲜见报道，特别是在含螺吡喃的高双折射率液晶高分子防伪油墨的制备方法方面，几乎没有报道。
发明内容
本发明目的在于提供一种基于光响应的液晶型防伪油墨及其制备方法，制备的液晶高分子结构中引入高双折射率基团，提高了油墨光取向能力，增强了油墨与基板的附着力，提高了颜色转变速度。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种基于光响应的液晶型防伪油墨，结构通式如下：
其中：A为C1-C12直链饱和烷基中的一种；B为吸电子基团；X为Cl、Br或I。
进一步，B为CN、CF3、CNS或NO2。
一种基于光响应的液晶型防伪油墨的制备方法，反应方程式如下：
进一步，制备方法包括如下步骤：
第一步，将0.1mol原料a溶于100mL四氢呋喃和100mL三乙胺的混合溶剂中，置于反应器中通惰性气体保护，然后加入0.1mol原料b，反应温度控制在30-80℃，加入0.1g双三苯基膦二氯化钯和0.2g碘化亚铜、氯化亚铜或氰化亚铜中的一种作为催化剂，在惰性气体保护下反应12-16h；停止反应后，减压蒸馏除去反应溶剂，获得化合物c；
第二步，将0.6mmol偶氮二异丁腈、30mmol化合物c和3mmol羟基螺吡喃溶于50mL乙醇中，氩气鼓泡30min后，将体系置于70℃油浴中搅拌反应20-30h随后使用液氮淬冷停止反应，在乙醇中透析2天除去未反应的可聚合单体，即得目标产物的乙醇分散液。
本发明具有以下有益效果：
1、本发明制备的防伪油墨包含螺吡喃基团，在UV照射后，螺碳原子上的碳-氧键异裂，分子从正交的螺吡喃结构转变为平面的部花菁结构，从而实现从无色到蓝色的转变，这一变化在可见光照射或加热的条件下具备可逆性。以螺吡喃基团作为光响应基团获得的高双折射率高分子液晶材料作为光致变色材料，螺吡喃基团具备强着色性、优异的抗疲劳性和快速的热恢复性，能够提高油墨光取向能力，增强油墨与基板的附着力，增加螺吡喃的吸收峰宽，提高颜色转变速度，进而提高防伪油墨的性能。应用于防伪油墨领域，具有稳定性好、着色性强、抗疲劳性优异、光响应过程具有良好的可循环性等显著优点。
2、本发明制备的含螺吡喃的防伪油墨，基于液晶高分子结构，并引入高双折射率基团，能够提高油墨光取向能力，增强油墨与基板的附着力，增加螺吡喃的吸收峰宽，提高颜色转变速度，进而提高防伪油墨的性能。
3、本发明采用的原料来源广泛、合成工艺成熟、反应条件温和、反应收率高，符合化学品生产“绿色化”的要求。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明的具体内容做进一步详细解释说明。
本发明含螺吡喃的高双折射率液晶高分子防伪油墨，结构通式如下：
其中：A为C1-C12直链饱和烷基中的一种；B为CN，CF3，CNS，NO2等吸电子基团中的一种；X为Cl、Br或I。
同时提供了一种含螺吡喃的高双折射率液晶高分子防伪油墨的制备方法，反应方程式如下：
制备方法包括如下步骤：
第一步，将0.1mol原料a溶于100mL四氢呋喃和100mL三乙胺的混合溶剂中，置于反应器中通惰性气体保护，然后加入0.1mol原料b，反应温度控制在30-80℃，加入0.1g双三苯基膦二氯化钯和0.2g碘化亚铜、氯化亚铜或氰化亚铜中的一种作为催化剂，在惰性气体保护下反应12-16h；停止反应后，减压蒸馏除去反应溶剂，获得化合物c；
第二步，将0.6mmol偶氮二异丁腈、30mmol化合物c和3mmol羟基螺吡喃溶于50mL乙醇中，氩气鼓泡30min后，将体系置于70℃油浴中搅拌反应20-30h随后使用液氮淬冷停止反应，在乙醇中透析2天除去未反应的可聚合单体，即得目标产物的乙醇分散液。
实施例1
一种含螺吡喃的高双折射率液晶高分子防伪油墨的制备方法，包括以下步骤：
第一步，将0.1mol原料a溶于100mL四氢呋喃和100mL三乙胺的混合溶剂中，置于反应器中通惰性气体保护，然后加入0.1mol原料b，反应温度控制在30℃，加入0.1g双三苯基膦二氯化钯(Pdcl2(PPh3)2)和0.2g碘化亚铜(CuI)作为催化剂，在惰性气体保护下反应16h。停止反应后，减压蒸馏除去反应溶剂，获得化合物c。
第二步，将0.6mmol偶氮二异丁腈、30mmol化合物c和3mmol羟基螺吡喃溶于50mL乙醇中，氩气鼓泡30min后，将体系置于70℃油浴中搅拌反应30h随后使用液氮淬冷停止反应，在乙醇中透析2天除去未反应的可聚合单体，即得目标产物的乙醇分散液。
实施例2
一种含螺吡喃的高双折射率液晶高分子防伪油墨的制备方法，包括以下步骤：
第一步，将0.1mol原料a溶于100mL四氢呋喃和100mL三乙胺的混合溶剂中，置于反应器中通惰性气体保护，然后加入0.1mol原料b，反应温度控制在80℃，加入0.1g双三苯基膦二氯化钯(Pdcl2(PPh3)2)和0.2g氯化亚铜作为催化剂，在惰性气体保护下反应12h。停止反应后，减压蒸馏除去反应溶剂，获得化合物c。
第二步，将0.6mmol偶氮二异丁腈、30mmol化合物c和3mmol羟基螺吡喃溶于50mL乙醇中，氩气鼓泡30min后，将体系置于70℃油浴中搅拌反应25h随后使用液氮淬冷停止反应，在乙醇中透析2天除去未反应的可聚合单体，即得目标产物的乙醇分散液。
实施例3
第一步，将0.1mol原料a溶于100mL四氢呋喃和100mL三乙胺的混合溶剂中，置于反应器中通惰性气体保护，然后加入0.1mol原料b，反应温度控制在60℃，加入0.1g双三苯基膦二氯化钯(Pdcl2(PPh3)2)和0.2g氰化亚铜作为催化剂，在惰性气体保护下反应14h。停止反应后，减压蒸馏除去反应溶剂，获得化合物c。
第二步，将0.6mmol偶氮二异丁腈、30mmol化合物c和3mmol羟基螺吡喃溶于50mL乙醇中，氩气鼓泡30min后，将体系置于70℃油浴中搅拌反应20h随后使用液氮淬冷停止反应，在乙醇中透析2天除去未反应的可聚合单体，即得目标产物的乙醇分散液。
本实施例只用于对本发明进行进一步的说明，不能理解为保护范围的限制，本领域的技术熟练人员根据本发明内容做出一些非本质的改进和调整也属于本发明的保护范围。
Claims (4)
1.一种基于光响应的液晶型防伪油墨，其特征在于结构通式如下：
其中：A为C1-C12直链饱和烷基中的一种；B为吸电子基团；X为Cl、Br或I。
2.如权利要求1所述的一种基于光响应的液晶型防伪油墨，其特征在于：B为CN、CF3、CNS或NO2。
3.如权利要求1所述的一种基于光响应的液晶型防伪油墨的制备方法，其特征在于反应方程式如下：
4.如权利要求3所述的一种基于光响应的液晶型防伪油墨的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
第一步，将0.1mol原料a溶于100mL四氢呋喃和100mL三乙胺的混合溶剂中，置于反应器中通惰性气体保护，然后加入0.1mol原料b，反应温度控制在30-80℃，加入0.1g双三苯基膦二氯化钯和0.2g碘化亚铜、氯化亚铜或氰化亚铜中的一种作为催化剂，在惰性气体保护下反应12-16h；停止反应后，减压蒸馏除去反应溶剂获得化合物c；
第二步，将0.6mmol偶氮二异丁腈、30mmol化合物c和3mmol羟基螺吡喃溶于50mL乙醇中，氩气鼓泡30min后，将体系置于70℃油浴中搅拌反应20-30h随后使用液氮淬冷停止反应，在乙醇中透析2天除去未反应的可聚合单体，即得目标产物的乙醇分散液。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20220826 |