CN114933602B - 白花地胆草中高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

白花地胆草中高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

白花地胆草中高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物及其制备方法和应用，属于医药技术领域，具体涉及从菊科地胆草属植物白花地胆草(Elephantopus tomentosus L.)中提取分离的14个新高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物，具有相同的吉玛烷型倍半萜内酯母核，该新化合物具有良好的抗肝癌活性作用。本发明制备方法简单易行，重现性比较好，纯度较高。

Description

白花地胆草中高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物及其 制备方法和应用
技术领域
本发明属于医药技术领域，具体涉及植物白花地胆草中制备得到的新高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物及这类化合物在抗肝癌方面的应用。
背景技术
白花地胆草：白花地胆草[Elephantopus tomentosus L.]，属于菊科地胆草属的草本植物。白花地胆草主要分布于浙江、江西、福建、台湾和广东沿海等地区，其在民间常用于解热、利尿、抗病毒、杀菌，主治肝炎、支气管炎、肺炎、发热、关节痛等。临床上主要治疗感冒、毒疮、腹痛、腹泻、湿疹、扁桃体炎、肝炎、咽炎、结膜炎和肾炎等。
肝癌是一种常见的恶性肿瘤。由于肝癌发病隐匿，病程进展迅速，超过80％的患者确诊时已处于晚期，无法进行手术切除。因此，开发新型治疗肝癌的药物，对于肝癌患者的治疗有着很好的前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从白花地胆草中制备得到的高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物，以及其在抗肝癌方面的应用。
本发明所述14种从菊科地胆草属植物白花地胆草[Elephantopus tomentosusL.]中分离得到的新高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物的结构如下所示：
本发明的制备技术方案：
利用白花地胆草制备新高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物的方法，包括如下步骤：
取干燥的白花地胆草全草以工业乙醇提取，合并提取液浓缩得浸膏，浸膏采用乙酸乙酯萃取并将所得组分经硅胶柱色谱，以二氯甲烷-甲醇系统100:0-0:100进行等度梯度洗脱，共收集到5个流份A-E。
流份C经HP20柱色谱，以乙醇-水系统0:100-100:0进行梯度洗脱，得四个组分C1、C2、 C3和C4。
利用ODS柱色谱将C2组分以乙醇-水系统10:90-90:10进行梯度洗脱，得六个组分a-f。
所得组分c经硅胶柱色谱以石油醚-乙酸乙酯系统100:1-10:1在TLC分析的基础上得到四个亚组分c1-c4。
在制备性反相高效液相色谱上使用甲醇-水的流动相来分离c2和c3得到了化合物1-14。
所述的制备方法，其特征在于，采用的白花地胆草为菊科地胆草属植物白花地胆草 [Elephantopus tomentosus L.]。
取干燥的白花地胆草全草以70％-80％工业乙醇回流提取2-3次，每次2-3h。
甲醇-水以70:30(v/v)的流动相分离c2和c3。
所得化合物经过系统结构鉴定结果如下：
利用高分辨质谱，一维NMR、二维NMR、计算ECD及X单晶衍射方法对化合物1-14 的结构鉴定，相应谱图如图1-16所示。
Tomentosuside A(1):白色块状结晶。HRESIMS m/z383.1479 [M+Na]+(calcd for C20H24O6Na,383.1470)，确定分子式为C20H24O6，通过分析tomentosuside A 的1H NMR、13C NMR、HMQC谱、HMBC谱、计算ECD及X射线单晶衍射，确定了tomentosuside A的结构，为一个新化合物，绝对构型为2S,5R,6S,7R,8S。
Tomentosuside B(2):白色无定形粉末。HRESIMS m/z397.1629 [M+Na]+(calcd for C21H26O6Na,397.1622)，确定分子式为C21H26O6，通过分析tomentosuside B 的1H NMR、13C NMR、HMQC谱、HMBC谱及计算ECD，确定了tomentosuside B的结构，为一个新化合物，绝对构型为2S,5R,6S,7R,8S。
Tomentosuside C(3):白色针状结晶。HRESIMS m/z401.1594 [M+Na]+(calcd for C20H26O7Na,401.1590)，确定了分子式为C20H26O7，通过分析tomentosuside C的1H NMR、13C NMR、HMQC谱、HMBC谱、计算ECD及X射线单晶衍射，确定了tomentosuside C的结构，为一个新化合物，绝对构型为2S,4R,5S,6S,7R,8S。
Tomentosuside D(4):白色无定形粉末。HRESIMS m/z415.1722 [M+Na]+(calcd for C21H28O7Na,415.1727)，确定了分子式为C21H28O7，通过分析tomentosuside D的1H NMR、13C NMR、HMQC谱、HMBC谱及计算ECD，确定了tomentosuside D的结构，为一个新化合物，绝对构型为2S,4R,5S,6S,7R,8S。
Tomentosuside E(5):白色块状结晶。HRESIMS m/z401.1586 [M+Na]+(calcd for C20H26O7Na,401.1590)，确定了分子式为C20H26O7，通过分析tomentosuside E的1H NMR、13C NMR、HMQC谱、HMBC谱、计算ECD及X射线单晶衍射，确定了tomentosuside E的结构，为一个新化合物，绝对构型为2S,4R,5S,6S,7R,8S。
Tomentosuside F(6):白色无定形粉末。HRESIMS m/z397.1621 [M+Na]+(calcd for C21H26O6Na,397.1622)，确定了分子式为C21H26O6，通过分析tomentosuside F的1H NMR、13C NMR、HMQC谱、HMBC谱、计算ECD及X射线单晶衍射，确定了tomentosuside F的结构，为一个新化合物，绝对构型为2S,5R,6S,7R,8S。
Tomentosuside G(7):白色无定形粉末。HRESIMS m/z475.1738 [M+Na]+(calcd for C26H28O7Na,475.1732)，确定了分子式为C26H28O7，通过分析tomentosuside G的1H NMR、13C NMR、HMQC谱、HMBC谱及计算ECD，确定了tomentosuside G的结构，为一个新化合物，绝对构型为2S,5R,6S,7R,8S。
Tomentosuside H(8):白色无定形粉末。HRESIMS m/z453.1902 [M+H]+(calcd for C26H29O7,453.1908)，确定了分子式为C26H28O7，通过分析tomentosuside H 的1H NMR、13C NMR、HMQC谱、HMBC谱及计算ECD，确定了tomentosuside H的结构，为一个新化合物，绝对构型为2S,5R,6S,7R,8S。
Tomentosuside I(9):白色无定形粉末。HRESIMS m/z461.1575 [M+Na]+(calcd for C25H26O7Na,461.1576)，确定了分子式为C25H26O7，通过分析tomentosuside I的1H NMR、13C NMR、HMQC谱、HMBC谱及计算ECD，确定了tomentosuside I的结构，为一个新化合物，绝对构型为2S,5R,6S,7R,8S。
Tomentosuside J(10):白色无定形粉末。HRESIMS m/z439.1761 [M+H]+(calcd for C25H27O7,439.1757)，确定了分子式为C25H26O7，通过分析tomentosuside J 的1H NMR、13C NMR、HMQC谱、HMBC谱及计算ECD，确定了tomentosuside J的结构，为一个新化合物，绝对构型为2S,5R,6S,7R,8S。
Tomentosuside K(11):白色块状结晶。HRESIMS m/z401.1586 [M+Na]+(calcd for C20H26O7Na,401.1594)，确定了分子式为C20H26O7，通过分析tomentosuside K的1H NMR、13C NMR、HMQC谱、HMBC谱、计算ECD及X射线单晶衍射，确定了tomentosuside K的结构，为一个新化合物，绝对构型为2S,4R,5S,6S,7R,8S。
Tomentosuside L(12):无色块状结晶；HRESIMS m/z387.1428 [M+Na]+(calcd for C19H24O7Na,387.1420).，确定了分子式为C19H24O7，通过分析tomentosuside L的1H NMR、13C NMR、HMQC谱、HMBC谱、计算ECD及X射线单晶衍射，确定了tomentosuside L的结构，为一个新化合物，绝对构型为2S,4R,5S,6S,7R,8S。
Tomentosuside M(13):无色块状结晶；HRESIMS m/z397.1627 [M+Na]+(calcd for C21H26O6Na,397.1629)，确定了分子式为C21H26O6，通过分析tomentosuside M的1H NMR、13C NMR、HMQC谱、HMBC谱、计算ECD及X射线单晶衍射，确定了tomentosuside M的结构，为一个新化合物，绝对构型为2S,5R,6S,7R,8S。
Tomentosuside N(14):无色块状结晶；HRESIMS m/z383.1477 [M+Na]+(calcd for C20H24O6Na,383.1477)，确定了分子式为C20H24O6，通过分析tomentosuside N的1H NMR、13C NMR、HMQC谱、HMBC谱、计算ECD及X射线单晶衍射，确定了tomentosuside N的结构，为一个新化合物，绝对构型为2S,5R,6S,7R,8S。
对本发明所述14个新化合物的抗肝癌活性进行了考察，其中化合物1-14均展现良好的抗肝癌活性，因此本发明所述的新高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯具有进一步开发预防和治疗肝癌药物的前景。
一种药物组合物，包含上述从白花地胆草中制备得到的高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物或其在药学上可接受的盐和药学上可接受的载体或赋形剂。
本发明还提供所述从白花地胆草中制备得到的高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物或其药学上可接受的盐或包含上述化合物的药物组合物在制备抗肝癌药物中的应用。
本发明的优点在于，所述化合物均为新化合物，结构新颖，且均为立体构型确定的光学纯化合物，同时其抗肝癌活性强，具有进一步开发的价值。
附图说明
图1化合物1的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图2化合物2的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图3化合物3的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图4化合物4的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图5化合物5的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图6化合物6的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图7化合物7的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图8化合物8的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图9化合物9的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图10化合物10的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图11化合物11的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图12化合物12的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图13化合物13的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图14化合物14的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图15化合物1、3、5、11、12、13、14的X单晶数据图；
图16化合物1-14的HMBC相关。
具体实施方式
下面所列实施例有助于本领域技术人员更好地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1
白花地胆草中高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物1-14的制备方法，包括如下步骤：
取干燥的白花地胆草全草以70％工业乙醇回流提取2次，每次2h，合并提取液浓缩得浸膏，浸膏采用乙酸乙酯萃取并将所得组分经硅胶柱色谱，以二氯甲烷-甲醇系统100:0-0:100进行等度梯度洗脱，共收集到5个流份A-E。
流份C经HP20柱色谱，以乙醇-水系统0:100-100:0进行梯度洗脱，得四个组分C1、C2、 C3和C4。
利用ODS柱色谱将C2组分以乙醇-水系统10:90-90:10进行梯度洗脱，得六个组分a-f。
所得组分c经硅胶柱色谱以石油醚-乙酸乙酯系统100:1-10:1在TLC分析的基础上得到四个亚组分c1-c4。
在制备性反相高效液相色谱上使用甲醇-水(70:30，v/v)的流动相来分离c2和c3得到了化合物1-14。
表1 化合物1-6的氢谱数据(δin ppm,J in Hz)
表2 化合物7-14的氢谱数据(δin ppm,J in Hz)
表3 化合物1-14的碳谱数据(δin ppm)
实施例2
化合物1-14的抗肝癌的活性考察
取处于对数生长期的人肝癌细胞(HepG2，Hep3B)，经胰酶消化后，形成细胞悬浮液。在96孔培养板上接种，每孔5000个细胞密度，100μL/孔。将接种好的96孔板培养于37℃，5％CO2条件下的培养箱内培养。12h后，待细胞贴壁，每孔加入100μL不同浓度下的受试化合物1-14，培养于37℃，5％CO2条件下的培养箱内，作用48h。对照组加入相同体积的空白培养基，每组设置3个复孔，无细胞孔作为背景。48h后加四唑蓝(MTT)20μL/孔，继续在相同的条件下培养4h，小心吸弃96孔内的培养上清液，每孔加入150μL DMSO，在室温条件下适当振荡，使形成的结晶充分溶解。
表4 化合物1-14对两种肝癌细胞的抑制作用
a以索拉菲尼作为阳性对照药。

Claims (8)

1.一种白花地胆草中高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物，其特征在于，其为如下所示结构中任一种：
所述白花地胆草为菊科地胆草属植物白花地胆草[Elephantopus tomentosus L.]。
2.一种权利要求1所述白花地胆草中高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
取干燥的白花地胆草全草以乙醇提取，合并提取液浓缩得浸膏，浸膏采用乙酸乙酯萃取并将所得组分经硅胶柱色谱，以二氯甲烷-甲醇系统100:0-0:100进行等度梯度洗脱，共收集到5个流份A-E；
流份C经HP20柱色谱，以乙醇-水系统0:100-100:0进行梯度洗脱，得四个组分C1、C2、C3和C4；
利用ODS柱色谱将C2组分以乙醇-水系统10:90-90:10进行梯度洗脱，得六个组分a-f；
所得组分c经硅胶柱色谱以石油醚-乙酸乙酯系统100:1-10:1在TLC分析的基础上得到四个亚组分c1-c4；
在制备性反相高效液相色谱上使用甲醇-水的流动相来分离c2和c3得到了化合物7-10。
3.根据权利要求2所述白花地胆草中高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物的制备方法，其特征在于，采用的白花地胆草为菊科地胆草属植物白花地胆草[Elephantopustomentosus L.]。
4.根据权利要求2所述白花地胆草中高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物的制备方法，其特征在于，取干燥的白花地胆草全草以70％-80％工业乙醇回流提取2-3次，每次2-3h。
5.根据权利要求2所述白花地胆草中高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物的制备方法，其特征在于，甲醇-水以70:30的流动相分离c2和c3。
6.一种药物组合物，其特征在于，包含权利要求1所述白花地胆草中高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物或其在药学上可接受的盐和药学上可接受的载体或赋形剂。
7.一种权利要求1所述白花地胆草中高度氧化的吉玛烷型倍半萜内酯类化合物或其在药学上可接受的盐在制备抗肝癌药物中的应用。
8.一种权利要求6所述药物组合物在制备抗肝癌药物中的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114129558B (zh) * 2021-11-12 2023-06-20 暨南大学附属第一医院（广州华侨医院） 倍半萜内酯类化合物在制备化疗药物抗肿瘤增效剂或耐药逆转剂中的应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001226369A (ja) * 2000-02-10 2001-08-21 Kokuritsu Iyakuhin Shokuhin Eisei Kenkyusho セスキテルペノイド化合物及びそれを含む医薬
CN110585194A (zh) * 2019-10-12 2019-12-20 广州医科大学附属第五医院 倍半萜内酯类化合物在制备溶酶体自噬抑制剂以及抗癌药物中的应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001226369A (ja) * 2000-02-10 2001-08-21 Kokuritsu Iyakuhin Shokuhin Eisei Kenkyusho セスキテルペノイド化合物及びそれを含む医薬
CN110585194A (zh) * 2019-10-12 2019-12-20 广州医科大学附属第五医院 倍半萜内酯类化合物在制备溶酶体自噬抑制剂以及抗癌药物中的应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Elephantopus-type sesquiterpene lactones from a second Vernonanthura species, Vernonanthura lipeoensis;Genaro C. Pollora，等;Biochemical Systematics and Ecology;第32卷(第6期);619-625 *
sesquiterpene lactones from Elephantopus mollis and their leishmanicidal activities;Fuchino, Hiroyuki，等;Planta Medica;第67卷;647-653 *

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