CN114891388B - 一种led-uv光-热双重固化丝印油墨 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种LED‑UV光‑热双重固化丝印油墨，A组分包括以下组分：具有光敏基团和羟基的双酚A环氧丙烯酸酯、活性稀释剂、光引发剂、超支化多元醇、封闭型异氰酸酯；所述油墨B组分包括以下组分：单氨基硅烷偶联剂、双氨基硅烷偶联剂、2‑乙基‑4‑甲基咪唑。本发明的UV光‑热双重固化丝印油墨，不仅具有快速干燥、硬度高、耐刮伤的特点，还具有优异的附着力、耐水和耐酒精性能。

Description

一种LED-UV光-热双重固化丝印油墨
技术领域
本发明涉及光固化油墨工业领域，特别涉及一种LED-UV光-热双重固化丝印油墨。
背景技术
LED-UV光固化油墨是由光敏树脂、活性稀释剂、光引发剂、填料、颜料、及助剂等组成，经LED-UV光辐射，引发体系中的活性不饱和双键发生聚合反应，固化得到色彩鲜艳的装饰涂层。与传统的UV光固化系统相比，LED-UV光固化系统使用寿命可达2万余小时，装置耗电量小，不产生臭氧，作业效率高，能做到瞬间开启或关闭，而无须像UV灯那样需要预热及降温，因此LED-UV光固化逐渐成为光固化油墨领域的研究热点。
随着生活水平的极大提高，人们对油墨的要求除了装饰效果，对油墨本身的附着力、耐水性能要求越来越高。特别是在高端酒瓶上的丝印领域，还要求油墨能够经受高度酒精在60℃下较长时间的浸泡，而不影响到油墨的附着力、抗刮伤能力。因此，高性能的酒瓶油墨不仅具有优异的附着力，而且具备优异的耐溶剂性。通常，LED-UV光源只发出单波段(365或395nm)UV光线，且能量较低，普通的紫外光固化油墨，仅通过LED-UV辐射，油墨固化不完全，势必造成油墨难以达到令人满意的耐水和耐溶剂性，这一性能缺陷阻碍了光固化油墨在玻璃、陶瓷等基材上的进一步推广应用。
针对普通UV光固化油墨存在固化不完全、耐水和耐酒精浸泡后附着力差的问题，开发一种兼具有LED-UV光固化快速干燥的特点和热固化优异机械性能优势的双重固化丝印油墨以解决上述问题非常有必要。
发明内容
为了克服现有技术的上述缺点与不足，本发明的目的在于提供一种LED-UV光-热双重固化丝印油墨，不仅具有快速干燥、硬度高、耐刮伤的特点，还具有优异的附着力、耐水和耐酒精性能。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种LED-UV光-热双重固化丝印油墨，包括油墨主剂A组分和油墨B组分；
按重量份计，所述油墨主剂A组分包括以下组分：
Figure BDA0003707395820000021
按重量份计，所述油墨B组分包括以下组分：
单氨基硅烷偶联剂 50～70份
双氨基硅烷偶联剂 25～40份
2-乙基-4-甲基咪唑 8～10份。
优选的，所述超支化多元醇为蓖麻油基超支化多元醇C15，在室温下为粘稠状液体，羟值为286±5mg KOH/g，结构式如下：
Figure BDA0003707395820000022
优选的，所述封闭型异氰酸酯为六亚甲基二异氰酸酯封闭型聚异氰酸酯(德士模都BL 3175)，封端异氰酸酯基含量约为11.1％。
优选的，所述稀释剂为反应性丙烯酸酯单体。
优选的，所述光引发剂为1-羟基环已基苯基甲酮(184)、2-甲基-1-(4-甲巯基苯基)-2-吗啉-1-丙酮(907)、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉苯基)-1-丁酮(369)、2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦(TPO)、异丙基硫杂蒽(ITX)、2，4-二乙基硫杂蒽酮(DETX)、有N，N-二甲基苯甲酸乙酯(EDAB)、N，N-二甲基苯甲酸-2-乙基己酯(ODAB)中的两种以上。
优选的，所述油墨主剂A组分还包括以下组分：
Figure BDA0003707395820000031
优选的，所述附着力促进剂为2-羟乙基甲基丙烯酸酯磷酸酯(PM-2)、2-羟乙基甲基丙烯酸酯磷酸酯(PM-1)、烷基丙烯酸酯磷酸酯(CD9050)、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(KH-570)中的一种或两种；
所述组合助剂包括流平剂、润湿剂和消泡剂；
所述填料为滑石粉、碳酸钙粉、聚乙烯蜡中的一种或者两种。
优选的，所述单氨基硅烷偶联剂为γ-氨丙基三乙氧基硅烷(KH-550)、γ-氨丙基三甲氧基硅烷(KH-540)中的一种或者两种。
优选的，所述双氨基硅烷偶联剂为N-β-(氨乙基)γ-氨丙基三乙氧基硅烷偶联剂(KH-791)、N-β-(氨乙基)γ-氨丙基三甲氧基硅烷偶联剂(KH-792)中的一种或者两种。
优选的，所述油墨主剂A组分和油墨B组分的质量比为100：5～8；
使用时，LED-UV光源波长为395nm，光功率为5～10W/cm2，光固化2～3秒，接着在160～180℃下烘烤20～30分钟。
进一步优选的，所述具有光敏基团和羟基的双酚A环氧丙烯酸酯为市售的EBECRYL600(湛新树脂)、AgiSyn 1030(科思创)中的一种或者两种共同使用。
进一步优选的，所述活性稀释剂可为：单官能单体有：丙烯酸异冰片酯(IBOA)、四氢呋喃丙烯酸酯(THFA)、丙烯酸羟乙酯(HEA)、丙烯酰吗啉(ACMO)、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)；双官能单体有：1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)、三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)、新戊二醇二丙烯酸酯(NPGDA)、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯(BDDMA)；三官能单体有：三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)、季戊四醇三丙烯酸酯(PETA)、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMP3EOTA)，其可单独使用或者是两种以上共同使用。
进一步优选的，流平剂为TEGO-2100、TEGO-450、TEGO-432、TEGO-370中的至少一种或者两种共同使用；
进一步优选的，润湿剂为TEGO-4100、TEGO-245、TEGO-270、TEGO-280中的至少一种或者两种共同使用；
进一步优选的，消泡剂为TEGO-920、TEGO-900、TEGO-2500、TEGO-963、海明斯Defom6800中的至少一种或者两种共同使用。
本发明的LED-UV光-热双重固化丝印油墨的A组分制备过程如下：
(1)在黑色不透光的容器中加入计量的复合光引发剂和活性稀释剂，用机械搅拌至固体引发剂完全溶解；
(2)加入计量的改性双酚A环氧丙烯酸酯、蓖麻油基超支化多元醇C15、封闭型异氰酸酯、附着力促进剂以及组合助剂，搅拌均匀；
(3)加入计量的填料组分调节至合适的黏度，搅拌均匀；
(4)加入计量的UV色浆，调成所需的颜色；
(5)将上述的混合物在陶瓷三辊研磨机上充分研磨至细度小于5μm，保存在HDPE黑色油墨罐中，得到A组分。
本发明的LED-UV光-热双重固化丝印油墨的B组分的制备方法，包含如下步骤：
将计量的单氨基硅烷偶联剂、双氨基硅烷偶联剂和2-乙基-4-甲基咪唑加入黑色不透光的容器中，机械搅拌均匀，即可分装至HDPE白色塑料瓶中。
本发明的原理为：
首先，油墨主剂A组分和硬化剂B组分在室温下混合的过程中硅烷偶联剂的氨基和油墨体系中的丙烯酸酯的不饱和双键发生迈克尔加成反应，使得硅烷偶联剂与油墨连结料之间形成共价键结合，搅拌均匀，放置5～10分钟，即可进行丝印操作，印刷于玻璃、陶瓷、喷涂酒瓶基材表面。接着，经过LED-UV光辐射2～3秒钟，光引发剂形成活性自由基，引发改性双酚A环氧丙烯酸酯与活性稀释剂间的自由基聚合反应，使油墨迅速固化成型(若为复色图案，则优先印刷相对难固化深色油墨，后印刷浅的油墨)。最后，在160～180℃下烘烤20～30分钟，即可得到固化完全的双重固化油墨。在加热过程主要发生的交联反应有：1)封闭型异氰酸酯固化剂在高温下解封，活性异氰酸酯和蓖麻油基超支化多元醇C15、含有羟基的改性双酚A环氧丙烯酸酯以及含有羟基的活性稀释剂发生交联反应；热固化生成聚氨酯网络与光固化生成的聚合物网络共同构成互穿网络(IPNs)结构的聚合物基体。此外，蓖麻油基超支化多元醇C15分子结构末端具有大量的羟基活性位点，固化后形成大量极性的氨基甲酸酯结构，有利于提高油墨与基材界面的粘结能力。2)2-乙基-4-甲基咪唑与活性稀释剂中的环氧基团发生固化反应。3)玻璃等基材表面存在大量的羟基，在高温下与硅烷偶联剂形成共价键连接，硅烷偶联剂将聚合物和印刷基材偶联起来，进一步提高了油墨在基材上的附着力。
本发明的基于IPNs结构的LED-UV光-热双重固化丝印油墨，与现有技术相比，具有以下优点和有益效果：
(1)本发明的LED-UV光-热双重固化丝印油墨，引入具有光敏基团和羟基的标准双酚A环氧丙烯酸酯、超支化多元醇C15、封闭型异氰酸酯固化剂为主要连结料，油墨兼具有LED-UV固化快速干燥的特点和热固化优异机械性能的优势。
(2)本发明的LED-UV光-热双重固化丝印油墨采用蓖麻油基超支化多元醇C15，蓖麻油基超支化多元醇C15具有大量羟基活性位点在高温下和封闭型异氰酸酯固化剂发生交联反应进一步与光固化生成的聚合物网络共同构成IPNs结构的聚合物基体。
(3)本发明的LED-UV光-热双重固化丝印油墨经LED-UV辐射2～3秒即可固化成型，经热处理后油墨铅笔硬度高达6H、耐刮伤，可在自来水中连续浸泡7天、在65度酒精中，60℃下连续浸泡12小时，无任何起泡、脱落现象，附着力保持5B级，铅笔硬度仍达到5H；解决了现有的UV光固化油墨存在固化不完全、耐水和耐酒精浸泡后附着力差的问题。
附图说明
图1为本发明的LED-UV光-热双重固化黑色丝印油墨的反应机理示意图。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明作进一步地详细说明，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
本实施例的LED-UV光-热双重固化黑色丝印油墨中，油墨主剂A组分，按重量份计，含有以下组分：
Figure BDA0003707395820000051
Figure BDA0003707395820000061
本实施例的LED-UV光-热双重固化黑色丝印油墨中，油墨B组分，按重量份计，含有以下组分：
Figure BDA0003707395820000062
在本实施例中，A组分的制备方法，包含如下步骤：
(1)在黑色不透光的容器中加入计量的复合光引发剂和活性稀释剂，用机械搅拌至固体引发剂完全溶解；
(2)加入计量的改性双酚A环氧丙烯酸酯、蓖麻油基超支化多元醇C15、封闭型异氰酸酯、附着力促进剂以及组合助剂，搅拌均匀；
(3)加入计量的填料组分调节至合适的黏度，搅拌均匀；
(4)加入计量的UV色浆，搅拌均匀，得到所需的颜色；
(5)将上述的混合物在陶瓷三辊研磨机上充分研磨至细度小于5μm，保存在HDPE黑色油墨罐中，得到A组分。
B组分的制备方法，包含如下步骤：
将计量的单氨基硅烷偶联剂、双氨基硅烷偶联剂和2-乙基-4-甲基咪唑加入黑色不透光的容器中，机械搅拌均匀，即可分装至HDPE白色塑料瓶中。
油墨使用时按质量比，A组分：B组分＝100：5，LED-UV光源波长为395nm，光功率为10W/cm2，光固化2～3秒，接着在160～180℃下烘烤20～30分钟，得到固化完全的双重固化黑色丝印油墨。
实施例2
本实施例的LED-UV光-热双重固化红色丝印油墨中，油墨主剂A组分，按重量份计，含有以下组分：
Figure BDA0003707395820000071
Figure BDA0003707395820000081
本实施例的LED-UV光-热双重固化黑色丝印油墨中，油墨B组分，按重量份计，含有以下组分：
Figure BDA0003707395820000082
A组分的制备方法，同实施例1。
B组分的制备方法，同实施例1。
油墨使用时按质量比，A组分：B组分＝100：6，LED-UV光源波长为395nm，光功率为10W/cm2，光固化2～3秒，接着在160～180℃下烘烤20～30分钟，得到固化完全的双重固化红色丝印油墨。
实施例3
本实施例的LED-UV光-热双重固化白色丝印油墨中，油墨主剂A组分，按重量份计，含有以下组分：
Figure BDA0003707395820000091
在本实施例中，LED-UV光-热双重固化黑色丝印油墨中，油墨B组分，按重量份计，含有以下组分：
Figure BDA0003707395820000092
Figure BDA0003707395820000101
A组分的制备方法，同实施例1。
B组分的制备方法，同实施例1。
油墨使用时按质量比，A组分：B组分＝100：8，LED-UV光源波长为395nm，光功率为10W/cm2，光固化2～3秒，接着在160～180℃下烘烤20～30分钟，得到固化完全的双重固化白色丝印油墨。
对比例
对比例中A组分不含热固化的C15和封闭型异氰酸酯组分，油墨A组分，按重量份计，含有以下组分：
Figure BDA0003707395820000102
Figure BDA0003707395820000111
油墨B组分，按重量份计，含有以下组分：
Figure BDA0003707395820000112
A组分的制备方法，同实施例1。
B组分的制备方法，同实施例1。
油墨使用时按质量比，A组分：B组分＝100：6，LED-UV光源波长为395nm，光功率为10W/cm2，光固化2～3秒，接着在160～180℃下烘烤20～30分钟，得到固化完全的双重固化红色丝印油墨。
测试方法：
将实施例2～3和对比例所制备的丝印油墨，丝印于玻璃基材上，经双重固化后，在室温下放置24小时，进行性能测试。
铅笔硬度测试：按ASTM D3363标准，用三菱铅笔，硬度从6B到6H；附着力测试：按ASTM D3359标准，百格刀法，根据油墨从基材上脱落的面积比例来评判等级，共有0～5B六个等级，5B为最优级，0B为最差；耐自来水性测试：将油墨丝印于玻璃片材上，按要求固化好，在放入自来水中连续浸泡7天，取出后观察油墨是否起泡、褪色、脱落，并测试其铅笔硬度和附着力。耐酒精测试：将油墨丝印于玻璃片材上，按要求固化好，在在65度酒精中，60℃下连续浸泡12小时，取出后观察油墨是否起泡、脱落，并测试其铅笔硬度和附着力。
测试所得结果如表1示。
表1.一种LED-UV光-热双重固化丝印油墨的性能测试结果
Figure BDA0003707395820000113
Figure BDA0003707395820000121
由表1数据可知，本发明的LED-UV光-热双重固化丝印油墨硬度高，铅笔硬度达6H，附着力性能优异，达到5B等级，且油墨经耐水、耐酒精测试后性能无明显下降，不起泡、不褪色、不脱落。利用LED-UV光-热双重固化使油墨具有IPNs聚合物结构，进一步提高了油墨的交联密度，提高油墨耐水和耐酒精性能，通过硅烷偶联剂与基材形成牢固的共价键，提升油墨在基材上的附着力。本发明应用在高端酒瓶上，具有很好的硬度和耐溶剂性。
本发明的LED-UV光-热双重固化丝印油墨，油墨主剂A组分和硬化剂B组分在室温下混合的过程中硅烷偶联剂的氨基和油墨体系中的丙烯酸酯的不饱和双键发生迈克尔加成反应，使得硅烷偶联剂与油墨连结料之间形成共价键结合，搅拌均匀，放置5～10分钟，即可进行丝印操作，印刷于玻璃、陶瓷、喷涂酒瓶基材表面。接着，经过LED-UV光辐射2～3秒钟，光引发剂形成活性自由基，引发改性双酚A环氧丙烯酸酯与活性稀释剂间的自由基聚合反应，使油墨迅速固化成型(若为复色图案，则优先印刷相对难固化深色油墨，后印刷浅的油墨)。最后，在160～180℃下烘烤20～30分钟，即可得到固化完全的双重固化油墨。在加热过程主要发生的交联反应有：1)封闭型异氰酸酯固化剂在高温下解封，活性异氰酸酯和蓖麻油基超支化多元醇C15、含有羟基的改性双酚A环氧丙烯酸酯以及含有羟基的活性稀释剂发生交联反应；热固化生成聚氨酯网络与光固化生成的聚合物网络共同构成互穿网络(IPNs)结构的聚合物基体。此外，蓖麻油基超支化多元醇C15分子结构末端具有大量的羟基活性位点，固化后形成大量极性的氨基甲酸酯结构，有利于提高油墨与基材界面的粘结能力。2)2-乙基-4-甲基咪唑与活性稀释剂中的环氧基团发生固化反应。3)玻璃等基材表面存在大量的羟基，在高温下与硅烷偶联剂形成共价键连接，硅烷偶联剂将聚合物和印刷基材偶联起来，进一步提高了油墨在基材上的附着力。
本发明的基于IPNs结构的LED-UV光-热双重固化丝印油墨，其固化后形成的聚合物IPNs结构机理示意图如图1所示。而对比例中的A组分不含热固化的C15和封闭型异氰酸酯组分，只生成自由基引发的聚合物网络，而无法形成IPNs结构。本发明的基于IPNs结构的LED-UV光-热双重固化丝印油墨，相对于对比例，附着力、耐水和耐酒精性能均有较大的提升。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受所述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种LED-UV光-热双重固化丝印油墨，其特征在于，包括油墨主剂A组分和油墨B组分；所述油墨主剂A组分和油墨B组分的质量比为100：5～8；
按重量份计，所述油墨主剂A组分包括以下组分：
具有光敏基团和羟基的双酚A环氧丙烯酸酯22～28份
活性稀释剂15～20份
光引发剂5～10份
超支化多元醇3～5份
封闭型异氰酸酯6～12份
按重量份计，所述油墨B组分包括以下组分：
单氨基硅烷偶联剂50～70份
双氨基硅烷偶联剂25～40份
2-乙基-4-甲基咪唑8～10份
其中，所述活性稀释剂包含丙烯酸羟乙酯和季戊四醇三丙烯酸酯中的一种以上；
所述超支化多元醇为蓖麻油基超支化多元醇C15，结构式如下：
Figure FDA0004172207420000011
2.根据权利要求1所述的LED-UV光-热双重固化丝印油墨，其特征在于，所述封闭型异氰酸酯为六亚甲基二异氰酸酯封闭型聚异氰酸酯。
3.根据权利要求1所述的LED-UV光-热双重固化丝印油墨，其特征在于，所述活性稀释剂为反应性丙烯酸酯单体。
4.根据权利要求1所述的LED-UV光-热双重固化丝印油墨，其特征在于，所述光引发剂为1-羟基环已基苯基甲酮、2-甲基-1-(4-甲巯基苯基)-2-吗啉-1-丙酮、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉苯基)-1-丁酮、2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦)、异丙基硫杂蒽、2，4-二乙基硫杂蒽酮、有N，N-二甲基苯甲酸乙酯、N，N-二甲基苯甲酸-2-乙基己酯中的两种以上。
5.根据权利要求1所述的LED-UV光-热双重固化丝印油墨，其特征在于，所述油墨主剂A组分还包括以下组分：
附着力促进剂1～4份
组合助剂1.5～4份
UV色浆7～11份
填料18～25份。
6.根据权利要求5所述的LED-UV光-热双重固化丝印油墨，其特征在于，
所述附着力促进剂为2-羟乙基甲基丙烯酸酯磷酸酯、2-羟乙基甲基丙烯酸酯磷酸酯、烷基丙烯酸酯磷酸酯、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷中的一种或两种；
所述组合助剂包括流平剂、润湿剂和消泡剂；
所述填料为滑石粉、碳酸钙粉、聚乙烯蜡中的一种或者两种。
7.根据权利要求1所述的LED-UV光-热双重固化丝印油墨，其特征在于，所述单氨基硅烷偶联剂为γ-氨丙基三乙氧基硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷中的一种或者两种。
8.根据权利要求1所述的LED-UV光-热双重固化丝印油墨，其特征在于，所述双氨基硅烷偶联剂为N-β-(氨乙基)γ-氨丙基三乙氧基硅烷偶联剂、N-β-(氨乙基)γ-氨丙基三甲氧基硅烷偶联剂中的一种或者两种。
9.根据权利要求1所述的LED-UV光-热双重固化丝印油墨，其特征在于，使用时，LED-UV光源波长为395nm，光功率为5～10W/cm2，光固化2～3秒，接着在160～180℃下烘烤20～30分钟。
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