CN114891214B - 一种封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物及其制备方法 - Google Patents

一种封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物及其制备方法，属于光敏聚酰亚胺材料技术领域。封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物，以重量百分比计，包括以下原料：封端聚酰胺酸盐15～35％、引发剂0.1～10％、溶剂55～85％。本发明制备得到的封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物由于活性封端基在固化过程中产生的热交联反应，可进一步降低聚酰亚胺的热膨胀系数。

Description

一种封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及光敏聚酰亚胺材料技术领域，特别是涉及一种封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物及其制备方法。
背景技术
集成电路器件制造需要用到多种材料，比如半导体、金属以及有机高分子材料，这些材料之间往往有着比较明显的热膨胀性能差异，容易导致器件产生较大的内应力，这对于器件性能以及器件寿命有着重要的影响，所以常采用应力缓冲材料来缓解内应力，聚酰亚胺因其优异的耐热性、高强度以及低热膨胀系数等性能而在这方面有着广泛的应用。但普通聚酰亚胺在应用于缓冲层时还需要在其上涂覆一层光刻胶材料来进行制图通孔，然后将光刻胶层刻蚀去除留下聚酰亚胺图案层，这种工艺对于提升制造效率以及器件性能是不利的，由此发展出了光敏聚酰亚胺材料，光敏聚酰亚胺本身既可以作为功能层使用，又具备有光刻图案化效果，可以省去涂覆光刻胶这一工艺步骤，大大简化了器件制造效率。
随着器件集成度越来越高，晶圆尺寸也倾向越来越大，对于光敏聚酰亚胺材料的热膨胀系数也要求更高，因此，提供一种低热膨胀系数光敏聚酰亚胺材料是有着重要意义的。
发明内容
本发明的目的是提供一种封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物及其制备方法，以解决现有技术中存在的问题，本发明制备得到的封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物，可以显著降低热膨胀系数。
为实现上述目的，本发明提供了如下方案：
本发明的技术方案之一：一种封端聚酰胺酸盐，结构式如式(1)所示：
Figure BDA0003705558410000021
其中，n选自10～100；
Ar1选自以下结构中的任意一种：
Figure BDA0003705558410000022
Ar2选自以下结构中的任意一种：
Figure BDA0003705558410000023
Ar3选自以下结构中的任意一种：
Figure BDA0003705558410000024
NHR3表示NR3夺取羧基H而形成季铵盐；所述NR3选自以下结构中的任意一种：
Figure BDA0003705558410000031
更进一步地，所述封端聚酰胺酸盐的分子量为20000～100000。
本发明的技术方案之二：一种上述封端聚酰胺酸盐的制备方法，包括以下步骤：
(1)在氮气气氛下，将二胺单体溶解于溶剂中，加入二酐单体，搅拌反应4～12h，加入封端剂，搅拌反应12h，得到聚酰胺酸溶液；
(2)在所述聚酰胺酸溶液中加入光敏叔胺小分子(NR3)，搅拌条件下进行成盐反应(2h)，得到产物溶液；成盐反应是将叔胺接枝到聚酰胺酸羧基上。
(3)将产物溶液加入沉淀剂中沉淀后干燥，得到所述封端聚酰胺酸盐。
进一步地，所述二胺单体(含Ar2结构)和二酐单体(含Ar1结构)的摩尔比为1:0.95～0.995；所述二胺单体(含Ar2结构)和封端剂(含Ar3结构)的摩尔比为1:0.01～0.1。
更进一步地，所述聚酰胺酸溶液的固含量为10～35％。
更进一步地，步骤(1)中所述溶剂包括N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、四氢呋喃中、二甲基亚砜中的一种或多种。
进一步地，所述封端剂包括4-苯基乙炔基邻苯二甲酸酐、4-乙炔基邻苯二甲酸酐和降冰片烯二酸酐中的一种或多种。
进一步地，所述沉淀剂包括乙醇、甲醇和丙酮中的一种或多种。
本发明的技术方案之三：一种封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物，以重量百分比计，包括以下原料：封端聚酰胺酸盐15～35％、引发剂0.1～10％、溶剂55～85％。
进一步地，所述引发剂为安息香二甲醚、安息香异丙醚、α,α-二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2甲基-苯基丙酮、1-羟基-环己基苯甲酮、2-羟基-2-甲基-对羟乙基醚基苯基丙酮、2-甲基-1-(4-甲巯基苯基)-2-吗啉丙酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基-乙氧基-苯基氧化膦、米氏酮、甲乙基米氏酮、异丙基硫杂蒽中的一种或多种。
进一步地，所述溶剂包括N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、四氢呋喃中、二甲基亚砜、γ-丁内酯中的一种或多种。
本发明的技术方案之四：一种上述封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物的制备方法，包括以下步骤：按重量百分比称取各个原料，混合均匀，得到所述封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物。
本发明的技术方案之五：一种上述封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物在集成电路器件制造中的应用。
更进一步地，所述应用的方法具体包括：将所述封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物制成负性聚酰亚胺图案。
更进一步地，所述负性聚酰亚胺图案的制备具体包括：
(1)将封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物旋涂于硬质基材上，形成膜层；
(2)将步骤(1)得到的膜层置于80～100℃热板上进行前烘30～300s，挥发掉绝大部分溶剂得到干膜；
(3)将步骤(2)的干膜进行i-line曝光以及碱液显影，得到负性图案，曝光量为100～2000mJ/cm2，显影时间为10～120s；
(4)将步骤(3)得到的负性图案置于200～350℃烘箱中进行固化1～2h，得到负性聚酰亚胺图案。
本发明公开了以下技术效果：
(1)本发明制备得到的封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物，可以显著降低聚酰亚胺材料的热膨胀系数。
热膨胀系数降低有两方面原因，一是聚酰亚胺结构的刚性(咪唑基、吡啶基、联苯等结构)可以导致低热膨胀系数，二是后续固化过程中封端基的双键或三键发生的交联也可降低热膨胀系数。
(2)本发明的封端剂在封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物固化过程中的热交联反应，可进一步降低聚酰亚胺的热膨胀系数。
(3)本发明制备的封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物主要用于集成电路封装过程中需要的一些制图、通孔工艺，起到应力缓冲作用。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1制备封端聚酰胺酸盐的反应流程图；
图2是本发明实施例1所制备的负性光敏聚酰亚胺图案SEM照片。
具体实施方式
现详细说明本发明的多种示例性实施方式，该详细说明不应认为是对本发明的限制，而应理解为是对本发明的某些方面、特性和实施方案的更详细的描述。
应理解本发明中所述的术语仅仅是为描述特别的实施方式，并非用于限制本发明。另外，对于本发明中的数值范围，应理解为还具体公开了该范围的上限和下限之间的每个中间值。在任何陈述值或陈述范围内的中间值以及任何其他陈述值或在所述范围内的中间值之间的每个较小的范围也包括在本发明内。这些较小范围的上限和下限可独立地包括或排除在范围内。
除非另有说明，否则本文使用的所有技术和科学术语具有本发明所述领域的常规技术人员通常理解的相同含义。虽然本发明仅描述了优选的方法和材料，但是在本发明的实施或测试中也可以使用与本文所述相似或等同的任何方法和材料。本说明书中提到的所有文献通过引用并入，用以公开和描述与所述文献相关的方法和材料。在与任何并入的文献冲突时，以本说明书的内容为准。
在不背离本发明的范围或精神的情况下，可对本发明说明书的具体实施方式做多种改进和变化，这对本领域技术人员而言是显而易见的。由本发明的说明书得到的其他实施方式对技术人员而言是显而易见的。本申请说明书和实施例仅是示例性的。
关于本文中所使用的“包含”、“包括”、“具有”、“含有”等等，均为开放性的用语，即意指包含但不限于。
实施例1
一种封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物的制备方法：
(1)使用配备有氮气通入、机械搅拌的反应容器，在氮气气氛下，将10mmol联邻甲苯胺溶解于100mL N,N-二甲基乙酰胺溶剂中，在室温不断搅拌过程中缓慢加入9.8mmol联苯四甲酸二酐，反应10h后，在搅拌状态下向其中缓慢加入0.4mmol 4-苯基乙炔基邻苯二甲酸酐，反应12h得到澄清粘稠溶液(聚酰胺酸溶液)，然后加入20mmol甲基丙烯酸二甲氨乙酯，避光条件下搅拌反应2h，随后停止搅拌反应后将溶液倒入大量甲醇中进行沉淀，并将析出固体置于80℃真空烘箱进行干燥12h后即得到封端聚酰胺酸盐，反应流程图见图1。
(2)取2g封端聚酰胺酸盐、0.2g米氏酮、10g N,N-二甲基乙酰胺溶剂，搅拌混合均匀，得到封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物。
聚酰亚胺图案的制备：将上述封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物旋涂于石英片基底上，在80℃热板上前烘5min后置于i-line下曝光，曝光剂量为1200mJ/cm2，然后采用N,N-二甲基乙酰胺溶剂进行显影，显影时间为20s，再用去离子水进行清洗，最后置于350℃烘箱中固化1h，得到负性聚酰亚胺图案，SEM照片见图2。
经测试上述封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物的i-line感光灵敏度650mJ/cm2，热膨胀系数为15ppm/K，可形成分辨率为20μm左右的负性聚酰亚胺图案。
实施例2
(1)使用配备有氮气通入、机械搅拌的反应容器，在氮气气氛下，将10mmol 5-氨基-2-(4-氨基苯基)-苯并咪唑溶解于100mL二甲基亚砜溶剂中，在室温不断搅拌过程中缓慢加入9.9mmol 3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐，反应12h后，在搅拌状态下向其中缓慢加入0.2mmol 4-乙炔基邻苯二甲酸酐，反应12h得到澄清粘稠溶液(聚酰胺酸溶液)，然后加入20mmol丙烯酸二甲氨乙酯，避光条件下搅拌反应2h，随后停止搅拌反应后将溶液倒入大量甲醇中进行沉淀，并将析出固体置于80℃真空烘箱进行干燥12h后即得到封端聚酰胺酸盐。
(2)取2g封端聚酰胺酸盐、0.2g安息香二甲醚、10g二甲基亚砜溶剂，搅拌混合均匀，得到封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物。
聚酰亚胺图案的制备：将上述封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物旋涂于石英片基底上，在80℃热板上前烘5min后置于i-line下曝光，曝光剂量为1500mJ/cm2，然后采用二甲基亚砜溶剂进行显影，显影时间为30s，再用去离子水进行清洗，最后置于350℃烘箱中固化1h，得到负性聚酰亚胺图案。
经测试上述封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物的i-line感光灵敏度700mJ/cm2，热膨胀系数为11ppm/K，可形成分辨率为20μm左右的负性聚酰亚胺图案。
实施例3
(1)使用配备有氮气通入、机械搅拌的反应容器，在氮气气氛下，将2.5mmol 2,6-二氨基吡啶和7.5mmol 4,4'-二氨基二苯甲酮溶解于100mL N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，在室温不断搅拌过程中缓慢加入9.9mmol双环[2.2.2]辛-7-烯-2,3,5,6-四羧酸二酐，反应12h后，在搅拌状态下向其中缓慢加入0.2mmol降冰片烯二酸酐，反应12h得到澄清粘稠溶液(聚酰胺酸溶液)，然后加入20mmol甲基丙烯酸二甲氨乙酯，避光条件下搅拌反应2h，随后停止搅拌反应后将溶液倒入大量甲醇中进行沉淀，并将析出固体置于80℃真空烘箱进行干燥12h后即得到封端聚酰胺酸盐。
(2)取2g封端聚酰胺酸盐、0.2g 2,4,6-三甲基苯甲酰基-乙氧基-苯基氧化膦、10g二甲基亚砜溶剂，搅拌混合均匀，得到封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物。
聚酰亚胺图案的制备：将上述封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物旋涂于石英片基底上，在80℃热板上前烘5min后置于i-line下曝光，曝光剂量为1000mJ/cm2，然后采用N,N-二甲基甲酰胺溶剂进行显影，显影时间为30s，再用去离子水进行清洗，最后置于350℃烘箱中固化1h，得到负性聚酰亚胺图案。
经测试上述封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物的i-line感光灵敏度380mJ/cm2，热膨胀系数为12ppm/K，可形成分辨率为20μm左右的负性聚酰亚胺图案。
对比例1
同实施例1，区别在于，步骤(1)中未加入4-苯基乙炔基邻苯二甲酸酐进行封端，经测试热膨胀系数为27ppm/K。
对比例2
同实施例2，区别在于，步骤(1)中未加入4-乙炔基邻苯二甲酸酐进行封端，经测试热膨胀系数为25ppm/K。
对比例3
同实施例3，区别在于，步骤(1)中未加入降冰片烯二酸酐进行封端，经测试热膨胀系数为30ppm/K。
对比例4
同实施例1，区别在于，步骤(1)中4-苯基乙炔基邻苯二甲酸酐封端剂替换为邻苯二甲酸酐，经测试热膨胀系数为30ppm/K。
以上所述的实施例仅是对本发明的优选方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种变形和改进，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。

Claims (2)

1.一种封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)使用配备有氮气通入、机械搅拌的反应容器，在氮气气氛下，将10mmol 5-氨基-2-(4-氨基苯基)-苯并咪唑溶解于100mL二甲基亚砜溶剂中，在室温不断搅拌过程中缓慢加入9.9mmol 3,3',4,4'-二苯甲酮四甲酸二酐，反应12h后，在搅拌状态下向其中缓慢加入0.2mmol4-乙炔基邻苯二甲酸酐，反应12h得到澄清粘稠溶液，然后加入20mmol丙烯酸二甲氨乙酯，避光条件下搅拌反应2h，随后停止搅拌反应后将溶液倒入大量甲醇中进行沉淀，并将析出固体置于80℃真空烘箱进行干燥12h后即得到封端聚酰胺酸盐；
(2)取2g封端聚酰胺酸盐、0.2g安息香二甲醚、10g二甲基亚砜溶剂，搅拌混合均匀，得到封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物；
所述封端聚酰胺酸盐的结构式如式(1)所示：
Figure FDA0004241613750000011
其中，n选自10～100；
Ar1的结构为：
Figure FDA0004241613750000012
Ar2的结构为：
Figure FDA0004241613750000021
Ar3的结构为：
Figure FDA0004241613750000022
NHR3表示NR3夺取羧基H而形成季铵盐；所述NR3的结构为：
Figure FDA0004241613750000023
2.一种权利要求1所述的制备方法制备的封端离子型负性光敏聚酰亚胺组合物在集成电路器件制造中的应用。
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