CN114865085A - 电解液添加剂、锂离子电池电解液及锂离子电池 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种电解液添加剂、锂离子电池电解液及锂离子电池，其中电解液添加剂包括结构式1、结构式2或结构式3所示的化合物A，
Figure DDA0003668708620000011
其中，R1为碳原子数1～6的烃基，R2为氢原子或碳原子数1～6的烃基，R3、R5、R7、R9各自独立地选自氟原子或氟代烷氧基，R4、R6、R8、R10各自独立地选自氟原子、氟代烷氧基、烷氧基或含氮杂环基团。该电解液添加剂不仅能保证锂离子电池于高电压(尤其是4.5V时)体系下的高温存储、高温循环性能，同时还可兼顾锂离子电池的低温性能。

Description

电解液添加剂、锂离子电池电解液及锂离子电池
技术领域
本发明属于锂离子电池技术领域，尤其涉及一种电解液添加剂、锂离子电池电解液及锂离子电池。
背景技术
锂离子电池具有小型、轻量、能量密度高、而且可以反复充放电的特性，已被用于广泛的用途。在锂离子电池中，高电压三元正极材料由于能量密度高、环境友好、循环寿命长等优点，被广泛的应用于手机、笔记本电脑等便携式电子设备以及大型储能装置中，而电子信息技术的快速发展对锂离子电池高电压以及高能量密度能提出了更高的要求。
目前常通过提高充电截止电压以提高锂离子电池的能量密度，但三元正极材料在高电压下也存在一些问题：当电压达到4.5V时常规电解液会在正极材料表面发生氧化分解副反应，特别在高温条件下，会加速电解液的氧化分解，电解液副反应加剧，同时促使三元正极材料的恶化反应；特别是低温下，锂离子电池内部的阻抗增大，锂离子电池的低温放电性能明显不足，因此，如何在提高截止电压的前提下，保证锂离子电池的高低温特性成为研究的重点。
因此，亟需一种电解液添加剂、锂离子电池电解液及锂离子电池，以解决现有技术问题的不足。
发明内容
本发明的目的是提供一种电解液添加剂，该电解液添加剂不仅能保证锂离子电池于高电压(尤其是4.5V时)体系下的高温存储、高温循环性能，同时还可兼顾锂离子电池的低温性能。
本发明的另一目的是提供一种锂离子电池电解液，该锂离子电池电解液不仅能保证锂离子电池于高电压(尤其是4.5V时)体系下的高温存储、高温循环性能，同时还可兼顾锂离子电池的低温性能。
本发明的又一目的是提供一种锂离子电池，该锂离子电池于高电压(尤其是4.5V时)体系下具有较好的高温存储性能、高温循环性能和低温放电性能。
为实现以上目的，本发明提供了一种电解液添加剂，包括结构式1、结构式2或结构式3所示的化合物A，
Figure BDA0003668708610000021
其中，R1为碳原子数1～6的烃基，R2为氢原子或碳原子数1～6的烃基，R3、R5、R7、R9各自独立地选自氟原子或氟代烷氧基，R4、R6、R8、R10各自独立地选自氟原子、氟代烷氧基、烷氧基或含氮杂环基团。
与现有技术相比，本发明的电解液添加剂包括含有特殊结构的化合物A，其中化合物A上的环状-SO2-结构在首次充电时于正极/电解液界面发生反应，形成含S、O的界面膜，该界面膜在高温条件下比较稳定，能较为可观的提升锂离子电池的高温存储性能，但这类含S、O的界面膜在持续高电压下(尤其是4.5V时)不太稳定进而影响高温循环性能。而化合物A上的氟代磷酸酯结构上的-P-F或-P-X-F基团的氧化电位较高，因此氟代磷酸酯结构可提高化合物A的整体耐氧化性，这有助于抑制含S、O的界面膜在持续高电压下的分解，从而提高锂离子电池的高温循环性能。另，结构式1中的环状-N-C＝O-N-结构的反应活性很高，进而使得更易生成Li3N、Li2CO3等成分，从而提高SEI膜的离子电导率，有效改善SEI膜的DCR，提升锂离子电池的低温性能；结构式2中的环状-N-C＝O-C-N-和结构式3中的环状-N-C＝O-C＝O-N-结构有利于生成均匀的有机NxOy和无机Li2CO3等成分，从而提高界面膜的韧性和SEI膜的离子电导率，有效提升锂离子电池的高温循环性能和低温性能。此外，氟代磷酸酯结构生成的LiF、LiPxOy等成分也可增加SEI膜的离子电导率，进而进一步提高锂离子电池的低温性能。所以本发明的电解液添加剂中因加入了具有特殊结构的化合物A，使得锂离子电池于高电压(尤其是4.5V时)体系下具有较好的高温存储性能、高温循环性能和低温放电性能。
较佳地，本发明的化合物A选自化合物1～化合物9中的任一种：
Figure BDA0003668708610000031
其中化合物1采用反应底物A和反应底物B在碳酸钾作用下发生取代反应，再经过重结晶或柱层析纯化制备得到，其反应路线如下所示：
Figure BDA0003668708610000032
化合物2到化合物9的反应路线与化合物1的合成路线类似，对应的反应底物A如下所示：
Figure BDA0003668708610000041
对应的反应底物B如下所示：
Figure BDA0003668708610000042
为实现以上目的，本发明提供了一种锂离子电池电解液，包括锂盐和有机溶剂，还包括上述的电解液添加剂。
与现有技术相比，本发明的锂离子电池电解液包括含有特殊结构的化合物A，其中结构式1包括-SO2-、-N-C＝O-N-及氟代磷酸酯结构、结构式2包括-SO2-、-N-C＝O-C-N-及氟代磷酸酯结构、结构式3包括-SO2-、-N-C＝O-C＝O-N-及氟代磷酸酯结构，将该锂离子电池电解液应用于锂离子电池，使得锂离子电池于高电压(尤其是4.5V时)体系下具有较好的高温存储性能、高温循环性能和低温放电性能。
较佳地，本发明的电解液添加剂于锂离子电池电解液中的质量百分比为0.1～5％。更优选地，电解液添加剂于锂离子电池电解液中的质量百分比为0.5～2％，具体但不限于为0.1％、0.2％、0.5％、1％、1.5％、2％、2.5％、3％、3.5％、4％、4.5％、5％。
较佳地，本发明的锂盐于锂离子电池电解液中的质量百分比为6.5～15.5％，具体但不限于为6.5％、7％、8％、10％、12％、12.5％、13％、14％、15％、15.5％。
较佳地，本发明的有机溶剂选自碳酸乙烯酯(EC)、碳酸二甲酯(DMC)、碳酸二乙酯(DEC)、碳酸甲乙酯(EMC)、碳酸丙烯酯(PC)、乙酸丁酯(n-Ba)、γ-丁内酯(γ-Bt)、丙酸丙酯(n-Pp)、丙酸乙酯(EP)和丁酸乙酯(Eb)中的至少一种。
较佳地，本发明的锂盐选自六氟磷酸锂(LiPF6)、高氯酸锂(LiClO4)、四氟硼酸锂(LiBF4)、三氟甲基磺酸锂(LiCF3SO3)、双三氟甲基磺酰亚胺锂(LiN(CF3SO2)2)、双草酸硼酸锂(C4BLiO8)、二氟磷酸锂(LiPO2F2)、二氟草酸硼酸锂(C2BF2LiO4)、二氟二草酸磷酸锂(LiDFBP)和双氟磺酰亚胺锂(LiFSI)中的至少一种。
为实现以上目的，本发明提供了一种锂离子电池，包括正极材料、负极材料，还包括上述的锂离子电池电解液，正极材料为镍钴锰氧化物或镍钴铝氧化物，且最高充电电压为4.5V。
与现有技术相比，本发明的锂离子电池包括含有特殊结构的化合物A，其中结构式1包括-SO2-、-N-C＝O-N-及氟代磷酸酯结构、结构式2包括-SO2-、-N-C＝O-C-N-及氟代磷酸酯结构、结构式3包括-SO2-、-N-C＝O-C＝O-N-及氟代磷酸酯结构，使得锂离子电池于高电压(尤其是4.5V时)体系下具有较好的高温存储性能、高温循环性能和低温放电性能。
较佳地，本发明的镍钴锰氧化物的化学式为LiNixCoyMnzM(1-x-y-z)O2，镍钴铝氧化物的化学式为LiNixCoyAlzN(1-x-y-z)O2，其中，M为Mg、Cu、Zn、Al、Sn、B、Ga、Cr、Sr、V和Ti中的至少一种，N为Mn、Mg、Cu、Zn、Sn、B、Ga、Cr、Sr、V和Ti中的至少一种，0<x<1，0<y<1，0<z<1，x+y+z≤1。
较佳地，本发明的负极材料选自人造石墨、天然石墨、钛酸锂、硅碳复合材料和氧化亚硅中的至少一种。
具体实施方式
下面通过具体实施例来进一步说明本发明的目的、技术方案及有益效果，但不构成对本发明的任何限制。需要说明的是，实施例和对比例中未注明具体条件者，可按照常规条件或制造商建议的条件进行，所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可通过市售而获得的常规产品。
实施例1
(1)非水电解液的制备：在氩气氛围下，水分含量＜1ppm的真空手套箱中配制电解液，在干燥的氩气气氛手套箱中，将碳酸丙烯酯(PC)、碳酸甲乙酯(EMC)、碳酸二乙酯(DEC)按照重量比为PC:EMC:DEC＝1:1:1进行混合，接着加入添加剂，溶解并充分搅拌后加入锂盐，混合均匀后获得电解液。
(2)正极的制备：将镍钴铝酸锂三元材料LiNi0.5Co0.2Mn0.3O2、粘接剂PVDF和导电剂SuperP按质量比95:1:4混合均匀制成一定粘度的锂离子电池正极浆料，将混制的浆料涂布在铝箔的两面后，烘干、辊压后得到正极片。
(3)负极的制备：将人造石墨与导电剂SuperP、增稠剂CMC、粘接剂SBR(丁苯橡胶乳液)按质量比95:1.5:1.0:2.5的比例制成浆料，混合均匀，用混制的浆料涂布在铜箔的两面后，烘干、辊压后得到负极片。
(4)锂离子电池的制备：将正极、隔膜以及负极以叠片的方式制成方形电芯，采用聚合物包装，灌装上述制备的锂离子电池非水电解液，经化成、分容等工序后制成容量为1000mAh的锂离子电池。
实施例2～11和对比例1～3的电解液配方如表1所示，配制电解液及制备锂离子电池的步骤同实施例1。
表1电解液组分
Figure BDA0003668708610000061
Figure BDA0003668708610000071
化合物10、化合物11可通过以下反应制得：
Figure BDA0003668708610000072
对实施例1～11和对比例1～3制成的锂离子电池分别进行低温放电测试、高温存储测试和高温循环测试，其具体测试条件如下，性能测试结果如表2所示。
(1)锂离子电池低温放电测试
在常温(25℃)条件下，对锂离子电池进行一次0.5C/0.5C充电和放电(放电容量记为C0)，上限电压为4.5V，然后在0.5C恒流恒压条件下将电池充电至4.5V，将锂离子电池置于-20℃低温箱中搁置4h，在-20℃下进行0.5C放电(放电容量记为C1)，利用下面公式计算锂离子电池的低温放电率：
低温放电率＝C1/C0*100％
(2)锂离子电池高温存储测试
在常温(25℃)条件下，对锂离子电池进行一次0.5C/0.5C充电和放电(电池放电容量记录为C0)，上限电压为4.5V；将电池放置于60℃烘箱中搁置15d，取出电池，将电池放置于25℃环境中进行0.5C放电，放电容量记录为C1；然后对锂离子电池进行一次0.5C/0.5C充电和放电(电池放电容量记录为C2)，利用下面公式计算锂离子电池的容量保持率和容量恢复率。
容量保持率＝C1/C0*100％
容量恢复率＝C2/C0*100％
(3)锂离子电池高温循环测试
将锂离子电池置于45℃恒温箱中，静置30分钟，使锂离子电池达到恒温。以1C恒流充电至电压为4.5V，然后以4.5V恒压充电至电流为0.05C，接着以1C恒流放电至电压为3.0V，记录电池的首圈放电容量为C0。此为一个充放电循环。然后在45℃条件下进行1C/1C充电和放电300周，放电容量记为C1。
容量保持率＝C1/C0*100％
表2锂离子电池性能测试结果
Figure BDA0003668708610000081
由表2的结果可知，实施例1～11的低温放电性能、高温储存性能和高温循环性能皆好于对比例1～3，这是由于本发明的电解液添加剂包括含有特殊结构的化合物A，其中-SO2-结构在首次充电时于正极/电解液界面发生反应，形成含S、O的界面膜，该界面膜在高温条件下比较稳定，能较为可观的提升锂离子电池的高温存储性能，但这类含S、O的界面膜在持续高电压下(尤其是4.5V时)不太稳定进而影响高温性能。而氟代磷酸酯结构上的-P-F或-P-X-F基团的氧化电位较高，因此氟代磷酸酯结构可提高化合物A的整体耐氧化性，这有助于抑制含S、O的界面膜在持续高电压下的分解，从而提高锂离子电池的高温循环性能。另，环状-N-C＝O-N-结构的反应活性很高，进而使得更易生成Li3N、Li2CO3等成分，从而提高SEI膜的离子电导率，有效改善SEI膜的DCR，提升锂离子电池的低温性能；环状-N-C＝O-C-N-和环状-N-C＝O-C＝O-N-结构有利于生成均匀的有机NxOy和无机Li2CO3等成分，从而提高界面膜的韧性和SEI膜的离子电导率，有效提升锂离子电池的低温性能和高温循环性能。此外，氟代磷酸酯结构生成的LiF、LiPxOy等成分也可增加SEI膜的离子电导率，进而进一步提高锂离子电池的低温性能。所以本发明的电解液添加剂中因加入了具有特殊结构的化合物A，使得锂离子电池于高电压(尤其是4.5V时)体系下具有较好的高温存储性能、高温循环性能和低温放电性能。
将实施例8和对比例1、对比例2进行比较，可知实施例8的锂离子电池的具有相对更好的高温循环性能和低温放电性能，这是因为虽然对比例2的添加剂中含有-SO2-结构，在一定程度上改善高温存储性能，但是不含环状-N-C＝O-C-N-结构，因此界面膜中不含有均匀的有机NxOy和无机Li2CO3等成分，导致界面膜的韧性较差，界面膜易破裂，从而影响低温性能和高温循环性能。
将实施例8和对比例1、对比例3进行比较，可知实施例8的锂离子电池的具有相对更好的高温存储、高温循环性能和低温放电性能，虽然对比例3的添加剂中含有环状-N-C＝O-N-结构和氟代磷酸酯结构，一定程度上改善了低温性能和高温循环性能，但是由于-SO2-结构并不在杂环结构上，导致形成的含S、O的界面膜在在高温条件下不太稳定进而影响高温存储性能、高温循环性能和低温放电性能。
最后应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。

Claims (10)

1.一种电解液添加剂，其特征在于，包括结构式1、结构式2或结构式3所示的化合物A，
Figure FDA0003668708600000011
其中，R1为碳原子数1～6的烃基，R2为氢原子或碳原子数1～6的烃基，R3、R5、R7、R9各自独立地选自氟原子或氟代烷氧基，R4、R6、R8、R10各自独立地选自氟原子、氟代烷氧基、烷氧基或含氮杂环基团。
2.如权利要求1所述的电解液添加剂，其特征在于，所述化合物A选自化合物1～化合物9中的任一种：
Figure FDA0003668708600000012
3.一种锂离子电池电解液，包括锂盐和有机溶剂，其特征在于，还包括如权利要求1～2任一项所述的电解液添加剂。
4.如权利要求3所述的锂离子电池电解液，其特征在于，所述电解液添加剂于所述锂离子电池电解液中的质量百分比为0.1～5％。
5.如权利要求3所述的锂离子电池电解液，其特征在于，所述锂盐于所述锂离子电池电解液中的质量百分比为6.5～15.5％。
6.如权利要求3所述的锂离子电池电解液，其特征在于，所述有机溶剂选自碳酸乙烯酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯、碳酸丙烯酯、乙酸丁酯、γ-丁内酯、丙酸丙酯、丙酸乙酯和丁酸乙酯中的至少一种。
7.如权利要求3所述的锂离子电池电解液，其特征在于，所述锂盐选自六氟磷酸锂、高氯酸锂、四氟硼酸锂、三氟甲基磺酸锂、双三氟甲基磺酰亚胺锂、双草酸硼酸锂、二氟磷酸锂、二氟草酸硼酸锂、二氟二草酸磷酸锂和双氟磺酰亚胺锂中的至少一种。
8.一种锂离子电池，包括正极材料、负极材料，其特征在于，还包括如权利要求3～7任一项所述的锂离子电池电解液，所述正极材料为镍钴锰氧化物或镍钴铝氧化物，且最高充电电压为4.5V。
9.如权利要求8所述的锂离子电池，其特征在于，所述镍钴锰氧化物的化学式为LiNixCoyMnzM(1-x-y-z)O2，所述镍钴铝氧化物的化学式为LiNixCoyAlzN(1-x-y-z)O2，其中，M为Mg、Cu、Zn、Al、Sn、B、Ga、Cr、Sr、V和Ti中的至少一种，N为Mn、Mg、Cu、Zn、Sn、B、Ga、Cr、Sr、V和Ti中的至少一种，0<x<1，0<y<1，0<z<1，x+y+z≤1。
10.如权利要求8所述的锂离子电池，其特征在于，所述负极材料选自人造石墨、天然石墨、钛酸锂、硅碳复合材料和氧化亚硅中的至少一种。
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SE01 Entry into force of request for substantive examination
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