CN114853721A - 一种磺酰香豆素类化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，属于化学合成技术领域，包括以下操作步骤：首先将氟化钾置于装有干燥DMF的反应瓶中，然后依次加入β‑酮磺酰氟化物、芳香化合物，升温反应，通过TLC监测反应完成后，混合物用去离子水进行淬灭，并且使用乙酸乙酯萃取，收集有机相，有机相经无水硫酸钠干燥后，通过旋转蒸发仪除去溶剂，使用干法上样的方式将样品加入分离柱内，再经硅胶柱层析分离得到目标产物；本发明提供了一种简单且条件温和的合成磺酰香豆素衍生物的新途径，解决了现有的方法中反应时间过长、需要使用有毒且具强腐蚀性、强刺激性的催化剂等缺点。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，具体是一种磺酰香豆素类化合物的合成方法。
背景技术
磺酰香豆素衍生物是香豆素的生物电子等排体化合物，具有与香豆素相似的生物活性。磺酰香豆素衍生物是有效的钙抑制剂，在临床上用于治疗青光眼、癫痫、肥胖症和高血压等疾病。目前，主要的合成磺酰香豆素类化合物的主要方法有：在吡啶存在下加热2-羟基芳基醛和活性磺酰氯来合成结构多样的磺酰香豆素-3-羧酸盐、以邻羟基苯甲醛为原料进行甲酰化反应，得到甲烷磺酸盐，随后经过Baylis-Hillman反应得到磺酰香豆素衍生物、以邻羟基苯甲醛为原料进行甲酰化反应得到不饱和磺酸，随后MeOH与DBU共同促进Baylis-Hillman反应，得到磺酰香豆素等方法。尽管这些方法确实能够得到一些磺酰香豆素类化合物，也颇具成效，但这些方法基本上存在反应时间过长、需要使用有毒且具强腐蚀性、强刺激性的催化剂等缺点。
因此本发明开发了一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，能够在温和并且高效的条件下合成磺酰香豆素类化合物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，包括以下操作步骤：
首先将氟化钾置于装有干燥DMF的反应瓶中，然后依次加入β-酮磺酰氟化物、芳香化合物，升温反应，通过TLC监测反应完成后，混合物用去离子水进行淬灭，并且使用乙酸乙酯萃取三次，收集有机相，有机相经无水硫酸钠干燥后，通过旋转蒸发仪除去溶剂，使用干法上样的方式将样品加入分离柱内，再经硅胶柱层析分离得到目标产物，所述磺酰香豆素类化合物的结构如式Ⅰ所示：
式Ⅰ：
作为本发明进一步的方案：所述β-酮磺酰氟化物与所述芳香化合物的摩尔比为1：2-3。
作为本发明进一步的方案：所述β-酮磺酰氟化物与所述氟化钾的摩尔比为1：3-4。
作为本发明进一步的方案：所述旋转蒸发仪的转速为100-200rpm，温度为25-30℃，真空为0.08-0.12Mpa，处理时间为3-5min。
作为本发明进一步的方案：所述层析是采用200目柱层析硅胶，展开剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液，石油醚和乙酸乙酯的体积比为20:1-8:2。
作为本发明进一步的方案：所述β-酮磺酰氟化物的结构如式Ⅱ所示：
式Ⅱ：
其中式Ⅱ中R基团包括有甲基、甲氧基、卤素。
作为本发明进一步的方案：所述芳香化合物的结构如式Ⅲ所示：
式Ⅲ
其中式Ⅲ中R基团包括单取代基团以及多取代基团，取代基包括甲基、甲氧基、叔丁基。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明所提供了一种新的磺酰香豆素类化合物及其衍生物的制备方法；
(2)本发明整个反应无需使用有毒且具强腐蚀性、强刺激性的催化剂，且反应在DMF的溶剂体系能够温和的反应，特别适用于一些药物类的合成，具有较高的经济适用性；
(3)操作简单，反应条件温和，产率较高；
(4)适用底物范围较广，不但一些简单底物可以适用，部分复杂的天然产物亦可以以此方法进行改性。
附图说明
图1为实施例1得到的目标化合物的核磁谱图H谱。
图2为实施例1得到的目标化合物的核磁谱图C谱。
图3为实施例2得到的目标化合物的核磁谱图H谱。
图4为实施例2得到的目标化合物的核磁谱图C谱。
图5为实施例3得到的目标化合物的核磁谱图H谱。
图6为实施例3得到的目标化合物的核磁谱图C谱。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本专利的技术方案作进一步详细地说明。
实施例1
一种磺酰香豆素类化合物的合成方法包括以下操作步骤：首先将氟化钾(222.32mg，0.375mmol)至于装有干燥DMF(0.04M)的10mL反应瓶中，随后依次加入β-酮磺酰氟化物(20.2mg，0.1mmol)和2-(三甲基硅基)苯基三氟甲烷磺酸盐(60.4uL，0.25mmol)，并将温度升至40℃，反应6h，通过TLC监测反应完成后，混合物用去离子水进行淬灭，并且使用乙酸乙酯萃取三次，收集有机相，有机相经无水硫酸钠干燥后，将干燥后的反应液转移到50ml茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为80-100rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理3min，将残留物再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝8：2，分离得目标化合物(24.3mg,产率为85％)。
本实施例中得到的磺酰香豆素类化合物的结构如下所示：
产物的结构表征数据为：
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实施例2
首先将氟化钾(222.32mg，0.375mmol)至于装有干燥DMF(0.04M)的10mL反应瓶中，随后依次加入β-酮磺酰氟化物(20.2mg，0.1mmol)和三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯(82.1mg，0.25mmol)，并将温度升至40℃，反应6h，通过TLC监测反应完成后，混合物用去离子水进行淬灭，并且使用乙酸乙酯萃取三次，收集有机相，有机相经无水硫酸钠干燥后，将干燥后的反应液转移到50ml茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为80-100rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理3min，将残留物再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝8：2，分离得目标化合物(20.5mg,产率为65％)。
本实施例中得到的磺酰香豆素类化合物的结构如下所示：
产物的结构表征数据为：
1HNMR(600MHz,CDCl3)δ8.04(s,1H),7.87(d,J＝7.3Hz,2H),7.67(t,J＝7.4Hz,1H),7.54(t,J＝8.2Hz,3H),6.90(d,J＝8.3Hz,1H),6.82(d,J＝8.5Hz,1H),3.89(s,3H).
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HRMS-ESI(m/z)[M+NH4]+calculated for:C16H16NO5S 334.0744,found334.0744.
实施例3
首先将氟化钾(222.32mg，0.375mmol)至于装有干燥DMF(0.04M)的10mL反应瓶中，随后依次加入β-酮磺酰氟化物(22.1mg，0.1mmol)和2-(三甲基硅基)苯基三氟甲烷磺酸盐(60.4uL，0.25mmol)，并将温度升至40℃，反应6h，通过TLC监测反应完成后，混合物用去离子水进行淬灭，并且使用乙酸乙酯萃取三次，收集有机相，有机相经无水硫酸钠干燥后，将干燥后的反应液转移到50ml茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为80-100rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理3min，将残留物再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝8：2，分离得目标化合物(25.2mg,产率为85％)。
本实施例中得到的磺酰香豆素类化合物的结构如下所示：
产物的结构表征数据为：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.80(d,J＝7.8Hz,2H),7.63(s,1H),7.60(d,J＝7.8Hz,1H),7.49(d,J＝7.5Hz,1H),7.37(d,J＝7.5Hz,1H),7.36–7.32(m,3H),2.46(s,3H).
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工作原理：本发明提供了一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，通过β-酮磺酰氟化合物、芳香化合物和DMF的三组分反应获取磺酰香豆素类化合物的合成方法，整个反应无需金属催化、在DMF溶剂体系中温和反应，特别适用于一些药物类的合成，具有较高的经济适用性，操作简单，产率较高，条件温和，底物范围广，不但简单底物可以适用，复杂的天然产物亦可以以此方法进行改性，研发制得的这类化合物既是受欢迎的中间体，也可以经过后续衍生成为药物等多种天然产物的基础骨架。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (7)
1.一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下操作步骤：
首先将氟化钾置于装有干燥DMF的反应瓶中，然后依次加入β-酮磺酰氟化物、芳香化合物，升温反应，通过TLC监测反应完成后，混合物用去离子水进行淬灭，并且使用乙酸乙酯萃取三次，收集有机相，有机相经无水硫酸钠干燥后，通过旋转蒸发仪除去溶剂，使用干法上样的方式将样品加入分离柱内，再经硅胶柱层析分离得到目标产物，所述磺酰香豆素类化合物的结构如式Ⅰ所示：
式Ⅰ：
2.根据权利要求1所述的一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，其特征在于，所述β-酮磺酰氟化物与所述芳香化合物的摩尔比为1：2-3。
3.根据权利要求1所述的一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，其特征在于，所述β-酮磺酰氟化物与所述氟化钾的摩尔比为1：3-4。
4.根据权利要求1所述的一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，其特征在于，所述旋转蒸发仪的转速为100-200rpm，温度为25-30℃，真空为0.08-0.12Mpa，处理时间为3-5min。
5.根据权利要求1所述的一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，其特征在于，所述层析是采用200目柱层析硅胶，展开剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液，石油醚和乙酸乙酯的体积比为20:1-8:2。
6.根据权利要求1-5任一所述的一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，其特征在于，所述β-酮磺酰氟化物的结构如式Ⅱ所示：
式Ⅱ：
其中式Ⅱ中R基团包括有甲基、甲氧基、卤素。
7.根据权利要求1-5任一所述的一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，其特征在于，所述芳香化合物的结构如式Ⅲ所示：
式Ⅲ
其中式Ⅲ中R基团包括单取代基团以及多取代基团，取代基包括甲基、甲氧基、叔丁基。
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| HOOGENBOOM, BERNARD E.等: "Chemistry of sulfoacetic acid derivatives. III. Reactions of derivatives of sulfoacetic acid, benzoylmethanesulfonic acid, and p-nitrophenylmethanesulfonic acid with salicylaldehydes", JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 40, no. 7, pages 880 - 3, XP055039266, DOI: 10.1021/jo00895a014 * |
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