CN114853610A - 大苞荆芥中松香烷二萜的制备方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及大苞荆芥地上部分分离纯化技术领域，是一种Nepetabrate J及其制备方法和作为制备预防炎症药物的应用。本发明首次公开了Nepetabrate J，本发明Nepetabrate J对脂多糖(LPS)刺激的RAW 264.7细胞具有较强的抗炎作用，能显著的抗炎、抑制炎症，从而使得Nepetabrate J能够作为制备预防炎症药物和抗炎药物的应用。

Description

大苞荆芥中松香烷二萜的制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及大苞荆芥地上部分分离纯化技术领域，是一种大苞荆芥中松香烷二萜的制备方法及其应用，其中，大苞荆芥中松香烷二萜为所述Nepetabrate J的简称。
背景技术
大苞荆芥为唇形科(Labiatae)大苞荆芥(Nepeta bracteata Benth.)的干燥全草，维吾尔名也为“祖发”，收载于《阿力卡农》《依合提亚拉提拜地依》《买克散艾地维》等古籍中,以干燥的全草为入药，气微清香，味淡、性微湿，入肺、肝经。主要分布于巴基斯坦、伊朗、尼泊尔等国家。《维吾尔药志》中记载大苞荆芥全草具有止咳平喘、清热利湿的作用，用于治疗气管炎、咳嗽气喘、感冒发烧等症。虽然大苞荆芥在民间使用较为广泛，但国内外有关大苞荆芥的研究报道较少。文献调研发现，大苞荆芥的药效主要来源于其中的萜类化合物，包括单萜类和二萜类化合物，其中优势成分二萜类成分抗炎、活性较好。其所含松香烷二萜类成分在抗炎方面具有较好的抗炎活性,且不良反应小、价格便宜、来源广泛,从而得到广大中外科研工作者的重视。因此，开发和利用大苞荆芥的松香烷二萜类单体化合物，进一步挖掘其潜在的药用价值，并对其单体化合物的结构和理化性质进行确定和表征，对于开发利用大苞荆芥具有重要意义。
发明内容
本发明提供了一种大苞荆芥中松香烷二萜的制备方法及其应用，克服了上述现有技术之不足，本发明首次公开了Nepetabrate J，本发明Nepetabrate J对脂多糖(LPS)刺激的RAW 264.7细胞具有较强的抗炎作用，能显著的抗炎、抑制炎症，从而使得Nepetabrate J能够作为制备预防炎症药物和抗炎药物的应用。
本发明的技术方案之一是通过以下措施来实现的：一种Nepetabrate J，化学结构式为
Figure BDA0003682338010000011
下面是对上述发明技术方案之一的进一步优化或/和改进：
上述Nepetabrate J按照下述方法得到：第一步，将大苞荆芥地上部分粉碎过筛并加入乙醇，在室温下浸泡3小时至4小时后，在50℃至60℃条件下加热回流提取3次，每次1小时至3小时，合并每次回流提取液并减压回收、浓缩，得大苞荆芥总浸膏；第二步，将大苞荆芥总浸膏用水分散成混悬液后，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取，将萃取液浓缩得到各部位浸膏；第三步，取石油醚部位浸膏用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到8个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为1:0、100:1、50:1、25:1、8:1、5:1、1:1、0:1；第四步，将第7个馏分用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到4个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为15:1、5:1、3:1、1:1；第五步，将第四步得到的第3个馏分用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到3个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为10:1、5:1、3:1；第六步，将第五步得到的第3个馏分经高效液相色谱梯度洗脱后纯化分离，并收集洗脱物，在第27.3分钟处得到Nepetabrate J。
上述第一步中，每6kg大苞荆芥地上部分加入30L乙醇。
上述第六步中，高效液相色谱梯度洗脱的洗脱液为甲醇和水的混合液，其中，甲醇和水的体积比为85：15。
本发明的技术方案之二是通过以下措施来实现的：一种Nepetabrate J的制备方法，其特征在于按照下述步骤进行：第一步，将大苞荆芥地上部分粉碎过筛并加入乙醇，在室温下浸泡3小时至4小时后，在50℃至60℃条件下加热回流提取3次，每次1小时至3小时，合并每次回流提取液并减压回收、浓缩，得大苞荆芥总浸膏；第二步，将大苞荆芥总浸膏用水分散成混悬液后，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取，将萃取液浓缩得到各部位浸膏；第三步，取石油醚部位浸膏用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到8个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为1:0、100:1、50:1、25:1、8:1、5:1、1:1、0:1；第四步，将第7个馏分用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到4个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为15:1、5:1、3:1、1:1；第五步，将第四步得到的第3个馏分用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到3个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为10:1、5:1、3:1；第六步，将第五步得到的第3个馏分经高效液相色谱梯度洗脱后纯化分离，并收集洗脱物，在第27.3分钟处得到Nepetabrate J。
下面是对上述发明技术方案之二的进一步优化或/和改进：
上述第一步中，每6kg大苞荆芥地上部分加入30L乙醇。
上述第六步中，高效液相色谱梯度洗脱的洗脱液为甲醇和水的混合液，其中，甲醇和水的体积比为85：15。
本发明的技术方案之三是通过以下措施来实现的：一种Nepetabrate J作为制备预防炎症药物的应用。
本发明的技术方案之四是通过以下措施来实现的：一种Nepetabrate J作为制备抗炎药物的应用。
本发明的技术方案之五是通过以下措施来实现的：一种Nepetabrate J作为制备防治炎症保健品的应用。
本发明首次公开了Nepetabrate J，本发明Nepetabrate J对脂多糖(LPS)刺激的RAW264.7细胞具有较强的抗炎作用，能显著的抗炎、抑制炎症，从而使得Nepetabrate J能够作为制备预防炎症药物和抗炎药物的应用。
附图说明
附图1为本发明Nepetabrate J的化学结构图。
附图2为本发明Nepetabrate J的HR-MS图谱。
附图3为本发明Nepetabrate J的1H-NMR谱图。
附图4为本发明Nepetabrate J的13C-APT谱图。
附图5为本发明Nepetabrate J的H1-H1 COSY谱图。
附图6为本发明Nepetabrate J的HSQC谱图。
附图7为本发明Nepetabrate J的HMBC谱图。
附图8为本发明Nepetabrate J的NOESY谱图。
附图9为本发明Nepetabrate J对RAW264.7细胞的毒性作用柱状图。
附图10为本发明Nepetabrate J对LPS诱导的RAW264.7细胞的TNF-α水平影响图。
具体实施方式
本发明不受下述实施例的限制，可根据本发明的技术方案与实际情况来确定具体的实施方式。本发明中所提到各种化学试剂和化学用品如无特殊说明，均为现有技术中公知公用的化学试剂和化学用品；本发明中的百分数如没有特殊说明，均为质量重量百分数；本发明中的溶液若没有特殊说明，均为溶剂为水的水溶液，例如，盐酸溶液即为盐酸水溶液；本发明中的常温、室温一般指15℃到25℃的温度，一般定义为25℃。
下面结合实施例对本发明作进一步描述：
实施例1：该Nepetabrate J，化学结构式为
Figure BDA0003682338010000031
实施例2：作为上述实施例的优化，按照下述方法得到：第一步，将大苞荆芥地上部分粉碎过筛并加入乙醇，在室温下浸泡3小时至4小时后，在50℃至60℃条件下加热回流提取3次，每次1小时至3小时，合并每次回流提取液并减压回收、浓缩，得大苞荆芥总浸膏；第二步，将大苞荆芥总浸膏用水分散成混悬液后，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取，将萃取液浓缩得到各部位浸膏；第三步，取石油醚部位浸膏用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到8个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为1:0、100:1、50:1、25:1、8:1、5:1、1:1、0:1；第四步，将第7个馏分用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到4个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为15:1、5:1、3:1、1:1；第五步，将第四步得到的第3个馏分用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到3个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为10:1、5:1、3:1；第六步，将第五步得到的第3个馏分经高效液相色谱梯度洗脱后纯化分离，并收集洗脱物，在第27.3分钟处得到NepetabrateJ。
实施例3：作为上述实施例的优化，第一步中，每6kg大苞荆芥地上部分加入30L乙醇。
实施例4：作为上述实施例的优化，第四步中，高效液相色谱梯度洗脱的洗脱液为甲醇和水的混合液，其中，甲醇和水的体积比为85：15。
实施例5：该Nepetabrate J的制备方法，按照下述方法进行：第一步，将大苞荆芥地上部分粉碎过筛并加入乙醇，在室温下浸泡3小时至4小时后，在50℃至60℃条件下加热回流提取3次，每次1小时至3小时，合并每次回流提取液并减压回收、浓缩，得大苞荆芥总浸膏；第二步，将大苞荆芥总浸膏用水分散成混悬液后，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取，将萃取液浓缩得到各部位浸膏；第三步，取石油醚部位浸膏用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到8个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为1:0、100:1、50:1、25:1、8:1、5:1、1:1、0:1；第四步，将第7个馏分用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到4个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为15:1、5:1、3:1、1:1；第五步，将第四步得到的第3个馏分用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到3个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为10:1、5:1、3:1；第六步，将第五步得到的第3个馏分经高效液相色谱梯度洗脱后纯化分离，并收集洗脱物，在第27.3分钟处得到Nepetabrate J。
实施例6：该Nepetabrate J作为制备预防炎症药物的应用。
实施例7：该Nepetabrate J作为制备抗炎药物的应用。
实施例8：该Nepetabrate J作为制备防治炎症保健品的应用。
实施例9：该Nepetabrate J按照下述方法得到：第一步，将6kg大苞荆芥地上部分粉碎过筛并加入40L乙醇，在室温下浸泡3小时后，在50℃条件下加热回流提取3次，每次2小时，合并每次回流提取液并减压回收、浓缩，得大苞荆芥总浸膏；第二步，将437.0g大苞荆芥总浸膏用水分散成混悬液后，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取，将萃取液浓缩得到各部位浸膏；第三步，取134.8g石油醚部位浸膏用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到8个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为1:0、100:1、50:1、25:1、8:1、5:1、1:1、0:1；第四步，将第7个馏分用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到4个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为15:1、5:1、3:1、1:1；第五步，将第四步得到的第3个馏分用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到3个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为10:1、5:1、3:1；第六步，将第五步得到的第3个馏分经高效液相色谱梯度洗脱后纯化分离，并收集洗脱物，在第27.3分钟处得到Nepetabrate J。
将本发明实施例9得到的Nepetabrate J进行核磁共振氢谱(1H-NMR)和核磁共振碳谱(13C-APT)分析。HR-MS图谱、1H-NMR谱图、13C-APT谱图、H1-H1 COSY谱图、HSQC谱图、HMBC谱图、NOESY谱图如图2至图8所示。
结合图2、图5、图6、图7、图8对图3和图4进行图谱解析，将图3和图4各峰进行归属，图3和图4的峰归属如表1所示。通过图3、图4和表1的数据可知，本发明Nepetabrate J的化学结构式如图1所示，本发明Nepetabrate J为无定形粉末，易溶于氯仿、甲醇。
将本发明Nepetabrate J进行动物实验，体外细胞毒性实验和抗炎药效学实验，体外细胞毒性实验利用MTT比色法。ELISA法测定细胞上清液炎症因子TNF-α水平。
以Nepetabrate J为实验组，以吲哚美辛(抗炎药物)为对照组，同时设立空白组，取对数生长期的RAW264.7细胞,移液枪吹打收集至离心管中,稀释计数,计算细胞悬浮液中细胞密度,用完全培养基配成2×105/mL的细胞悬浮液,接种于96孔板中,100μL/孔,置培养箱中培养。12h后,弃去孔中上清液,分别加入100μL浓度为200、100、50、25、12.5、6.25μg/mL的Nepetabrate J培养基或空白培养基,即给药组和空白对照组,每组设置3个复孔,置培养箱中培养24h,弃去上清液,每孔加入100μL DMEM培养基20μL MTT溶液(5mg/mL),继续培养4h,弃去上清液,每孔加入150μL二甲基亚砜(DMSO),在摇床上震荡10min后,紫色结晶充分溶解,于酶标仪490nm处检测各孔的光密度D(λ)值。
取对数生长期的RAW264.7细胞,用移液枪吹打收集至离心管中,稀释计数,计算细胞悬浮液中细胞的密度,用完全培养基配成1×106/mL的细胞悬浮液,接种于96孔板中,100μL/孔,置培养箱中培养。12h后,弃去孔中上清液,分别加入200μL Nepetabrate J培养基含LPS 1μg/mL,浓度为4μg/mL的阿司匹林的培养基含LPS1μg/mL,含LPS 1μg/mL培养基和培养基,即给药组、阳性对照组、模型组和空白对照组,每组设置3个复孔,置培养箱中培养,24h后按试剂盒测定细胞分泌的TNF-α水平。
将40只昆明种雄性小鼠按照体重随机分为小组，每组10只，分别为空白组、模型组，低剂量组，高剂量组，保证各个实验组之间体重无显著性差异，采用5％苦味酸进行标记，称重以便进行后续实验。实验周期10天，按组别将各组受试物以灌胃方式给予，实验期间自由饮食。在杀鼠前一天对小鼠禁食12h以上，禁食期间不控制饮水，在最后一次灌胃后称重并记录，并在一小时后均匀涂抹0.03mL二甲苯于每只小鼠左耳上下两面致炎，每只要分笼放置，用于避免相互舔舐，一小时后脱颈处死。沿耳廓基线剪下双耳，用直径为6mm的打孔器在小鼠左、右耳对称部位打下圆耳片，使用十万分之一分析天平精密称定质量，并计算耳肿胀度和肿胀抑制率。(耳肿胀度＝右圆耳片质量－左圆耳片质量，肿胀抑制率＝[(模型组耳平均肿胀度－给药组耳平均肿胀度)/模型组耳平均肿胀度]×100％)。
本发明Nepetabrate J对RAW264.7细胞的毒性作用柱状图如图9所示。图9可以看出Nepetabrate E对脂多糖(LPS)刺激的RAW 264.7细胞具有较强的抗炎作用。
本发明Nepetabrate J对LPS诱导的RAW264.7细胞的TNF-α水平影响图如图10所示。图10可以看出，与正常组与模型组比较,各给药组TNF-α分泌量显著降低，各给药组的肿胀度显著降低。
综上所述，本发明首次公开了Nepetabrate J，本发明Nepetabrate J对脂多糖(LPS)刺激的RAW 264.7细胞具有较强的抗炎作用，能显著的抗炎、抑制炎症。从而使得Nepetabrate J能够作为制备预防炎症药物和抗炎药物的应用。
以上技术特征构成了本发明的实施例，其具有较强的适应性和实施效果，可根据实际需要增减非必要的技术特征，来满足不同情况的需求。
表1
Figure BDA0003682338010000061
Figure BDA0003682338010000071

Claims (10)

1.一种Nepetabrate J，其特征在于化学结构式为：
Figure FDA0003682337000000011
2.根据权利要求1所述的Nepetabrate J，其特征在于按照下述方法得到：第一步，将大苞荆芥地上部分粉碎过筛并加入乙醇，在室温下浸泡3小时至4小时后，在50℃至60℃条件下加热回流提取3次，每次1小时至3小时，合并每次回流提取液并减压回收、浓缩，得大苞荆芥总浸膏；第二步，将大苞荆芥总浸膏用水分散成混悬液后，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯进行萃取，将萃取液浓缩得到各部位浸膏；第三步，取石油醚部位浸膏用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到8个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为1:0、100:1、50:1、25:1、8:1、5:1、1:1、0:1；第四步，将第7个馏分用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到4个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为15:1、5:1、3:1、1:1；第五步，将第四步得到的第3个馏分用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到3个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为10:1、5:1、3:1；第六步，将第五步得到的第3个馏分经高效液相色谱梯度洗脱后纯化分离，并收集洗脱物，在第27.3分钟处得到Nepetabrate J。
3.根据权利要求2所述的Nepetabrate J，其特征在于第一步中，每6kg大苞荆芥地上部分加入40L乙醇。
4.根据权利要求2或3所述的Nepetabrate J，其特征在于第六步中，高效液相色谱梯度洗脱的洗脱液为甲醇和水的混合液，其中，甲醇和水的体积比为85:15。
5.一种根据权利要求1所述的Nepetabrate J的制备方法，其特征在于按照下述步骤进行：第一步，将大苞荆芥地上部分粉碎过筛并加入乙醇，在室温下浸泡3小时至4小时后，在50℃至60℃条件下加热回流提取3次，每次1小时至3小时，合并每次回流提取液并减压回收、浓缩，得大苞荆芥总浸膏；第二步，将大苞荆芥总浸膏用水分散成混悬液后，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯进行萃取，将萃取液浓缩得到各部位浸膏；第三步，取石油醚部位浸膏用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到8个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为1:0、100:1、50:1、25:1、8:1、5:1、1:1、0:1；第四步，将第7个馏分用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到4个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为15:1、5:1、3:1、1:1；第五步，将第四步得到的第3个馏分用硅胶柱色谱梯度洗脱分离后得到3个馏分，其中，硅胶柱色谱梯度洗脱液包括石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比依次为10:1、5:1、3:1；第六步，将第五步得到的第3个馏分经高效液相色谱梯度洗脱后纯化分离，并收集洗脱物，在第27.3分钟处得到Nepetabrate J。
6.根据权利要求5所述的Nepetabrate J的制备方法，其特征在于第一步中，每6kg大苞荆芥地上部分加入40L乙醇。
7.根据权利要求5或6所述的Nepetabrate J的制备方法，其特征在于第四步中，高效液相色谱梯度洗脱的洗脱液为甲醇和水的混合液，其中，甲醇和水的体积比为85：15。
8.一种根据权利要求1或2或3或4所述的Nepetabrate J作为制备预防炎症药物的应用。
9.一种根据权利要求1或2或3或4所述的Nepetabrate J作为制备抗炎药物的应用。
10.一种根据权利要求1或2或3或4所述的Nepetabrate J作为制备防治炎症保健品的应用。
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