CN114805140A - 一种苯甲酰脲类驱虫药的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种苯甲酰脲类驱虫药的制备方法。以2,5‑二氯‑4‑(1,1,2,3,3,3‑六氟丙氧基)硝基苯和2，6‑二氟苯甲酰胺为起始原料，2,5‑二氯‑4‑(1,1,2,3,3,3‑六氟丙氧基)硝基苯经过水合肼还原，2，6‑二氟苯甲酰胺与草酰氯反应生成异氰酸酯，最后再酰胺化反应得到虱螨脲。本发明提供了一种绿色环保、反应温和、副反应少，合成路线简短，操作简便，高纯度的兽药虱螨脲制备方法，采用同一种绿色溶剂，避免使用高毒的二氯乙烷做溶剂，并简化了后处理，避免了还原物高温蒸馏过程中产生氧化副产物。采用温和的水合肼还原法，避免了催化加氢还原产生的丙氧键断裂和脱氯杂质，继而在成品中产生杂质B和杂质C。制备的虱螨脲杂质纯度可达到99.8％以上，收率达到86.0％以上。

Description

一种苯甲酰脲类驱虫药的制备方法
技术领域
本发明属于化学或药物化学领域，具体涉及一种苯甲酰脲类驱虫药的制备方法。
背景技术
苯甲酰脲类驱虫药，主要成份是苯甲酰基脲类化合物(BU)，是一类能抑制靶标害虫的几丁质合成而导致其死亡或不育的昆虫生长调节剂(IGRs),被誉为第三代杀虫剂或新型昆虫控制剂。由于其独特的作用机制、较高的环境安全性、广谱高效的杀虫活性等诱人特性,苯甲酰基脲类化合物已成为创制新农药的一个活跃领域,受到人们的广泛关注。苯甲酰脲类驱虫药有吡虫隆、伏虫隆、虱螨脲等。
虱螨脲是昆虫几丁质合成抑制剂，属于苯甲酰脲类杀虫剂。虱螨脲可以用作农药，也可以用作兽药，最近研究表明，虱螨脲用于医药，对一种胃病具有特殊的疗效。虱螨脲，作为最新一代取代脲类杀虫剂的药剂，它通过对壳素的生物合成的抑制，影响昆虫表皮的形成而达到杀虫作用。
1993年，先正达在法国首先上市了虱螨脲，用于玉米，商品名为Match。虱螨脲的主要市场在动物健康领域，用于防治猫、狗身上的跳圣，商品名为Program。虱螨脲作为苯甲酰脲类杀虫剂中的第一大产品，在杀虫除螨领域具有举足轻重的作用。
目前虱螨脲的合成路线主要有三条，合成路线一：
专利CN113292458和CN10336028报道了2,6二氟苯甲酰胺以二氯乙烷为溶剂，草酰氯为氯化剂制备异氰酸酯，2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)硝基苯在甲醇或乙醇中，以氢气为还原剂，雷尼镍为催化剂进行加氢还原，制备2，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯胺，经过滤，浓缩除去甲醇或乙醇，再以二氯乙烷或四氯化碳为溶剂，与异氰酸酯缩合得到虱螨脲，反应方程式如下：
Figure BDA0003631150790000021
合成路线二：
该路线中N-(2,6-二氟苯基)-N'-[2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]脲由2,6-二氟苯甲酰胺同2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基异氰酸酯缩合得到。反应方程式如下：
Figure BDA0003631150790000022
合成路线三：
高中良报道了以乙腈为溶剂，碳酸氢钠为缚酸剂，2，5-二氯-4-氨基苯酚和全氟丙烯经加成反应得到2，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯胺，2,6二氟苯甲酰胺以二氯乙烷为溶剂，草酰氯为氯化剂制备异氰酸酯，最后，经缩合得到虱螨脲。
Figure BDA0003631150790000031
目前工业化一般以合成路线一为主，但该路线采用催化加氢方式，在加氢过程中容易发生1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基断裂和脱氯副反应，最终形成虱螨脲杂质B和杂质C。
杂质B：1-(2,5-二氯-4-羟基苯基)-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲
Figure BDA0003631150790000032
杂质C：1-[3-氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲
Figure BDA0003631150790000033
同时，加氢还原结束后，浓缩除去甲醇或乙醇，由于2，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯胺中的苯胺结构，极易发生氧化变质。另外，制备过程中采用了WHO规定的第一类毒性物质二氯甲烷，其残留限度为5ppm，对于制备兽药来讲，选用二氯甲烷作溶剂毒性太大，存在用药安全问题。
因此，有待开发一种绿色环保、反应温和、副反应少，合成路线简短，操作简便，高纯度的苯甲酰脲类驱虫药虱螨脲制备方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种绿色环保、反应温和、副反应少，合成路线简短，操作简便，高纯度的兽药虱螨脲制备方法，具体技术方案如下：
一种苯甲酰脲类驱虫药的制备方法，其特征在于，经由下述化学反应方程式制备：
Figure BDA0003631150790000041
上述反应方程式具体制备步骤如下：
(1)还原：将溶剂、2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)硝基苯、活性炭、催化剂按照一定比例加入烧瓶中，升温至一定温度，在一段时间内滴加一定量的水合肼后，保温反应一段时间后，分出下层水层，有机层用水洗涤，分出下层水层，得到还原物2，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯胺溶液；
(2)异氰酸酯：将溶剂、2，6-二氟苯甲酰胺按照一定比例加入烧瓶中，升温至一定温度，滴加草酰氯，保温反应一段时间(A)，升温到一定温度，继续保温反应一段时间(B)后，蒸馏溶剂，降温，得到异氰酸酯；
(3)酰胺化：将步骤(1)制备的还原物溶液在一定温度下、一定温度下滴加至步骤(2)得到的异氰酸酯溶液中，保温反应一段时间后，抽滤，用20-60ml反应所用的相同溶剂洗涤，干燥，得到虱螨脲。
其中，反应步骤(1)中，溶剂为甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯中的至少一种，其用量为2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)硝基苯重量的3-10倍；催化剂为三氯化铁(FeCl3)、氢氧化氧铁(FeO(OH))、硝酸铋、氢氧化氧铋(BiO(OH)/C)、氧化铜/三氧化二铝(CuO-A l2O3)的至少一种，其用量为2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)硝基苯重量的0.1-2％；活性炭用杉木制备，性状为粉末状，规格型号为RJ778、RJ779、ZX-305中的至少一种，用量为2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)硝基苯重量的1.5-5％；水合肼与2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)硝基苯的投料摩尔比为1.5-3：1；水合肼滴加温度为65-70℃，滴加时间为0.5-3小时；保温反应温度为65-70℃，保温反应时间为0.5-4小时。
溶剂优选为甲苯；催化剂优选为三氯化铁(FeCl3)；水合肼其浓度优选为40％-85％；水合肼与2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)硝基苯的投料摩尔比优选为1.8-2.5：1。
反应步骤(2)中，溶剂为甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯中的至少一种，其用量为2，6-二氟苯甲酰胺重量的3-8倍；草酰氯与2，6-二氟苯甲酰胺的投料摩尔比为1.0-1.8：1；草酰氯滴加温度为20-40℃，滴加时间为0.5-4小时，滴完保温反应时间(A)为0.5-3小时；所述的保温反应温度为105-112℃，保温反应时间(B)为2-6小时；所述的蒸馏溶剂量为投加量30-60％；所述的降温终点温度为10-35℃。
反应步骤(3)中，还原物溶液滴加温度为20-50℃，滴加时间为1-5小时；所述的保温温度为20-50℃，保温时间为3-15小时；所述的干燥温度为50-90℃，干燥时间为8-16小时。
本发明的有益效果在于：
1)本发明提供的虱螨脲制备方法还原、异氰酸酯、酰胺化工序采用同一种绿色溶剂，避免使用高毒的二氯乙烷做溶剂，并简化了后处理，避免了还原物高温蒸馏过程中产生氧化副产物。
2)还原工序采用温和的水合肼还原，避免了催化加氢还原产生的丙氧键断裂和脱氯杂质，继而在成品中产生杂质B和杂质C。
3)本发明提供的虱螨脲的制备方法所制备的虱螨脲杂质纯度可达到99.8％以上，杂质A小于0.10％，杂质B小于0.05％，杂质C小于0.05％。收率达到86.0％以上。
附图说明
图1为虱螨脲红外谱图
图2为虱螨脲核磁氢谱谱图
图3为虱螨脲核磁碳谱谱图
图4为虱螨脲高效液相色谱谱图
具体实施方式
下述通过具体的实施例，对本发明做详细的描述，以下实施例用于解释本发明，而不是对本发明的限制。
实施例1
向500ml四口瓶中加入对二甲苯300ml，2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)硝基苯为35.8g(0.1mol)，氢氧化氧铁0.2g和活性炭0.8g，开启搅拌，升温至65℃，滴加水合肼10.5g，控制温度为65-69℃，滴加时间为0.5小时，滴完保温反应4小时，降温至25-30℃，静置，分出下层水层，用1倍量水洗涤有机层，分出下层水层，得到还原物2，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯胺的对二甲苯溶液。
向500ml反应瓶中加入2，6-二氟苯甲酰胺16.5g(0.105mol)，对二甲苯66g，搅拌升温至25℃，缓慢滴加草酰氯19.0g(0.15mol)，控制反应温度35℃，滴加时间1小时，滴加结束后保温1小时，升温至110℃，保温反应4小时后蒸馏甲苯，蒸出对二甲苯20g，降温至25℃，开始滴加2，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯胺的对二甲苯溶液，滴加温度25℃，滴加结束后25℃保温6小时抽滤，用少量对二甲苯淋洗滤饼，90℃鼓风干燥，得到白色固体44.4g，收率为86.9％(理论产量为51.1g)。熔点为172.1-173.2℃。
有关物质：
Figure BDA0003631150790000071
1HNMR(400MHz，DMSO)，δ:7.22(m，1H，J＝7.5Hz，ArH)；7.26(m，1H，J＝4.2Hz，ArH)；7.60(1H，d，ArH)；7.68(s，1H，ArH)；8.50(s，1H，ArH)；6.39～6.54(d，1H，J＝10.2Hz，-CFH-)；10.97(s，1H，NH)；11.93(s，1H，NH)。(详见图2)
13CNMR(400MHz，DMSO):82.82,85.80,112.61,115.94,118.40,119.44,121.13,122.61,134.19,135.72,150.65,158.10,160.66.163.74。(详见图3)
实施例2
向500ml四口瓶中加入邻二甲苯200ml，2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)硝基苯为35.8g(0.1mol)，三氯化铁0.7g和活性炭1.0g，开启搅拌，升温至65℃，滴加水合肼18.5g，控制温度为65-69℃，滴加时间为1小时，滴完保温反应1小时，降温至25-30℃，静置，分出下层水层，用1倍量水洗涤有机层，分出下层水层，得到还原物2，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯胺的邻二甲苯溶液。
向500ml反应瓶中加入2，6-二氟苯甲酰胺16.5g(0.105mol)，邻二甲苯120g，搅拌升温至25℃，缓慢滴加草酰氯21.5g(0.17mol)，控制反应温度25℃，滴加时间1小时，滴加结束后保温1小时，升温至112℃，保温反应1小时后蒸馏甲苯，蒸出邻二甲苯70g，降温至30℃，开始滴加2，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯胺的邻二甲苯溶液，滴加温度30℃，滴加结束后30℃保温6小时抽滤，用少量邻二甲苯淋洗滤饼，90℃鼓风干燥，得到白色固体44.7g，收率为87.5％(理论产量为51.1g)。熔点为172.5-174℃。
有关物质：
Figure BDA0003631150790000081
Figure BDA0003631150790000091
实施例3
向500ml四口瓶中加入甲苯320ml，2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)硝基苯为35.8g(0.1mol)，氢氧化氧铋0.5g和活性炭1.2g，开启搅拌，升温至65℃，滴加水合肼12.5g，控制温度为65-69℃，滴加时间为0.5小时，滴完保温反应3小时，降温至25-30℃，静置，分出下层水层，用1倍量水洗涤有机层，分出下层水层，得到还原物2，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯胺的甲苯溶液。
向500ml反应瓶中加入2，6-二氟苯甲酰胺17.2g(0.11mol)，甲苯70g，搅拌升温至25℃，缓慢滴加草酰氯17.3g(0.14mol)，控制反应温度30℃，滴加时间1小时，滴加结束后保温1小时，升温至105℃，保温反应6小时后蒸馏甲苯，蒸出甲苯40g，降温至35℃，开始滴加2，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯胺的甲苯溶液，滴加温度25℃，滴加结束后35℃保温6小时抽滤，用少量甲苯淋洗滤饼，90℃鼓风干燥，得到白色固体45.0g，收率为88.1％(理论产量为51.1g)。熔点为172-173.5℃。
有关物质：
Figure BDA0003631150790000092
Figure BDA0003631150790000101
实施例4
向500ml四口瓶中加入间二甲苯350ml，2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)硝基苯为35.8g(0.1mol)，硝酸铋0.1g和活性炭0.5g，开启搅拌，升温至65℃，滴加水合肼15g，控制温度为65-69℃，滴加时间为1小时，滴完保温反应4小时，降温至25-30℃，静置，分出下层水层，用1倍量水洗涤有机层，分出下层水层，得到还原物2，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯胺的间二甲苯溶液。
向500ml反应瓶中加入2，6-二氟苯甲酰胺16.5g(0.105mol)，间二甲苯80g，搅拌升温至25℃，缓慢滴加草酰氯16.1g(0.14mol)，控制反应温度20℃，滴加时间1小时，滴加结束后保温3小时，升温至110℃，保温反应1小时后蒸馏间二甲苯，蒸出间二甲苯40g，降温至25℃，开始滴加2，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯胺的间二甲苯溶液，滴加温度25℃，滴加结束后25℃保温3小时抽滤，用少量间二甲苯淋洗滤饼，90℃鼓风干燥，得到白色固体44.2g，收率为86.5％(理论产量为51.1g)。熔点为172.1-173℃。
有关物质：
Figure BDA0003631150790000111
本发明不限于上述实施例，凡依据本发明的技术实质对上述实施例作的任何简单、等同变化或修饰，均属于本发明技术范围内。

Claims (5)

1.一种苯甲酰脲类驱虫药的制备方法，其特征在于，经由下述化学反应方程式制备：
Figure FDA0003631150780000011
上述反应方程式具体制备步骤如下：
(1)还原：将溶剂、2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)硝基苯、活性炭、催化剂按照一定比例加入烧瓶中，升温至一定温度，在一段时间内滴加一定量的水合肼后，保温反应一段时间后，分出下层水层，有机层用水洗涤，分出下层水层，得到还原物2，5-二氯-4-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯胺溶液；
(2)异氰酸酯：将溶剂、2，6-二氟苯甲酰胺按照一定比例加入烧瓶中，升温至一定温度，滴加草酰氯，保温反应一段时间(A)，升温到一定温度，继续保温反应一段时间(B)后，蒸馏溶剂，降温，得到异氰酸酯；
(3)酰胺化：将步骤(1)制备的还原物溶液在一定温度下、一定温度下滴加至步骤(2)得到的异氰酸酯溶液中，保温反应一段时间后，抽滤，用20-60ml反应所用的相同溶剂洗涤，干燥，得到虱螨脲。
2.根据权利要求1所述的一种苯甲酰脲类驱虫药的制备方法，其特征在于：反应步骤(1)中，所述的溶剂为甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯中的至少一种，其用量为2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)硝基苯重量的3-10倍；所述的催化剂为三氯化铁(FeCl3)、氢氧化氧铁(FeO(OH))、硝酸铋、氢氧化氧铋(BiO(OH)/C)、氧化铜/三氧化二铝(CuO-Al2O3)的至少一种，其用量为2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)硝基苯重量的0.1-2％；所述的活性炭用杉木制备，性状为粉末状，规格型号为RJ778、RJ779、ZX-305中的至少一种，用量为2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)硝基苯重量的1.5-5％；所述的水合肼与2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)硝基苯的投料摩尔比为1.5-3：1；所述的水合肼滴加温度为65-70℃，滴加时间为0.5-3小时；所述的保温反应温度为65-70℃，保温反应时间为0.5-4小时；所述的洗涤用水与2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)硝基苯重量比为1：1。
3.根据权利要求1所述的一种苯甲酰脲类驱虫药的制备方法，其特征在于：反应步骤(1)中，所述的溶剂优选为甲苯；所述的催化剂优选为三氯化铁(FeCl3)；所述的水合肼其浓度优选为40％-85％；水合肼与2,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)硝基苯的投料摩尔比优选为1.8-2.5：1。
4.根据权利要求1所述的一种苯甲酰脲类驱虫药的制备方法，其特征在于：反应步骤(2)中，所述的溶剂为甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯中的至少一种，其用量为2，6-二氟苯甲酰胺重量的3-8倍；所述的草酰氯与2，6-二氟苯甲酰胺的投料摩尔比为1.0-1.8：1；所述的草酰氯滴加温度为20-40℃，滴加时间为0.5-4小时，滴完保温反应时间(A)为0.5-3小时；所述的保温反应温度为105-112℃，保温反应时间(B)为2-6小时；所述的蒸馏溶剂量为投加量30-60％；所述的降温终点温度为10-35℃。
5.根据权利要求1所述的一种苯甲酰脲类驱虫药的制备方法，其特征在于：反应步骤(3)中，所述的还原物溶液滴加温度为20-50℃，滴加时间为1-5小时；所述的保温温度为20-50℃，保温时间为3-15小时；所述的干燥温度为50-90℃，干燥时间为8-16小时。
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