CN114797809B - 一种用于拆分外消旋化合物的多孔液体气相色谱手性柱 - Google Patents

一种用于拆分外消旋化合物的多孔液体气相色谱手性柱 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种用于拆分外消旋化合物的多孔液体气相色谱手性柱。通过将合成的D‑his‑ZIF‑8作为多孔空腔和离子液体[Bpy][NTf2]为位阻溶剂制备得到D‑his‑ZIF‑8‑[Bpy][NTf2]手性多孔液体材料，并以D‑his‑ZIF‑8‑[Bpy][NTf2]为固定相，采用静态涂敷法制备毛细管气相色谱手性柱。本发明实现了以手性多孔液体作为气相色谱固定相用于外消旋化合物的拆分，其手性识别性能优异，能拆分醇类、酮类、酯类、醚类、环氧化合物和卤代烃等多种不同类型的对映异构体。本发明制备的多孔液体手性柱具有高对映选择性、手性拆分能力强、分离速度快、稳定性好、可反复使用等优点，且材料廉价易得、合成方法简单、制柱成本较低，具有很好的应用前景，同时也为新型手性多孔材料在分离科学领域的应用开辟了新的途径。

Description

一种用于拆分外消旋化合物的多孔液体气相色谱手性柱
技术领域
本发明属于毛细管气相色谱手性分离技术领域，具体是涉及一种基于手性多孔液体的毛细管气相色谱手性柱用于外消旋化合物的拆分。
背景技术
手性现象普遍存在，其在生命科学、医药工业、化学工业、食品添加剂和临床分析等许多领域中发挥了重要作用。对映体分子在非手性环境中表现出相同的物理性质和化学性质。然而，在手性环境中，手性分子的两个对映体，特别是手性药物，往往表现出截然不同的药理活性、代谢过程以及毒性。例如，广谱抗菌药物氧氟沙星的两个对映异构体抗菌和毒副作用都相同，而S-构型对映体的抗菌活性比R-构型对映体强了近百倍；喷他佐辛的左旋体具有强效镇痛作用，而右旋体几乎无药效，甚至会使病人产生出汗，紧张等副作用；S-沙丁胺醇是治疗哮喘的有效药物，而R-沙丁胺醇则会加强支气管痉挛和加速哮喘等。因此，将外消旋化合物拆分为单一构型的对映体就显的极为重要。现代色谱技术，尤其气相色谱法与高效液相色谱法，已成为目前获得单一对映体及手性分离分析最具吸引力的方法之一。手性色谱技术的核心是新型手性分离介质的研究与开发。毛细管气相色谱法具有高效、快速、灵敏度高等特点，在色谱法分离分析手性化合物领域一直占有十分重要的地位，尤其在手性气体以及易挥发的手性分析中具有不可取代的地位。目前，毛细管气相色谱手性固定相的种类还非常有限，商品化的手性柱就更少，主要有氨基酸衍生物固定相和环糊精衍生物固定相。然而，这些商品化的手性柱不仅价格昂贵(大部分超过1万元/根)，手性拆分能力也很有限，且我国无自主知识产权。因此，继续开发手性选择性高、拆分能力强、应用范围广、稳定性好、成本低的新型毛细管气相色谱手性固定相非常必要。
近年来，许多科研人员致力于开发新型手性多孔材料，如手性金属-有机框架材料、手性共价有机框架材料、手性分子笼材料等。其中，有部分新型手性多孔材料被成功用于毛细管气相色谱固定相拆分外消旋化合物。然而，手性多孔材料都属于固体材料，与传统的毛细管气相色谱固定相(大部分在使用温度下呈液态)存在很大的差异。这些固体材料一般通过动态涂敷法制备色谱柱，由于它们在毛细管柱内壁上的成膜性能不理想，导致色谱柱的柱效较低、制柱的重现性较差，且色谱分离过程中处于固体状态，不利于分析物在固定相上的传质过程。上述现象严重制约了新型手性多孔材料在毛细管气相色谱中的应用。
多孔液体(porous liquids,PLs)是一种具有稳定孔隙结构且呈现宏观流动状态的新型液体材料，其兼具多孔固体材料的有序孔道结构、形状选择性、吸附性及液体材料的高传质速率、流动性和稳定的动力学性能等优点，在气体捕集、分离、催化、药物输送、膜材料制备等方面展示出巨大的应用潜力，尤其在毛细管气相色谱领域。James等于2007年首次提出“多孔液体”的概念后，受到了越来越多科研工作者的广泛关注。目前，有部分新型多孔材料已被成功制备成不同类型的多孔液体材料。其中，手性多孔液体的报道还很少，而由手性多孔框架材料(如手性金属-有机框架材料和手性共价有机框架材料)制备的手性多孔液体迄今为止还未见文献报道。基于多孔液体的独特性质，将新型手性多孔材料制备成手性多孔液体，其非常适合用作毛细管气相色谱固定相并通过静态涂敷法制备手性柱，该技术能很好地克服多孔固体材料在毛细管气相色谱应用中的缺点，同时也将为新型手性多孔材料在毛细管气相色谱中的应用开辟一条新的途径。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的不足，探索开发新型手性拆分材料，提供一种基于手性多孔液体的毛细管气相色谱手性柱。本发明所述的毛细管气相色谱手性柱表现出高的对映选择性和优秀的手性拆分能力，能实现对包括醇、酮、酯、醚、环氧化合物、卤代烃等多种不同类型外消旋化合物的高效快速拆分。
本发明的目的通过以下技术方案予以实现。
一种基于手性多孔液体材料的毛细管气相色谱手性柱，将合成的一种手性金属-有机框架材料作为多孔空腔主体和一种离子液体作为位阻溶剂制备了手性多孔液体(属于第三类多孔液体)，并将其作为固定相通过静态法涂敷在粗糙化的毛细管内壁制备毛细管气相色谱手性柱。将制备的毛细管气相色谱手性柱用于气相色谱拆分外消旋化合物，该柱实现了对多种不同类型的外消旋化合物的拆分。
本发明包括如下具体步骤：
(1)手性MOF D-his-ZIF-8纳米晶的制备：将D-组氨酸加入到甲醇/水溶液中，然后将Zn(NO3)2·6H2O和2-甲基咪唑分别溶解在D-组氨酸溶液中；随后，将Zn(NO3)2·6H2O溶液加入到2-甲基咪唑溶液中，在室温下搅拌一天，通过离心收集产物，用甲醇洗涤3次，得到D-his-ZIF-8纳米晶；
(2)手性多孔液体D-his-ZIF-8-[Bpy][NTf2]的制备：将湿的D-his-ZIF-8纳米晶加到[Bpy][NTf2]离子液体中，并在100℃的真空状态下搅拌1小时除去甲醇得到手性多孔液体D-his-ZIF-8-[Bpy][NTf2]；合成的手性多孔液体D-his-ZIF-8-[Bpy][NTf2]能够在数月内保持稳定而不会沉降，并具有丁达尔效应；
(3)毛细管内壁的粗糙化处理：为使手性多孔液体材料更均匀的涂敷在毛细管柱内壁，对石英毛细管内壁采用NaOH溶液进行粗糙化处理；
(4)基于手性多孔液体材料的毛细管柱制备：将步骤(2)制备的手性多孔液体D-his-ZIF-8-[Bpy][NTf2]采用静态法涂覆在经过步骤(3)预处理后的毛细管柱上；最后将制得的毛细管柱在氮气作为流动相的条件下按如下升温程序进行老化处理：初始温度30℃，持续5min，然后以3℃/min升温速率从30℃升到200℃，并在200℃下保持2小时；色谱柱的基线平稳后，在合适的色谱条件下，实现了对多种不同类型外消旋化合物的高效快速拆分。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
(1)本发明所制得的基于手性多孔液体材料的毛细管气相色谱手性柱，表现出了高对映选择性和优秀的手性拆分性能，能拆分包括醇、酮、酯、醚、环氧化合物、卤代烃等多种不同类型的外消旋化合物。
(2)本发明制备的手性多孔液体兼具手性多孔材料和液体材料的特性，其合成方法简单、原料简单易得、价格低廉等优势。制备的手性多孔液体具有很好的稳定性和成膜性能，非常适合采用静态法制备毛细管气相色谱柱，制柱成本低、制柱重现性好。
(3)本发明制备的手性多孔液体毛细管气相色谱柱具有分离速度快、拆分效果好、稳定性好、可反复使用等特点。
附图说明
图1为D-his-ZIF-8与离子液体[Bpy][NTf2]制备多孔液体示意图；
图2为本发明色谱柱的重现性和稳定性测试色谱图；
图3为利用本发明色谱柱对部分手性化合物的拆分色谱图。
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本发明作进一步的详细说明，但附图和实施例并不是对本发明技术方案的限定，所有基于本发明教导所做出的变化或等同替换，均属于本发明的保护范围。
实施例1
(1)手性MOF D-his-ZIF-8纳米晶的制备：将D-组氨酸(0.1g,0.64mmol)加入到甲醇/水(45mL/8mL,V/V)溶液中，然后将Zn(NO3)2·6H2O(0.36g,1.4mmol)和2-甲基咪唑(0.4g,4.9mmol)分别溶解在D-组氨酸溶液中；随后，将Zn(NO3)2·6H2O溶液加入到2-甲基咪唑溶液中，在室温下搅拌一天，通过离心收集产物，用甲醇洗涤3次，得到D-his-ZIF-8纳米晶；
(2)手性多孔液体D-his-ZIF-8-[Bpy][NTf2]的制备：将湿的D-his-ZIF-8(20mg)纳米晶加到1mL[Bpy][NTf2]离子液体中，并在100℃的真空状态下搅拌1小时除去甲醇得到手性多孔液体D-his-ZIF-8-[Bpy][NTf2]；合成的手性多孔液体D-his-ZIF-8-[Bpy][NTf2]能够在数月内保持稳定而不会沉降，并具有丁达尔效应；
(3)毛细管内壁的粗糙化处理：取长15m、内径为0.25mm的石英毛细管柱，先用NaOH(1.0mol/L)溶液持续冲洗毛细管柱2小时，其次用超纯水将毛细管柱冲洗至中性，接着用HCl(0.1mol/L)溶液冲洗毛细管柱2小时，再次用超纯水冲洗直至中性即可；最后将毛细管柱一端接入到气相色谱仪进样口端，通入氮气在120℃条件下干燥6小时，即得到内壁粗糙化的毛细管柱；
(4)基于手性多孔液体材料的毛细管柱制备：取步骤(2)制备的手性多孔液体D-his-ZIF-8-[Bpy][NTf2]溶于二氯甲烷，配制成3.0mg/mL的二氯甲烷溶液，将配置好的固定相溶液充入到步骤(3)粗糙化处理好的毛细管柱中，采用静态涂覆法制柱；将毛细管柱一端密封，另一端连接真空系统，并将毛细管柱放置于37℃的水浴中使毛细管内二氯甲烷蒸发，固定相则均匀地涂覆在毛细管柱内壁上，即制得所需的毛细管手性柱。
实施例2
用实施例1制备的毛细管手性柱对不同类型的外消旋化合物进行色谱拆分测试考察其拆分效果。拆分的色谱图见图3。图3中拆分的手性化合物依次为：(a)正丁基缩水甘油醚，柱温175℃；(b)氧化苯乙烯，柱温160℃；(c)3-氯-2-丁酮，柱温115℃；(d)2-溴丁酸甲酯，柱温155℃；(e)2-戊醇，柱温120℃；(f)2-蒎烯，柱温150℃；(g)2-甲基四氢呋喃-3-酮，柱温130℃；(h)2-丁醇，柱温110℃；(i)1,2-二氯丙烷，柱温100℃。其它色谱条件：高纯氮气为载气，进样口温度250℃，检测器温度250℃。
由图3可知：本发明制备的手性多孔液体毛细管气相色谱柱对包括醇、酮、酯、醚、环氧化合物和卤代烃等在内的许多不同类型的外消旋化合物具有较好的手性拆分效果。分析结果如表1所示。
实施例3
为了研究实施例1所制得的毛细管手性柱的稳定性和再现性，在该色谱柱使用一段时间(1个月、2个月、3个月、6个月)后再对2-丁醇进行拆分，其拆分色谱图见附图3。色谱条件：高纯氮气为载气，进样口温度250℃，检测器温度250℃，分流比40:1，柱温125℃。
由图3可知，实施例1所制得的毛细管手性柱在使用1个月、2个月、3个月、6个月后对2-丁醇的拆分效果与使用之初没有明显变化，表明了本发明色谱柱具有较好的稳定性和再现性，有良好的实际应用前景。
表1本发明色谱柱对部分外消旋化合物的拆分结果
Figure BDA0003609361660000061
色谱参数：高纯N2为载气，分流比40：1，进样口和检测器的温度都为250℃。

Claims (1)

1.一种用于拆分外消旋化合物的多孔液体气相色谱手性柱，其特征在于：以合成的手性多孔液体为固定相涂敷在毛细管内壁制备毛细管手性柱，并将其应用于外消旋化合物的拆分；
手性多孔液体的合成及其毛细管手性柱的制备为：
(1)手性多孔液体D-his-ZIF-8-[Bpy][NTf2]的制备：将D-组氨酸加入到甲醇/水溶液中，然后将Zn(NO3)2·6H2O和2-甲基咪唑分别溶解在D-组氨酸溶液中；随后，将Zn(NO3)2·6H2O溶液加入到2-甲基咪唑溶液中，在室温下搅拌一天，通过离心收集产物，用甲醇洗涤3次，得到D-his-ZIF-8纳米晶；接着，将湿的D-his-ZIF-8加入到[Bpy][NTf2]离子液体中，并在100℃的真空条件下搅拌1小时以除去甲醇，即得到手性多孔液体D-his-ZIF-8-[Bpy][NTf2]；该手性多孔液体能够在数月内保持稳定而不会发生沉降，并具有丁达尔效应；
(2)基于手性多孔液体D-his-ZIF-8-[Bpy][NTf2]毛细管柱的制备：取步骤(1)制得的手性多孔液体D-his-ZIF-8-[Bpy][NTf2]溶于二氯甲烷，配制成3.0mg/mL的二氯甲烷溶液，将配置好的固定相溶液充入到粗糙化处理好的毛细管柱中，采用静态涂覆法制备基于手性多孔液体的毛细管气相色谱手性柱。
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