CN110498887B - 一种以zif-67为载体在水相中制备双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种以ZIF‑67为载体在水相中制备双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物的方法，以金属有机骨架材料ZIF‑67为载体，水作为致孔剂和溶剂，双氯芬酸钠为模板分子，1‑烯丙基‑3‑乙烯基咪唑四氟硼酸盐为功能单体，N,N'‑亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，偶氮二异丁腈为引发剂，于50‑70℃振荡聚合反应制得目标产物双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物。本发明制备的双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物过程简单、成本低，且对环境样品中残留的双氯芬酸钠具有良好的选择性分离富集效果，在双氯芬酸钠的净化处理领域有广阔的应用前景。

Description

一种以ZIF-67为载体在水相中制备双氯芬酸钠表面分子印迹 聚合物的方法
技术领域
本发明属于分子印迹聚合物的合成及非甾体抗炎药的净化处理技术领域，具体涉及一种以ZIF-67为载体在水相中制备双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物的方法。
背景技术
双氯芬酸钠是一种非甾体抗炎药，其作用机制为抑制前列腺素的合成从而发挥抗炎镇痛的作用。目前，其全球年消费量超过940 t，消费量还将逐年增长。在水体和土壤等环境介质中，双氯芬酸钠均已被检出。研究表明双氯芬酸钠会导致飞禽类动物肾功能衰退，对于秃鹫甚至有致命的作用，因此检测环境中的双氯芬酸钠至关重要。
目前较为常用的检测方法如分光光度法、色谱技术法、毛细管电泳法和色谱质谱联用技术等受灵敏度和专一选择性的限制，难以直接对环境中残留的双氯芬酸钠进行检测。分子印迹技术作为一种新型的样品前处理技术，可以很好地对目标物进行选择性分离与富集，能够对环境中残留的双氯芬酸钠进行较为准确的检测。
然而目前的分子印迹聚合物大多在乙腈、氯仿、甲苯等有毒有机溶剂中制备，为了避免高毒性有机溶剂带来的二次污染，如何在绿色介质水中实现分子印迹聚合物的制备已成为人们研究的热点。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种过程过程简单且成本低廉的以ZIF-67为载体在水相中制备双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物的方法，该方法制得的双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物粒径均匀、吸附平衡速率快，且对双氯芬酸钠具有高识别、高选择性能。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种以ZIF-67为载体在水相中制备双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物的方法，其特征在于具体过程为：以金属有机骨架材料ZIF-67为载体，水作为致孔剂和溶剂，双氯芬酸钠为模板分子，1-烯丙基-3-乙烯基咪唑四氟硼酸盐为功能单体，N,N'-亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，偶氮二异丁腈为引发剂，于50-70℃振荡聚合反应制得目标产物双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物，该双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物具有对双氯芬酸钠特异识别性能的作用位点，能够用于选择性分离富集水环境样品中的痕量双氯芬酸钠。
本发明所述的以ZIF-67为载体在水相中制备双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物的方法，其特征在于具体步骤为：在反应容器中分别加入ZIF-67、双氯芬酸钠、水、1-烯丙基-3-乙烯基咪唑四氟硼酸盐，于30℃振荡预聚合3-5 h后依次加入N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和偶氮二异丁腈，再于60℃振荡聚合反应22-26 h，所得产物用洗脱液索式提取42-54 h除去双氯芬酸钠，再用甲醇洗涤至中性后于60℃真空干燥得到目标产物双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物。
进一步优选，所述双氯芬酸钠、1-烯丙基-3-乙烯基咪唑和N,N’-亚甲基双丙烯酰胺的投料摩尔比为1:1.6-2.4:16-30。
进一步优选，所述双氯芬酸钠与ZIF-67的投料质量比为0.531-0.7965:1。
进一步优选，所述洗脱液为体积比9:1的甲醇与乙酸的混合液。
本发明所述的以ZIF-67为载体在水相中制备双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物的方法，其特征在于具体步骤为：在反应容器中分别加入0.1776 g 1-烯丙基-3-乙烯基咪唑四氟硼酸盐、0.1593 g双氯芬酸钠、0.2 g ZIF-67和50 mL纯水，于30℃振荡预聚合4 h后依次加入1.5418 g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和10 mg偶氮二异丁腈，再在水浴中于60℃振荡聚合反应24 h，所得产物用体积比为9:1的甲醇与乙酸的混合液索氏提取48 h除去双氯芬酸钠，再用甲醇冲洗至中性后于60℃真空干燥制得目标产物双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物，将10 mg制得的双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物置于10mL浓度为0.05 mg L-1双氯芬酸钠水溶液中，于室温下震荡3 h，稀释后，在紫外分管光度计上测吸光度后计算相应的吸附量为13.99 mg g-1。
本发明所述的以ZIF-67为载体在水相中制备双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物的方法，其特征在于具体步骤为：在反应容器中分别加入0.1776 g 1-烯丙基-3-乙烯基咪唑四氟硼酸盐、0.1593 g双氯芬酸钠、0.2 g ZIF-67和50 mL纯水，于30℃振荡预聚合4 h后依次加入1.8500 g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和10 mg偶氮二异丁腈，再在水浴中于60℃振荡聚合反应24 h，所得产物用体积比为9:1的甲醇与乙酸的混合液索氏提取48 h除去双氯芬酸钠，再用甲醇冲洗至中性后于60℃真空干燥制得目标产物双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物，将10 mg制得的双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物置于10 mL含有24 mg L-1双氯芬酸钠、16 mg L-1 3-硝基苯酚和16 mg L-1 2.4-二氯酚的水溶液中，于室温下震荡3 h，稀释后，在紫外分管光度计上测吸光度后计算相应的吸附量，该双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物材料对双氯芬酸钠的吸附量为19.92 mg g-1，而对3-硝基苯酚和2.4-二氯酚则完全无吸附，表明制得的双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物材料具有特异性识别能力。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、本发明首次提出以ZIF-67为载体在水相中制备双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物的方法，制备过程简单且成本低廉；
2、本发明制得的分子印迹聚合物粒径均匀、吸附速率较快，且对双氯芬酸钠具有良好的选择识别能力；
3、本发明采用1-烯丙基-3-乙烯基咪唑四氟硼酸盐为功能单体制备分子印迹聚合物，能够联合高效液相色谱技术用于实际环境样品中痕量双氯芬酸钠的分析检测。
附图说明
图1是实施例1制得双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物和双氯芬酸钠表面非分子印迹聚合物在不同温度下对双氯芬酸钠的吸附量随浓度的变化曲线；
图2是实施例1制得双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物和双氯芬酸钠表面非分子印迹聚合物在不同温度下对双氯芬酸钠的吸附量随时间变化曲线。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。实施例1
在250 mL锥形瓶中，分别加入0.1776 g 1-烯丙基-3-乙烯基咪唑四氟硼酸盐、0.1593 g双氯芬酸钠、0.2 g ZIF-67和50 mL纯水，于30℃振荡预聚合4 h后依次加入1.8500 g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和10 mg偶氮二异丁腈，再在水浴中于60℃振荡聚合反应24 h，所得产物用甲醇/乙酸（V:V=9:1）的混合液索氏提取48 h除去双氯芬酸钠，再用甲醇冲洗至中性后于60℃真空干燥制得目标产物双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物。双氯芬酸钠表面非分子印迹聚合物的制备方法同上，只是过程中不加双氯芬酸钠。
实施例2
在250 mL锥形瓶中，分别加入0.222 g 1-烯丙基-3-乙烯基咪唑四氟硼酸盐、0.1593 g双氯芬酸钠、0.3 g ZIF-67和50 mL纯水，于30℃振荡预聚合4 h后依次加入1.5418 g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和10 mg偶氮二异丁腈，再在水浴中于60℃振荡聚合反应24 h，所得产物用甲醇/乙酸（V:V=9:1）的混合液索氏提取48 h除去双氯芬酸钠，再用甲醇冲洗至中性后于60℃真空干燥制得目标产物双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物。双氯芬酸钠表面非分子印迹聚合物的制备方法同上，只是过程中不加双氯芬酸钠。
实施例3
在250 mL锥形瓶中，分别加入0.2664 g 1-烯丙基-3-乙烯基咪唑四氟硼酸盐、0.1593 g双氯芬酸钠、0.3 g ZIF-67和50 mL纯水，于30℃振荡预聚合4 h后依次加入1.5418 g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和10 mg偶氮二异丁腈，再在水浴中于60℃振荡聚合反应24 h，所得产物用甲醇/乙酸（V:V=9:1）的混合液索氏提取48 h除去双氯芬酸钠，再用甲醇冲洗至中性后于60℃真空干燥制得目标产物双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物。双氯芬酸钠表面非分子印迹聚合物的制备方法同上，只是过程中不加双氯芬酸钠。
实施例4
在250 mL锥形瓶中，分别加入0.1776 g 1-烯丙基-3-乙烯基咪唑四氟硼酸盐、0.1593 g双氯芬酸钠、0.25g ZIF-67和50 mL纯水，于30℃振荡预聚合4 h后依次加入1.5418 g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和10 mg偶氮二异丁腈，再在水浴中于60℃振荡聚合反应24 h，所得产物用甲醇/乙酸（V:V=9:1）的混合液索氏提取48 h除去双氯芬酸钠，再用甲醇冲洗至中性后于60℃真空干燥制得目标产物双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物。双氯芬酸钠表面非分子印迹聚合物的制备方法同上，只是过程中不加双氯芬酸钠。
实施例5
在250 mL锥形瓶中，分别加入0.1776 g 1-烯丙基-3-乙烯基咪唑四氟硼酸盐、0.1593 g双氯芬酸钠、0.2g ZIF-67和50 mL纯水，于30℃振荡预聚合4 h后依次加入1.2333g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和10 mg偶氮二异丁腈，再在水浴中于60℃振荡聚合反应24 h，所得产物用甲醇/乙酸（V:V=9:1）的混合液索氏提取48 h除去双氯芬酸钠，再用甲醇冲洗至中性后于60℃真空干燥制得目标产物双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物。双氯芬酸钠表面非分子印迹聚合物的制备方法同上，只是过程中不加双氯芬酸钠。
实施例6
在250 mL锥形瓶中，分别加入0.1776 g 1-烯丙基-3-乙烯基咪唑四氟硼酸盐、0.1593 g双氯芬酸钠、0.2 g ZIF-67和50 mL纯水，于30℃振荡预聚合4 h后依次加入1.5418 g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和10 mg偶氮二异丁腈，再在水浴中于60℃振荡聚合反应24 h，所得产物用甲醇/乙酸（V:V=9:1）的混合液索氏提取48 h除去双氯芬酸钠，再用甲醇冲洗至中性后于60℃真空干燥制得目标产物双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物。双氯芬酸钠表面非分子印迹聚合物的制备方法同上，只是过程中不加双氯芬酸钠。
实施例7
各取10 mg实施例1-6中制得的双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物材料，然后加入10mL浓度为0.05 mg L-1双氯芬酸钠水溶液，分别于25℃、35℃、45℃震荡3 h，稀释后，在紫外分管光度计上测吸光度后计算相应的吸附量。实施例1-6中制得的聚合物材料对双氯芬酸钠的吸附容量分别为：10.56 mg g-1、11.02mg g-1、12.18 mg g-1、9.80 mg g-1、9.76 mg g-1、13.99 mg g-1，分析结果发现，实施例6所制得的聚合物材料对双氯芬酸钠的选择性识别能力最强。
实施例8
取10 mg实施例1所制得的双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物材料，然后分别加入10mL双氯芬酸钠（24 mg L-1）、3-硝基苯酚（16 mg L-1）和2.4-二氯酚（16 mg L-1）的水溶液，于室温下震荡3 h，稀释后，在紫外分管光度计上测吸光度后计算相应的吸附量。结果显示，双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物材料对双氯芬酸钠的吸附量为19.92 mg g-1，而对3-硝基苯酚和2.4-二氯酚则完全无吸附，表明制得的双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物材料具有很强的特异性识别能力。
实施例9
取10 mg实施例1所制得的双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物和双氯芬酸钠表面非分子印迹聚合物，然后分别加入到0.5 mg L-1、1 mg L-1、2 mg L-1、5 mg L-1、10 mg L-1、25mg L-1、40 mg L-1、60 mg L-1、80 mg L-1、100 mg L-1、120 mg L-1、150 mg L-1、200 mg L-1的双氯芬酸钠水溶液中，分别于25℃、35℃、45℃震荡3 h后，通过液相色谱仪进行检测。结果如图1所示，双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物和双氯芬酸钠表面非分子印迹聚合物对双氯芬酸钠的吸附量都随浓度的升高而变大，但双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物的吸附量明显高于双氯芬酸钠表面非分子印迹聚合物。
实施例10
取10 mg实施例1所制得的双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物和双氯芬酸钠表面非分子印迹聚合物，然后加入到50 mg L-1的双氯芬酸钠水溶液中，分别于25℃、35℃、45℃震荡不同时间后，通过液相色谱仪进行检测。结果如图2所示，双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物对双氯芬酸钠的吸附量随吸附时间的延长而变大，在90 min时趋于稳定，说明分子印迹聚合物对双氯芬酸钠的吸附速率较快。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (7)

1.一种以ZIF-67为载体在水相中制备双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物的方法，其特征在于具体过程为：以金属有机骨架材料ZIF-67为载体，水作为致孔剂和溶剂，双氯芬酸钠为模板分子， 1-烯丙基-3-乙烯基咪唑四氟硼酸盐为功能单体，N,N'-亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，偶氮二异丁腈为引发剂，于50-70℃振荡聚合反应制得目标产物双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物，该双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物具有对双氯芬酸钠特异识别性能的作用位点，能够用于选择性分离富集水环境样品中的痕量双氯芬酸钠。
2.根据权利要求1所述的以ZIF-67为载体在水相中制备双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物的方法，其特征在于具体步骤为：在反应容器中分别加入载体ZIF-67、双氯芬酸钠、水、1-烯丙基-3-乙烯基咪唑四氟硼酸盐，于30℃振荡预聚合3-5 h后依次加入N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和偶氮二异丁腈，再于60℃振荡聚合反应22-26 h，所得产物用洗脱液索式提取42-54 h除去双氯芬酸钠，再用甲醇洗涤至中性后于60℃真空干燥得到目标产物双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物。
3.根据权利要求1或2所述的以ZIF-67为载体在水相中制备双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物的方法，其特征在于：所述双氯芬酸钠、1-烯丙基-3-乙烯基咪唑四氟硼酸盐和N,N’-亚甲基双丙烯酰胺的投料摩尔比为1:1.6-2.4:16-30。
4.根据权利要求1或2所述的以ZIF-67为载体在水相中制备双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物的方法，其特征在于：所述双氯芬酸钠与ZIF-67的投料质量比为0.531-0.7965:1。
5.根据权利要求2所述的以ZIF-67为载体在水相中制备双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物的方法，其特征在于：所述洗脱液为体积比9:1的甲醇与乙酸的混合液。
6. 根据权利要求1或2所述的以ZIF-67为载体在水相中制备双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物的方法，其特征在于具体步骤为：在反应容器中分别加入0.1776 g 1-烯丙基-3-乙烯基咪唑四氟硼酸盐、0.1593 g双氯芬酸钠、0.2 g ZIF-67和50 mL纯水，于30℃振荡预聚合4 h后依次加入1.5418 g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和10 mg偶氮二异丁腈，再在水浴中于60℃振荡聚合反应24 h，所得产物用体积比为9:1的甲醇与乙酸的混合液索氏提取48 h除去双氯芬酸钠，再用甲醇冲洗至中性后于60℃真空干燥制得目标产物双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物，将10 mg制得的双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物置于10 mL浓度为0.05 mg L-1双氯芬酸钠水溶液中，于室温下震荡3 h，稀释后，在紫外分管光度计上测吸光度后计算相应的吸附量为13.99 mg g-1。
7. 根据权利要求1或2所述的以ZIF-67为载体在水相中制备双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物的方法，其特征在于具体步骤为：在反应容器中分别加入0.1776 g 1-烯丙基-3-乙烯基咪唑四氟硼酸盐、0.1593 g双氯芬酸钠、0.2 g ZIF-67和50 mL纯水，于30℃振荡预聚合4 h后依次加入1.8500 g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和10 mg偶氮二异丁腈，再在水浴中于60℃振荡聚合反应24 h，所得产物用体积比为9:1的甲醇与乙酸的混合液索氏提取48 h除去双氯芬酸钠，再用甲醇冲洗至中性后于60℃真空干燥制得目标产物双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物，将10 mg制得的双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物置于10 mL含有24 mg L-1双氯芬酸钠、16 mg L-1 3-硝基苯酚和16 mg L-1 2.4-二氯酚的水溶液中，于室温下震荡3 h，稀释后，在紫外分管光度计上测吸光度后计算相应的吸附量，该双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物材料对双氯芬酸钠的吸附量为19.92 mg g-1，而对3-硝基苯酚和2.4-二氯酚则完全无吸附，表明制得的双氯芬酸钠表面分子印迹聚合物材料具有特异性识别能力。
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