CN114751805A - 一种绿色环保型苯乙烯阻聚剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种绿色环保型苯乙烯阻聚剂及其制备方法,其中绿色环保型苯乙烯阻聚剂,以质量份数计,其原料组成包括:自由基取代物2‑10份、醌类化合物3‑8份、醚类化合物1‑5份、金属脱活剂0.05‑0.1份、分散剂0.5‑1.5份和溶剂70‑90份。其制备方法包括:步骤一、将自由基取代物与溶剂混合,搅拌后备用;步骤二、将醚类化合物、金属脱活剂和分散剂混合,搅拌备用;步骤三、将步骤二获得混合溶液倒入步骤一获得的混合溶液中,搅拌均匀;步骤四、在搅拌状态下,将醌类化合物添加至步骤三的混合溶液中,搅拌均匀后过滤杂质,获得绿色环保型苯乙烯阻聚剂。该阻聚剂阻聚效果好,作用时间长,绿色环保。
Description
技术领域
本发明涉及阻聚剂材料技术领域,特别涉及一种绿色环保型苯乙烯阻聚剂及其制备方法。
背景技术
苯乙烯作为一种用途广泛的单体,广泛用于合成高分子材料、涂料、农药、医药、染料等领域。苯乙烯在生产过程中是由乙苯脱氢后再经过精馏制得高纯度的苯乙烯单体,由于苯乙烯单体很活泼,在常温下即可聚合,温度越高越易聚合。为了避免烯类单体在贮藏、运输等过程中发生聚合,单体中往往加入少量阻聚剂,在使用前再将它除去。
阻聚剂是一种工业助剂,通常用于防止聚合作用的进行,阻聚剂分子与链自由基反应,形成非自由基物质或不能引发的低活性自由基,从而使聚合终止。一般,阻聚剂为固体物质,挥发性小,在蒸馏单体时即可将它除去。
国内外开发的阻聚剂主要分为真阻聚剂和缓聚剂两类,真阻聚剂如氮氧自由基类化合物阻聚效率高,能产生较长时间的诱导期,诱导期间几乎没有聚合物产生,但其存在易被自由基消耗、使用寿命短的缺点;缓聚剂如硝基酚类化合物化学性质稳定,阻聚过程失效少,能降低聚合速率,但不能产生明显的诱导期,所以导致聚合物的含量一直缓慢增长。为了结合缓聚剂和真阻聚剂的优点,克服单独使用时的缺点,国内外已经开始对复配阻聚剂进行研究。
目前,市面上的复配阻聚剂大多数都添加有硝基酚类化合物,例如,一种复配阻聚剂,有效成分含有亚硝酸盐、醌类化合物和硝基酚及其衍生物。然而硝基酚类化合物毒性大对环境不友好,不符合当今提倡的绿色环保理念。因此,研究不添加硝基酚类化合物的复配阻聚剂,成为了本行业的研究热点。
发明内容
为解决背景技术提到的目前复配阻聚剂添加有硝基酚类化合物,毒性大对环境不友好,不符合当今提倡的绿色环保理念。本发明的目的在于提供一种不添加硝基酚类化合物,且阻聚效果好,作用时间长的苯乙烯阻聚剂,属于绿色环保型阻聚剂。其具体方案为:
一种绿色环保型苯乙烯阻聚剂,以质量份数计,其原料组成包括:自由基取代物2-10份、醌类化合物3-8份、醚类化合物1-5份、金属脱活剂0.05-0.1份、分散剂0.5-1.5份和溶剂70-90份。
在实施上述实施例时,优选地,所述醌类化合物与所述自由基化合物的质量比为0.8:1-1:1。
在实施上述实施例时,优选地,所述自由基取代物为2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对甲苯氧自由基。
在实施上述实施例时,优选地,所述醌类化合物为苯醌或2,6-二叔丁基-4-亚苄基-环己-2,5-二烯酮。
在实施上述实施例时,优选地,所述醚类化合物为乙二醇二叔丁醚或乙二醇单丁醚。
在实施上述实施例时,优选地,所述金属脱活剂为苯三唑或2,5-二疏基噻二唑。
在实施上述实施例时,优选地,所述分散剂为聚乙二醇或木质素磺酸盐。
在实施上述实施例时,优选地,所述溶剂为乙醇、丙二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、乙二醇和二乙二醇中的一种或多种。
上述的绿色环保型苯乙烯阻聚剂的制备方法,包括如下步骤:
步骤一、将自由基取代物与溶剂混合,搅拌后备用;
步骤二、将醚类化合物、金属脱活剂和分散剂混合,搅拌备用;
步骤三、将步骤二获得混合溶液倒入步骤一获得的混合溶液中,搅拌均匀;
步骤四、在搅拌状态下,将醌类化合物添加至步骤三的混合溶液中,搅拌均匀后过滤杂质,获得绿色环保型苯乙烯阻聚剂。
在实施上述实施例时,优选地,步骤一~步骤四均在室温下进行。
与现有技术相比,本发明的优点如下:
1、本发明的原料组分中添加有自由基化合物和醌类化合物,自由基化合物具有真阻剂的性质,醌类化合物具有缓阻剂的性质,使复配阻聚剂兼具缓阻和真阻的性质,在阻聚过程中既能产生诱导期又能降低阻聚速率,从而提高阻聚效果。
2、本发明的原料组分中添加有金属脱活剂可以在金属表面形成保护膜,防止活性硫、有机酸、无机酸等对反应装置的腐蚀,增加反应装置的抗腐蚀能力,并且金属脱活剂可以与组分中的醚类化合物协同作用,使自由基化合物和醌类化合物能在同一体系中稳定存在。
3、本发明的原料组分中不含硝基苯酚类化合物,毒性小,对环境友好。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将结合本发明实施例,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
本发明实施例1-5采用的实验药品与试剂说明如下:
自由基取代物:2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对甲苯氧自由基;
醌类化合物:2,6-二叔丁基-4-亚苄基-环己-2,5-二烯酮;
醚类化合物:乙二醇单丁醚;
金属脱活剂:2,5-二疏基噻二唑;
分散剂:木质素磺酸钠;
溶剂:乙二醇。
需要说明的是,实施例中未注明具体技术或条件者,按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行,所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市购获得的常规产品。
实施例1
一种绿色环保型苯乙烯阻聚剂,以质量份数计,其原料组成包括:2份2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对甲苯氧自由基、8份2,6-二叔丁基-4-亚苄基-环己-2,5-二烯酮、5份乙二醇单丁醚、0.1份2,5-二疏基噻二唑、1.5份木质素磺酸钠和90份乙二醇。
制备方法为:
步骤一、在室温下,将2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对甲苯氧自由基与乙二醇混合搅拌,搅拌速率120r/min,搅拌时间5min,搅拌后备用;
步骤二、在室温下,将乙二醇单丁醚、2,5-二疏基噻二唑和木质素磺酸钠混合搅拌,搅拌速率80r/min,搅拌时间3min,搅拌后备用;
步骤三、在室温下,将步骤二获得混合溶液倒入步骤一获得的混合溶液中,搅拌均匀,搅拌速率120r/min,搅拌时间5min;
步骤四、在室温下,边搅拌状态边将2,6-二叔丁基-4-亚苄基-环己-2,5-二烯酮添加至步骤三的混合溶液中,搅拌速率150r/min,搅拌时间8min,搅拌均匀后过滤杂质,获得绿色环保型苯乙烯阻聚剂。
实施例2
一种绿色环保型苯乙烯阻聚剂,以质量份数计,其原料组成包括:10份2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对甲苯氧自由基、3份2,6-二叔丁基-4-亚苄基-环己-2,5-二烯酮、5份乙二醇单丁醚、0.1份2,5-二疏基噻二唑、1.5份木质素磺酸钠和90份乙二醇。
制备方法为:
步骤一、在室温下,将2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对甲苯氧自由基与乙二醇混合搅拌,搅拌速率120r/min,搅拌时间5min,搅拌后备用;
步骤二、在室温下,将乙二醇单丁醚、2,5-二疏基噻二唑和木质素磺酸钠混合搅拌,搅拌速率80r/min,搅拌时间3min,搅拌后备用;
步骤三、在室温下,将步骤二获得混合溶液倒入步骤一获得的混合溶液中,搅拌均匀,搅拌速率120r/min,搅拌时间5min;
步骤四、在室温下,边搅拌状态边将2,6-二叔丁基-4-亚苄基-环己-2,5-二烯酮添加至步骤三的混合溶液中,搅拌速率150r/min,搅拌时间8min,搅拌均匀后过滤杂质,获得绿色环保型苯乙烯阻聚剂。
实施例3
一种绿色环保型苯乙烯阻聚剂,以质量份数计,其原料组成包括:10份2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对甲苯氧自由基、8份2,6-二叔丁基-4-亚苄基-环己-2,5-二烯酮、1份乙二醇单丁醚、0.1份2,5-二疏基噻二唑、1.5份木质素磺酸钠和90份乙二醇。
制备方法为:
步骤一、在室温下,将2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对甲苯氧自由基与乙二醇混合搅拌,搅拌速率120r/min,搅拌时间5min,搅拌后备用;
步骤二、在室温下,将乙二醇单丁醚、2,5-二疏基噻二唑和木质素磺酸钠混合搅拌,搅拌速率80r/min,搅拌时间3min,搅拌后备用;
步骤三、在室温下,将步骤二获得混合溶液倒入步骤一获得的混合溶液中,搅拌均匀,搅拌速率120r/min,搅拌时间5min;
步骤四、在室温下,边搅拌状态边将2,6-二叔丁基-4-亚苄基-环己-2,5-二烯酮添加至步骤三的混合溶液中,搅拌速率150r/min,搅拌时间8min,搅拌均匀后过滤杂质,获得绿色环保型苯乙烯阻聚剂。
实施例4
一种绿色环保型苯乙烯阻聚剂,以质量份数计,其原料组成包括:10份2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对甲苯氧自由基、8份2,6-二叔丁基-4-亚苄基-环己-2,5-二烯酮、5份乙二醇单丁醚、0.05份2,5-二疏基噻二唑、1.5份木质素磺酸钠和90份乙二醇。
制备方法为:
步骤一、在室温下,将2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对甲苯氧自由基与乙二醇混合搅拌,搅拌速率120r/min,搅拌时间5min,搅拌后备用;
步骤二、在室温下,将乙二醇单丁醚、2,5-二疏基噻二唑和木质素磺酸钠混合搅拌,搅拌速率80r/min,搅拌时间3min,搅拌后备用;
步骤三、在室温下,将步骤二获得混合溶液倒入步骤一获得的混合溶液中,搅拌均匀,搅拌速率120r/min,搅拌时间5min;
步骤四、在室温下,边搅拌状态边将2,6-二叔丁基-4-亚苄基-环己-2,5-二烯酮添加至步骤三的混合溶液中,搅拌速率150r/min,搅拌时间8min,搅拌均匀后过滤杂质,获得绿色环保型苯乙烯阻聚剂。
实施例5
一种绿色环保型苯乙烯阻聚剂,以质量份数计,其原料组成包括:10份2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对甲苯氧自由基、8份2,6-二叔丁基-4-亚苄基-环己-2,5-二烯酮、5份乙二醇单丁醚、0.1份2,5-二疏基噻二唑、0.5份木质素磺酸钠和90份乙二醇。
制备方法为:
步骤一、在室温下,将2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对甲苯氧自由基与乙二醇混合搅拌,搅拌速率120r/min,搅拌时间5min,搅拌后备用;
步骤二、在室温下,将乙二醇单丁醚、2,5-二疏基噻二唑和木质素磺酸钠混合搅拌,搅拌速率80r/min,搅拌时间3min,搅拌后备用;
步骤三、在室温下,将步骤二获得混合溶液倒入步骤一获得的混合溶液中,搅拌均匀,搅拌速率120r/min,搅拌时间5min;
步骤四、在室温下,边搅拌状态边将2,6-二叔丁基-4-亚苄基-环己-2,5-二烯酮添加至步骤三的混合溶液中,搅拌速率150r/min,搅拌时间8min,搅拌均匀后过滤杂质,获得绿色环保型苯乙烯阻聚剂。
对比例1
市售的QMPS阻聚剂。
对比例2
一种苯乙烯阻聚剂,以质量份数计,其原料组成包括:2份2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对甲苯氧自由基、8份2,6-二叔丁基-4-亚苄基-环己-2,5-二烯酮、0.1份2,5-二疏基噻二唑、1.5份木质素磺酸钠和90份乙二醇。
制备方法为:
在室温下,将2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对甲苯氧自由基、2,6-二叔丁基-4-亚苄基-环己-2,5-二烯酮、乙二醇单丁醚、2,5-二疏基噻二唑和木质素磺酸钠与乙二醇混合搅拌,搅拌速率150r/min,搅拌时间10min,搅拌均匀后过滤杂质,获得苯乙烯阻聚剂。
对比例3
一种苯乙烯阻聚剂,以质量份数计,其原料组成包括:2份2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对甲苯氧自由基、8份2,6-二叔丁基-4-亚苄基-环己-2,5-二烯酮、1.5份木质素磺酸钠和90份乙二醇。
制备方法为:
在室温下,将2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对甲苯氧自由基、2,6-二叔丁基-4-亚苄基-环己-2,5-二烯酮、乙二醇单丁醚、2,6-二叔丁基-4-亚苄基-环己-2,5-二烯酮和木质素磺酸钠与乙二醇混合搅拌,搅拌速率150r/min,搅拌时间10min,搅拌均匀后过滤杂质,获得苯乙烯阻聚剂。
将实施例1-5和对比例1-2制得的苯乙烯阻聚剂分别进行如下测试:
测试一、将市售的苯乙烯进行碱洗、蒸馏得到不含任何阻聚剂的苯乙烯纯剂。在苯乙烯纯剂中分别加入500ppm的苯乙烯阻聚剂并在氮气保护、120℃的条件下反应30min,然后用甲醇或者乙醇析出苯乙烯聚合物,经过滤、干燥,称重,计算苯乙烯聚合物相当于苯乙烯纯剂的质量百分比作为聚合物含量。
测试二、将市售的苯乙烯进行碱洗、蒸馏得到不含任何阻聚剂的苯乙烯纯剂。在苯乙烯纯剂中分别加入500ppm的苯乙烯阻聚剂并在氮气保护、120℃的条件下反应60min,然后用甲醇或者乙醇析出苯乙烯聚合物,经过滤、干燥,称重,计算苯乙烯聚合物相当于苯乙烯纯剂的质量百分比作为聚合物含量。
其中,苯乙烯阻聚剂的添加量的单位为百万分率(ppm)。其中,聚合物含量的单位为百分比(%)。
测试一的测试结果如表1所示;
表1
测试二的测试结果如表2所示:
表2
根据表一,可以看出实施例1-5和对比例1-3的聚合物含量差距较小,且实施例1-5的聚合物含量比对比例1-3少;根据表二,可以看出实施例1-5和对比例1-3的聚合物含量差距较大,且实施例1-5的聚合物含量比对比例1-3少。对比表一和表二,可以看出实施例1-5的聚合物含量比增加量比对比例1-3少。
最后应说明的是:以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案,而非对其限制;尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明,本领域的普通技术人员应当理解:其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换;而这些修改或者替换,并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。
Claims (10)
1.一种绿色环保型苯乙烯阻聚剂,其特征在于,以质量份数计,其原料组成包括:自由基取代物2-10份、醌类化合物3-8份、醚类化合物1-5份、金属脱活剂0.05-0.1份、分散剂0.5-1.5份和溶剂70-90份。
2.根据权利要求1所述的绿色环保型苯乙烯阻聚剂,其特征在于,所述醌类化合物与所述自由基化合物的质量比为0.8:1-1:1。
3.根据权利要求1所述的绿色环保型苯乙烯阻聚剂,其特征在于,所述自由基取代物为2,6-二叔丁基-(3,5-二叔丁基-4-氧代-2,5-环己二烯)-对甲苯氧自由基。
4.根据权利要求1所述的绿色环保型苯乙烯阻聚剂,其特征在于,所述醌类化合物为苯醌或2,6-二叔丁基-4-亚苄基-环己-2,5-二烯酮。
5.根据权利要求1所述的绿色环保型苯乙烯阻聚剂,其特征在于,所述醚类化合物为乙二醇二叔丁醚或乙二醇单丁醚。
6.根据权利要求1所述的绿色环保型苯乙烯阻聚剂,其特征在于,所述金属脱活剂为苯三唑或2,5-二疏基噻二唑。
7.根据权利要求1所述的绿色环保型苯乙烯阻聚剂,其特征在于,所述分散剂为聚乙二醇或木质素磺酸盐。
8.根据权利要求1所述的绿色环保型苯乙烯阻聚剂,其特征在于,所述溶剂为乙醇、丙二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、乙二醇和二乙二醇中的一种或多种。
9.一种如权利要求1~8任一项所述的绿色环保型苯乙烯阻聚剂的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤一、将自由基取代物与溶剂混合,搅拌后备用;
步骤二、将醚类化合物、金属脱活剂和分散剂混合,搅拌备用;
步骤三、将步骤二获得混合溶液倒入步骤一获得的混合溶液中,搅拌均匀;
步骤四、在搅拌状态下,将醌类化合物添加至步骤三的混合溶液中,搅拌均匀后过滤杂质,获得绿色环保型苯乙烯阻聚剂。
10.根据权利要求9所述的绿色环保型苯乙烯阻聚剂的制备方法,其特征在于,步骤一~步骤四均在室温下进行。
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