CN114745959A - 4-(3-乙氧基-4-羟基苯基)烷基酮型化合物对抗洋葱伯克霍尔德菌群细菌的用途 - Google Patents

4-(3-乙氧基-4-羟基苯基)烷基酮型化合物对抗洋葱伯克霍尔德菌群细菌的用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式(I)的化合物在产品、特别是水性或非水性组合物、优选水和水性组合物的处理中对抗洋葱伯克霍尔德菌群(Bcc)的细菌的用途，以及还有其在针对Bcc菌群的菌株的处理水性组合物或水的方法中的用途。式(I)，其中：‑R2表示氢原子或甲基或乙基；‑R3表示任选地被羟基取代的直链C1‑C12烷基(饱和的)；或任选地被羟基取代的直链C2‑C12烯基(C＝C不饱和的)。

Description

4-(3-乙氧基-4-羟基苯基)烷基酮型化合物对抗洋葱伯克霍 尔德菌群细菌的用途
本发明涉及4-(3-乙氧基-4-羟基苯基)烷基酮型化合物在水性或非水性的产品或组合物、优选水和水性组合物的处理中对抗洋葱伯克霍尔德菌群(Burkholderia cepaciacomplex)(Bcc)的细菌的用途，以及还有其在针对Bcc菌群的菌株的处理方法中的用途。
抗微生物剂被广泛用于医疗机构、住宅、农场和工业中，用于抑制破坏性生物体的增殖和杀死潜在的病原体。
即使放置于工业产品中的起始成分是“清洁的”，即不存在污染微生物时，在所述产品的生产期间微生物污染也是常见的。特别地，在大多数化妆品、药物或食品产品中普遍存在的水必须不含污染微生物。这些工业产品的生产期间的清洁度、内容物的加工和容器的填充必须严格监测，工业设备也必须如此。尽管有这些预防措施，但是产品的微生物完整性通常需要与产品相容的一种或多种防腐剂的存在以及组合物的稳定性。产品必须不允许污染微生物的生长或存活。即使在工业上可以在无菌环境中进行限制性生产，但是由于手指、化妆品涂抹器以及甚至环境空气不是无菌的，因此在使用期间保持稳定性是成问题的。因此需要防腐剂以便减少消费者在正常使用期间的微生物污染。一般来说，所有出售的产品(特别是化妆品产品)必须不含病原微生物(Kirk Othmer Encyclopedia[柯克奥思默百科全书],Cosmetics[化妆品],Martin M.Rieger,04/12/2000；https://doi.org/10.1002/0471238961.0315191318090507.a01和标准ISO 17516Cosmetics-Microbiology-Microbiological limits[化妆品-微生物学-微生物限度])。
在工业中，抗微生物组合以低浓度掺入成品和起始材料中，作为保护免受微生物污染的防腐剂。这些防腐体系的失效可能导致相当大的经济损失，并且取决于污染物，可能对消费者的健康带来风险。各种各样的酵母、霉菌、真菌和细菌可能是造成产品污染的原因。革兰氏阴性细菌可能在工业中遇到，特别是制药工业和化妆品工业，以涉及特别是洋葱伯克霍尔德菌群的细菌的产品召回为主(Jimenez,L.,Microbial diversity inpharmaceutical product recalls and environments[药物产品召回和环境中的微生物多样性].PDA Journal of Pharmaceutical Science and Technology[PDA制药科学与技术杂志],2007.61(5):第383-399页,Rushton,L.Rapid Alert System WeeklyNotification Reports[快速预警系统每周通知报告].2005-2014)。
工业界正在寻求配制包含具有广泛抗微生物谱的强健防腐体系的产品，这些体系防止微生物生长并且不会导致抗性微生物的发展。由于对防腐剂的使用所施加的限制以及消费者对产品、特别是化妆品产品的更温和防腐所施加的压力，这一挑战变得更加复杂。在过去的几年里，与潜在的雌激素活性和皮肤过敏问题有关的安全问题已导致防腐剂如异噻唑啉酮的使用大幅减少，这些防腐剂是对抗Bcc菌群的细菌非常有效的试剂(Rushton,L.,等人,Key role for efflux in the preservative susceptibility and adaptiveresistance of Burkholderia cepacia complex bacteria[外排在洋葱伯克霍尔德菌群细菌的防腐剂敏感性和适应性抗性中的关键作用].Antimicrobial Agents andChemotherapy[抗微生物剂与化疗],2013.57(7):第2972-2980页)。这强调了需要对抗关键风险物种(如Bcc菌群的细菌)高度有效的新防腐剂。
洋葱伯克霍尔德菌群(Bcc)包括伯克霍尔德菌属中的多于20种密切相关但遗传上不同的物种。作为高度适应性的天然细菌，Bcc因其在植物促进、生物修复和植物有害生物的生物学控制方面的潜在生物技术应用而被研究(Mahenthiralingam,E.,A.Baldwin,和C.G.Dowson,Burkholderia cepacia complex bacteria:Opportunistic pathogens withimportant natural biology[洋葱伯克霍尔德菌群细菌：具有重要天然生物学的机会主义病原体].Journal of Applied Microbiology[应用微生物学杂志],2008.104(6):第1539-1551页)。
Bcc已作为机会主义病原体被广泛研究，其可以在若干宿主中引起感染，如患有囊性纤维化(CF)的个体的慢性呼吸道感染(Depoorter,E.,等人,Burkholderia:an updateon taxonomy and biotechnological potential as antibiotic producers[伯克霍尔德菌：关于分类学和作为抗生素生产者的生物技术潜力的最新消息].Applied Microbiologyand Biotechnology[应用微生物学和生物技术],2016.100(12):第5215-5229页)。作为工业污染物，Bcc细菌已从以下项中分离出来：石油产品(White,J.,等人,Culture-independent analysis of bacterial fuel contamination provides insight intothe level of concordance with the standard industry practice of aerobiccultivation[细菌燃料污染的非培养分析提供了对与需氧培养的标准工业实践一致程度的深入了解].Applied and Environmental Microbiology[应用与环境微生物学],2011.77(13):第4527-4538页)，(
Figure BDA0003661864550000031
-Lerma,F.,等人,Moisturizing body milk asa reservoir of Burkholderia cepacia:Outbreak of nosocomial infection in amultidisciplinary intensive care unit[保湿身体乳作为洋葱伯克霍尔德菌的储存库：多学科重症监护室爆发院内感染].Critical Care[急救护理],2008.12(1))，药物产品以及还有化妆品产品，以及还有盥洗用品产品(Jimenez,L.,Microbial diversity inpharmaceutical product recalls and environments[药物产品召回和环境中的微生物多样性].PDA Journal of Pharmaceutical Science and Technology[PDA制药科学与技术杂志],2007.61(5):第383-399页)。脆弱个体的Bcc感染流行病虽然罕见，但却是使用被污染的工业产品的结果[
Figure BDA0003661864550000032
-Lerma,F.,等人,Moisturizing body milk as areservoir of Burkholderia cepacia:Outbreak of nosocomial infection in amultidisciplinary intensive care unit[保湿身体乳作为洋葱伯克霍尔德菌的储存库：多学科重症监护室爆发院内感染].Critical Care[急救护理],2008.12(1).,Kutty,P.K.,等人,Multistate outbreak of Burkholderia cenocepacia colonization andinfection associated with the use of intrinsically contaminated alcohol-freemouthwash[多州爆发的与使用本质上污染的无酒精漱口水有关的新洋葱伯克霍尔德菌定植和感染].Chest[胸],2007.132(6):第1825-1831页]，并且这些细菌现在被认为是微生物污染的风险物种(Torbeck,L.,等人,Burkholderia cepacia:This decision is overdue[洋葱伯克霍尔德菌：这一决定早该作出了].PDA Journal of Pharmaceutical Scienceand Technology[PDA制药科学与技术杂志],2011.65(5):第535-543页)。
Bcc细菌作为污染物存活的能力部分是由于高的先天抗微生物抗性和适应其环境的能力(Mahenthiralingam,E.,A.Baldwin,和C.G.Dowson,Burkholderia cepaciacomplex bacteria:Opportunistic pathogens with important natural biology[洋葱伯克霍尔德菌群细菌：具有重要天然生物学的机会主义病原体].Journal of AppliedMicrobiology[应用微生物学杂志],2008.104(6):p.1539-1551)。Bcc对工业中使用的主要防腐剂组的敏感性的最近研究显示物种之间的敏感性差异，例如所使用的苯甲酸钠和苄索氯铵的水平似乎对Bcc菌群的细菌引起的污染无效[Rushton,L.,等人,Key role forefflux in the preservative susceptibility and adaptive resistance ofBurkholderia cepacia complex bacteria[外排在洋葱伯克霍尔德菌群细菌的防腐剂敏感性和适应性抗性中的关键作用].Antimicrobial Agents and Chemotherapy[抗微生物剂与化疗],2013.57(7):第2972-2980页]。此外，源自工业来源的分离的Bcc菌株已示出对甲醛释放剂的耐受性增加，这表明Bcc在工业中的出现，这是成问题的(Rushton,L.,等人,同上)。这些具有固有抗性的机会主义病原体造成或促成了工业产品的污染。
此外，已知的是，水是病原微生物繁殖的载体；因此，被污染的水可能是造成许多疾病的原因。
在水性组合物和水中发现的病原微生物中有Bcc菌群的细菌。因此，这些机会主义细菌包括一系列需氧的革兰氏阴性病原细菌，其中大多数是人类、动物和植物的机会主义病原体。
因此，出于公共卫生的原因，仍然真正需要提供有效处理可能被Bcc菌群的细菌污染的产品(如食品、水和水性组合物以及无水组合物)的新活性剂。特别地，仍然真正需要找到新活性剂，其使得能够i)防止工业或家用产品、特别是水或水性组合物或无水组合物被一种或多种包括伯克霍尔德菌属的细菌的微生物污染，ii)或处理被一种或多种包括Bcc菌群的细菌的微生物污染的消费产品、特别是水或水性组合物或无水组合物。所述工业或家用产品并且特别是包含在用于家庭或工业用途的水性组合物中的水，特别是源自工业和家用罐的产品，来自水生介质的水、游泳池/温泉水和空调系统水，以及化妆品、药物和食品产品。
本发明的目的是满足这些需求。
出人意料地，诸位发明人已经发现，使用至少一种如下定义的式(I)的化合物、特别是4-(3-乙氧基-4-羟基苯基)烷基酮或乙基姜油酮(EZ)，使得能够减少被污染产品的洋葱伯克霍尔德菌群的细菌的生长。使用至少一种如下定义的式(I)的化合物、特别是4-(3-乙氧基-4-羟基苯基)烷基酮或乙基姜油酮(EZ)，使得能够防止可能与一种或多种微生物(包括伯克霍尔德菌属、Bcc菌群的细菌)接触的产品被洋葱伯克霍尔德菌群的细菌污染。确实，看来式(I)的化合物起到具有对抗洋葱伯克霍尔德菌群的细菌的高活性的防腐剂的作用，特别是在数小时后导致生存能力下降数个log(4小时内6log)。
式(I)的化合物、特别是EZ是对可能被Bcc菌群的细菌污染的产品，如水、工业或家用水性组合物、工业或家用设备(如工业或家用制剂罐)、工业或家用制剂或工业设备中使用的溶剂、或甚至工业或家用无水组合物的新的防腐剂，其基于新的多因素作用模式，出乎意料地对伯克霍尔德菌发挥急性活性，而且此外，不会促进对这些适应性的革兰氏阴性细菌的抗性。
除了处理可能被Bcc菌群的细菌污染的产品外，使用式(I)的化合物还使得能够处理存在于与水接触的装置(例如像水管)的表面或工业或家用罐的表面处的生物膜。
本发明的主题还是一种用于对可能被洋葱伯克霍尔德菌群的细菌污染的产品、特别是组合物、特别是包含生理学上可接受的介质的组合物、更特别是化妆品或药物组合物进行处理、特别是防腐的方法，其特征在于，该方法包括在所述产品生产期间、或在所述产品生产之后并且优选在储存之前，将一种或多种式(I)的的化合物、优选EZ掺入所述产品中。
因此，本发明涉及至少一种式(I)的化合物以及还有其有机或无机酸或碱盐、或其溶剂化物如水合物对抗洋葱伯克霍尔德菌群的细菌的用途：
[化学式1]
Figure BDA0003661864550000061
其中：
-R2表示氢原子或甲基或乙基；
-R3表示任选地被羟基取代的直链C1-C12烷基(饱和的)；或任选地被羟基取代的直链C2-C12烯基(C＝C不饱和的)；
特别是在以下项的处理中对抗洋葱伯克霍尔德菌群的细菌：可能被Bcc菌群的细菌污染的产品，如水，水性组合物，无水组合物，可以是工业或家用的特别是用于食品、化妆品或药物目的的设备，工业或家用制剂中使用的溶剂(优选水性组合物或水)。
本发明还涉及一种用于处理可能被Bcc菌群的细菌污染的产品的方法，特别是用于处理i)水或水性组合物，ii)设备，其可以是工业或家用的，如工业或家用食品、化妆品或药物制剂罐，iii)工业或家用制剂中使用的溶剂，以及iv)工业或家用无水组合物，该方法包括至少一个与一种或多种如上定义的式(I)的化合物接触的步骤，特别是将其与i)水或水性组合物，ii)设备，其可以是工业或家用的，优选用于化妆品、药物或食品目的，iii)工业或家用制剂中使用的溶剂，以及iv)工业或家用无水组合物接触。
更特别地，本发明涉及一种用于处理水或水性组合物的方法，该方法包括至少一个使连续或分批(分批式)的待处理的水或水性组合物的样品或待处理的水的流的样品与一种或多种如上定义的式(I)的化合物接触的步骤，所述待处理的水选自生活用水或工业用水、来自水生介质的水、游泳池/温泉水和来自空调系统的水。
本发明还涉及对食品、化妆品或药物产品(优选化妆品产品)中含有的水进行对抗洋葱伯克霍尔德菌群的细菌的处理。
本发明还涉及对“无水”产品或组合物进行对抗洋葱伯克霍尔德菌群的细菌的处理，即具有小于5％、优选小于或等于3％、甚至更特别地小于或等于1％的水的量的产品或组合物，特别是不含水的产品或组合物。这些无水产品可以是食品、化妆品或药物产品，优选化妆品产品。
本发明还涉及对水性或无水的非食品、化妆品或药物产品进行对抗洋葱伯克霍尔德菌群的细菌的处理。
定义
表述“处理一种产品或处理多种产品”旨在意指对产品进行对抗洋葱伯克霍尔德菌群的细菌的处理，包括向待处理的产品样品中连续地或分批地(分批式)添加物质，目的是防止所述产品被洋葱伯克霍尔德菌群的细菌污染或针对洋葱伯克霍尔德菌群的细菌部分或完全消除所述待处理的产品的污染。
术语“水处理”旨在意指对抗洋葱伯克霍尔德菌群的细菌的连续或分批(分批式)处理，其包括向待处理的水的样品或待处理的水的流中添加物质，目的是防止水被洋葱伯克霍尔德菌群的细菌污染或针对洋葱伯克霍尔德菌群的细菌部分或完全消除所述待处理的水的污染。
优选地，在本发明的上下文中进行的水和水性组合物的处理包括将物质(如上定义的式(I)的化合物并且特别是EZ)连续地或分批地添加到待处理的水的样品或待处理的水的流中，以便针对污染剂部分或完全消除所述待处理的水和水性组合物的污染。
根据本发明的污染剂包括洋葱伯克霍尔德菌群的细菌。
术语“来自水生介质的水”旨在意指湖泊、支流河、水池、主干河、海洋或海洋沐浴区的水，地下水如井水以及地表水以及水族馆水。
术语“水性组合物”旨在意指这样的组合物，其包含至少5％的水、特别是在5％与99.9％之间、更特别是在10％与90％之间的水，优选在20％与80％之间的水，更优选在30％与70％之间的水，并且任选地包含一种或多种有机溶剂，特别是下面定义的那些，即具有以下汉森溶解度空间参数的有机溶剂，使得：14.5<δa<30且15<δd<22。水性组合物更特别地是含水-含醇的，即除了水之外，它还包含至少一种(C2-C6)烷醇如乙醇或多羟基(C2-C6)烷醇如甘油。
所述“水性”组合物还可以包含一种或多种脂肪物质，特别是在环境温度和大气压下为液体，如油，特别是天然油。水性组合物可以包含常规用于食品、化妆品或药物中的其他成分，如选自以下项的那些：阴离子、非离子、阳离子或两性离子表面活性剂；脂肪物质如油，其是天然的或合成的，或衍生自烃类；天然或非天然的阴离子、非离子、阳离子或两性离子的缔合或非缔合增稠或非增稠聚合物；染料和颜料。
术语“无水”组合物旨在意指包含小于5％、优选小于或等于3％、甚至更特别地小于或等于1％的水的量的组合物，特别是不含水的组合物。
无水组合物可以包含常规用于食品、化妆品或药物中的其他成分，如选自以下项的那些：i)阴离子、非离子、阳离子或两性离子表面活性剂，ii)脂肪物质，特别是油，其是天然的或合成的，或衍生自烃类，iii)天然或非天然的阴离子、非离子、阳离子或两性离子的缔合或非缔合增稠或非增稠聚合物，iv)染料，v)颜料，vi)填料和vii)其混合物。
所述无水组合物还可以包含一种或多种脂肪物质，特别是在环境温度和大气压下为液体，如油，特别是天然油。
出于本发明的目的，“生活用水或工业用水”包括在将其在净化设备中处理之前的废水，在净化设备中进行处理的水，在将其在饮用水设备中进行处理之前的水，在饮用水设备中进行处理的水，以及还有在可饮用或非可饮用城市网络中循环的水，例如在管道中循环的水。
术语“生物膜”旨在意指在与水或溶剂接触的设备的表面处微生物的沉积物，该沉积物特别是通过在所述设备的表面处吸附微生物形成的。作为与水或溶剂接触的装置，例如可以提及：管道，特别是水管，冷却塔等。
术语“工业或家用设备”旨在意指有助于创造或制备、处理、转化或储存天然或合成的化学产品、生物化学产品或生物产品的任何工业或家用工具或机器。可将所述设备调整至一定压力，即低于或高于大气压的压力、优选高于1atm的压力，并且调整至高温或低温，即高于或低于环境温度25℃的温度、优选高于30℃的温度。特别地，所述设备部分由金属、玻璃、陶瓷、和/或塑料如PVC、或橡胶构成。优选地，本发明的设备是工业用的。优选地，本发明的设备部分由金属如铝、铁、铜、锌、钢、不锈钢、铸铁构成(其可以是罐或反应器、管道工程等)，更优选地由钢或不锈钢构成。
术语“罐”旨在意指用于制备、处理、转化或储存天然或合成的化学产品、生物化学产品或生物产品的任何家用或工业容器。可将所述容器调整至一定压力，即高于或低于大气压的压力、优选高于1atm的压力，并且调整至高温或低温，即高于或低于环境温度25℃的温度、优选高于30℃的温度。特别地，所述容器由金属、玻璃、陶瓷、和/或塑料如构成；罐优选由金属制成。优选地，本发明中的罐是工业用罐。优选地，本发明的罐由金属如铝、铁、铜、锌、钢、不锈钢、铸铁制成，更优选地由钢或不锈钢制成。
具体实施方式
用途
下式(I)的化合物以及还有其有机或无机酸或碱盐、或其溶剂化物如水合物：
[化学式1]
Figure BDA0003661864550000101
式(I)，其中：
-R2表示氢原子或甲基或乙基；
-R3表示任选地被羟基取代的直链C1-C12烷基(饱和的)；或任选地被羟基取代的直链C2-C12烯基(C＝C不饱和的)。
优选地，化合物对应于式(I)，其中：
-R2选自氢原子和CH3基团；甚至还更好地，R2表示氢原子；和/或
-R3表示(i)C1-C10烷基；(ii)C2-C10烯基，特别是-CH＝CH-R4基团，其中R4表示直链C1-C6烷基；或者(iii)具有结构-CH2-CH(OH)-R5的羟烷基，其中R5表示直链C1-C10、优选C4-C10烷基。
可以使用式(I)的化合物的混合物。
可以特别提及以下式(I)的化合物：
[化学式2]
Figure BDA0003661864550000111
[化学式3]
Figure BDA0003661864550000112
[化学式4]
Figure BDA0003661864550000113
式(I)的化合物可以由本领域技术人员基于其一般知识容易地制备。尤其可以提及以下书目参考文献：J.Asian Natural Products Research[亚洲天然产物研究杂志],2006,8(8),683-688；Helv.Chimica Acta[瑞士化学学报],2006,89(3),483-495；Chem.Pharm.Bull.[化学与药物通报],2006,54(3),377-379；以及Bioorg.Med.Chem.Lett.[生物有机与药物化学快报],2004,14(5),1287-1289。
因此，它们可以按照已公布的专利申请WO 2011/039445中描述的方式由乙基香草醛制备。
在本发明的一个优选实施例中，使用具有下式的4-(3-乙氧基-4-羟基苯基)丁-2-酮：
[化学式2]
Figure BDA0003661864550000121
式(I)的化合物可与至少一种选自以下项的活性剂组合使用：阴离子、阳离子、非离子或两性离子离子表面活性剂，除垢剂，凝结剂及其混合物。
在一个优选实施例中，式(I)的化合物与有效量的至少一种有机溶剂组合使用，该有机溶剂具有根据汉森溶解度空间的溶解度参数，使得：14.5<δa<30且15<δd<22。
有利地，在本发明的上下文中使用的有机溶剂可以选自已公布的专利申请WO2012/130953中描述的那些。
Eric A.Grulke在书本“Polymer Handbook[聚合物手册]”,第3版,第VII章,第519-559页中的文章“Solubility parameter values[溶解度参数值]”中定义了根据汉森溶解度空间的总溶解度参数δ，其关系为：
[数学式1]
δ＝(δ2＝δd 2+δp 2+δh 2)1/2
其中
-δd表征源自在分子碰撞期间诱导的偶极子的形成的伦敦色散力，
-δp表征永久偶极子之间的德拜相互作用力，
-δh表征特定的相互作用力(如氢键、酸/碱、供体/受体等)。汉森三维溶解度空间中的溶剂的定义由C.M.Hansen描述于以下文章中：“The three dimensional solubilityparameters[三维溶解度参数]”,J.Paint Technol.[涂料技术杂志]39,105(1967)。
参数δa由以下关系式定义：
[数学式2]
δa 2＝δp 2+δh 2＝δ2-δd 2
参数δd、δp、δh s和δa以(J/cm3)1/2表示。
优选地，有机溶剂具有使得14.5<δa<28且15<δd<20的溶解度参数。
根据本发明使用的有机溶剂可以选自乙醇(δa＝20.20；δd＝15.10)、1,2-丙二醇(δa＝25.00；δd＝16.00)、1,3-丙二醇(δa＝26.32；δd＝18.00)、PEG-8(含有8个乙二醇单元的聚乙二醇)(δa＝14.80；δd＝17.90)、碳酸丙烯酯(δa＝18.46；δd＝20.00)、二丙二醇(δa＝19.48；δd＝16.20)、1,2-己二醇(δa＝19.20；δd＝16.40)、PEG-4(δa＝18.60；δd＝18.00)。
优选地，有机溶剂选自乙醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、PEG-8和碳酸丙烯酯。
溶剂可以以相对于包含洋葱伯克霍尔德菌群Bcc的细菌的待处理的水的总重量范围为按重量计从0.05％至10％、优选地相对于包含洋葱伯克霍尔德菌群Bcc的细菌的待处理的水的总重量范围为按重量计从0.1％至5％并且优选地范围为按重量计从0.1％至2.5％的含量使用。
式(I)的化合物，单独或作为混合物，可以以相对于包含洋葱伯克霍尔德菌群Bcc的细菌的待处理的水的总重量按重量计至少0.06％、优选地按重量计至少0.1％、甚至还更好地按重量计至少0.5％的比例使用。
。在一个优选实施例中，式(I)的化合物，单独或作为混合物，可以以相对于包含洋葱伯克霍尔德菌群的细菌的待处理的水的总重量按重量计至少1％的比例使用。式(I)的化合物，单独或作为混合物，可以以相对于包含洋葱伯克霍尔德菌群的细菌的待处理的水的总重量范围为按重量计从0.06％至10％、优选地按重量计从0.06％至10％、甚至还更好地按重量计从0.06％至5％的浓度使用。在一个优选实施例中，式(I)的化合物，单独或作为混合物，可以以相对于包含洋葱伯克霍尔德菌群的细菌的待处理的水的总重量范围为按重量计从0.05％至2％、优选地范围为从0.1％至1％的浓度使用。
用于对水进行对抗洋葱伯克霍尔德菌群处理的方法
优选地，所述使待处理的水和水性组合物与式(I)的化合物接触的步骤特别可以通过以液体形式注入所述化合物来进行，通过穿过包含所述化合物的过滤器或滤筒来进行，或通过以固体形式施用所述化合物、尤其是以颗粒、锭剂或粒料形式施用来进行。
用于处理可能被洋葱伯克霍尔德菌群的细菌污染的产品的方法
根据本发明的一个特定实施例，用于对可能被洋葱伯克霍尔德菌群的细菌污染的产品进行处理、特别是防腐的方法包括在生产所述产品的阶段期间掺入一种或多种如上定义的式(I)的化合物、优选EZ的步骤。
可以通过事先优选在小于或等于80℃的温度下、还更好地在环境温度(25℃)下并且特别是在大气压下将一种或多种式(I)的化合物、优选EZ引入制剂罐中，然后将待防腐的产品或生产所述产品所需的成分引入所述罐中来进行掺入。根据一种变体，生产产品所需的每种成分事先用一种或多种式(I)的化合物、特别是EZ进行处理，或者将每种成分作为与一种或多种式(I)的化合物、特别是EZ的混合物引入。然后在一种或多种式(I)的化合物、特别是EZ存在的情况下将产品进行防腐并提供给使用者。
根据本发明的另一个特定实施例，用于对可能被洋葱伯克霍尔德菌群的细菌污染的产品进行防腐的方法包括在生产所述产品的阶段之后掺入一种或多种如上定义的式(I)的化合物、优选EZ的步骤。一旦生产，就将产品与一种或多种式(I)的化合物、特别是EZ接触，优选在小于或等于80℃的温度下，还更好地在环境温度(25℃)下并且特别是在大气压下，然后在一种或多种式(I)的化合物、特别是EZ存在的情况下将产品进行防腐并提供给使用者。
。根据本发明的又另一个特定实施例，用于对可能被洋葱伯克霍尔德菌群的细菌污染的产品进行防腐的方法包括在生产所述产品的阶段之后掺入一种或多种如上定义的式(I)的化合物、优选EZ的步骤。一旦生产，就将产品在惰性气氛下储存，然后一旦被使用者打开，就将其与一种或多种式(I)的化合物、特别是EZ接触，优选在环境(25℃)下并且在大气压下，然后在一种或多种式(I)的化合物、特别是EZ存在的情况下对产品进行防腐。
优选地，产品是组合物，特别是包含生理学上可接受的介质的组合物，更特别是化妆品或药物组合物。
根据本发明的另一个实施例，防腐处理的产品不是化妆品。
除非另外指出，否则表述“在...与...之间”和“范围为从...至...”、“至少...”或“至多”应理解为包括极限值。
下面的实例和附图是作为说明提供的，并不限制本发明的领域。
实例
敏感性测试
本发明的式(I)的化合物、特别是EZ的最小抑菌浓度(MIC)和最小杀菌浓度(MBC)通过标准化的琼脂稀释和肉汤稀释试验使用TSA/TSB确定，这些试验由Rushton等人Keyrole for efflux in the preservative susceptibility and adaptive resistance ofBurkholderia cepacia complex bacteria[外排在洋葱伯克霍尔德菌群细菌的防腐剂敏感性和适应性抗性中的关键作用].Antimicrobial Agents and Chemotherapy[抗微生物剂与化疗],2013.57(7):第2972-2980页描述。培养是在30℃下进行的，以便代表工业产品的生产和储存。在DMSO(西格玛-奥德里奇公司(Sigma-Aldrich)，英国)中制备防腐储备液(50％w/v)，并将一定量添加到培养基中以达到试验浓度。在细菌存在的情况下，DMSO的最终浓度被证实是无毒的(不超过4％v/v)，并在试验中被包括作为对照条件以消除对生长的影响。MIC被定义为防腐剂的最低浓度，在该浓度下，培养物的液体OD(在630nm处)减少80％或在琼脂培养基上测试的生物体无明显生长。MBC被确定为导致99％破坏率的最低浓度，并且在该浓度下在恢复培养基(TSA)上的生长停止。如Rushton等人的科学出版物(Rushton等人，同上)中所述，在恢复和计数测试的存活生物体之前，通过在含有1.5％v/v的Tween 80、含有3％的卵磷脂的中和溶液中稀释，使防腐剂失活。在实验前对中和溶液的功效和毒性进行评估，如Lear,J.C.,等人的科学出版物(J.C.,等人,Chloroxylenol-and triclosan-tolerant bacteria from industrial sources-Susceptibility to antibiotics andother biocides[来自工业来源的耐氯二甲酚和三氯生的细菌-对抗生素和其他杀生物剂的敏感性].International Biodeterioration and Biodegradation[国际生物退化和生物降解],2006.57(1):第51-56页)中所述。
实例1-评估式(I)的化合物对洋葱伯克霍尔德菌群的抑制活性细菌菌株和培养条件。
建立了59个伯克霍尔德菌的小组，用于分析对式(I)的化合物、特别是EZ的敏感性。该集合包括20个洋葱伯克霍尔德菌群(Bcc)的目前物种组(Bcc实验菌株小组的参照菌株(Mahenthiralingam,E.,等人,Diagnostically and experimentally useful panel ofstrains from the Burkholderia cepacia complex[来自洋葱伯克霍尔德菌群的菌株的诊断上和实验上有用的小组].Journal of Clinical Microbiology[临床微生物学杂志],2000.38(2):第910-913页))和39个Rushton等人(Rushton,L.,等人,Key role for effluxin the preservative susceptibility and adaptive resistance of Burkholderiacepacia complex bacteria[外排在洋葱伯克霍尔德菌群细菌的防腐剂敏感性和适应性抗性中的关键作用].Antimicrobial Agents and Chemotherapy[抗微生物剂与化疗],2013.57(7):第2972-2980页)先前用于对防腐剂敏感性进行分析的菌株。伯克霍尔德菌小组的菌株是从临床(n＝28)、环境(n＝23)和工业(n＝8)来源的菌株中分离出来的。菌株在30℃在胰蛋白胨大豆(TSB/TSA)(Oxoid有限公司，英国)上培养一次。菌株在含有8％v/v的二甲亚砜(DMSO)(西格玛-奥德里奇公司，英国)的TSB中在-80℃下储存。
[表1]：S1.测试的伯克霍尔德菌菌株
Figure BDA0003661864550000171
Figure BDA0003661864550000181
Figure BDA0003661864550000191
BCCM/LMG，比利时微生物协调保藏中心，根特大学。
ATCC，美国模式培养物保藏中心BCC。
CLIN，临床；ENV，环境；ENVI，环境工业。
T，模式菌株。
ESP，实验性洋葱伯克霍尔德菌群菌株的实验小组。
式(I)的化合物、特别是EZ对抗洋葱伯克霍尔德菌群Bcc的细菌非常有效。本发明的化合物、特别是EZ展现出对抗代表通常作为污染物遇到的物种的57个伯克霍尔德菌菌株的多样化小组的优异的功效。
Figure BDA0003661864550000201
图1.EZ对伯克霍尔德菌菌株小组的最小抑菌浓度(MIC)和最小杀菌浓度(MBC)
在图1中，
-中心线表示中位数；“框”的界限表示由免费统计软件R确定的第25％和第75％；胡须(即用框图格式表示数据的方法-范围为从第一四分位数到第三四分位数的矩形，由上图中的紫色中位数切割)延伸第25％和第75％的四分位距的1.5倍；
-数据点以空心圆圈的形式表示；
-异常值用圆点表示；
-十字表示平均值的实例；以及
-框的宽度与样品尺寸的平方根成比例。
看来本发明的式(I)的化合物并且特别是EZ起到具有对抗洋葱伯克霍尔德菌群的细菌的高活性的防腐剂的作用，特别是在数小时后导致生存能力下降数个log(4小时内6log)。
所有这些实验结果表明，式(I)的化合物、特别是EZ具有对洋葱伯克霍尔德菌群的细菌非常显著的抑制活性。

Claims (17)

1.至少一种式(I)的化合物以及还有其有机或无机酸或碱盐、或其溶剂化物如水合物对抗洋葱伯克霍尔德菌群(Bcc)的细菌的用途：
Figure FDA0003661864540000011
式(I)，其中：
-R2表示氢原子或甲基或乙基；
-R3表示任选地被羟基取代的直链C1-C12烷基(饱和的)；或任选地被羟基取代的直链C2-C12烯基(C＝C不饱和的)，
特别是在可能被Bcc菌群的细菌污染的产品的处理中对抗洋葱伯克霍尔德菌群的细菌，特别是以下项的处理中：i)水或水性组合物，ii)可以是工业或家用的用于食品、化妆品或药物目的的设备，iii)工业或家用制剂中使用的溶剂，特别是水性组合物或水，以及iv)工业或家用无水组合物。
2.如前一项权利要求所述的用途，其用于防止可能被Bcc菌群的细菌污染的产品的污染，特别是防止以下项的污染：i)水或水性组合物，ii)可以是工业或家用的用于食品、化妆品或药物目的的设备，iii)工业或家用制剂中使用的溶剂，以及iv)工业或家用无水组合物，特别是防止水和水性组合物被一种或多种选自伯克霍尔德菌属的细菌的微生物污染；所述产品、特别是所述水或包含在所述水性组合物中的水特别选自生活用水或工业用水，特别是来自工业罐的那些、来自水生介质的水、游泳池/温泉水和空调系统水，而且还有化妆品产品。
3.如权利要求1所述的用途，其用于处理可能被Bcc菌群的细菌污染的产品，特别是处理以下项的污染：i)水或水性组合物，ii)可以是工业或家用的用于食品、化妆品或药物目的的设备，iii)工业或家用制剂中使用的溶剂，以及iv)工业或家用无水组合物，特别是处理被一种或多种选自伯克霍尔德菌属的细菌的微生物污染的水和水性组合物，所述产品、特别是所述水或包含在所述水性组合物中的水特别选自生活用水或工业用水，特别是来自工业罐的那些、来自水生介质的水、游泳池/温泉水和空调系统水，而且还有化妆品产品。
4.如前述权利要求中任一项所述的用途，其中，式(I)是使得：
-R2选自氢和甲基；甚至还更好地，R2表示和/或
-R3表示(i)C1-C10烷基；(ii)C2-C10烯基，特别是-CH＝CH-R4基团，其中R4表示直链C1-C6烷基；或者(iii)具有结构-CH2-CH(OH)-R5的羟烷基，其中R5表示直链C1-C10、优选C4-C10烷基。
5.如前述权利要求中任一项所述的用途，其中，所述式(I)的化合物选自以下化合物：
Figure FDA0003661864540000021
6.如前述权利要求中任一项所述的用途，其中，所述式(I)的化合物是具有下式的4-(3-乙氧基-4-羟基苯基)丁-2-酮：
Figure FDA0003661864540000022
7.如前述权利要求中任一项所述的用途，其中，相对于待处理的水或水性组合物的总重量，所述式(I)的化合物，单独或作为混合物，以按重量计至少0.06％、优选地按重量计至少0.1％、甚至还更好地按重量计至少0.5％的比例使用。
8.一种用于处理产品、特别是水和水性组合物的方法，所述方法使得能够i)防止所述产品、特别是水和水性组合物被一种或多种包括洋葱伯克霍尔德菌群的细菌的微生物污染，ii)或处理所述被污染的产品、特别是被一种或多种包括Bcc菌群的细菌的微生物污染的水和水性组合物，所述方法包括至少一个使连续或分批的待处理的产品、特别是水或水性组合物的样品或待处理的水的流的样品与至少一种如权利要求1至6中任一项定义的式(I)的化合物接触的步骤。
9.如前一项权利要求所述的方法，其中，所述产品、特别是水或包含在水性组合物中的水选自具有如权利要求1至6中任一项定义的式(I)的化合物的家用或工业产品，特别是生活用水或工业用水，特别是来自工业罐，来自水生介质的水，游泳池/温泉水和空调系统水，而且还有化妆品产品。
10.如权利要求8和9中任一项所述的方法，其中，相对于待处理的水或水性组合物的总重量，所述式(I)的化合物，单独或作为混合物，以按重量计至少0.06％、优选地按重量计至少0.1％、甚至还更好地按重量计至少0.5％的比例使用。
11.一种用于对可能被洋葱伯克霍尔德菌群的细菌污染的产品进行处理、特别是防腐的方法，所述方法包括在所述产品的生产期间或在所述产品生产之后并且优选在储存之前，将一种或多种如权利要求1至6中任一项定义的式(I)的化合物掺入到所述产品中的步骤。
12.如前一项权利要求所述的方法，其包括在生产所述产品的阶段期间，掺入一种或多种如权利要求1至6中任一项定义的式(I)的化合物的步骤。
13.如权利要求11所述的方法，其中，通过事先优选在小于或等于80℃的温度下、还更好地在环境温度(25℃)下并且特别是在大气压下将一种或多种式(I)的化合物引入制剂罐中，然后通过将待处理和待防腐的产品或生产所述产品所需的成分引入所述罐中来进行所述掺入。
14.如权利要求11或13所述的方法，其中，生产所述产品所需的每种成分已事先用一种或多种如权利要求1至6中任一项定义的式(I)的化合物进行处理，或者每种成分作为与一种或多种式(I)的化合物的混合物引入；然后在一种或多种如权利要求1至6中任一项定义的式(I)的化合物存在的情况下将所述产品进行防腐并提供给使用者。
15.如权利要求11或12所述的方法，其中，所述方法包括在生产所述产品的阶段之后掺入一种或多种如权利要求1至6中任一项定义的式(I)的化合物的步骤，一旦生产，就将所述产品与一种或多种式(I)的化合物接触，然后在一种或多种式(I)的化合物存在的情况下将所述产品进行防腐并提供给使用者。
16.一种“无水”组合物，即具有小于5％、优选小于或等于3％、甚至更特别地小于或等于1％的水的量的组合物，特别是不含水的组合物，其包含一种或多种如权利要求1和4至6中任一项定义的式(I)的化合物。
17.如前一项权利要求所述的组合物，其包含一种或多种选自以下项的成分：i)阴离子、非离子、阳离子或两性离子表面活性剂，ii)脂肪物质，特别是油，其是天然的或合成的，或衍生自烃类，iii)阴离子、非离子、阳离子或两性离子的缔合或非缔合增稠或非增稠聚合物，iv)染料，v)颜料，vi)填料和vii)其混合物；尤其是一种或多种脂肪物质，特别是在环境温度和大气压下为液体，如油，特别是天然油。
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