CN114736172A - 一种制备环氧异丙苯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种制备环氧异丙苯的方法，其步骤为：（1）使用异丙苯和空气在微通道反应器中发生氧化反应，将异丙苯氧化合成过氧化氢异丙苯；（2）将过氧化氢异丙苯在钛基催化剂的催化作用下与α‑甲基苯乙烯反应，生成环氧异丙苯和二甲基苄醇；（3）二甲基苄醇在固体酸催化作用下脱水生成α‑甲基苯乙烯，将生成的α‑甲基苯乙烯回用步骤（2）。本发明制备环氧化异丙苯的方法，消耗原料为异丙苯和空气，生成环氧化异丙苯和水，具有效率高、三废少、成本低等优点。

Description

一种制备环氧异丙苯的方法
技术领域
本发明涉及一种制备环氧异丙苯的方法，更具体地说涉及一种以异丙苯和空气为原料，生成环氧化异丙苯和水的制备环氧异丙苯的方法。
背景技术
环氧化异丙苯又名2-苯基-1,2-环氧丙烷，是重要的精细化工中间体，主要用于合成香料、医药中间体，也可用于合成树脂、纤维以及其他聚合物和防腐剂等高附加值的特殊化学品。
Anelli等人在亲油性羧酸和杂环轴向配体存在的条件下采用锰（III）四芳基卟啉催化30%双氧水氧化α-甲基苯乙烯，合成环氧化异丙苯（J. Chem. Soc., Chem. Commun.,1989, 779-780）。Rayati等人以金属卟啉基磁性纳米材料作为催化剂，催化双氧水氧化α-甲基苯乙烯，合成环氧化异丙苯（New Journal of Chemistry, 44(44), 19385-19392;2020）。
Rayati等人采用多壁碳纳米管表面固定化锰卟啉为催化剂，氧气为氧化剂，乙腈为溶剂，在共氧化剂异丁醛存在下氧化α-甲基苯乙烯合成环氧化异丙苯（Journal ofCoordination Chemistry, 74(8), 1336-1347; 2021）。夏清华等人以空气为氧化剂，以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，氧化α-甲基苯乙烯合成环氧化异丙苯（New Journal ofChemistry, 45(4), 2147-2156; 2021）。Graml使用掺金的二氧化钛半导体作为光催化剂，在光的照射下，在有氧条件下产生过氧化氢，在钌的存在下进一步催化氧化α-甲基苯乙烯合成环氧化异丙苯（ChemPhotoChem, 5(4), 362-368; 2021）。
Dhinagaran、Rossi-Fernande等人采用叔丁基过氧化氢为氧化剂，SBA-15负载的钴席夫碱配合物或负载型钴纳米粒子为催化剂，乙腈为溶剂，氧化α-甲基苯乙烯合成环氧化异丙苯（Catalysis Letters, 151(5), 1361-1375; 2021、Beilstein Journal ofOrganic Chemistry, 17, 519-526; 2021）。
发明内容
本发明的目的是为了解决当前环氧化异丙苯制备工艺中存在的原料成本高、有机溶剂、催化剂金属离子残留、生产效率低等问题，提供一种原料价格低廉简单、无有机溶剂、无金属离子残留的环氧化异丙苯制备技术。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种制备环氧异丙苯的方法，该方法以异丙苯和空气为原料，生成环氧异丙苯和水，具体步骤为：将异丙苯和空气在微通道反应器中发生氧化反应制得过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液；将过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液在钛基催化剂的催化作用下与α-甲基苯乙烯反应，制得含有环氧异丙苯、二甲基苄醇和异丙苯的混合液，冷冻使二甲基苄醇析出，减压蒸出异丙苯，回收，剩余为环氧异丙苯，作为产品收集；二甲基苄醇在固体酸催化作用下脱水生成α-甲基苯乙烯，将生成的α-甲基苯乙烯回用上一步。
进一步，所述制得过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液的反应温度为100～150℃，反应压力为0.1～1MPa，反应时间为5～60分钟。优选为，反应温度为110～120℃，反应压力为0.3～0.6MPa，反应时间为10～20分钟。
进一步，所述异丙苯和空气中氧气的摩尔比为5:1-1:5，优选为2:1-1:2。
进一步，所述钛基催化剂为Ti-SBA-15型钛硅介孔材料、Ti-SBA-16型钛硅介孔材料、Ti-MCM-41型钛硅介孔材料、Ti-HMS型钛硅介孔材料、无定型硅酸钛、钛硅分子筛中的一种。
进一步，所述过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯的摩尔比为1.1:1-1:2，优选为1.1:1-1:1.2。
进一步，所述过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯的反应温度为20～80℃，反应时间为10～180分钟。优选为，反应温度为30～60℃，反应时间为30～60分钟。
进一步，所述固体酸为活性氧化铝、硅酸铝分子筛、氧化钛中的一种。
进一步，所述二甲基苄醇脱水生成α-甲基苯乙烯的反应温度为150～300℃，反应压力为0.1MPa～2MPa，反应时间为5～120分钟。优选为，反应温度为200～260℃，反应压力为0.1MPa～0.5MPa，反应时间为20～60分钟。
本发明有以下改进：由异丙苯用空气氧化产生的过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯反应，合成环氧异丙苯，反应后生成的二甲基苄醇在固体酸催化作用下发生脱水反应得到α-甲基苯乙烯回收再用，净反应为异丙苯用空气反应生成环氧异丙苯，副产物为水，如图1所示。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
1、本发明由异丙苯用空气氧化产生的过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯反应，合成环氧异丙苯，反应后生成的二甲基苄醇在固体酸催化作用下发生脱水反应得到α-甲基苯乙烯回收再用，净反应为异丙苯用空气反应生成环氧异丙苯，副产物为水。合成工艺绿色环保。
2、本发明净反应为异丙苯用空气反应生成环氧异丙苯，原料成本低廉。
附图说明
图1为本发明制备环氧异丙苯的原理示意图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的详细说明，本发明实施例中所用的试剂和原材料均市售可得。
实施例1
第一步，将异丙苯和空气并流通过微通道反应器，使异丙苯与空气中氧气的摩尔比为1:1，反应压力为0.45MPa，反应温度为110℃，反应时间（停留时间）为10min，制得含有过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液；
第二步，向第一步所得的过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液中加入α-甲基苯乙烯，使过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯的摩尔比为1:1，加入Ti-SBA-15型钛硅介孔材料催化剂，使过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯反应，反应温度为40℃，反应时间为60分钟，制得含有环氧异丙苯、二甲基苄醇和异丙苯的混合液，冷却至-10℃，滤去固体二甲基苄醇，收集，剩余液体减压至真空度95KPa，在50℃蒸出异丙苯，回收，剩余产物为环氧异丙苯，作为产品收集，以α-甲基苯乙烯计，收率为95%，纯度为85%；
第三步，将第二步收集的二甲基苄醇在活性氧化铝催化作用下发生脱水反应，反应温度为220℃，反应时间（停留时间）为20分钟，反应压力为0.1MPa，生成α-甲基苯乙烯，将生成的α-甲基苯乙烯回用于第二步。
实施例2
第一步，将异丙苯和空气并流通过微通道反应器，使异丙苯与空气中氧气的摩尔比为2:1，反应压力为0.3MPa，反应温度为120℃，反应时间（停留时间）为20min，制得含有过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液；
第二步，向第一步所得的过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液中加入α-甲基苯乙烯，使过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯的摩尔比为1:1.2，加入Ti-HMS型钛硅介孔材料催化剂，使过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯反应，反应温度为40℃，反应时间为60分钟，制得含有环氧异丙苯、二甲基苄醇和异丙苯的混合液，冷却至-10℃，滤去固体二甲基苄醇，收集，剩余液体减压至真空度95KPa，在50℃蒸出异丙苯，回收，剩余产物为环氧异丙苯，作为产品收集，以α-甲基苯乙烯计，收率为75%，纯度为80%；
第三步，将第二步收集的二甲基苄醇在活性氧化铝催化作用下发生脱水反应，反应温度为200℃，反应时间（停留时间）为60分钟，反应压力为0.5MPa，生成α-甲基苯乙烯，将生成的α-甲基苯乙烯回用于第二步。
实施例3
第一步，将异丙苯和空气并流通过微通道反应器，使异丙苯与空气中氧气的摩尔比为1:1，反应压力为0.45MPa，反应温度为110℃，反应时间（停留时间）为10min，制得含有过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液；
第二步，向第一步所得的过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液中加入α-甲基苯乙烯，使过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯的摩尔比为1.1:1，加入Ti-SBA-16型钛硅介孔材料催化剂，使过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯反应，反应温度为30℃，反应时间为30分钟，制得含有环氧异丙苯、二甲基苄醇和异丙苯的混合液，冷却至-10℃，滤去固体二甲基苄醇，收集，剩余液体减压至真空度95KPa，在50℃蒸出异丙苯，回收，剩余产物为环氧异丙苯，作为产品收集，以α-甲基苯乙烯计，收率为90%，纯度为86%；
第三步，将第二步收集的二甲基苄醇在活性氧化铝催化作用下发生脱水反应，反应温度为220℃，反应时间（停留时间）为20分钟，反应压力为100kPa，生成α-甲基苯乙烯，将生成的α-甲基苯乙烯回用于第二步。
实施例4
第一步，将异丙苯和空气并流通过微通道反应器，使异丙苯与空气中氧气的摩尔比为1:1，反应压力为1.0MPa，反应温度为110℃，反应时间（停留时间）为10min，制得含有过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液；
第二步，向第一步所得的过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液中加入α-甲基苯乙烯，使过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯的摩尔比为1:1，加入Ti-MCM-41型钛硅介孔材料催化剂，使过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯反应，反应温度为40℃，反应时间为60分钟，制得含有环氧异丙苯、二甲基苄醇和异丙苯的混合液，冷却至-10℃，滤去固体二甲基苄醇，收集，剩余液体减压至真空度95KPa，在50℃蒸出异丙苯，回收，剩余产物为环氧异丙苯，作为产品收集，以α-甲基苯乙烯计，收率为93%，纯度为87%；
第三步，将第二步收集的二甲基苄醇在活性氧化铝催化作用下发生脱水反应，反应温度为260℃，反应时间（停留时间）为5分钟，反应压力为100kPa，生成α-甲基苯乙烯，将生成的α-甲基苯乙烯回用于第二步。
实施例5
第一步，将异丙苯和空气并流通过微通道反应器，使异丙苯与空气中氧气的摩尔比为5:1，反应压力为1.0MPa，反应温度为150℃，反应时间（停留时间）为5min，制得含有过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液；
第二步，向第一步所得的过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液中加入α-甲基苯乙烯，使过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯的摩尔比为1:2，加入无定型硅酸钛催化剂，使过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯反应，反应温度为40℃，反应时间为60分钟，制得含有环氧异丙苯、二甲基苄醇和异丙苯的混合液，冷却至-10℃，滤去固体二甲基苄醇，收集，剩余液体减压至真空度95KPa，在50℃蒸出异丙苯，回收，剩余产物为环氧异丙苯，作为产品收集，以α-甲基苯乙烯计，收率为36%，纯度为77%；
第三步，将第二步收集的二甲基苄醇在活性氧化铝催化作用下发生脱水反应，反应温度为220℃，反应时间（停留时间）为20分钟，反应压力为0.1MPa，生成α-甲基苯乙烯，将生成的α-甲基苯乙烯回用于第二步。
实施例6
第一步，将异丙苯和空气并流通过微通道反应器，使异丙苯与空气中氧气的摩尔比为1:5，反应压力为0.1MPa，反应温度为100℃，反应时间（停留时间）为60min，制得含有过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液；
第二步，向第一步所得的过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液中加入α-甲基苯乙烯，使过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯的摩尔比为1.1:1，加入Ti-SBA-15型钛硅介孔材料催化剂，使过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯反应，反应温度为20℃，反应时间为180分钟，制得含有环氧异丙苯、二甲基苄醇和异丙苯的混合液，冷却至-10℃，滤去固体二甲基苄醇，收集，剩余液体减压至真空度95KPa，在50℃蒸出异丙苯，回收，剩余产物为环氧异丙苯，作为产品收集，以α-甲基苯乙烯计，收率为92%，纯度为88%；
第三步，将第二步收集的二甲基苄醇在活性氧化铝催化作用下发生脱水反应，反应温度为220℃，反应时间（停留时间）为20分钟，反应压力为0.1MPa，生成α-甲基苯乙烯，将生成的α-甲基苯乙烯回用于第二步。
实施例7
第一步，将异丙苯和空气并流通过微通道反应器，使异丙苯与空气中氧气的摩尔比为1:1，反应压力为0.45MPa，反应温度为110℃，反应时间（停留时间）为10min，制得含有过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液；
第二步，向第一步所得的过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液中加入α-甲基苯乙烯，使过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯的摩尔比为1:1，加入Ti-SBA-15型钛硅介孔材料催化剂，使过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯反应，反应温度为60℃，反应时间为10分钟，制得含有环氧异丙苯、二甲基苄醇和异丙苯的混合液，冷却至-10℃，滤去固体二甲基苄醇，收集，剩余液体减压至真空度95KPa，在50℃蒸出异丙苯，回收，剩余产物为环氧异丙苯，作为产品收集，以α-甲基苯乙烯计，收率为65%，纯度为87%；
第三步，将第二步收集的二甲基苄醇在硅酸铝分子筛催化作用下发生脱水反应，反应温度为150℃，反应时间（停留时间）为120分钟，反应压力为0.1MPa，生成α-甲基苯乙烯，将生成的α-甲基苯乙烯回用于第二步。
实施例8
第一步，将异丙苯和空气并流通过微通道反应器，使异丙苯与空气中氧气的摩尔比为1:1，反应压力为0.45MPa，反应温度为110℃，反应时间（停留时间）为10min，制得含有过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液；
第二步，向第一步所得的过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液中加入α-甲基苯乙烯，使过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯的摩尔比为1:1，加入钛硅分子筛催化剂，使过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯反应，反应温度为40℃，反应时间为60分钟，制得含有环氧异丙苯、二甲基苄醇和异丙苯的混合液，冷却至-10℃，滤去固体二甲基苄醇，收集，剩余液体减压至真空度95KPa，在50℃蒸出异丙苯，回收，剩余产物为环氧异丙苯，作为产品收集，以α-甲基苯乙烯计，收率为33%，纯度为82%；
第三步，将第二步收集的二甲基苄醇在氧化钛催化作用下发生脱水反应，反应温度为300℃，反应时间（停留时间）为5分钟，反应压力为2MPa，生成α-甲基苯乙烯，将生成的α-甲基苯乙烯回用于第二步。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (8)

1.一种制备环氧异丙苯的方法，其特征在于，该方法以异丙苯和空气为原料，生成环氧异丙苯和水，具体步骤为：将异丙苯和空气在微通道反应器中发生氧化反应制得过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液；将过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液在钛基催化剂的催化作用下与α-甲基苯乙烯反应，制得含有环氧异丙苯、二甲基苄醇和异丙苯的混合液，冷冻使二甲基苄醇析出，减压蒸出异丙苯，回收，剩余为环氧异丙苯，作为产品收集；二甲基苄醇在固体酸催化作用下脱水生成α-甲基苯乙烯，将生成的α-甲基苯乙烯回用上一步。
2.根据权利要求1所述的制备环氧异丙苯的方法，其特征在于，所述制得过氧化氢异丙苯和异丙苯的混合液的反应温度为100～150℃，反应压力为0.1～1MPa，反应时间为5～60分钟。
3.根据权利要求1所述的制备环氧异丙苯的方法，其特征在于，所述异丙苯和空气中氧气的摩尔比为5:1-1:5。
4.根据权利要求1所述的制备环氧异丙苯的方法，其特征在于，所述钛基催化剂为Ti-SBA-15型钛硅介孔材料、Ti-SBA-16型钛硅介孔材料、Ti-MCM-41型钛硅介孔材料、Ti-HMS型钛硅介孔材料、无定型硅酸钛、钛硅分子筛中的一种。
5.根据权利要求1所述的制备环氧异丙苯的方法，其特征在于，所述过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯的摩尔比为1.1:1-1:2。
6.根据权利要求1所述的制备环氧异丙苯的方法，其特征在于，所述过氧化氢异丙苯与α-甲基苯乙烯的反应温度为20～80℃，反应时间为10～180分钟。
7.根据权利要求1所述的制备环氧异丙苯的方法，其特征在于，所述固体酸为活性氧化铝、硅酸铝分子筛、氧化钛中的一种。
8.根据权利要求1所述的制备环氧异丙苯的方法，其特征在于，所述二甲基苄醇脱水生成α-甲基苯乙烯的反应温度为150～300℃，反应压力为0.1MPa～2MPa，反应时间为5～120分钟。
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