CN114736139B

CN114736139B - 一种检测汽车制动液的荧光化合物及其制备方法和应用

Info

Publication number: CN114736139B
Application number: CN202210534858.0A
Authority: CN
Inventors: 孙海亚; 陈水鑫; 陈孟溢; 曹诺; 翁晨阳; 刘志飞; 杨佳豪; 金嘉杰; 牛俊峰; 路胜利
Original assignee: Zhejiang Lover Health Science and Technology Development Co Ltd
Current assignee: Zhejiang Lover Health Science and Technology Development Co Ltd
Priority date: 2022-05-17
Filing date: 2022-05-17
Publication date: 2023-12-15
Anticipated expiration: 2042-05-17
Also published as: CN114736139A

Abstract

本发明公开了一种检测汽车制动液的荧光化合物，相对分子质量为604.75，化学名称为4‑(((E)‑(4'‑((Z)‑1‑氰基‑2‑(4‑(二对甲苯氨基)苯基)乙烯基)‑[1,1'‑二苯基]‑4‑基)亚甲基)氨基)苯甲腈，该荧光化合物能够应用在汽车制动液中的水分和温度的变化，进而检测汽车制动液的粘度。本发明还提供了该荧光化合物的制备方法。合成工艺多样化，可适用于不同原料供应情况；分子制备方法简单高效，周期短、条件温和、污染小且收率高，收率为75‑90％。本发明还提供了该荧光化合物在检测汽车制动液中的应用。

Description

一种检测汽车制动液的荧光化合物及其制备方法和应用

技术领域

本发明属于荧光探针检测技术领域，具体涉及检测汽车制动液的荧光化合物及其制备方法和应用。

背景技术

制动液(Brake Fluid)是机动车液压制动系统中传递压力的介质，是制动系统中不可或缺的部分。制动液的性能直接影响着机动车的行驶安全性。制动液中的含水量及其粘度与制动液的性能有着直接的关系。以HZY4型(对应美国交通运输部制动液类型DOT4)为例，我国标准《机动车辆制动液》(GB 12981-2012)规定其运动粘度在-40℃时不得大于1500mm²/s，100℃时不得小于1.5mm²/s；平衡回流沸点和湿平衡回流沸点分别不得低于230℃和155℃。制动液组分中含醇类化合物，如，如二乙二醇、二丙二醇甲醚等。羟基具有亲水性，使得制动液具有吸水性。而长期使用中水分的混入会使制动液的平衡回流沸点和湿平衡回流沸点显著降低。在高温工况下，吸入水分的制动液易汽化产生气阻，导致制动距离延长甚至制动系统失效，严重影响行车安全。同时，制动液含水量的增大会改变其粘度，对其高温和低温性能都有显著影响。因此，准确、便捷的测量机动车制动液的含水量及粘度对于保障驾乘人员和行人的安全具有重要意义。

目前常用的制动液含水量测定方法包括卡尔·费休水分测定法、制动液含水量测试笔/测试仪法及GB 12981-2012规定的测试方法等。卡尔·费休水分测定法能较为准确的测出水分含量，但依赖于特定的试剂，一般在实验室中完成，同时操作较复杂、耗时也较长。制动液含水量测试笔/测试仪法可利用市售设备，在汽车维修保养时对制动液进行检测。该方法通常依据制动液电导率的变化来反映制动液水分的变化。但由于测试时的温度及制动钳、泵、制动导管等长期使用产生的金属或非金属离子浓度也会对制动液电导率产生影响，因此这一方法的结果往往会因多个因素的干扰而变得不可靠。国标方法虽可全面测定十三项相关指标，但不能直接测出制动液含水量，同时检测需要更多仪器和步骤，因此不适合日常维保中的检测。制动液粘度的测定可采用粘度计法和国标规定的低温流动性测定法来检测。粘度计法需要特定设备并大量取样，不适合原位或实时监测。国标方法只能间接测定低温下制动液的流动特性，无法得到粘度数值。

制动液检测通常需要到专业维修场所，经由专业人员完成，检测过程对人员操作、设备质量都有一定要求、且较为耗费工时，因此经济成本也较高；利用荧光探针技术则可利用分子的荧光信号变化，实现对制动液含水量、粘度的快速检测。传统荧光探针分子在聚集态下荧光淬灭，导致其在高粘度下的检测应用受到限制，

发明内容

本发明提供了一种检测汽车制动液的荧光化合物，该荧光化合物能够应用在汽车制动液中的水分和温度的变化，进而检测汽车制动液的粘度。

一种检测汽车制动液的荧光化合物DBPT-3(简称为DBPT-3)，相对分子质量为604.75，化学名称为4-(((E)-(4'-((Z)-1-氰基-2-(4-(二对甲苯氨基)苯基)乙烯基)-[1,1'-二苯基]-4-基)亚甲基)氨基)苯甲腈，结构式为：

DBPT-3在制动液中分散于聚醇醚的分子链间，二苯胺基、联苯基及氨基苯甲腈基团中的苯环与聚丙醇甲醚中的-CH₂-CH₂-结构存在疏水相互作用。在制动液不含水或含水量极低的情况下，由于聚醚醇分子链间氢键作用较强，分子间距离较小，荧光化合物中的苯环与聚醇醚的疏水作用较强。此时分子内苯环旋转受到限制，激发态的分子通过辐射途径释放能量，表现为强烈的荧光。在汽车制动液中的水分上升时，由于汽车制动液中聚醇醚间氢键作用降低，进而与荧光化合物中苯环的疏水相互作用降低，从而使得荧光化合物分子中苯环转动较容易，荧光强度下降。荧光分子发光强度的减弱与水分上升导致粘度下降的趋势相匹配。

汽车制动液的温度过高时，分子间剧烈的热运动会使聚醇醚间氢键作用降低，进而与荧光化合物中的相互作用降低，使得荧光化合物分子中苯环转动较容易，荧光强度下降。温度过低则会使聚醚醇分子链间氢键作用增强，抑制荧光分子内苯环旋转，从而使其荧光增强。分子荧光强度变化与制动液温度上升/下降引起的粘度降低/增高的趋势相匹配。

本发明还提供了所述检测汽车制动液的荧光化合物的制备方法，包括：

将4-(二对甲苯氨基)苯甲醛与(E)-4-(((4'-(氰甲基)-[1,1'-二苯基]-4-基)亚甲基)氨基)苯甲腈加入乙腈中得到混合溶液A，向所述混合溶液A中加入哌啶进行反应得到混合溶液B，反应温度为20-100℃，反应时间为6–12h，对所述混合溶液B进行过滤得到滤饼，对滤饼进行重结晶后过滤、干燥得到荧光化合物DBPT-3。

一种化合物DBPT-3的的反应路线如下：

将4-(二对甲苯氨基)苯甲醛与(E)-4-(((4'-(氰甲基)-[1,1'-二苯基]-4-基)亚甲基)氨基)苯甲腈通过Knoevenagel缩合反应得到化合物DBPT-3。

所述4-(二对甲苯氨基)苯甲醛与(E)-4-(((4'-(氰甲基)-[1,1'-二苯基]-4-基)亚甲基)氨基)苯甲腈的摩尔比为1.1–1.5：1。合适摩尔比例，使得4-(二对甲苯氨基)苯甲醛易于分离与循环利用，促进反应平衡的移动。若4-(二对甲苯氨基)苯甲醛的比例过低，则会导致(E)-4-(((4'-(氰甲基)-[1,1'-二苯基]-4-基)亚甲基)氨基)苯甲腈转化率低，增大产物分离难度；比例过高则会增加分离溶剂消耗量。

所述重结晶中选用的溶剂为乙腈、乙醇或甲醇，重结晶的温度为0–10℃。合适温度下对反应物具有较好的溶解性，但对产物DBPT-3的溶解性较低，因此可利用溶解性的较大差异进行分离提纯。

将(Z)-2-(4-溴苯基)-3-(4-(二对甲苯氨基)苯基)丙烯腈与(E)-(4-(((4-氰基苯基)亚氨基)甲基)苯基)硼酸加入四氢呋喃和水的混合溶液中得到混合溶液C，向混合溶液C加入醋酸钯，然后除氧后充入氮气(氧气的存在会阻碍钯催化剂中间体与反应物的结合，从而影响产物的生成)，在60-100℃的氮气气氛下反应9-12h得到混合溶液D，对所述混合溶液D进行过滤、萃取和梯度洗脱得到荧光化合物DBPT-3。

一种化合物DBPT-3的反应路线如下：

将(Z)-2-(4-溴苯基)-3-(4-(二对甲苯氨基)苯基)丙烯腈与(E)-(4-(((4-氰基苯基)亚氨基)甲基)苯基)硼酸进行Suzuki偶联反应得到荧光化合物DBPT-3。

所述(Z)-2-(4-溴苯基)-3-(4-(二对甲苯氨基)苯基)丙烯腈与(E)-(4-(((4-氰基苯基)亚氨基)甲基)苯基)硼酸的摩尔比为1.1–1.5：1。合适摩尔比例，使得(Z)-2-(4-溴苯基)-3-(4-(二对甲苯氨基)苯基)丙烯腈与易于分离与循环利用，促进反应平衡的移动。(Z)-2-(4-溴苯基)-3-(4-(二对甲苯氨基)苯基)丙烯腈比例过高或过低会使反应速率降低，产物在反应混合物中的浓度降低，不利于分离提纯。

所述梯度洗脱中采用的固定相为硅胶，流动相为二氯甲烷、石油醚、乙酸乙酯的混合溶剂，所述二氯甲烷、石油醚、乙酸乙酯的体积比为1：4-6：0.5-1。流动性比例调整可提供梯度极性，有利于不同极性组分的分离。

将(Z)-3-(4-(二对甲苯氨基)苯基)-2-(4'-甲酰基-[1,1'-二苯基]-4-基)丙烯腈与4-氨基苯甲腈加入乙醇中，得到混合溶液E，向混合溶液E加入冰乙酸，在20-40℃下搅拌8-12h得到混合溶液F，对所述混合溶液F进行过滤得到滤饼，对滤饼进行重结晶后过滤、干燥得到荧光化合物DBPT-3。

一种化合物DBPT-3的的反应路线如下：

将(Z)-3-(4-(二对甲苯氨基)苯基)-2-(4'-甲酰基-[1,1'-二苯基]-4-基)丙烯腈与4-氨基苯甲腈通过醛胺缩合反应得到化合物DBPT-3。

所述(Z)-3-(4-(二对甲苯氨基)苯基)-2-(4'-甲酰基-[1,1'-二苯基]-4-基)丙烯腈与4-氨基苯甲腈的摩尔比为1.1–1.5：1。合适摩尔比例，使得(Z)-3-(4-(二对甲苯氨基)苯基)-2-(4'-甲酰基-[1,1'-二苯基]-4-基)丙烯腈易于分离与循环利用，促进反应平衡的移动。(Z)-3-(4-(二对甲苯氨基)苯基)-2-(4'-甲酰基-[1,1'-二苯基]-4-基)丙烯腈的比例过大会增加分离难度，因其极性、溶解性与产物较为接近；比例过小会使反应液pH值偏大，不利于缩合反应的进行。

本发明还提供了所述检测汽车制动液的荧光化合物在检测汽车制动液中的应用，包括：

将荧光化合物DBPT-3溶于四氢呋喃中形成浓度为5×10^-4M-1×10^-2M的DBPT-3母液，将所述DBPT-3母液加入汽车制动液中形成测试液，对所述测试液进行荧光光谱测试得到最大发射波长处的荧光强度，基于荧光强度与汽车制动液含水率的线性关系得到汽车制动液的含水量，基于荧光强度的对数值与温度间存在的线性关系得到汽车制动液的温度，基于汽车制动液的温度得到汽车制动液的粘度；通常使用毛细管粘度计测定不同温度下制动液的粘度。

其中，所述DBPT-3母液与汽车制动液的体积比为1:50-1:1000，所述汽车制动液的组分及体积比为硼酸酯：聚丙醇甲醚＝1:1-1.5:1。

所述荧光强度与汽车制动液含水率的线性关系，二者之间的线性方程为：y＝-43.31x+1002.56，线性相关系数R²＝0.998。

所述荧光强度的对数值与温度间存在的线性关系，二者之间的线性方程为：LgF＝-0.0074T+3.19，线性相关系数R²＝0.997，其中，F为荧光强度，T为温度。

与现有技术相比，本发明的有益效果为：

(1)本发明通过构建含有氰基二苯乙烯基、联苯基及亚胺基结构，制备了具有分子转子性质的聚集诱导发光型荧光探针分子，该分子的二苯胺基、联苯基及氨基苯甲腈基团中的苯环与制动液中聚丙醇甲醚的-CH₂-CH₂-结构存在疏水相互作用。该荧光探针在聚集态下具有较强荧光发射强度(荧光量子产率大于0.40)，使得该荧光探针分子能够适用于非水体系液体含水量、粘度等的荧光可视化检测，且在检测过程中能够避免其他金属离子的干扰。

(2)本发明还提供了DBPT-3化合物的制备方法，该DBPT-3化合物合成工艺多样化，可适用于不同原料供应情况；分子制备方法简单高效，周期短、条件温和、污染小且收率高，收率为75-90％。

(3)本发明提供的具有聚集诱导发光性质的荧光探针可用于机动车制动液含水量、粘度的检测。检测方法简单可靠、可视性好、灵敏度高、抗离子干扰性强，具有开发为便携式检测盒、并用于非专业维修场所检测的潜力。

附图说明

图1为实施例1制备的DBPT-3化合物的核磁共振氢谱图；

图2为实施例1制备的DBPT-3化合物的高分辨质谱图；

图3为应用例1提供的不同水体积比下四氢呋喃/水溶液中测得DBPT-3的荧光发射光谱图；

图4为应用例1提供的DBPT-3荧光强度随水含量变化趋势图；

图5为应用例2提供的DBPT-3荧光强度随制动液的含水率变化趋势图；

图6为应用例3提供的不同温度下四氢呋喃/水溶液中测得DBPT-3的荧光发射光谱图；

图7为应用例3提供的制动液运动粘度及最大荧光发射强度随温度变化图；

图8为应用例4提供的不同离子样品的最大荧光发射波长记录图。

具体实施方式

以下结合实施例对本发明进行技术方案进行详细说明，应当指出的是，具体实施方案只是对本发明的详细说明，不应视为对本发明的限定。对技术人员来说，本发明可以有多种更改和变化，凡是在本发明的保护权限范围内，所做的修改、替换或者改进，均应包含在本发明保护范围内。下列实施例中的实验方法，无特殊说明，均为常规方法；所采用的材料，无特殊说明，均为常规生化试剂厂商购买。

实施例1：

将4-(二对甲苯氨基)苯甲醛(6.02g，20mmol)与(E)-4-(((4'-(氰甲基)-[1,1'-二苯基]-4-基)亚甲基)氨基)苯甲腈(7.16g，26mmol)溶解于100mL乙腈中，再滴加3滴哌啶。投料完成后，反应混合液在80℃下搅拌6小时。停止加热后，将反应液进行减压过滤，用0-10℃的乙腈洗涤滤饼。收集滤饼并用乙腈进行重结晶。过滤重结晶产物，收集所得固体并将其真空干燥，得到产物DBPT-3共9.78g，收率81％。

化合物DBPT-3有关的结构表征数据如下：¹H NMR(400MHz,DMSO-d₆,δ):8.29(s,1H),8.05-7.98(m,7H),7.91(d,J＝8.8,2H),7.87-7.84(m,6H),7.21(d,J＝8.4,4H),7.06(d,J＝8.4,4H),6.89(d,J＝9.2,2H),2.31(s,6H).核磁共振氢谱如图1所示。HRMS(ESI)m/z:[M+H]⁺calcd for C₄₃H₃₂N₄,605.2700；found,605.2698，高分辨质谱如图2所示。

实施例2：

将(Z)-2-(4-溴苯基)-3-(4-(二对甲苯氨基)苯基)丙烯腈(4.78g，10mmol)与(E)-(4-(((4-氰基苯基)亚氨基)甲基)苯基)硼酸(2.76g，11mmol)溶解于100mL四氢呋喃/水混合(体积比4：1)溶液中，再加入0.067g醋酸钯。投料完成后将反应体系除氧，随后反应混合液在氮气气氛下于100℃下搅拌12小时。停止加热后，将反应液冷却至室温并滤器不溶物，再加入等体积的水并用二氯甲烷萃取水相。将有机相合并、旋干，再以二氯甲烷：石油醚：乙酸乙酯＝1：6：0.5至1：4：1(体积比)为流动性进行硅胶柱层析，经梯度洗脱后得到产物DBPT-3共4.53g，收率75％。该方法合成的化合物DBPT-3的结构表征结果于方法1中的相同。

实施例3：

将(Z)-3-(4-(二对甲苯氨基)苯基)-2-(4'-甲酰基-[1,1'-二苯基]-4-基)丙烯腈(0.50g，1mmol)与4-氨基苯甲腈(0.18g，1.5mmol)溶解于50mL乙醇中，再滴加3滴冰乙酸。投料完成后，反应混合液在室温下搅拌10小时。反应加热后，将反应液进行减压过滤，用0-10℃的乙醇洗涤滤饼(低温下溶剂挥发性小，且对反应物与产物的溶解性差异较大)。收集滤饼并用乙醇进行重结晶。过滤重结晶产物，收集所得固体并将其真空干燥，得到产物DBPT-3共0.54g，收率90％。该方法合成的化合物DBPT-3的结构表征结果于方法1中的相同。

应用例1

将60mg上述制备的DBPT-3溶解于100mL四氢呋喃中，配制得浓度为1×10^-3M的母液。测试时将DBPT-3的浓度稀释至1×10^-5M，调整四氢呋喃与水的比例，使水的体积百分数分别为0％、10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、95％。如图3所示，为不同水体积比(f_w)下四氢呋喃/水溶液中测得DBPT-3的荧光发射光谱，激发波长为435nm。图4为DBPT-3荧光强度随水含量变化趋势图。在纯四氢呋喃溶液及水体积比小于60％的混合溶液中，分子内旋转处于自由状态不，DBPT-3的荧光发射强度低且基本保持不变；当水体积比f_w大于60％后，由于聚集体的形成，分子内旋转受到抑制，DBPT-3的荧光发射强度显著上升。当含水百分比达到90％时荧光强度最大，荧光量子产率达到0.41。上述结果表明DBPT-3具有典型的聚集诱导发光(AIE)性质。

应用例2：

DBPT-3对制动液含水量的荧光响应：

配制含水百分比分别为0％、0.25％、0.5％、1％、1.25％、1.5％、2％、3％、4％、5％、6％、8、10％、12％的机动车制动液样品，所述机动车制动液的组分为硼酸酯和聚丙醇甲醚。再加入DBPT-3母液，使其在测试液中的浓度为1×10^-4M。以435nm为激发波长，对各测试液样品进行荧光光谱测试，测试温度25℃。记录不同样品在最大发射波长处的荧光强度并呈现于图5。结果表明，当制动液含水量增大到1％时，样品荧光强度开始明显降低。值得注意的是，当制动液含水量处于1.25％-6％范围内时，样品荧光强度与制动液含水量间存在良好的线性关系二者之间的线性方程为：y＝-43.31x+1002.56，线性相关系数R²＝0.998。考虑到制动液更换的一般上限是含水率3％，而5％以上的含水率则有可能使制动力减弱、制动失效等发生的概率显著增加，因此该线性区间可有效反映出制动液的安全使用范围或不安全范围，并为制动液的及时更换提供准确的依据。

应用例3：

上述实施例制得的DBPT-3对制动液温度变化的荧光响应：

除含水量外，工作温度对制动液的性能也有显著影响。温度对制动液的影响主要体现在粘度的变化。而本发明制得的探针分子DBPT-3是典型的聚集诱导发光分子，具有分子转子的性质，因此对液体粘度的变化具有较高的灵敏度。取5mL制动液样品，所述汽车制动液的组分及体积比为硼酸酯：聚丙醇甲醚＝1:1-1.5:1，并加入DBPT-3母液，使其浓度为1×10^-4M。以435nm为激发波长，对测试液样品进行变温荧光光谱测试，测试温度分别为-40℃、-20℃、-10℃、0℃、10℃、20℃、30℃、40℃、60℃、80℃、100℃。各温度下样品的荧光发射光谱如图6所示。制动液运动粘度及最大荧光发射强度随温度变化的情况如图7所示。测试样品的荧光随温度的升高而降低，且在-40℃-100℃的范围内，荧光强度的对数值与温度间存在良好的线性关系(R²＝0.997)，二者之间的线性方程为：LgF＝-0.0074T+3.19，其中，F为荧光强度，T为温度。这表明本发明制得的探针分子DBPT-3可准确反映由温度变化引起的制动液粘度变化：当温度处于0℃以下时，制动液的运动粘度随温度降低迅速升高；在0℃以上时，运动粘度随温度升高缓慢降低。运动粘度的二次对数值与温度间存在线性关系(R²＝0.997)，二者之间的线性方程为：LgLgV＝-0.0075T+0.19。利用这一关系，可快速便捷地判断制动液在极端温度下的性能，从而为不同工况下的制动安全提供了保障。

应用例4：

离子干扰对本发明制得的探针分子DBPT-3荧光响应的影响由于环境因素和机械磨损，制动液中往往存在各种金属离子，例如由自身材料产生的铁离子、铝离子、铜离子、镁离子等，或通过空气中的水分带入的钠离子、氯离子、硫酸根离子、硝酸根离子等。向含有荧光探针DBPT-3(浓度为1×10^-4M)的测试制动液中分别加入上述离子(离子浓度为1×10^- ³M)，并以435nm为激发波长进行荧光光谱测试。将含有不同离子样品的最大荧光发射波长记录，并展示于图8中。结果表明，在不同离子存在的条件下，探针分子DBPT-3在含不同离子的制动液里荧光强度保持一致(不同样品间的偏差在误差范围之内)。因此，本发明制得的探针分子DBPT-3对制不受动液中常见离子的干扰。

Claims

1.一种检测汽车制动液的荧光化合物，其特征在于，相对分子质量为604.75，化学名称为4-(((E)-(4'-((Z)-1-氰基-2-(4-(二对甲苯氨基)苯基)乙烯基)-[1,1'-二苯基]-4-基)亚甲基)氨基)苯甲腈，结构式为：

2.一种根据权利要求1所述的检测汽车制动液的荧光化合物的制备方法，其特征在于，包括：

将4-(二对甲苯氨基)苯甲醛与(E)-4-(((4'-(氰甲基)-[1,1'-二苯基]-4-基)亚甲基)氨基)苯甲腈加入乙腈中得到混合溶液A，向所述混合溶液A中加入哌啶进行反应得到混合溶液B，其中，反应温度为20-100℃，反应时间为6–12h，对所述混合溶液B进行过滤得到滤饼，对滤饼进行重结晶后过滤、干燥得到荧光化合物DBPT-3。

3.根据权利要求2所述的检测汽车制动液的荧光化合物的制备方法，其特征在于，所述4-(二对甲苯氨基)苯甲醛与(E)-4-(((4'-(氰甲基)-[1,1'-二苯基]-4-基)亚甲基)氨基)苯甲腈的摩尔比为1.1–1.5：1。

4.根据权利要求2所述的检测汽车制动液的荧光化合物的制备方法，其特征在于，所述重结晶中选用的溶剂为乙腈、乙醇或甲醇，重结晶的温度为0–10℃。

5.一种根据权利要求1所述的检测汽车制动液的荧光化合物的制备方法，其特征在于，包括：

将(Z)-2-(4-溴苯基)-3-(4-(二对甲苯氨基)苯基)丙烯腈与(E)-(4-(((4-氰基苯基)亚氨基)甲基)苯基)硼酸加入四氢呋喃和水的混合溶液中得到混合溶液C，向混合溶液C加入醋酸钯，然后除氧后充入氮气，在60-100℃的氮气气氛下反应9-12h得到混合溶液D，对所述混合溶液D进行过滤、萃取和梯度洗脱得到荧光化合物DBPT-3。

6.根据权利要求5所述的检测汽车制动液的荧光化合物的制备方法，其特征在于，所述(Z)-2-(4-溴苯基)-3-(4-(二对甲苯氨基)苯基)丙烯腈与(E)-(4-(((4-氰基苯基)亚氨基)甲基)苯基)硼酸的摩尔比为1.1–1.5：1。

7.根据权利要求5所述的检测汽车制动液的荧光化合物的制备方法，其特征在于，所述梯度洗脱中采用的固定相为硅胶，流动相为二氯甲烷、石油醚、乙酸乙酯的混合溶剂，所述二氯甲烷、石油醚、乙酸乙酯的体积比为1：4-6：0.5-1。

8.一种根据权利要求1所述的检测汽车制动液的荧光化合物的制备方法，其特征在于，包括：

9.一种根据权利要求1所述的检测汽车制动液的荧光化合物在检测汽车制动液中的应用，其特征在于，包括：

将荧光化合物DBPT-3溶于四氢呋喃中形成浓度为5×10^-4M-1×10^-2M的DBPT-3母液，将所述DBPT-3母液加入汽车制动液中形成测试液，对所述测试液进行荧光光谱测试得到最大发射波长处的荧光强度，基于荧光强度与汽车制动液含水率的线性关系得到汽车制动液的含水量，基于荧光强度的对数值与温度间存在的线性关系得到汽车制动液的温度，基于汽车制动液的温度得到汽车制动液的粘度；

10.根据权利要求9所述的检测汽车制动液的荧光化合物在检测汽车制动液中的应用，其特征在于，所述荧光强度与汽车制动液含水率的线性关系，二者之间的线性方程为：y＝-43.31x+1002.56，线性相关系数R²＝0.998；

所述荧光强度的对数值与温度间存在的线性关系，二者之间的线性方程为：LgF＝-0.0074T+3.19，线性相关系数R²＝0.997。