CN114716338A - 一种两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体的合成及其制备方法 - Google Patents

一种两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体的合成及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体的合成及其制备方法。其技术方案为：(1)马来酸酐与3,3'‑亚胺基双(N,N‑二甲基丙胺)进行开环取代反应，得到中间体OEA；(2)将卤代烷与中间体OEA进行季铵化反应，从而得到两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体。本发明的制备方法原料来源广、经济适用性高，反应条件温和，操作方便，得到的单体产率高，并且该单体将表面活性剂的优异性能引入聚合物单体中，使得该单体既具有疏水性，同时又具有一般疏水单体不具有的高表活性，在非常规油气藏开发中具有良好的应用前景。

Description

一种两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体的合成及其制 备方法
技术领域
本发明属于油田化学领域，涉及一种两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体的合成、制备、以及提纯方法。
背景技术
高分子聚合物是油田现场常用的化学试剂，但随着油田勘探开展，常规聚合物以及无法满足高温、高盐、低渗透等非常规油藏的开发需求发展求，而高聚物都是由单体共聚而成，所以研究和开发新型的耐温抗盐聚合物单体是推动我国石油工业技术发展的重要科研技术任务。
两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体是一类兼具不饱和基团、疏水长链以及强水溶性集团的有机化合物，由于其结构中具有季铵盐离子、羟基以及酰胺基使得其具有优异的水溶性，除此之外，在其用量占单体总量很少的情况下(≤0.20wt％)，将其与丙烯酰胺、丙烯酸和2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸共聚得到的疏水缔合聚合物水溶液更容易形成稳定结构，使得聚合物水溶液具有较为密集的空间网络结构，从而使聚合物水溶液具有优异的粘弹性。
因此用该两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体制备的疏水缔合聚合物可有效解决传统疏水缔合聚合物压裂液成本高、悬砂能力差的技术问题，具有广阔的应用前景。但目前尚没有资料报道这种两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体的制备方法，为了将表面活性剂的优异性能引入聚合物中，扩大其应用范围，本发明参考疏水缔合物单体的合成方法，设计并制备了一种两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体。
发明内容
本发明的另一目的在于提供该两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体的合成、制备以及提纯的方法。
该制备方法操作简单，原料廉价易得，反应易于控制，对设备无特殊要求。
为达到以上技术目的，本发明提供以下技术方案。
一种两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体，其结构式如下：
Figure BDA0003655921310000021
其中，n＝8，12，14，16。
该疏水单体为晶体状粉末，属于甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体。
一种两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体的制备方法，包括以下步骤：
(1)将马来酸酐与3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)进行开环取代反应，得到中间体OEA，反应式如下所示：
Figure BDA0003655921310000022
(2)将卤代烷与中间体OEA进行季铵化反应，从而得到两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体，反应式如下所示：
Figure BDA0003655921310000023
其中，n＝8，12，14，16。
进一步的，步骤(1)中马来酸酐与3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)的摩尔比为1.0-1.05:1.0。
进一步的，令步骤(1)中马来酸酐与3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)的摩尔比为1.0:1.0。
进一步的，步骤(1)中所述的开环反应条件为：将马来酸酐溶于少量二氯甲烷，在冰浴条件下逐滴添加，之后在室温下反应3天。
进一步的，步骤(2)中，卤代烷与中间体OEA的摩尔比为2.0-2.05:1.0。
进一步的，令步骤(2)中，卤代烷与中间体OEA的摩尔比为2.0:1.0。
进一步的，步骤(2)中所述的季铵化反应条件为：在40℃的温度下反应48h。
进一步的，步骤(2)所述的卤代烷选自溴代十六烷、溴代十四烷、溴代十二烷、溴辛烷之一。
进一步的，步骤(2)所述的卤代烷选用溴代十二烷。
进一步的，步骤(1)中所述的开环反应所用的有机溶剂为乙醚、二氯甲烷，丙酮的其中一种。步骤(2)中所述的季铵化反应所用的有机溶剂为乙腈、乙醇的其中一种。
本发明的有益效果是：
1.本发明提供的两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体，将表面活性剂的优异性能引入聚合物单体中，并合成了一种新的分子结构，该单体既具有疏水性，同时又具有一般疏水单体不具有的高表面活性，扩大其应用范围。
2.合成方法中的原料来源广、经济适用性高，反应条件温和，操作方便，得到的单体纯度高。
附图说明
图1是实施例1-6中制备的两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体的核磁谱图；
具体实施方式
下面结合附图对本发明的具体实施方式做详细的说明。
实施例一：
准确称取适量3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)于装有回流的带夹套的三口烧瓶中，加入二氯甲烷100ml，振荡摇匀。接着准确称取适量马来酸酐溶于50ml二氯甲烷，在0～5℃氮气保护下将含有马来酸酐的二氯甲烷溶液逐滴添加至上述搅拌溶液中，滴加完成后在常温下磁力搅拌3天，其中3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)与马来酸酐的摩尔比为1.0:1.0。反应完成后用饱和食盐水萃取3次，有机层减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色油状物质(中间体OEA)。
称取适量中间体OEA于250ml圆底烧瓶中，室温下加入溴代十二烷，加入乙醇150ml，同时加入0.04mg对苯二酚，振荡摇匀，在40℃条件下磁力搅拌48h，其中溴代十二烷与中间体OEA的摩尔比为2.0:1.0。将反应结束后的产品减压蒸馏除去溶剂，得到微黄色胶状物质，用丙酮浸泡萃取数次，去除杂质成分，干燥得到晶体状粉末(ABC)，最终产率为90％。
实施例二：
准确称取适量3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)于装有回流的带夹套的三口烧瓶中，加入二氯甲烷100ml，振荡摇匀。接着准确称取适量马来酸酐溶于50ml二氯甲烷，在0～5℃氮气保护下将含有马来酸酐的二氯甲烷溶液逐滴添加至上述搅拌溶液中，滴加完成后在常温下磁力搅拌3天，其中3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)与马来酸酐的摩尔比为1.02:1.0。反应完成后用饱和食盐水萃取3次，有机层减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色油状物质(中间体OEA)。
称取适量中间体OEA于250ml圆底烧瓶中，室温下加入溴代十二烷，加入乙醇150ml，同时加入0.04mg对苯二酚，振荡摇匀，在40℃条件下磁力搅拌48h，其中溴代十二烷与中间体OEA的摩尔比为2.0:1.0。将反应结束后的产品减压蒸馏除去溶剂，得到微黄色胶状物质，用丙酮浸泡萃取数次，去除杂质成分，干燥得到晶体状粉末(ABC)，最终产率为94％。
实施例三：
准确称取适量3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)于装有回流的带夹套的三口烧瓶中，加入丙酮100ml，振荡摇匀。接着准确称取适量马来酸酐溶于50ml丙酮，在0～5℃氮气保护下将含有马来酸酐的丙酮溶液逐滴添加至上述搅拌溶液中，滴加完成后在常温下磁力搅拌3天，其中3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)与马来酸酐的摩尔比为1.0:1.0。反应完成后用饱和食盐水萃取3次，有机层减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色油状物质(中间体OEA)。
称取适量中间体OEA于250ml圆底烧瓶中，室温下加入溴代十四烷，加入乙醇150ml，同时加入0.04mg对苯二酚，振荡摇匀，在40℃条件下磁力搅拌48h，其中溴代十四烷与中间体OEA的摩尔比为2.0:1.0。将反应结束后的产品减压蒸馏除去溶剂，得到微黄色胶状物质，用丙酮浸泡萃取数次，去除杂质成分，干燥得到晶体状粉末(ABC)，最终产率为88％。
实施例四：
准确称取适量3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)于装有回流的带夹套的三口烧瓶中，加入丙酮100ml，振荡摇匀。接着准确称取适量马来酸酐溶于50ml丙酮，在0～5℃氮气保护下将含有马来酸酐的丙酮溶液逐滴添加至上述搅拌溶液中，滴加完成后在常温下磁力搅拌3天，其中3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)与马来酸酐的摩尔比为1.02:1.0。反应完成后用饱和食盐水萃取3次，有机层减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色油状物质(中间体OEA)。
称取适量中间体OEA于250ml圆底烧瓶中，室温下加入溴代十四烷，加入乙醇150ml，同时加入0.04mg对苯二酚，振荡摇匀，在40℃条件下磁力搅拌48h，其中溴代十四烷与中间体OEA的摩尔比为2.0:1.0。将反应结束后的产品减压蒸馏除去溶剂，得到微黄色胶状物质，用丙酮浸泡萃取数次，去除杂质成分，干燥得到晶体状粉末(ABC)，最终产率为90％。
实施例五：
准确称取适量3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)于装有回流的带夹套的三口烧瓶中，加入二氯甲烷100ml，振荡摇匀。接着准确称取适量马来酸酐溶于50ml二氯甲烷，在0～5℃氮气保护下将含有马来酸酐的二氯甲烷溶液逐滴添加至上述搅拌溶液中，滴加完成后在常温下磁力搅拌3天，其中3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)与马来酸酐的摩尔比为1.0:1.0。反应完成后用饱和食盐水萃取3次，有机层减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色油状物质(中间体OEA)。
称取适量中间体OEA于250ml圆底烧瓶中，室温下加入溴代十六烷，加入乙醇150ml，同时加入0.04mg对苯二酚，振荡摇匀，在40℃条件下磁力搅拌48h，其中溴代十二烷与中间体OEA的摩尔比为2.0:1.0。将反应结束后的产品减压蒸馏除去溶剂，得到微黄色胶状物质，用丙酮浸泡萃取数次，去除杂质成分，干燥得到晶体状粉末(ABC)，最终产率为87％。
实施例六：
准确称取适量3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)于装有回流的带夹套的三口烧瓶中，加入丙酮100ml，振荡摇匀。接着准确称取适量马来酸酐溶于50ml丙酮，在0～5℃氮气保护下将含有马来酸酐的丙酮溶液逐滴添加至上述搅拌溶液中，滴加完成后在常温下磁力搅拌3天，其中3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)与马来酸酐的摩尔比为1.0:1.0。反应完成后用饱和食盐水萃取3次，有机层减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色油状物质(中间体OEA)。
称取适量中间体OEA于250ml圆底烧瓶中，室温下加入溴辛烷，加入乙醇150ml，同时加入0.04mg对苯二酚，振荡摇匀，在40℃条件下磁力搅拌48h，其中溴辛烷烷与中间体OEA的摩尔比为2.0:1.0。将反应结束后的产品减压蒸馏除去溶剂，得到微黄色胶状物质，用丙酮浸泡萃取数次，去除杂质成分，干燥得到晶体状粉末(ABC)，最终产率为85％。

Claims (8)

1.一种两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体的合成及制备方法，其特征在于，所述的一种两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体的结构式如下：
Figure FDA0003655921300000011
式中，其中，n＝8，12，14，16。
2.如权利要求1所述的一种两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体的合成及其制备方法，其特征在于，所述单体的化学反应式包括如下步骤：
(1)将马来酸酐与3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)进行开环取代反应，得到中间体OEA，反应式如下所示：
Figure FDA0003655921300000012
(2)将卤代烷与中间体OEA进行季铵化反应，从而得到两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体，反应式如下所示：
Figure FDA0003655921300000013
其中，n＝8，12，14，16。
3.如权利要求2所述的一种两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体的合成及其制备方法，具体包括如下步骤：
(1)准确称取适量3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)于装有回流的带夹套的三口烧瓶中，加入二氯甲烷100ml，振荡摇匀；接着准确称取适量马来酸酐溶于50ml二氯甲烷，在0～5℃氮气保护下将含有马来酸酐的二氯甲烷溶液逐滴添加至上述搅拌溶液中，滴加完成后在常温下磁力搅拌3天，反应完成后用饱和食盐水萃取3次，有机层减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色油状物质(中间体OEA)；
(2)称取适量中间体OEA于250ml圆底烧瓶中，室温下加入溴代十二烷，加入乙醇150ml，同时加入0.04mg对苯二酚，振荡摇匀，在40℃条件下磁力搅拌48h；将反应结束后的产品减压蒸馏除去溶剂，得到微黄色胶状物质，用丙酮浸泡萃取数次，去除杂质成分，干燥得到晶体状粉末(ABC)。
4.如权利要求3所述的一种两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体的合成及其制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中马来酸酐与3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)的摩尔比为1.0～1.05:1.0。
5.如权利要求3所述的一种两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体的合成及其制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中的卤代烷与中间体OEA的摩尔比为2.0～2.05:1.0。
6.如权利要求3所述的一种两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体的合成及其制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中所述的开环反应所用的有机溶剂可以为乙醚、二氯甲烷、丙酮其中一种。
7.如权利要求3所述的一种两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体的合成及其制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中所述的季铵化反应所用的有机溶剂可以为乙腈、乙醇其中一种。
8.如权利要求3所述的一种两性甜菜碱Gemini表面活性剂型疏水单体的合成及其制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中所述的卤代烷可以为溴代十六烷、溴代十四烷、溴代十二烷、溴辛烷其中一种。
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