CN114716299A - 丙二醇/二丙二醇/三丙二醇的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种丙二醇/二丙二醇/三丙二醇的制备方法，包括以下步骤：将水和环氧丙烷于反应器中混合并发生水合反应，得到反应液，其中，所述水合反应的温度为100℃～180℃，所述水合反应的压力为0.3～1.5MPa；以及精馏所述反应液，以分别得到丙二醇、二丙二醇以及三丙二醇。本发明将所述水合反应的温度设为100℃～180℃，并将所述水合反应的压力设为0.3～1.5MPa，由于本发明中水合反应的温度和水合反应的压力均较低，使得本发明中的制备方法具有较高的安全性和经济性。

Description

丙二醇/二丙二醇/三丙二醇的制备方法
技术领域
本发明涉及醇的制备技术领域，特别是涉及一种丙二醇/二丙二醇/三丙二醇的制备方法。
背景技术
丙二醇(PG)是不饱和聚酯、环氧树脂以及聚氨酯树脂的重要原料。其中，不饱和聚酯大量用于表面涂料和增强塑料。由于丙二醇的粘性和吸湿性较好，并且无毒，因而在食品、医药和化妆品工业中广泛用作吸湿剂、抗冻剂、润滑剂和溶剂。在食品工业中，丙二醇和脂肪酸反应生成丙二醇脂肪酸酯，主要用作食品乳化剂。此外，丙二醇也是调味品和色素的优良溶剂。在医药工业中，丙二醇常用作制造各类软膏、油膏的溶剂、软化剂和赋形剂等。由于丙二醇与各类香料具有较好互溶性，因而也用作化妆品的溶剂和软化剂等。另外，丙二醇还用作烟草增湿剂、防霉剂、食品加工设备润滑油和食品标记油墨的溶剂。
二丙二醇为聚酯树脂或聚氨酯树脂的原料、丙烯酸酯的原料、液压油、防冻液、玻璃纸用润湿剂、油水互溶剂、印刷墨液用溶剂、化妆品原料、香料用溶剂、以及化妆品(toiletry)用溶剂等使用的化合物。
三丙二醇为聚酯树脂或聚氨酯树脂的原料、丙烯酸酯的原料、水溶性油剂用溶剂、墨液用溶剂等使用的化合物。
目前，丙二醇、二丙二醇以及三丙二醇有时采用环氧丙烷与水发生反应的方法制备。然而，在传统技术中，在环氧丙烷与水发生反应时通常需要较高的温度和压力环境，安全性较低，设备投资较高。
发明内容
基于此，有必要提供一种安全性较高的丙二醇、二丙二醇、三丙二醇的制备方法。
本发明一实施例提供了一种水合环氧丙烷联产丙二醇/二丙二醇/三丙二醇的制备方法，包括以下步骤：
将水和环氧丙烷于反应器中混合并发生水合反应，得到反应液，其中，所述水合反应的温度为100℃～180℃，所述水合反应的压力为0.3～1.5MPa；以及
精馏所述反应液，以分别得到丙二醇、二丙二醇以及三丙二醇。
在一可能的实施例中，所述水合反应的温度为140℃～170℃，所述水合反应的压力为0.4～0.7MPa。
在一可能的实施例中，所述水和所述环氧丙烷的摩尔比为(1～4):1。
在一可能的实施例中，所述水合反应的时间为3～20h。
在一可能的实施例中，所述反应器包括釜式反应器、管式反应器、固定床反应器以及微通道反应器中的至少一种。
在一可能的实施例中，所述水合反应过程中所使用的催化剂为不添加任何催化剂，或者使用均相酸使反应液pH值在4-7之间，或采用固体酸作为催化剂。
在一可能的实施例中，所述将水和环氧丙烷于反应器中混合并发生水合反应包括：
将水和环氧丙烷先后或同时加入到所述反应器中混合，进行间歇或连续的水合反应后得到所述反应液。
在一可能的实施例中，所述精馏的方式为连续精馏。
在一可能的实施例中，所述精馏的设备为精馏塔。
在一可能的实施例中，所述精馏塔为四塔精馏塔。
本发明将所述水合反应的温度设为100℃～180℃，并将所述水合反应的压力设为0.3～1.5MPa，配合精馏，能够分别制备得到丙二醇、二丙二醇以及三丙二醇，且由于本发明中水合反应的温度和水合反应的压力均较低，使得本发明中的制备方法具有较高的安全性和经济性。
附图说明
图1为本发明一实施方式提供的一种丙二醇/二丙二醇/三丙二醇的制备流程图。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照相关附图对本发明进行更全面的描述。附图中给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明提供一种丙二醇/二丙二醇/三丙二醇的制备方法，包括以下步骤：
步骤S11，将水和环氧丙烷于反应器中混合并发生水合反应，得到反应液。
在一实施例中，所述水合反应的温度可为100℃～180℃。
在一实施例中，所述水合反应的压力可为0.3～1.5MPa。
相比传统技术采用高温高压的技术方案，本发明将所述水合反应的温度设为100℃～180℃，并将所述水合反应的压力设为0.3～1.5MPa，由于本发明中水合反应的温度和水合反应的压力均较低，使得本发明中的制备方法具有较高的安全性和经济性。
优选地，所述水合反应的温度可为140℃～170℃。更优选地，所述水合反应的温度可为155℃。
优选地，所述水合反应的压力可为0.4～0.7MPa。更优选地，所述水合反应的压力可为0.55MPa。
在一实施例中，所述水合反应的时间可为3～20h。优选地，所述水合反应的时间可为8～15h。更优选地，所述水合反应的时间可为12h。
在一实施例中，所述水和所述环氧丙烷的摩尔比为(1～4):1。优选地，所述水和所述环氧丙烷的摩尔比为2:1。
在一实施例中，所述反应器包括釜式反应器、管式反应器、固定床反应器以及微通道反应器中的至少一种。优选地，所述反应器可为管式反应器。
在一实施例中，所述水合反应过程中所使用的催化剂可以为不添加任何催化剂，或者使用少量均相酸使反应液pH值在4-7之间，或采用固体酸作为催化剂。优选的，所述水合反应过程中所使用的催化剂为不添加任何催化剂的无催化剂体系。
本发明中的所述水和所述环氧丙烷的摩尔比较低，有利于提高目标产物(即后续得到的丙二醇/二丙二醇/三丙二醇)在所述反应液中的比例，从而有利于提高目标产物的收率。同时，由于所述混合物中目标产物的比例较高，从而有利于目标产物的分离提纯，并有利于降低目标产物分离提纯时的能耗。
其中，在所述水合反应体系中，可以加入催化剂，也可以不加入催化剂。具体地，当加入催化剂时，是将水、环氧丙烷以及催化剂于反应器中混合后再发生水合反应；当不加入催化剂时，是将水和环氧丙烷于反应器中混合后直接发生水合反应。
在一实施例中，所述催化剂可为均相酸或者固体酸。在一实施例中，当所述催化剂为均相酸时，将水、环氧丙烷以及催化剂混合后所得到的溶液的pH大于4且小于7。在一实施例中，所述均相酸可为硫酸或磷酸等。在一实施例中，所述固体酸可为磺酸基固体酸等。
在一实施例中，所述反应器可包括釜式反应器、管式反应器、固定床反应器以及微通道反应器中的至少一种。下面对上述反应器进行详细介绍。
釜式反应器又称槽型反应器或锅式反应器，是一种低高径比的圆筒形反应器，用于实现液相单相反应过程和液液、气液、液固、气液固等多相反应过程。反应器内常设有搅拌(机械搅拌、气流搅拌等)装置。在高径比较大时，可用多层搅拌桨叶。在反应过程中物料需加热或冷却时，可在反应器壁处设置夹套，或在器内设置换热面，也可通过外循环进行换热。操作时温度、浓度容易控制，产品质量均一。在化工生产中，既可适用于间歇操作过程，又可用于连续操作过程；可单釜操作，也可多釜串联使用。
管式反应器是一种呈管状、长径比很大的连续操作反应器。这种反应器可以很长，如丙烯二聚的反应器管长以公里计。反应器的结构可以是单管，也可以是多管并联；可以是空管，如管式裂解炉，也可以是在管内填充颗粒状催化剂的填充管，以进行多相催化反应，如列管式固定床反应器。
固定床反应器有三种基本形式：一，轴向绝热式固定床反应器。流体沿轴向自上而下流经床层，床层同外界无热交换。二，径向绝热式固定床反应器。流体沿径向流过床层，可采用离心流动或向心流动，床层同外界无热交换。径向反应器与轴向反应器相比，流体流动的距离较短,流道截面积较大，流体的压力降较小。三，列管式固定床反应器由多根反应管并联构成。管内或管间布置催化剂，载热体流经管间或管内进行加热或冷却，管径通常在25～50mm之间，管数可多达上万根。列管式固定床反应器适用于反应热效应较大的反应。
微通道反应器内部结构主要由微米级(通常10～300μm)通道构成的微反应器。
在一实施例中，水和环氧丙烷可先后或同时加入到所述反应器中混合，进行间歇或连续水合反应。
步骤S12，精馏所述反应液，以分别得到丙二醇、二丙二醇以及三丙二醇。
具体地，可通过精馏塔精馏所述反应液，并利用所述反应液中各组分挥发度的不同而将各组分加以分离，以分别得到水、所述丙二醇、所述二丙二醇以及所述三丙二醇。
在一实施例中，所述精馏塔可为四塔精馏塔。其中，在所述四塔精馏塔中，第一塔顶出水，第二塔顶出丙二醇，第三塔顶出二丙二醇，第四塔顶出三丙二醇。
在一实施例中，所述精馏的方式为连续精馏。
在其他实施例中，精馏的方式并不局限于连续生产，也可减少所述精馏塔的塔数量以间歇生产，或不进行联产，而是将某一段精馏后的产物作为副产品使用。例如，本发明可只将丙二醇作为目标产物，而将二丙二醇和三丙二醇作为副产品使用。
可以理解，在所述反应液中，不仅有丙二醇、二丙二醇以及三丙二醇，还可能存在其他产物，如四丙二醇以及五丙二醇等。如果将丙二醇、二丙二醇以及三丙二醇作为目标产物，则四丙二醇和五丙二醇等作为副产品。
需要说明，本发明并不限制通过精馏塔精馏所述反应液，实际上，任何能够实现将所述丙二醇、所述二丙二醇以及所述三丙二醇从所述反应液分离出的设备或者装置均可。
此外，国内技术中多采用酯交换法生产丙二醇质量一般，丙二醇应用于高端行业主要是依赖进口，而国外报道大多采用水合环氧丙烷通常采用无催化剂或者酸性催化剂如硫酸，在较高温度和压力环境下进行反应，也有一些采用无机碱(如氢氧化钾、氢氧化钡等)或有机胺类(二甲氨基乙醇)等催化剂条件生产丙二醇的技术方案，但产品选择性差，收率低，且需要对反应液进行后处理。本发明由于不使用任何催化剂，或使用少量均相酸使反应液pH值在4-7之间，或采用固体酸作为催化剂，因此不需要后续去除催化剂，简化了生产流程，从而提高了生产效率，并在一定程度上降低了生产成本。另外，本发明由于不使用催化剂或使用少量催化剂或使用固定催化剂，也在一定程度上降低了由于后续催化剂去除不干净而对产品质量造成的影响，从而提高了丙二醇、二丙二醇以及三丙二醇的质量。
以下通过具体地实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
第一步，将水与环氧丙烷以摩尔比为3:1的比例分别泵入管式反应器中，在130℃的温度和1MPa的压力下水合反应7h，得到反应液。其中，在所述反应液中，水：环氧丙烷：丙二醇：二丙二醇：三丙二醇：三丙二醇以上重组份的重量比为30：0.02：50.28：16.96：2.74：0。
第二步，通过四塔精馏塔连续精馏所述反应液，以得到丙二醇、二丙二醇和三丙二醇。
实施例2
第一步，将水与环氧丙烷以摩尔比为1:1的比例分别泵入管式反应器中，在160℃的温度和1.5MPa的压力下水合反应20h，得到反应液。其中，在所述反应液中，水：环氧丙烷：丙二醇：二丙二醇：三丙二醇：三丙二醇以上重组份的重量比为7：0.01：0.1：11.68：46.2：35.01。
第二步，通过四塔精馏塔连续精馏所述反应液，以得到丙二醇、二丙二醇和三丙二醇。
实施例3
第一步，将水与环氧丙烷以摩尔比为2:1的比例分别泵入管式反应器中，在150℃的温度和0.5MPa的压力下水合反应20h，得到反应液。其中，在所述反应液中，水：环氧丙烷：丙二醇：二丙二醇：三丙二醇：三丙二醇以上重组份的重量比为25：0.07：42.54：24.01：6.03：2.35。
第二步，通过四塔精馏塔连续精馏所述反应液，以得到丙二醇、二丙二醇和三丙二醇。
实施例4
第一步，将水与环氧丙烷以摩尔比为2:1的比例分别先后加入釜式反应器中，向所述釜式反应器中充入氮气后加热所述釜式反应器至150℃，将环氧丙烷连续缓慢的滴加到所述釜式反应器中进行水合反应，在滴加的过程中保持所述釜式反应器内部的压力为0.5MPa，滴加完毕后继续进行水合反应，整个过程为20h，得到反应液。其中，在所述反应液中，水：环氧丙烷：丙二醇：二丙二醇：三丙二醇：三丙二醇以上重组份的重量比为22.8：0.03：45.34：23.41：5.89：2.33。
第二步，通过四塔精馏塔连续精馏所述反应液，以得到丙二醇、二丙二醇和三丙二醇。
实施例5
在第一步中，将水与环氧丙烷以摩尔比为2:1的比例分别泵入三釜串联的连续反应器中，在150℃的温度和0.5MPa的压力下水合反应18h，得到反应液。其中，在所述反应液中，水：环氧丙烷：丙二醇：二丙二醇：三丙二醇：三丙二醇以上重组份的重量比为24.68：0.05：42.34：24.41：6.19：2.33。
第二步，通过四塔精馏塔连续精馏所述反应液，以得到丙二醇、二丙二醇和三丙二醇。
实施例6
第一步，将水与环氧丙烷以摩尔比为1:1的比例分别泵入管式反应器中，在180℃的温度和1.5MPa的压力下水合反应15h，得到反应液。其中，在所述反应液中，水：环氧丙烷：丙二醇：二丙二醇：三丙二醇：三丙二醇以上重组份的重量比为8：0.04：0.3：11：43.6：37.06。
第二步，通过四塔精馏塔连续精馏所述反应液，以得到丙二醇、二丙二醇和三丙二醇。
实施例7
第一步，将水与环氧丙烷以摩尔比为1:1的比例分别泵入固定床反应器中，固定床反应器中列装固体酸催化剂，在180℃的温度和1.5MPa的压力下水合反应15h，得到反应液。其中，在所述反应液中，水：环氧丙烷：丙二醇：二丙二醇：三丙二醇：三丙二醇以上重组份的重量比为6：0.03：0.3：12.3：48.6：32.16。
第二步，通过四塔精馏塔连续精馏所述反应液，以得到丙二醇、二丙二醇和三丙二醇。
对实施例1～7制得的丙二醇、二丙二醇以及三丙二醇分别进行安定性测试和结晶性测试，测试结果分别如下表1～表3所示。
其中，安定性测试的方法为：取100g样品，加入1g质量分数为50％的KOH水溶液，混合均匀后放入温度为80℃的烘箱储存，观察样品的色度变化。
结晶性测试的方法为：取100g样品，放入到温度为-5℃以下的冰箱中储存，观察样品的结晶性。
表1
产品 纯度 安定性 气味 备注
市售丙二醇 >99.5 差，微黄 轻微 有氧化物杂质，不可用于医药级
市售进口丙二醇 >99.9 好，无色透明 无味 无杂质，可用于医药级
本方法丙二醇 >99.9 好，无色透明 无味 无杂质，可用于医药级
从上表1可知，本方法制备的丙二醇的纯度较高，安定性较好，无杂质，产品质量可达到国外产品质量水平。
表2
Figure BDA0003635978640000081
Figure BDA0003635978640000091
从上表2可知，本方法制备的二丙二醇的纯度较高，安定性较好，异构体分布与进口样品一致，产品质量可达到国外产品质量水平。
表3
产品 纯度 安定性 气味
市售三丙二醇 >99 好，无色透明 无味
本方法三丙二醇 >99.5 好，无色透明 无味
从上表3可知，本方法制备的三丙二醇的纯度较高，安定性较好，质量较好。
本发明将所述水合反应的温度设为100℃～180℃，并将所述水合反应的压力设为0.3～1.5MPa，配合精馏，能够分别制备得到丙二醇、二丙二醇以及三丙二醇，且由于本发明中水合反应的温度和水合反应的压力均较低，使得本发明中的制备方法具有较高的安全性和经济性。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种丙二醇/二丙二醇/三丙二醇的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将水和环氧丙烷于反应器中混合并发生水合反应，得到反应液，其中，所述水合反应的温度为100℃～180℃，所述水合反应的压力为0.3～1.5MPa；以及
精馏所述反应液，以分别得到丙二醇、二丙二醇以及三丙二醇。
2.如权利要求1所述的丙二醇/二丙二醇/三丙二醇的制备方法，其特征在于，所述水合反应的温度为140℃～170℃，所述水合反应的压力为0.4～0.7MPa。
3.如权利要求1所述的丙二醇/二丙二醇/三丙二醇的制备方法，其特征在于，所述水和所述环氧丙烷的摩尔比为(1～4):1。
4.如权利要求1所述的丙二醇/二丙二醇/三丙二醇的制备方法，其特征在于，所述水合反应的时间为3～20h。
5.如权利要求1所述的丙二醇/二丙二醇/三丙二醇的制备方法，其特征在于，所述反应器包括釜式反应器、管式反应器、固定床反应器以及微通道反应器中的至少一种。
6.如权利要求1所述的丙二醇/二丙二醇/三丙二醇的制备方法，其特征在于，所述水合反应过程中所使用的催化剂为不添加任何催化剂，或者使用均相酸使反应液pH值在4-7之间，或采用固体酸作为催化剂。
7.如权利要求1所述的丙二醇/二丙二醇/三丙二醇的制备方法，其特征在于，所述将水和环氧丙烷于反应器中混合并发生水合反应包括：
将水和环氧丙烷先后或同时加入到所述反应器中混合，进行间歇或连续的水合反应后得到所述反应液。
8.如权利要求1所述的丙二醇/二丙二醇/三丙二醇的制备方法，其特征在于，所述精馏的方式为连续精馏。
9.如权利要求1所述的丙二醇/二丙二醇/三丙二醇的制备方法，其特征在于，所述精馏的设备为精馏塔。
10.如权利要求9所述的丙二醇/二丙二醇/三丙二醇的制备方法，其特征在于，所述精馏塔为四塔精馏塔。
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