CN114702365A - 有机化合物及包含其的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机化合物及包含其的有机电致发光元件，该化合物选自由化学式33～36、40～60组成的组。本发明的有机化合物作为能够用于有机电致发光元件的新型蒽系主体材料，具有优异的化学稳定性，包含其的有机电致发光元件驱动电压低、且寿命特定优异。

Description

有机化合物及包含其的有机电致发光元件
本申请是申请日为2019年7月23日、申请号为201910666727.6、发明名称为《有机化合物及包含其的有机电致发光元件》的中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及新型有机化合物及包含其的有机电致发光元件，更具体而言，涉及一种蒽系有机化合物及包含其作为一层以上的有机物层的材料而驱动电压低、寿命长、发光效率等特性优异的有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件与以往的液晶显示装置(LCD)、等离子体显示器面板(PDP)及场发射显示器(FED)等其他平板显示元件相比，具有结构简单、制造工序多样的优点，且亮度高及视角特性优异，响应速度快，驱动电压低，因而正进行着活跃的开发以用作壁挂TV等的平板显示器或显示器的背光、照明、广告板等的光源。
有机电致发光元件通常在施加电压时，从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子发生再结合而形成电子-空穴对即激子，通过将该激子的能量传递至发光材料从而转换成光。
为了提高有机电致发光元件的效率和稳定性，自从伊士曼柯达公司的唐(C.W.Tang)等报告在两个相对电极之间构成层叠型有机物薄膜的低电压驱动有机电致发光元件(C.W.Tang,S.A.Vanslyke,Applied Physics Letters,51卷913页,1987年)以来，对于多层薄膜结构型有机电致发光元件用有机材料进行了活跃的研究。
一般而言，有机电致发光元件具有阴极(电子注入电极)和阳极(空穴注入电极)以及在上述两电极之间包含一层以上的有机层的结构。此时，有机电致发光元件中，从阳极开始，依次层叠有空穴注入层(HIL，hole injection layer)、空穴传输层(HTL，holetransport layer)、发光层(EML，light emitting layer)、电子传输层(ETL，electrontransport layer)或电子注入层(EIL，electron injection layer)，为了提高发光层的效率，可以在发光层的前后分别追加包含电子阻挡层(EBL，electron blocking layer)或空穴阻挡层(HBL，hole blocking layer)。
其中，发光层包含主体和掺杂物，目前为止所使用的主体包含蒽衍生物，但时常需要面对其寿命问题。
就有机电致发光元件而言，最成问题的是寿命和效率，这是因为，随着显示器的大面积化，这样的效率或寿命问题是必须要解决的。为此，实际情况是，需要努力开发用于提高寿命的蒽主体。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：KR 10-2013-0010633 A1
专利文献2：KR 10-1405736 B1
专利文献3：KR 10-1368164 B1
发明内容
所要解决的课题
本发明的目的在于，提供一种具有优异的化学稳定性而能够用作发光层形成用材料等的新型化合物。
本发明的另一目的在于，提供一种包含上述新型化合物而驱动电压低、寿命长且发光效率等特性优异的有机电致发光元件。
解决课题的方法
为了实现上述目的，本发明提供以下化学式1所表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0003634566970000031
其中，
R1～R5彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或非取代的碳原子数1～30的烷基、取代或非取代的碳原子数3～30的环烷基、取代或非取代的碳原子数2～30的烯基、取代或非取代的碳原子数2～24的炔基、取代或非取代的碳原子数2～30的杂烷基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳烷基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳基、和取代或非取代的碳原子数2～30的杂芳基组成的组，
R6～R13中的一个以上为氘，其余各自独立地选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或非取代的碳原子数1～30的烷基、取代或非取代的碳原子数3～30的环烷基、取代或非取代的碳原子数2～30的烯基、取代或非取代的碳原子数2～24的炔基、取代或非取代的碳原子数2～30的杂烷基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳烷基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳基、和取代或非取代的碳原子数2～30的杂芳基组成的组，
L选自由取代或非取代的碳原子数6～30的亚芳基、和取代或非取代的碳原子数2～30的亚杂芳基组成的组，
Ar1选自由取代或非取代的碳原子数1～30的烷基、取代或非取代的碳原子数3～30的环烷基、取代或非取代的碳原子数2～30的烯基、取代或非取代的碳原子数2～24的炔基、取代或非取代的碳原子数2～30的杂烷基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳烷基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳基、取代或非取代的碳原子数2～30的杂芳基、取代或非取代的碳原子数3～30的杂芳基烷基、取代或非取代的碳原子数1～30的烷氧基、取代或非取代的碳原子数1～30的烷基氨基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳基氨基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳烷基氨基、取代或非取代的碳原子数2～24的杂芳基氨基、取代或非取代的碳原子数1～30的烷基甲硅烷基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、和取代或非取代的碳原子数6～30的芳氧基组成的组，
上述R1～R13、L和Ar1的取代基各自独立地可以被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1～30的烷基、碳原子数2～30的烯基、碳原子数2～24的炔基、碳原子数2～30的杂烷基、碳原子数6～30的芳烷基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、碳原子数3～30的杂芳基烷基、碳原子数1～30的烷氧基、碳原子数1～30的烷基氨基、碳原子数6～30的芳基氨基、碳原子数6～30的芳烷基氨基、和碳原子数2～24的杂芳基氨基组成的组中的一种以上的取代基取代，当上述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
此外，本发明提供一种有机电致发光元件，其包含第一电极、与上述第一电极相对的第二电极、以及介于上述第一电极和第二电极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。
比如，上述有机电致发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等的结构。但是有机电致发光元件的结构不限定于此，可以包含更少的有机物层。
根据本发明的优选的一实施方式，可以具有以下特征：上述有机物层为发光层，上述发光层包含上述化学式1所表示的化合物作为主体。
本说明书中，“卤素基”为氟、氯、溴或碘。
本发明中，“烷基”的意思是，来源于碳原子数1～40个的直链或支链的饱和烃的1价取代基。作为其例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限定于此。
本发明中，“烯基(alkenyl)”的意思是，来源于具有一个以上的碳-碳双键的碳原子数2～40个的直链或支链的不饱和烃的1价取代基。作为其例子，可以举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。
本发明中，“炔基(alkynyl)”的意思是，来源于具有一个以上的碳-碳三键的碳原子数2～40个的直链或支链的不饱和烃的1价取代基。作为其例子，可以举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。
本发明中，“芳基”的意思是，来源于单环或两个以上的环组合而成的碳原子数6～60个的芳香族烃的1价取代基。此外，也可以包括两个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态。作为这样的芳基的例子，可以举出苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、二甲基芴基等，但不限定于此。
本发明中，“杂芳基”的意思是，来源于碳原子数6～30个的单杂环或多杂环芳香族烃的1价取代基。此时，环中的一个以上的碳、优选1～3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。此外，也可以包含两个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态，进一步还可以包括与芳基缩合的形态。作为这样的杂芳基的例子，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的六元单环；吩
Figure BDA0003634566970000051
噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环；以及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异
Figure BDA0003634566970000052
唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限定于此。
本发明中，“芳氧基”的意思是，RO-所表示的1价取代基，上述R为碳原子数6～60个的芳基。作为这样的芳氧基的例子，可以举出苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限定于此。
本发明中，“烷氧基”可以为直链、支链或环链。烷氧基的碳原子数没有特别限定，优选为碳原子数1～20。具体而言，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限定于此。
本发明中，“芳烷基”的意思是，芳基和烷基为如上的芳基-烷基。优选的芳烷基包含低级烷基。合适的芳烷基的非限制性例子包括苄基、2-苯乙基和萘甲基。对于母残基的结合通过烷基来实现。
本发明中，“芳基氨基”的意思是，被碳原子数6～30的芳基取代的胺。
本发明中，“烷基氨基”的意思是，被碳原子数1～30的烷基取代的胺。
本发明中，“芳烷基氨基”的意思是，被碳原子数6～30的芳基-烷基取代的胺。
本发明中，“杂芳基氨基”的意思是，被碳原子数6～30的杂芳基取代的胺基。
本发明中，“杂芳基烷基”的意思是，被杂芳基取代的烷基。
本发明中，“环烷基”的意思是，来源于碳原子数3～40个的单环或多环非芳香族烃的1价取代基。作为这样的环烷基的例子，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantyl)等，但不限定于此。
本发明中，“烷基甲硅烷基”的意思是，被碳原子数1～40个的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”的意思是，被碳原子数6～60个的芳基取代的甲硅烷基。
本说明书中，“取代”的意思是，结合于化合物的碳原子的氢原子被其他取代基取代，所取代的位置只要是氢原子被取代的位置、即取代基能够取代的位置就没有限定，在取代两个以上的情况下，两个以上的取代基可以彼此相同或不同。上述取代基可以被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1～30的烷基、碳原子数2～30的烯基、碳原子数2～24的炔基、碳原子数2～30的杂烷基、碳原子数6～30的芳烷基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、碳原子数3～30的杂芳基烷基、碳原子数1～30的烷氧基、碳原子数1～30的烷基氨基、碳原子数6～30的芳基氨基、碳原子数6～30的芳烷基氨基和碳原子数2～24的杂芳基氨基组成的组中的一个以上的取代基取代，但不局限于上述例示。
发明效果
本发明提供一种新型化合物，其作为蒽系有机化合物以及一层以上的有机物层的材料，因具有优异的化学稳定性而能够用作发光层形成用材料等。
本发明通过包含上述新型化合物从而驱动电压低、寿命长且发光效率等特性优异。
具体实施方式
以下，对本发明进行说明。
本发明的新型有机化合物具有优异的化学稳定性，从而能够作为发光层形成用材料而提供。更具体而言，新型有机化合物的结构特征是，蒽结构上取代有氘，且蒽的9位碳上取代有苯基。
如上所述，由于蒽结构上取代有氘，因而能够使有机电致发光元件的寿命增加，且由于蒽的9位碳上取代有苯基，因而与取代有萘基、菲基等之类的芳基取代基时相比，能够维持低驱动电压。
此外，本发明的有机电致发光元件通过包含这样的新型化合物，从而驱动电压低、寿命长且发光效率等特性优异。
具体而言，下述化学式1所表示的化合物如下：
[化学式1]
Figure BDA0003634566970000071
其中，
R1～R5彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或非取代的碳原子数1～30的烷基、取代或非取代的碳原子数3～30的环烷基、取代或非取代的碳原子数2～30的烯基、取代或非取代的碳原子数2～24的炔基、取代或非取代的碳原子数2～30的杂烷基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳烷基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳基、和取代或非取代的碳原子数2～30的杂芳基组成的组，
R6～R13中的一个以上为氘，其余各自独立地选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、取代或非取代的碳原子数1～30的烷基、取代或非取代的碳原子数3～30的环烷基、取代或非取代的碳原子数2～30的烯基、取代或非取代的碳原子数2～24的炔基、取代或非取代的碳原子数2～30的杂烷基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳烷基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳基、和取代或非取代的碳原子数2～30的杂芳基组成的组，
L选自由取代或非取代的碳原子数6～30的亚芳基、和取代或非取代的碳原子数2～30的亚杂芳基组成的组，
Ar1选自由取代或非取代的碳原子数1～30的烷基、取代或非取代的碳原子数3～30的环烷基、取代或非取代的碳原子数2～30的烯基、取代或非取代的碳原子数2～24的炔基、取代或非取代的碳原子数2～30的杂烷基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳烷基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳基、取代或非取代的碳原子数2～30的杂芳基、取代或非取代的碳原子数3～30的杂芳基烷基、取代或非取代的碳原子数1～30的烷氧基、取代或非取代的碳原子数1～30的烷基氨基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳基氨基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳烷基氨基、取代或非取代的碳原子数2～24的杂芳基氨基、取代或非取代的碳原子数1～30的烷基甲硅烷基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、和取代或非取代的碳原子数6～30的芳氧基组成的组，
上述R1～R13、L和Ar1的取代基各自独立地可以被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1～30的烷基、碳原子数2～30的烯基、碳原子数2～24的炔基、碳原子数2～30的杂烷基、碳原子数6～30的芳烷基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、碳原子数3～30的杂芳基烷基、碳原子数1～30的烷氧基、碳原子数1～30的烷基氨基、碳原子数6～30的芳基氨基、碳原子数6～30的芳烷基氨基、和碳原子数2～24的杂芳基氨基组成的组中的一种以上的取代基取代，当上述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述化学式1所表示的化合物可以选自由以下化学式2～4所表示的化合物组成的组，
[化学式2]
Figure BDA0003634566970000091
[化学式3]
Figure BDA0003634566970000092
[化学式4]
Figure BDA0003634566970000101
其中，
R1～R13与化学式1中的定义相同，
n为1～5的整数，
m和r彼此相同或不同，各自独立地为1～7的整数，
Ar2～Ar4彼此相同或不同，各自独立地选自由取代或非取代的碳原子数1～30的烷基、取代或非取代的碳原子数3～30的环烷基、取代或非取代的碳原子数2～30的烯基、取代或非取代的碳原子数2～24的炔基、取代或非取代的碳原子数2～30的杂烷基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳烷基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳基、取代或非取代的碳原子数2～30的杂芳基、取代或非取代的碳原子数3～30的杂芳基烷基、取代或非取代的碳原子数1～30的烷氧基、取代或非取代的碳原子数1～30的烷基氨基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳基氨基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳烷基氨基、取代或非取代的碳原子数2～24的杂芳基氨基、取代或非取代的碳原子数1～30的烷基甲硅烷基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳基甲硅烷基、和取代或非取代的碳原子数6～30的芳氧基组成的组，
上述Ar2～Ar4的取代基各自独立地可以被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1～30的烷基、碳原子数2～30的烯基、碳原子数2～24的炔基、碳原子数2～30的杂烷基、碳原子数6～30的芳烷基、碳原子数6～30的芳基、碳原子数2～30的杂芳基、碳原子数3～30的杂芳基烷基、碳原子数1～30的烷氧基、碳原子数1～30的烷基氨基、碳原子数6～30的芳基氨基、碳原子数6～30的芳烷基氨基、和碳原子数2～24的杂芳基氨基组成的组中的一种以上的取代基取代，当上述取代基为多个时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的优选的一实施方式，上述R1～R5可以选自由氢、氘、取代或非取代的碳原子数6～30的芳烷基、取代或非取代的碳原子数6～30的芳基、和取代或非取代的碳原子数2～30的杂芳基组成的组。
根据本发明的优选的一实施方式，其特征在于，上述R6～R13中的至少4个以上被氘取代。
根据本发明的优选的一实施方式，上述化学式1所表示的化合物可以选自由以下化合物组成的组，但不限定于此。
Figure BDA0003634566970000111
Figure BDA0003634566970000121
Figure BDA0003634566970000131
Figure BDA0003634566970000141
Figure BDA0003634566970000151
Figure BDA0003634566970000161
Figure BDA0003634566970000171
本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件。
本发明的有机化合物可以作为发光层形成用材料有效使用。具体而言，上述有机化合物作为主体物质能够降低有机电致发光元件的动态电压，延长寿命。
此外，本发明涉及包含上述有机化合物的发光层形成用材料。
就上述发光层形成用材料而言，为了将上述有机化合物用于形成发光层，在制造成需要的形态时可以进一步包含通常添加的物质，比如掺杂物质等。
上述发光层形成用材料可以为主体(HOST)用材料。
此外，本发明涉及一种有机电致发光元件，其特征在于，在阴极和阳极之间层叠有由包含至少发光层的一层或多层构成的有机薄膜层，
上述发光层含有单独一种或组合含有两种以上的上述化学式1所表示的有机化合物。
上述有机电致发光元件可以具有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层叠而成的结构，视需要可以进一步层叠电子阻挡层、空穴阻挡层等。
以下，对本发明的有机电致发光元件进行举例说明。但是，以下例示的内容不限定本发明的有机电致发光元件。
本发明的有机电致发光元件可以具有阳极(空穴注入电极)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)和阴极(电子注入电极)依次层叠而成的结构，优选地，在阳极和发光层之间可以进一步包含电子阻挡层(EBL)，并且在阴极和发光层之间可以进一步包含电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。此外，在阴极和发光层之间也可以进一步包含空穴阻挡层(HBL)。
作为本发明的有机电致发光元件的制造方法，首先，在基板表面，利用通常的方法涂布阳极用物质而形成阳极。此时，所使用的基板优选为透明性、表面平滑性、操作容易性及防水性优异的玻璃基板或透明塑料基板。此外，作为阳极用物质，可以使用透明且导电性优异的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
接下来，在上述阳极表面，利用通常的方法真空热蒸镀或旋涂空穴注入层(HIL)物质而形成空穴注入层。作为这样的空穴注入层物质，可以例举铜酞菁(CuPc)、4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)苯氧基苯(m-MTDAPB)、作为星射(starburst)型胺类的4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、4,4',4"-三(N-(2-萘基)-N-苯基氨基)-三苯基胺(2-TNATA)或能够从出光兴产公司(Idemitsu)购得的IDE406。
在上述空穴注入层表面，利用通常的方法真空热蒸镀或旋涂空穴传输层(HTL)物质而形成空穴传输层。此时，作为空穴传输层物质，可以例举双(N-(1-萘基-正苯基))联苯胺(α-NPD)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-联苯-联苯胺(NPB)或N,N'-联苯-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)。
在上述空穴传输层表面，利用通常的方法真空热蒸镀或旋涂发光层(EML)物质而形成发光层。此时，关于所使用的发光层物质中的单独发光物质或发光主体物质，绿色时可以使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等，蓝色时优选可以使用本发明的化合物。
作为能够与发光层物质中的发光主体一起使用的掺杂物(Dopant)，可以使用能够从出光兴产公司(Idemitsu)购得的IDE102、IDE105，作为磷光掺杂物(Dopant)，可以使用三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)、双[(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C-2']吡啶甲酸合铱(III)(FIrpic)(参考文献[Chihaya Adachi等人.,Appl.Phys.Lett.,2001,79,3082-3084])、八乙基卟啉铂(II)(PtOEP)、TBE002(Covion公司)等。
可选地，在空穴传输层和发光层之间可以进一步形成电子阻挡层(EBL)。
在上述发光层表面，利用通常的方法真空热蒸镀或旋涂电子传输层(ETL)物质而形成电子传输层。此时，所使用的电子传输层物质没有特别限制，优选可以使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)。
可选地，通过在发光层和电子传输层之间进一步形成空穴阻挡层(HBL)，且在发光层中同时使用磷光掺杂物(Dopant)，从而能够防止三重态激子或空穴向电子传输层扩散的现象。
关于空穴阻挡层的形成，可以利用通常的方法将空穴阻挡层物质真空热蒸镀或旋涂而实施，空穴阻挡层物质没有特别限制，优选可以使用(8-羟基喹啉)锂(Liq)、双(8-羟基-2-甲基喹啉)-联苯酚铝(BAlq)、浴铜灵(bathocuproine，BCP)和LiF等。
在上述电子传输层表面，利用通常的方法真空热蒸镀或旋涂电子注入层(EIL)物质而形成电子注入层。此时，作为所使用的电子注入层物质，可以使用LiF、Liq、Li2O、BaO、NaCl、CsF等物质。
在上述电子注入层表面，利用通常的方法真空热蒸镀阴极用物质而形成阴极。
此时，作为所使用的阴极用物质，可以使用锂(Li)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁(Mg)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。此外，在顶发射有机电致发光元件的情况下，也可以使用氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)形成能够透光的透明的阴极。
在上述阴极的表面，可以利用覆盖层形成用组合物而形成覆盖层(CPL)。
以下，举出代表例来说明上述化合物的合成方法。但是，本发明的化合物的合成方法不限定于以下例示的方法，本发明的化合物可以利用以下例示的方法和本领域公知的方法来制造。
合成例1：化合物8的合成
Figure BDA0003634566970000191
将初始物质1-A(17.1g，50mmol)、初始物质1-B(13.6g，55mmol)、四(三苯基膦)钯(1.7g，1.5mmol)、碳酸钾(20.7g，150mmol)投入至2,000ml烧瓶中后，加入甲苯(500ml)、乙醇(100ml)、H2O(100ml)。在室温下一边搅拌一边使N2鼓泡(Bubbling)30分钟后，升温而进行6小时的搅拌回流。
冷却至室温后，将反应物加入至甲醇(1,000ml)中，将生成的沉淀物过滤。将二氯甲烷和正己烷作为展开溶剂进行柱色谱，从而得到化合物8(15.1g，65％)。
MS(MALDI-TOF)m/z：464[M]+
合成例2：化合物9的合成
Figure BDA0003634566970000201
使用初始物质2-B(13.6g，55mmol)来代替初始物质1-B，除此以外，按照与合成例1相同的方法得到化合物9(18.2g，70％)。
MS(MALDI-TOF)m/z：464[M]+
合成例3：化合物11的合成
Figure BDA0003634566970000202
使用初始物质3-B(17.8g，55mmol)来代替初始物质1-B，除此以外，按照与合成例1相同的方法得到化合物11(16.8g，62％)。
MS(MALDI-TOF)m/z：540[M]+
合成例4：化合物21的合成
Figure BDA0003634566970000211
使用初始物质4-B(16.4g，55mmol)来代替初始物质1-B，除此以外，按照与合成例1相同的方法得到化合物21(14.9g，58％)。
MS(MALDI-TOF)m/z：514[M]+
合成例5：化合物23的合成
Figure BDA0003634566970000212
使用初始物质5-B(17.7g，55mmol)来代替初始物质1-B，除此以外，按照与合成例1相同的方法得到化合物23(13.7g，51％)。
MS(MALDI-TOF)m/z：538[M]+
合成例6：化合物25的合成
Figure BDA0003634566970000221
使用初始物质6-B(13.6g，55mmol)来代替初始物质1-B，除此以外，按照与合成例1相同的方法得到化合物25(14.9g，64％)。
MS(MALDI-TOF)m/z：464[M]+
合成例7：化合物33的合成
Figure BDA0003634566970000222
使用初始物质7-B(13.6g，55mmol)来代替初始物质1-B，除此以外，按照与合成例1相同的方法得到化合物33(15.1g，65％)。
MS(MALDI-TOF)m/z：464[M]+
合成例8：化合物38的合成
Figure BDA0003634566970000231
使用初始物质8-B(16.7g，55mmol)来代替初始物质1-B，除此以外，按照与合成例1相同的方法得到化合物38(18.2g，70％)。
MS(MALDI-TOF)m/z：520[M]+
合成例9：化合物45的合成
Figure BDA0003634566970000232
分别使用初始物质9-A(20.9g，50mmol)和初始物质9-B(13.6g，55mmol)来代替初始物质1-A和1-B，除此以外，按照与合成例1相同的方法得到化合物45(17.3g，64％)。
MS(MALDI-TOF)m/z：540[M]+
合成例10：化合物47的合成
Figure BDA0003634566970000241
使用初始物质10-B(13.6g，55mmol)来代替初始物质9-B，除此以外，按照与合成例9相同的方法得到化合物47(15.7g，58％)。
MS(MALDI-TOF)m/z：540[M]+
合成例11：化合物61的合成
Figure BDA0003634566970000242
使用初始物质11-B(13.6g，55mmol)来代替初始物质9-B，除此以外，按照与合成例9相同的方法得到化合物61(17.6g，65％)。
MS(MALDI-TOF)m/z：540[M]+
合成例12：化合物67的合成
Figure BDA0003634566970000251
使用初始物质12-B(13.6g，55mmol)来代替初始物质9-B，除此以外，按照与合成例9相同的方法得到化合物67(16.8g，62％)。
MS(MALDI-TOF)m/z：540[M]+
合成例13：化合物87的合成
Figure BDA0003634566970000252
分别使用初始物质13-A(20.9g，50mmol)和初始物质13-B(13.6g，55mmol)来代替初始物质1-A和1-B，除此以外，按照与合成例1相同的方法得到化合物87(17.8g，66％)。
MS(MALDI-TOF)m/z：540[M]+
合成例14：化合物105的合成
Figure BDA0003634566970000261
分别使用初始物质14-A(17.3g，50mmol)和初始物质14-B(14.3g，55mmol)来代替初始物质1-A和1-B，除此以外，按照与合成例1相同的方法得到化合物105(15.6g，65％)。
MS(MALDI-TOF)m/z：480[M]+
合成例15：化合物108的合成
Figure BDA0003634566970000262
分别使用初始物质14-A(17.3g，50mmol)和初始物质15-B(14.0g，55mmol)来代替初始物质1-A和1-B，除此以外，按照与合成例1相同的方法得到化合物108(13.8g，58％)。
MS(MALDI-TOF)m/z：475[M]+
实施例1：有机电致发光元件的制造
将依次层叠有作为光反射层的Ag和作为有机电致发光元件的阳极的ITO(10nm)的基板通过曝光(Photo-Lithograph)工序划分成阴极和阳极区域以及绝缘层进行图案化(patterning)，然后以增大阳极(ITO)的功函数(work-function)和清洗为目的，用O2:N2等离子进行表面处理。在其上，作为空穴注入层(HIL)，以
Figure BDA0003634566970000271
厚度形成1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile)(HAT-CN)。
接着，在上述空穴注入层上部，真空蒸镀N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-联苯]-4-基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(N4,N4,N4',N4'-tetra([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine)而形成
Figure BDA0003634566970000272
厚度的空穴传输层。在上述空穴传输层(HTL)上部以
Figure BDA0003634566970000273
的厚度形成N-苯基-N-(4-(螺[苯并[de]蒽-7,9'-芴]-2'-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺作为电子阻挡层(EBL)，在上述电子阻挡层(EBL)上部，作为发光层(EML)，在蒸镀作为主体物质的化合物8的同时掺杂作为掺杂物的N1,N1,N6,N6-四(4-(1-甲硅烷基)苯基)芘-1,6-二胺，从而以
Figure BDA0003634566970000274
的厚度形成发光层(EML)。
在发光层上部，按照1:1同时蒸镀2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑和Liq，从而以
Figure BDA0003634566970000275
的厚度形成电子传输层(ETL)，作为阴极，按照9:1的比率以
Figure BDA0003634566970000276
的厚度蒸镀镁(Mg)和银(Ag)。在上述阴极上，作为覆盖层，按照63～65nm的厚度蒸镀N4,N4'-二苯基-N4,N4'-双(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺。在覆盖层(CPL)上，利用UV固化型粘接剂接合密封罩(seal cap)以能够保护有机电致发光元件免受大气中的O2或水分的影响，从而制造有机电致发光元件。
实施例2～15：有机电致发光元件的制造
作为主体，使用上述合成例2～15中合成的化合物来代替上述化合物1，除此以外，利用与实施例1相同的方法制造有机电致发光元件。
比较例1～9：有机电致发光元件的制造
作为主体，使用以下比较化合物A～I来代替上述化合物1，除此以外，利用与实施例1相同的方法制造有机电致发光元件。
比较化合物
Figure BDA0003634566970000281
实验例1：有机电致发光元件的特性分析
以下，利用实施例1～15和比较例1～9中制造的有机电致发光元件比较10mA/cm2电流下的效率以及颜色特性、20mA/cm2电流下的寿命测定结果，并示于以下表1中。
[表1]
Figure BDA0003634566970000291
如上表所示，使用本发明的蒽化合物的有机电致发光元件与蒽结构被氘化了的比较例1～3相比，可以确认到寿命为同等以上，电压明显减小，与除了蒽以外还结合有氘或未结合氘的比较例4～9相比，可以确认到最大寿命增加至2倍以上。
以上，对于本发明被优选的实施例进行了详细说明，但本发明的权利范围并不限定于此，利用以下权利要求范围中所定义的本发明的基本概念的本领域技术人员的各种变形及改良形态也属于本发明的权利范围。

Claims (4)

1.一种有机化合物，其选自由以下化合物组成的组：
Figure FDA0003634566960000011
Figure FDA0003634566960000021
2.一种有机电致发光元件，其包含：第一电极；与所述第一电极相对的第二电极；介于所述第一电极和所述第二电极之间的一层以上的有机物层，
所述一层以上的有机物层包含一种以上的权利要求1所述的有机化合物。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光元件，所述有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层组成的组。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光元件，所述有机物层为发光层，所述发光层包含权利要求1所述的有机化合物作为主体。
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