KR20090117078A - 플루오렌계 발광 물질을 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

플루오렌계 발광 물질을 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규한 플루오렌계 발광 물질을 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및 색 순도, 및 우수한 수명 특성을 갖는다.

Description

플루오렌계 발광 물질을 포함하는 유기전계발광소자 {ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING FLUORENE-BASED LIGHT EMITTING MATERIAL}
본 발명은 신규한 플루오렌계 발광 물질을 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기전계발광소자는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
일반적으로, 유기전계발광소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기층은 발광층(EML, light emitting layer) 이외에, 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 전자수송층(ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상, 전자차단층(EBL, electron blocking layer) 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 추가로 포함할 수 있다. 유기전계발광소자는 일반적으로 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 적층된 구조를 가지며, 이 구조를 도 1에 나타내었다.
이러한 구조의 유기전계발광소자에 전기장이 가해지면, 양극으로부터 정공이 주입되고, 음극으로부터 전자가 주입되어, 정공과 전자가 각각 정공수송층과 전자수송층을 거쳐 발광층에서 재조합(recombination)하게 되며, 이에 따라 발광여기자(exitons)를 형성한다. 형성된 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출한다. 발광 상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위하여, 발광 색소(도판트)를 발광층(호스트)에 도핑하기도 한다.
유기전계발광소자의 유기층에 사용되는 물질로서 플루오렌 구조를 포함하는 아릴아민계 화합물은 다양하게 공지되어 있다.
[문헌 1] JP 2005-325097 (Konica) 2005. 11. 24.
[문헌 2] JP 3,884,557 (Mitsui Chem INC) 2006. 11. 30.
[문헌 3] JP 3,902,993 (Konica) 2007. 1. 12.
[문헌 4] JP 2007-063285 (Konica) 2007. 3. 15.
[문헌 5] JP 2007-137795 (Tosoh Corporation) 2007. 6. 7.
[문헌 6] JP 2007-142011 (Tosoh Corporation) 2007. 6. 7.
[문헌 7] JP 3,983,215 (Mitsui Chem INC) 2007. 7. 13.
[문헌 8] JP 2007-191465 (Konica) 2007. 8. 2.
[문헌 9] JP 4,059,834 (Mitsui Chem INC) 2007. 12. 28.
[문헌 10] JP 2008-050337 (Tosoh Corporation) 2008. 3. 6.
그러나, 공지된 플루오렌 구조를 포함하는 아릴아민계 화합물을 발광층 물질로 이용한 유기전계발광소자의 경우, 높은 구동전압, 낮은 발광효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다. 따라서, 플루오렌 구조를 포함하는 아릴아민계 구조를 갖는 다양한 종류의 발광층 물질을 이용하여 저전압구동, 고효율 및 긴 수명을 갖는 유기전계발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
따라서, 본 발명의 목적은 우수한 발광능을 갖는 플루오렌계 발광 물질을 발광층에 포함하여, 구동전압, 발광효율 및 수명 특성이 현저히 개선된 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다:
[화학식 I]
Figure 112008032948198-PAT00001
상기 식에서,
R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30의 알킬 또는 사이클로알킬기; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-10의 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 아릴알킬, 아릴옥시기로 치환된 아릴기; 및 S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C5-30의 아릴기 중에서 선택되며, 이때 R1 내지 R9는 F 또는 Cl로 치환 또는 비치환될 수 있고, 또한 R1과 R2, R3과 R4, R5와 R6, 및 R7과 R8 중 하나 이상은 서로 결합하여 하나 이상의 고리를 형성할 수 있고,
R10은 각각 독립적으로 수소; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30의 알킬기; 또는 S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하 지 않는 C1-30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C5-30의 아릴기이거나, 자신이 결합되는 페닐과 융합되어 다환고리 방향족 화합물을 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 우수한 발광능을 갖는 플루오렌계 발광 물질을 발광층에 포함함으로써, 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및 색 순도, 및 우수한 수명 특성을 갖는다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 기판, 양극(정공주입전극), 발광층(EML), 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 갖는다. 이 경우, 양극과 발광층 사이에는 정공주입층(HIL) 및 정공수송층(HTL) 등이 추가로 포함될 수 있고, 음극과 발광층 사이에는 추가로 전자주입층(EIL), 전자수송층(ETL) 등이 포함될 수 있으며, 추가로 정공차단층(HBL) 및 전자차단층(EBL) 등이 포함될 수도 있다. 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 또는 정공차단층(HBL)을 포함할 수 있다(도 1 참조).
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 화학식 1의 발광 물질을 발광층 및, 경우에 따라 추가로 전자수송층에 포함한다:
화학식 I
Figure 112008032948198-PAT00002
상기 식에서,
R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30의 알킬 또는 사이클로알킬기; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-10의 알킬, 알케닐, 사이클로알킬기, 아릴알킬 또는 아릴옥시기로 치환된 아릴기; 및 S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C5-30의 아릴기 중에서 선택되며, 이때 R1 내지 R9는 F 또는 Cl로 치환 또는 비치환될 수 있고, 또한 R1과 R2, R3과 R4, R5와 R6, 및 R7과 R8 중 하나 이상은 서로 결합하여 하나 이상의 고리를 형성할 수 있고,
R10은 각각 독립적으로 수소; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30의 알킬기; 또는 S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C5-30의 아릴기이거나, 자신이 결합되는 페닐과 융합되어 다환고리 방향족 화합물을 형성할 수 있다.
바람직하게는, 상기 식에서 R1 내지 R9가 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, 부틸, 아이소부틸, s-부틸, t- 부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리페닐메틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 2-페닐아이소프로필, 스티릴, 벤질, α-페녹시벤질, α,α-다이메틸벤질, α,α-페닐메틸벤질, α,α-다이트리플루오로메틸벤질, α,α-벤질옥시벤질, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-에틸페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 5-메틸나프틸, 바이페닐, 4-메틸바이페닐, 4-에틸바이페닐, 4-사이클로헥실바이페닐, 터페닐, 3,5-다이클로로페닐, 안트릴, 피레닐 등일 수 있고, 이때 R1과 R2, R3과 R4, R5와 R6, 및 R7과 R8 중 하나 이상은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, R10은 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 또는 페닐이거나, 자신이 결합된 페닐과 함께 1-나프틸, 2-나프틸 등을 형성할 수 있다.
가장 바람직하게는, R1 및 R2가 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐 또는 메틸페닐이거나, R1 및 R2가 서로 결합하여 플루오렌을 형성할 수 있고; R3 내지 R9가 수소이고; R10은 수소 또는 페닐이거나, 자신이 결합되는 페닐과 함께 1-나프틸 또는 2-나프틸을 형성할 수 있다.
상기 화학식 I로 표시되는 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식 1 내지 32의 화합물을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112008032948198-PAT00003
Figure 112008032948198-PAT00004
Figure 112008032948198-PAT00005
Figure 112008032948198-PAT00006
상기 화학식 I의 화합물은 방향족 아민 화합물과 방향족 할로겐 화합물을 탄소-질소 짝지음 반응 중 널리 알려진 부쉬발트-하르트비크(Buchwald-Hartwig) 아민 반응을 통해 제조할 수 있다. 예를 들어, 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같은 방법으로 상기 화학식 I의 화합물을 제조할 수 있다.
Figure 112008032948198-PAT00007
상기 식에서,
R1 내지 R10은 상기 정의한 바와 같고,
X는 할로겐 원자, 바람직하게는 I 또는 Br이다.
이하에서는 본 발명의 유기전계발광소자에 대해 자세히 설명하도록 한다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 하기와 같은 공정으로 제조될 수 있다.
먼저, 기판 상에 통상적인 방법으로 양극용 재료를 코팅하여 양극을 형성한다. 상기 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 물질이면 제한되지 않으며, 예컨대 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 상기 양극용 재료로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용할 수 있다.
이어서, 상기 양극 상에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 상기 정공주입층 물질은 특별히 제한되지 않으며, 예컨대 구리 프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2T-NATA), 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-비스((4-디페닐아미노)페닐)벤지딘 (IDE406) 등을 정공주입층 물질로 사용할 수 있다.
이어서, 상기 정공주입층 상에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 상기 정공수송층 물질은 특별히 제한되지 않으며, 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐-벤지딘(NPB), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(TPD) 등을 정공수송층 물질로 사용할 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층 상에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 상기 발광층 물질은 호스트 물질 및 도판트(dopant)를 포함한다. 상기 호스트 물질은 특별히 제한되지 않으며, 예컨대 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등을 사용할 수 있다. 상기 도판트로서 상기 화학식 I의 화합물을 사용할 수 있으며, 상기 호스트 물질과 상기 화학식 I의 화합물은 99.9 : 0.1 내지 70 : 30의 몰비로 사용할 수 있다. 또한, 상기 화학식 I의 화합물과 함께 통상적인 형광 도판트 또는 인광 도판트를 추가로 사용할 수도 있다. 상기 형광 도판트 및 인광 도판트는 특별히 제한되지 않으며, 예컨대 형광 도판트로는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE102, IDE105, 또는 C-545T(녹색 형광 도판트로서 "2,3,6,7-테트라하이드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H,11H-10- (2-벤조티아졸릴)퀴놀리지노-[9,9a,1gh]쿠마린")을, 인광 도판트로는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III) 비스[(4,6-디플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic)(참고문헌[Chihaya Adachi etc. Appl. Phys . Lett., 2001, 79, 3082-3084]), 플라티늄(II) 옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등을 사용할 수 있다.
이어서, 상기 발광층 상에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 본 발명에 따르면, 상기 전자수송층 물질은 특별히 제한되지 않으며, 예컨대 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등을 사용하거나, 추가로 상기 화학식 I의 화합물을 사용할 수도 있다.
선택적으로, (8-퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인(Bathocuproine, BCP), LiF 등과 같은 정공차단층(HBL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층을 형성하고, 발광층에 인광 도판트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다.
이어서, 상기 전자수송층 상에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 상기 전자주입층 물질은 특별히 제한되지 않으며, 예컨대 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질을 사용할 수 있다.
마지막으로, 상기 전자주입층 상에 통상적인 방법으로 음극용 재료를 진공 열증착하여 음극을 형성한다. 상기 음극용 재료로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면발광 유기전계소자의 경우에는 ITO 또는 IZO를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상술한 바와 같은 순서, 즉 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 제조할 수 있으나, 이와 반대로 음극/전자주입층/전자수송층/정공차단층/발광층/정공수송층/정공주입층/양극의 순서로 제조하여도 무방하다.
이하 본 발명을 하기 제조예 및 실시예에 의해 보다 상세하게 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
제조예 1 : 화학식 9의 화합물[ N 4 , N 4' - 비스 (9,9- 디페닐 -9H- 플루오렌 -2-일)- N 4 , N 4' -디(나프탈렌-1-일)-1,1'- 바이나프틸 -4,4'- 디아민 ]의 합성
Figure 112008032948198-PAT00008
1000 ml 3구 둥근 바닥 플라스크에 질소를 충진한 후 1,1'-디브로모바이나프탈렌 (10 mmol, 4.1 g), N-(나프탈렌-2-일)-9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민 (22 mmol, 10.1 g), Pd2(dba)3 (0.5 mmol, 0.5 g), P(t-Bu)3 (0.5 mmol, 0.05 g), t-BuONa (2.1 g, 22 mmol)을 넣은 다음, 여기에 용매로서 500 ml의 톨루엔을 가하였다. 생성 혼합물을 120 ℃에서 6시간 동안 교반한 다음, 반응 생성물의 온도를 상온으로 내리고, 다이클로로메탄으로 추출하였다. 수득된 추출액을 무수 황산마그네슘으로 건조하고 분별 증류하여 용매를 제거하였다. 수득된 잔사를 실리카겔 관 크로마토그래피(용리액 - 다이클로로메탄:n-헥산 = 1:5)로 분리하여, 노란색 고체의 표제 화합물 7.8 g을 수득하였다.
수율 : 67 % (7.8 g)
FD-MS : m/z=1169 (C90H60N2=1169.45)
1H-NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 7.84 (d, 2H), 7.69-7.52 (m, 12H), 7.35-7.25 (m, 14H), 7.20-7.01 (m, 24H), 6.75 (s, 2H), 6.69-6.51 (m, 6H).
제조예 2 : 화학식 30의 화합물[ N 4 , N 4' - 비스 (9,9-디메틸-9H- 플루오렌 -2-일)- N 4 , N 4' - 디( 바이페닐 -1-일)-1,1'- 바이나프틸 -4,4'- 디아민 ]의 합성
Figure 112008032948198-PAT00009
1000 ml 3구 둥근바닥 플라스크에 질소를 충진한 후, 1,1'-디브로모바이나프탈렌 (10 mmol, 4.1 g), N-(바이페닐-1-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (22 mmol, 8.0 g), Pd2(dba)3 (0.5 mmol, 0.5 g), P(t-Bu)3 (0.5 mmol, 0.05 g), t-BuONa (2.1 g, 22 mmol)을 넣은 다음, 여기에 용매로서 500 ml의 톨루엔을 가하였다. 생성 혼합물을 120 ℃에서 6시간 동안 교반한 다음, 반응 생성물의 온도를 상온으로 내리고, 다이클로로메탄으로 추출하였다. 수득된 추출액을 무수 황산마그네슘으로 건조하고 분별 증류하여 용매를 제거하였다. 수득된 잔사를 실리카겔 관 크로마토그래피(용리액 - 다이클로로메탄:n-헥산 = 1:5)로 분리하여, 노란색 고체의 표제 화합물 7.0 g을 얻었다.
수율 : 72 % (7.0 g)
FD-MS : m/z=975 (C74H58N2=975.27)
1H-NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) 7.81 (d, 2H), 7.70-7.43 (m, 12H), 7.40-7.13 (m, 20H), 6.72 (s, 2H), 6.64-6.49 (m, 8H), 1.72 (s, 12H).
실시예 1, 2 및 비교예 : 유기전계발광소자의 성능 시험
상기 제조예 1 및 제조예 2에서 수득한, 화학식 9의 화합물(화합물 9) 및 화학식 30의 화합물(화합물 9)을 발광층 도핑 물질로 사용하여, 하기의 방법에 따라 유기전계발광소자를 제조하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 600 Å 두께의 정공주입층(정공주입층 물질 : 2T-NATA), 300 Å 두께의 정공수송층(정공수송층 물질: NPB), 450 Å 두께의 화합물 9 또는 화합물 30이 7% 도핑된 발광층(발광 호스트 물질: 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)), 250 Å 두께의 전자수송층 (전자수송층 물질: 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)), 10 Å 두께의 전자주입층 (전자주입층 물질: LiF) 및 1500 Å 두께의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기전계발광소자를 제조하였다.
비교예로서, 본 발명의 화합물 대신에 2,3,6,7-테트라하이드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H,11H-10-(2-벤조티아졸릴)퀴놀리지노-[9,9a,1gh]쿠마린(C-545T)을 발광층 도핑 물질(이때 발광 호스트 물질로는 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용함)로 사용하여 상기와 동일한 구조의 유기전계발광소자를 제조하였다.
상기 실시예 1, 2 및 비교예에서 제조된 유기전계발광소자의 성능을 평가하였으며, 이에 대한 결과로서, 발광 효율 및 색좌표를 하기 표 1에 나타내고, 전압-휘도, 전류밀도-휘도, 전압-전류밀도, 발광효율-휘도 및 전력효율-휘도 곡선을 각각 도 2 내지 6에, x 및 y 색좌표(CIE)-휘도 곡선을 도 7 및 8에, 전기발광 스펙트 럼을 도 9에, 수명 곡선을 도 10에 각각 나타내었다.
Figure 112008032948198-PAT00010
- @ 4,000 니트(nit)에서 측정함
상기 표 1 및 도 2 내지 9의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물 9 및 30을 발광층에 사용한 실시예 1 및 2의 유기전계발광소자는 비교예인 C-545T를 발광층에 사용한 유기전계발광소자에 비해 상대적으로 구동전압이 낮고, 전기적 안정성이 우수하고, 높은 발광효율과 발광 휘도를 가지며, 높은 색순도 구현이 가능할 뿐만 아니라 유기전계발광소자에서 가장 중요하다고 할 수 있는 수명특성이 우수함을 확인하였다.
도 1은 일반적인 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 모식도이고,
도 2는 제조된 유기전계발광소자에 대해서, 본 발명의 화합물 9 및 30으로 표시되는 화합물의 전압-휘도 곡선이고,
도 3은 제조된 유기전계발광소자에 대해서, 본 발명의 화합물 9 및 30으로 표시되는 화합물의 전류밀도-휘도 곡선이고,
도 4는 제조된 유기전계발광소자에 대해서, 본 발명의 화합물 9 및 30으로 표시되는 화합물의 전압-전류밀도 곡선이고,
도 5는 제조된 유기전계발광소자에 대해서, 본 발명의 화합물 9 및 30으로 표시되는 화합물의 발광 효율-휘도 곡선이고,
도 6은 제조된 유기전계발광소자에 대해서, 본 발명의 화합물 9 및 30으로 표시되는 화합물의 전력 효율-휘도 곡선이고,
도 7은 제조된 유기전계발광소자에 대해서, 본 발명의 화합물 9 및 30으로 표시되는 화합물의 x 색좌표-휘도 곡선이고,
도 8은 제조된 유기전계발광소자에 대해서, 본 발명의 화합물 9 및 30으로 표시되는 화합물의 y 색좌표-휘도 곡선이고,
도 9는 제조된 유기전계발광소자에 대해서, 본 발명의 화합물 9 및 30으로 표시되는 화합물의 전기발광 스펙트럼이고,
도 10은 제조된 유기전계발광소자에 대해서, 본 발명의 화합물 9 및 30으로 표시되는 화합물의 수명 곡선이다.

Claims (13)

  1. 양극과 음극 사이에 배치된 발광층을 포함하는 유기전계발광소자로서, 상기 발광층이 하기 화학식 I의 화합물을 함유하는, 유기전계발광소자:
    화학식 I
    Figure 112008032948198-PAT00011
    상기 식에서,
    R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30의 알킬 또는 사이클로알킬기; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-10의 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 아릴알킬, 또는 아릴옥시기로 치환된 아릴기; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C5-30의 아릴기 중에서 선택되며, 이때 R1 내지 R9는 F 또는 Cl로 치환 또는 비치환될 수 있고, 또한 R1과 R2, R3과 R4, R5와 R6, 및 R7과 R8 중 하나 이상은 서로 결합하여 하나 이상의 고리를 형성할 수 있 고,
    R10은 각각 독립적으로 수소; S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30의 알킬기; 또는 S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않는 C1-30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C5-30의 아릴기이거나, 자신이 결합되는 페닐과 융합되어 다환고리 방향족 화합물을 형성할 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 I에서,
    R1 내지 R9가 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, 부틸, 아이소부틸, s-부틸, t- 부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리페닐메틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐, 2-페닐아이소프로필, 스티릴, 벤질, α-페녹시벤질, α,α-다이메틸벤질, α,α-페닐메틸벤질, α,α-다이트리플루오로메틸벤질, α,α-벤질옥시벤질, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-에틸페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 5-메틸나프틸, 바이페닐, 4-메틸바이페닐, 4-에틸바이페닐, 4-사이클로헥실바이페닐, 터페닐, 3,5-다이클로로페닐, 안트릴 및 피레닐로 이루어진 군 중에서 선택되고, 이때 R1과 R2, R3과 R4, R5와 R6, 및 R7과 R8 중 하나 이상은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, R10은 각각 독립 적으로 수소, 메틸, 에틸, 프로필 또는 페닐이거나, 자신이 결합된 페닐과 함께 1-나프틸 또는 2-나프틸을 형성하는, 유기전계발광소자.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 I에서,
    R1 및 R2가 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 페닐 또는 메틸페닐이거나, R1과 R2가 서로 결합하여 플루오렌을 형성할 수 있고; R3 내지 R9가 수소이고; R10은 수소 또는 페닐이거나, 자신이 결합되는 페닐과 함께 1-나프틸 또는 2-나프틸을 형성하는, 유기전계발광소자.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 I의 화합물이 하기 화학식 1 내지 32의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택된, 유기전계발광소자:
    Figure 112008032948198-PAT00012
    Figure 112008032948198-PAT00013
    Figure 112008032948198-PAT00014
    Figure 112008032948198-PAT00015
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 화학식 I의 화합물이 하기 화학식 9 또는 30의 화합물인, 유기전계발광소자:
    Figure 112008032948198-PAT00016
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    유기전계발광소자가 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순서의 구조를 갖는, 유기전계발광소자.
  7. 제 6 항에 있어서,
    발광층이 호스트 물질로서 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 추가로 함유하 는, 유기전계발광소자.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 호스트 물질과 화학식 I의 화합물의 몰비가 99.9 : 0.1 내지 70 : 30인, 유기전계발광소자.
  9. 제 6 항에 있어서,
    정공주입층이 구리 프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA) 및 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2T-NATA)으로 이루어진 군 중에서 선택된 물질을 함유하는, 유기전계발광소자.
  10. 제 6 항에 있어서,
    정공수송층이 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐-벤지딘(NPB) 및 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(TPD)으로 이루어진 군 중에서 선택된 물질을 함유하는, 유기전계발광소자.
  11. 제 6 항에 있어서,
    전자수송층이 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄을 함유하는, 유기전계발광소자.
  12. 제 6 항에 있어서,
    화학식 I의 화합물이 또한 전자 수송층에도 포함된, 유기전계발광소자.
  13. 제 6 항에 있어서,
    전자주입층이 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl 및 CsF로 이루어진 군 중에서 선택된 물질을 함유하는, 유기전계발광소자.
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