JP2019505490A - 新規な有機化合物および前記有機化合物を含む有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
[化学式1]
ここで、
L1は、C1、C2およびC3を含んでC4〜C7の飽和もしくは不飽和環を形成し、前記環は、C1〜C10アルキルで置換されていてもよいし、
R1〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数7〜30のアラルキル(aralkyl)基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールシリル基、および置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基からなる群より選択され、
前記R1〜R8の置換基は、同一または異なる置換基であってもよいし、それぞれ独立に、重水素、ウレタン基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、カルボキシレート基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、炭素数2〜30のヘテロアルキル基、炭素数7〜30のアラルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数2〜30のヘテロアリール基、炭素数3〜30のヘテロアリールアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキルアミノ基、炭素数6〜30のアリールアミノ基、炭素数6〜30のアラルキルアミノ基、炭素数2〜24のヘテロアリールアミノ基、炭素数1〜30のアルキルシリル基、炭素数6〜30のアリールシリル基、および炭素数6〜30のアリールオキシ基からなる群より選択される。
[化学式1]
ここで、
L1は、C1、C2およびC3を含んでC4〜C7の飽和もしくは不飽和環を形成し、前記環は、C1〜C10アルキルで置換されていてもよいし、
R1〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数7〜30のアラルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールシリル基、および置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基からなる群より選択され、
前記R1〜R8の置換基は、同一または異なる置換基であってもよいし、それぞれ独立に、重水素、ウレタン基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、カルボキシレート基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、炭素数2〜30のヘテロアルキル基、炭素数7〜30のアラルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数2〜30のヘテロアリール基、炭素数3〜30のヘテロアリールアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキルアミノ基、炭素数6〜30のアリールアミノ基、炭素数6〜30のアラルキルアミノ基、炭素数2〜24のヘテロアリールアミノ基、炭素数1〜30のアルキルシリル基、炭素数6〜30のアリールシリル基、および炭素数6〜30のアリールオキシ基からなる群より選択される。
[化学式2]
ここで、
R1〜R8は、前記化学式1で定義された通りであり、
nは、1〜3の整数であり、
R9およびR10は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜12のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、および炭素数6〜30のアリールシリル基からなる群より選択され、
前記R9およびR10の置換基は、同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、ウレタン基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、カルボキシレート基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、および炭素数2〜30のヘテロアルキル基からなる群より選択されてもよい。
[化学式13]
ここで、
前記R1〜R10は、前記化学式1および化学式2で定義された通りである。
本発明の一実現例において、前記R1〜R8のうちのいずれか1つは、下記化学式3で表される官能基であってもよい:
[化学式3]
[化学式4]
ここで、
Lは、単一結合、置換もしくは非置換のC6−C18アリーレン基、または置換もしくは非置換のC6−C18ヘテロアリーレン基であり、
Mは、水素、重水素、または前記化学式4で表される官能基であり、
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜24のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数7〜30のアラルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC6−C30ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、および炭素数6〜30のアリールシリル基からなる群より選択されるか、前記Ar1およびAr2は、互いに連結されて、1つ以上のN、O、またはSを含む6員〜18員の環を形成してもよいし、
前記L、Ar1およびAr2の置換基は、同一または異なる置換基であってもよいし、それぞれ独立に、重水素、ウレタン基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、カルボキシレート基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、炭素数2〜30のヘテロアルキル基、炭素数7〜30のアラルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数2〜30のヘテロアリール基、炭素数3〜30のヘテロアリールアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキルアミノ基、炭素数6〜30のアリールアミノ基、炭素数6〜30のアラルキルアミノ基、炭素数2〜24のヘテロアリールアミノ基、炭素数1〜30のアルキルシリル基、炭素数6〜30のアリールシリル基、および炭素数6〜30のアリールオキシ基からなる群より選択される。
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
ここで、
*は、結合がなされる部分であり、
pは、0〜4の整数であり、
qは、0〜3の整数であり、
X1は、C(R13)、N、S、およびOからなる群より選択され、
X2、X3、X4およびX6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、C(R13)(R14)、N(R13)、S、およびOからなる群より選択され、
X5およびX7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、C(R13)またはNであり、
R11〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜24のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数7〜30のアラルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC6−C30ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、および炭素数6〜30のアリールシリル基からなる群より選択されるか、
前記R11〜R14の置換基は、同一または異なる置換基であってもよいし、それぞれ独立に、重水素、ウレタン基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、カルボキシレート基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、炭素数2〜30のヘテロアルキル基、炭素数7〜30のアラルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数2〜30のヘテロアリール基、炭素数3〜30のヘテロアリールアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキルアミノ基、炭素数6〜30のアリールアミノ基、炭素数6〜30のアラルキルアミノ基、炭素数2〜24のヘテロアリールアミノ基、炭素数1〜30のアルキルシリル基、炭素数6〜30のアリールシリル基、および炭素数6〜30のアリールオキシ基からなる群より選択される。
[化学式11]
[化学式12]
ここで、
X8およびX9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、C(R15)(R16)、N(R15)、S、およびOからなる群より選択され、
R15およびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜24のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数7〜30のアラルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC6−C30ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、および炭素数6〜30のアリールシリル基からなる群より選択されるか、
前記R15およびR16の置換基は、同一または異なる置換基であってもよいし、それぞれ独立に、重水素、ウレタン基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、カルボキシレート基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、炭素数2〜30のヘテロアルキル基、炭素数7〜30のアラルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数2〜30のヘテロアリール基、炭素数3〜30のヘテロアリールアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキルアミノ基、炭素数6〜30のアリールアミノ基、炭素数6〜30のアラルキルアミノ基、炭素数2〜24のヘテロアリールアミノ基、炭素数1〜30のアルキルシリル基、炭素数6〜30のアリールシリル基、および炭素数6〜30のアリールオキシ基からなる群より選択される。
中間体Aの合成
2−メチル−4−(ピレン−1−イル)ブタン−2−オール288.4g(1mol)をToluene2.8Lに溶かした後、酸を10wt%添加した。Dean−Stark装置を用いて水分を除去しながら、12時間加熱/還流状態で撹拌した。反応完了を確認後、水10Lを入れてトルエン層を抽出した後、水1Lで再びトルエン層を抽出した。抽出した溶液をMgSO4処理して残留水分を除去し、真空オーブンにて乾燥した。この後、n−ヘキサンでカラム精製して、化合物A 192.0gを71%の収率で得た。
化合物1の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)とN−(5−(tert−ブチル)−2−メチルフェニル)−2,4−ジメチルアニリン8.02g(30mmol)をトルエン100mlに溶かした後、NaOtBu5.76g(60.0mmol)、Pd2(dba)3 0.46g(0.5mmol)、tBu3P0.2g(1.0mmol)を添加して、6時間加熱/還流状態で撹拌した。反応完了を確認後、水100mlを入れてトルエン層を抽出した後、水50ml添加して再びトルエン層を抽出した。抽出した溶液をMgSO4処理して残留水分を除去し、真空オーブンにて乾燥した。この後、n−ヘキサン/MCでカラム精製して、化合物1 5.06gを60%の収率で得た。
化合物2の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)とビス(2,4−ジメチルフェニル)アミン6.76g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物2 4.93gを65%の収率で得た。
化合物3の合成
1,7−ジブロモ−5,5,9−トリメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.42g(10.0mmol)とN−(5−(tert−ブチル)−2−メチルフェニル)−2,4−ジメチルアニリン8.02g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物3 5.05gを62%の収率で得た。
化合物4の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)と5−(tert−ブチル)−2−メチル−N−(o−トリル)アニリン7.60g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物4 4.64gを57%の収率で得た。
化合物5の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)と2,6−ジメチル−N−(4−(メチルトリメチルシリル)フェニル)アニリン8.08g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物5 6.35gを75%の収率で得た。
化合物6の合成
1,7−ジブロモ−5,5,9−メチルトリメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.42g(10.0mmol)と5−(tert−ブチル)−N−(2,5−ジメチルフェニル)−2−メチルアニリン8.02g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物6 5.30gを65%の収率で得た。
化合物7の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)と4−(tert−ブチル)−2,6−ジメチル−N−フェニルアニリン7.60g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物7 4.64gを57%の収率で得た。
化合物8の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)とN−(4−(tert−ブチル)フェニル)−2,6−ジメチルアニリン7.60g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物8 4.97gを61%の収率で得た。
化合物9の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)と5−(tert−ブチル)−N−(2,5−ジメチルフェニル)−2−メチルアニリン8.02g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物9 5.56gを66%の収率で得た。
化合物10の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)とN−(3,5−ジメチルフェニル)−2,6−ジメチルアニリン6.76g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物10 4.48gを59%の収率で得た。
化合物11の合成
1,7−ジブロモ−5,5,9−メチルトリメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.42g(10.0mmol)とN−(4−イソプロピルフェニル)ジベンゾ[b,d]フラン−3−アミン9.04g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物11 5.74gを65%の収率で得た。
化合物12の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)とN−(4−イソプロピルフェニル)ジベンゾ[b,d]フラン−3−アミン9.04g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物12 6.38gを70%の収率で得た。
化合物13の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)とN−(1,1’−ビフェニル]−2−イル)ジベンゾ[b,d]フラン−3−アミン9.46g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物13 5.09gを52%の収率で得た。
化合物14の合成
1,7−ジブロモ−5,5,9−メチルトリメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.42g(10.0mmol)とN−(4−(tert−ブチル)フェニル)ジベンゾ[b,d]フラン−3−アミン9.46g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物14 6.01gを66%の収率で得た。
化合物15の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)とN−(2−イソプロピルフェニル)ジベンゾ[b,d]フラン−3−アミン9.04g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物15 4.10gを45%の収率で得た。
化合物16の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)とN−(o−Tolyl)ジベンゾ[b,d]フラン−3−アミン8.32g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物16 4.70gを55%の収率で得た。
化合物17の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)とDiフェニルアミン5.08g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物17 4.98gを77%の収率で得た。
化合物18の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)とビス(4−Fluoroフェニル)アミン6.16g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物18 4.74gを66%の収率で得た。
化合物19の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)とジ([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アミン9.64g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物19 5.99gを63%の収率で得た。
化合物20の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)とジ(ナフタレン−1−イル)アミン8.08g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物20 3.14gを42%の収率で得た。
化合物21の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)とN−フェニルジベンゾ[b,d]thiophen−4−アミン8.26g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物21 5.50gを64%の収率で得た。
化合物22の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)とN−フェニルpyridin−3−アミン5.11g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物22 2.14gを33%の収率で得た。
化合物23の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)とN−フェニル−4−(trifluoroメチル)アニリン7.12g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物23 3.52gを45%の収率で得た。
化合物24の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)と9,9−ジメチル−N−フェニル−9H−fluoren−1−アミン8.56g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物24 5.28gを60%の収率で得た。
化合物25の合成
1,7−ジブロモ−9−イソプロピル−5,5−ジメチル−4,5−ジヒドロ−3H−ベンゾ[cd]ピレン4.70g(10.0mmol)とビス(4−メトキシフェニル)アミン6.88g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物25 5.45gを71%の収率で得た。
化合物1−Aの合成
1,6−ジブロモピレン3.60g(10.0mmol)とDiフェニルアミン5.08g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物1−A3.86gを72%の収率で得た。
化合物1−Bの合成
1,6−ジブロモピレン3.60g(10.0mmol)と5−(tert−ブチル)−N−(2,5−ジメチルフェニル)−2−メチルアニリン8.02g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物1−B 4.76gを65%の収率で得た。
化合物1−Cの合成
1,6−ジブロモ−3,8−diethylピレン4.16g(10.0mmol)と5−(tert−ブチル)−N−(2,5−ジメチルフェニル)−2−メチルアニリン8.02g(30mmol)を用いたことを除けば、合成例1と同様の方法で反応して、化合物1−C 4.73gを60%の収率で得た。
合成例9、比較合成例2および3で合成された化合物について、ヘキサン、トルエン、およびジクロロメタンに対する溶解度を測定した。溶解度の測定は常温で行い、結果は下記の通りである。
光−反射層であるAg合金と有機電界発光素子の陽極であるITO(10nm)が順次に積層された基板を、露光(Photo−Lithograph)工程により、陰極と陽極領域、そして絶縁層に区分してパターニング(Patterning)し、この後、陽極(ITO)の仕事関数(work−function)の増大とdescumを目的としてUV Ozone処理とO2:N2プラズマで表面処理した。その上に、正孔注入層(HIL)として1,4,5,8,9,11−hexaazatriフェニレン−hexacarbonitrile(HAT−CN)を100Åの厚さに形成した。次に、前記正孔注入層の上部に、N4,N4,N4’,N4’−テトラ([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミンを真空蒸着して、1000Åの厚さの正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層(HTL)の上部に、電子阻止層(EBL)としてN−フェニル−N−(4−(スピロ[ベンゾ[de]アントラセン−7,9’−フルオレン]−2’−イル)フェニル)ジベンゾ[b,d]フラン−4−アミンを150Åの厚さに形成し、前記電子阻止層(EBL)の上部に、Blue発光層のホストとしてα,β−ADNを蒸着させながら、同時にドーパントとして化合物1を4%ドーピングして、200Åの厚さに発光層(EML)を形成した。
その上に、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールとLiQを1:1の重量比で混合して、360Åの厚さに電子輸送層(ETL)を蒸着し、陰極としてマグネシウム(Mg)と銀(Ag)を9:1の比率で160Åの厚さに蒸着させた。また、前記陰極上に、キャッピング層(CPL)としてN4,N4’−ジフェニル−N4,N4’−ビス(4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミンを63〜65nmの厚さに蒸着させた。キャッピング層(CPL)上に、UV硬化型接着剤としてシールキャップ(seal cap)を貼り付けて、大気中のO2や水分から有機電界発光素子を保護できるようにして有機電界発光素子を製造した。
ドーパントとして、前記化合物1の代わりに化合物4−5、化合物11−16を用い、前記ドーパントのドーピング量を調節した点を除けば、実施例1と同様の方法を利用して有機電界発光素子を製造した。
ドーパントとして、前記化合物1の代わりに化合物1−Aを用いた点を除けば、実施例1と同様の方法を利用して有機電界発光素子を製造した。
以下、実施例1〜9および比較実施例1で製造した有機電界発光素子を用いて、1000cd/m2の輝度で特性を比較して、その結果を下記表4に示した。
Claims (10)
- 下記化学式1で表される有機化合物:
[化学式1]
ここで、
L1は、C1、C2およびC3を含んでC4〜C7の飽和もしくは不飽和環を形成し、前記環は、C1〜C10アルキルで置換されていてもよいし、
R1〜R8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数7〜30のアラルキル(aralkyl)基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールシリル基、および置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ基からなる群より選択され、
前記R1〜R8の置換基は、同一または異なる置換基であってもよいし、それぞれ独立に、重水素、ウレタン基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、カルボキシレート基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、炭素数2〜30のヘテロアルキル基、炭素数7〜30のアラルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数2〜30のヘテロアリール基、炭素数3〜30のヘテロアリールアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキルアミノ基、炭素数6〜30のアリールアミノ基、炭素数6〜30のアラルキルアミノ基、炭素数2〜24のヘテロアリールアミノ基、炭素数1〜30のアルキルシリル基、炭素数6〜30のアリールシリル基、および炭素数6〜30のアリールオキシ基からなる群より選択される。 - 前記化学式1で表される化合物は、下記化学式2で表される、請求項1に記載の有機化合物:
[化学式2]
ここで、
R1〜R8は、請求項1で定義された通りであり、
nは、1〜3の整数であり、
R9およびR10は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3〜12のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、および炭素数6〜30のアリールシリル基からなる群より選択され、
前記R9およびR10の置換基は、同一または異なり、それぞれ独立に、重水素、ウレタン基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、カルボキシレート基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、および炭素数2〜30のヘテロアルキル基からなる群より選択されてもよい。 - 前記R1〜R8のうちのいずれか1つは、下記化学式3で表される官能基である、請求項1に記載の有機化合物:
[化学式3]
[化学式4]
ここで、
Lは、単一結合、置換もしくは非置換のC6−C18アリーレン基、または置換もしくは非置換のC6−C18ヘテロアリーレン基であり、
Mは、水素、重水素、または前記化学式4で表される官能基であり、
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜24のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数7〜30のアラルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC6−C30ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、および炭素数6〜30のアリールシリル基からなる群より選択されるか、前記Ar1およびAr2は、互いに連結されて、1つ以上のN、O、またはSを含む6員〜18員の環を形成してもよいし、
前記L、Ar1およびAr2の置換基は、同一または異なる置換基であってもよいし、それぞれ独立に、重水素、ウレタン基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、カルボキシレート基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、炭素数2〜30のヘテロアルキル基、炭素数7〜30のアラルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数2〜30のヘテロアリール基、炭素数3〜30のヘテロアリールアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキルアミノ基、炭素数6〜30のアリールアミノ基、炭素数6〜30のアラルキルアミノ基、炭素数2〜24のヘテロアリールアミノ基、炭素数1〜30のアルキルシリル基、炭素数6〜30のアリールシリル基、および炭素数6〜30のアリールオキシ基からなる群より選択される。 - 前記Ar1およびAr2は、下記化学式5〜10で表される化合物からなる群より選択された置換基である、請求項3に記載の有機化合物:
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
ここで、
*は、結合がなされる部分であり、
pは、0〜4の整数であり、
qは、0〜3の整数であり、
X1は、C(R13)、N、S、およびOからなる群より選択され、
X2、X3、X4およびX6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、C(R13)(R14)、N(R13)、S、およびOからなる群より選択され、
X5およびX7は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、C(R13)またはNであり、
R11〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜24のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数7〜30のアラルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC6−C30ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、および炭素数6〜30のアリールシリル基からなる群より選択されるか、
前記R19〜R21の置換基は、同一または異なる置換基であってもよいし、それぞれ独立に、重水素、ウレタン基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、カルボキシレート基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、炭素数2〜30のヘテロアルキル基、炭素数7〜30のアラルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数2〜30のヘテロアリール基、炭素数3〜30のヘテロアリールアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキルアミノ基、炭素数6〜30のアリールアミノ基、炭素数6〜30のアラルキルアミノ基、炭素数2〜24のヘテロアリールアミノ基、炭素数1〜30のアルキルシリル基、炭素数6〜30のアリールシリル基、および炭素数6〜30のアリールオキシ基からなる群より選択される。 - 前記Ar1およびAr2は、MのNと互いに連結されて環を形成して、下記化学式11または12で表される化合物である、請求項3に記載の有機化合物:
[化学式11]
[化学式12]
ここで、
X8およびX9は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、C(R15)(R16)、N(R15)、S、およびOからなる群より選択され、
R15およびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜24のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数7〜30のアラルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC6−C30ヘテロアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜30のアルキルシリル基、および炭素数6〜30のアリールシリル基からなる群より選択されるか、
前記R15およびR16の置換基は、同一または異なる置換基であってもよいし、それぞれ独立に、重水素、ウレタン基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、カルボキシレート基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基、炭素数2〜30のヘテロアルキル基、炭素数7〜30のアラルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数2〜30のヘテロアリール基、炭素数3〜30のヘテロアリールアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキルアミノ基、炭素数6〜30のアリールアミノ基、炭素数6〜30のアラルキルアミノ基、炭素数2〜24のヘテロアリールアミノ基、炭素数1〜30のアルキルシリル基、炭素数6〜30のアリールシリル基、および炭素数6〜30のアリールオキシ基からなる群より選択される。 - 第1電極と、前記第1電極に対向する第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に介在した1つ以上の有機層とを含み、
前記1つ以上の有機層は、請求項1に記載の有機化合物を1つ以上含む、有機電界発光素子。 - 前記有機層は、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層、電子阻止層、正孔輸送層、および正孔注入層の中から選択された1種以上を追加的に含むことを特徴とする、請求項7に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層は、発光層を含む、請求項7に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層は、ナフタレン、アントラセン、ピレン、フェナントレン、フルオランテン、クリセン、ペリレン、ナフタセン、およびペンタセンからなる群より選択される1種以上のホストを含み、請求項1に記載の有機化合物の1つ以上をドーパントとして含む、請求項9に記載の有機電界発光素子。
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