CN114687216A - 一种棉柔嫩滑嵌段硅油及其制备方法 - Google Patents

一种棉柔嫩滑嵌段硅油及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于纺织后整理助剂领域，涉及一种棉柔嫩滑嵌段硅油及其制备方法，本方案采用环氧双封头与有机硅环体直接扩链的方式来制备端环氧硅油，与先合成端含氢硅油，再进行硅氢加成引入环氧基的方法相比，产品的环氧基团保留率高；在制备出嵌段聚醚氨基硅油的前提下，对部分氨基进行了季铵化阳离子改性，提高了产物的极性、反应性和吸附性；引进了MO即‑CH(CH2NH2)CH2O‑，通过调控原料中加入的乙酸环氧丙酯的量能够实现对氨值的调控，进而获得更好地提高嵌段聚醚氨基硅油手感。

Description

一种棉柔嫩滑嵌段硅油及其制备方法
技术领域
本发明属于纺织后整理助剂领域，特别涉及一种棉柔嫩滑嵌段硅油及其制备方法。
背景技术
普通氨基硅油由于存在着乳液稳定性差，处理后的织物易泛黄，吸湿排汗性差的缺点，已逐步被各种类型的嵌段聚醚改性氨基硅油所替代。由于亲水聚醚链段的引入，乳液的稳定性好。并且，聚醚链段嵌入在主链的结构对聚硅氧烷在织物纤维上的成膜性影响较小，易于发挥其柔软、爽滑、蓬松的性能。这是嵌段聚醚氨基硅油相对于普通氨基硅油所具有的优点。
然而，嵌段聚醚氨基硅油中的氨基官能团只分布在聚硅氧烷链段的两端，受结构的影响，氨值不能随意改变。聚硅氧烷链段越长，氨值就小。而要提高氨值，只能减小聚硅氧烷链段的分子量。这种矛盾限制了嵌段聚醚氨基硅油手感的进一步提高。
公开号CN103351469A公开了一种嵌段硅油柔软剂的制备方法，所用的原料包括重量份数为25～35份嵌段硅油、2.5～4.0份异构脂肪醇聚氧乙烯迷、0.2～0.3份冰醋酸和60.7～72.3份水﹔制备方法如下:先将异构脂肪醇聚氧乙烯醚和嵌段硅油加入到反应瓶中,搅拌均匀,乳化5-10分钟，然后加入15-20份水,得嵌段d油柔软剂初体,搅拌10-20分钟,将冰醋酸和剩余的水加入到嵌段硅油柔软剂初体中,搅拌均匀,过滤得嵌段硅油柔软剂,该嵌段硅油柔软剂的H值为5-6。本发明的工艺简单,制备容易,制得的产品性能可靠、绿色环保。但其并不能解决上述氨值与氧烷链段的矛盾。
发明内容
本发明提供了一种手感优异，乳液稳定，氨值可控，耐黄变且具有较好亲水性的棉柔嫩滑嵌段硅油。
本发明还提供了所述棉柔嫩滑嵌段硅油的制备方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种棉柔嫩滑嵌段硅油，该化合物的结构式如下(结构式I)：
Figure BDA0003464667450000021
A
Figure BDA0003464667450000022
B
Figure BDA0003464667450000023
C
Figure BDA0003464667450000024
(式I)
其中，EO为-CH2CH2O-，MO为-CH(CH2NH2)CH2O-，n为50～500，a为3～80，b为0～10，m为2～20。
作为优选，所述的R为甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基中的一种或几种。
作为优选，n为100～300，a为10～50，b为2～4。
一种棉柔嫩滑嵌段硅油的制备方法，该方法包括以下步骤：
端环氧硅油和聚醚胺的合成
将环氧双封头、有机硅氧烷环体(DMC)和有机溶剂混合均匀，加入碱性催化剂，升温至80℃～110℃，反应6～8h；然后升温至140～150℃反应1h～2h以分解催化剂，减压蒸馏除去溶剂和低沸物，得到外观为无色或淡黄色的端环氧硅油；
将乙酸环氧丙酯和环氧乙烷混合均匀，加入酸性催化剂或金属化合物催化剂，通过加聚反应获得侧链含乙酸酯的聚醚多元醇，通过氨解反应获得侧链含乙酸酯的聚醚胺(结构式Ⅱ)，NO为-CH(CH2OOCCH3)CH2O-；
Figure BDA0003464667450000025
b、嵌段聚醚氨基硅油预聚体的合成
将步骤a制得的端环氧硅油，与侧链含乙酸酯的聚醚胺(结构式Ⅱ)和溶剂混合均匀，在60℃～80℃反应12～24h,即制得嵌段聚醚氨基硅油预聚体；
c、嵌段聚醚氨基硅油预聚体的扩链
将小分子的二元胺加入到步骤b得到的产物中，继续在60℃～80℃反应12～18h，使预聚体充分扩链，扩链完毕后，调节体系pH值至10-12，水解侧链的乙酸酯链，获得SO为-CH(CH2OH)CH2O-，进一步氨解反应获得MO为-CH(CH2NH2)CH2O-；随后将叔胺化合物、等摩尔量的有机酸分别加入到步骤b得到的产物中，继续在70℃～80℃反应4～8h，即得到最终产品。
此法能够获得手感优异，乳液稳定，氨值可控，耐黄变且具有较好亲水性的棉柔嫩滑嵌段硅油。此外本方案在步骤b和步骤c均进行了氨解反应，为了获得MO上的氨基，本方案选用的原料选用了乙酸环氧丙酯，在端羟基氨解后，端环氧硅油的端环氧能够与氨基反应，反应完成后水解酯键即能够获得羟基，再进行氨解反应即可获得MO。若原料选用带羟基的环氧丙醇，则在首次氨解反应的时候羟基会被氨解，后续反应中，端环氧与氨基的反应将变得不可控。因此，任何能够通过这种原理保护MO上的氨基的原料均可采用。
作为优选，所述的碱性催化剂为(CH3)4NOH碱胶或(n-C4H9)4POH碱胶，碱性催化剂用量(催化剂的有效含量)为反应物总质量的0.01％～0.05％；所述的有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮,N,N-二甲基甲酰胺，N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种，用量为反应体系总质量的5％～20％；所述酸性催化剂为质子酸或Lewis酸中的一种，所述金属化合物催化剂为双金属氰化物催化剂，金属卟啉催化剂和烷基金属催化剂中的一种，用量为反应物总质量的0.03％～0.08％。
步骤a中，环氧双封头和有机硅氧烷环体(DMC)的质量比为1:10～100。优选的质量比为1:20～60。
作为优选，步骤a中所述的乙酸环氧丙酯和环氧乙烷的物质的量比为1:5～25。
作为优选，步骤b中侧链含乙酸酯的聚醚胺与端环氧硅油的物质的量比为0.8～1:1；侧链含乙酸酯的聚醚胺与端环氧硅油的物质的量比优选为0.9～1:1。
作为优选，步骤b中所述的溶剂为异丙醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚和二乙二醇单甲醚中的一种或几种。
作为优选，步骤c中所述的有机酸为乙酸或者月桂酸。
作为优选，步骤c中所述的叔胺化合物为三甲胺、N,N-二甲基乙胺、N,N-二甲基正丙胺、N,N-二甲基正丁胺、N,N-二甲基己胺、N,N-二甲基辛胺、N,N-二甲基癸胺、十二烷基二甲基叔胺、十四烷基二甲基叔胺、十六烷基二甲基叔胺、十八烷基二甲基叔胺中的一种或几种。
本发明所述的棉柔嫩滑嵌段硅油应用于制备纺织类整理剂，与现有技术相比具有以下优点：
1)采用环氧双封头与有机硅环体直接扩链的方式来制备端环氧硅油，与先合成端含氢硅油，再进行硅氢加成引入环氧基的方法相比，产品的环氧基团保留率高，在制备大分子量的端环氧硅油时，这种优势尤为明显。
2)本发明在制备出嵌段聚醚氨基硅油的前提下，对部分氨基进行了季铵化阳离子改性，提高了产物的极性、反应性和吸附性。于未经处理的普通嵌段聚醚硅油相比，手感更佳，应用范围更广，广泛适用于天然、人造和混纺纤维的手感整理。季铵盐与水的亲和作用强，提高了织物的亲水性和抗静电性；此外，硅油中氨基上的活泼氢减少，也提高了产物的抗黄变性。
3)本方案引进了MO即-CH(CH2NH2)CH2O-，通过调控原料中加入的乙酸环氧丙酯的量能够实现对氨值的调控，进一步提高硅油的极性和成膜性，从而能更好地提高嵌段聚醚氨基硅油的手感。
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案作进一步的具体说明。应当理解，本发明的实施并不局限于下面的实施例，对本发明所做的任何形式上的变通和/或改变都将落入本发明保护范围。
在本发明中，若非特指，所有的份、百分比均为重量单位，所采用的设备和原料等均可从市场购得或是本领域常用的。下述实施例中的方法，如无特别说明，均为本领域的常规方法。
实施例1：
将20g环氧双封头，490g有机硅氧烷环体(DMC)和35g N,N-二甲基乙酰胺混合均匀，加入0.1g(CH3)4NOH(以碱胶的形式加入)，升温至100℃，平衡8h；然后升温至140℃左右分解催化剂2h，减压蒸馏除去溶剂和低沸物，得到外观为无色或淡黄色的端环氧硅油；
将7.15g的乙酸环氧丙酯和40g的环氧乙烷混合均匀，加入0.0295g Lewis酸催化剂，通过加聚反应获得侧链含乙酸酯的聚醚多元醇，乙酸酯的聚醚多元醇通过氨解反应获得侧链含乙酸酯的聚醚胺。
将上步制得的端环氧硅油，44.5g侧链含乙酸酯的聚醚胺(分子量为900)和370g异丙醇混合均匀，在75℃反应15h,即制得嵌段聚醚氨基硅油；
将制得的嵌段聚醚氨基硅油进一步氨解，随后将3.5g十八烷基二甲基叔胺，0.68g乙酸加入反应体系中，在80℃反应6h，即制得最终产物。
实施例2：
将30g环氧双封头，915g有机硅氧烷环体(DMC)和60g N,N-二甲基乙酰胺混合均匀，加入0.2g(CH3)4NOH(以碱胶的形式加入)，升温至100℃，平衡8h；然后升温至140℃左右分解催化剂2h，减压蒸馏除去溶剂和低沸物，得到外观为无色或淡黄色的端环氧硅油；
将9.5g的乙酸环氧丙酯和61g的环氧乙烷混合均匀，加入0.042g Lewis酸催化剂，通过加聚反应获得侧链含乙酸酯的聚醚多元醇，乙酸酯的聚醚多元醇通过氨解反应获得侧链含乙酸酯的聚醚胺。
将上步制得的端环氧硅油，67g侧链含乙酸酯的聚醚胺(分子量为900)和675g异丙醇混合均匀，在75℃反应15h,即制得嵌段聚醚氨基硅油；
将制得的嵌段聚醚氨基硅油进一步氨解，随后将3.75g十二烷基二甲基叔胺，1g乙酸加入反应体系中，在80℃反应6h，即制得最终产物。
实施例3：
将20g环氧双封头，735g有机硅氧烷环体(DMC)和50g N,N-二甲基乙酰胺混合均匀，加入0.15g(CH3)4NOH(以碱胶的形式加入)，升温至100℃，平衡8h；然后升温至140℃左右分解催化剂2h，减压蒸馏除去溶剂和低沸物，得到外观为无色或淡黄色的端环氧硅油；
将18.3g的乙酸环氧丙酯和88g的环氧乙烷混合均匀，加入0.07g Lewis酸催化剂，通过加聚反应获得侧链含乙酸酯的聚醚多元醇，乙酸酯的聚醚多元醇通过氨解反应获得侧链含乙酸酯的聚醚胺。
将上步制得的端环氧硅油，99.5g侧链含乙酸酯的聚醚胺(分子量为2000)、700g异丙醇和350g乙二醇单丁醚混合均匀，在75℃反应15h,即制得嵌段聚醚氨基硅油；
将制得的嵌段聚醚氨基硅油进一步氨解，随后将3.5g十八烷基二甲基叔胺，0.68g乙酸加入反应体系中，在80℃反应6h，即制得最终产物。
实施例4：
将40g环氧双封头，1715g有机硅氧烷环体(DMC)和120g N,N-二甲基乙酰胺混合均匀，加入0.3g(CH3)4NOH(以碱胶的形式加入)，升温至100℃，平衡8h；然后升温至140℃左右分解催化剂2h，减压蒸馏除去溶剂和低沸物，得到外观为无色或淡黄色的端环氧硅油；
将30.2g的乙酸环氧丙酯和180g的环氧乙烷混合均匀，加入0.105g Lewis酸催化剂，通过加聚反应获得侧链含乙酸酯的聚醚多元醇，乙酸酯的聚醚多元醇通过氨解反应获得侧链含乙酸酯的聚醚胺。
对比例1:
对比例1与实施例的区别在于，对比例1选用了普通硅油的制备方法。合成方法如下，将10g六甲基二硅氧烷，710g有机硅氧烷环体(DMC)，14g KH-602水解物和0.2g(CH3)4NOH(以碱胶的形式加入)，升温至90℃，平衡8h；然后升温至140℃左右分解催化剂2h，减压蒸馏除去溶剂和低沸物，得到外观为无色或淡黄色的普通氨基硅油硅油；
整理剂的配制：
将上述产品与少量非离子乳化剂搅拌均匀，然后边搅拌边慢慢加入含有冰醋酸的水，开稀成10wt.％的乳液，最后用冰醋酸调pH至6左右。
整理剂的应用工艺：
处理织物：涤棉斜纹布，
处理工艺：用量30g/L，
一浸一轧(轧余率：70％)→烘干→定型(150℃×60S)→冷却回潮→性能评价；
性能测试与比较：
手感：采用多人手触评定法，分为1～5级，数值越大越柔软；白度：通过白度仪测定，与原布的差值越小，说明耐黄变性越好；亲水性：用标准滴管从一定的高度滴一滴水于织物表面，观察水滴在织物表面完全润湿渗透所需要的时间，时间越短，说明亲水性越好；测试结果见表1。稳定性测试：主要测试耐酸碱性、耐剪切性、耐盐性。测试结果见表1。
表1使用性能评价表
样品序号 手感级别 白度 亲水性
原布 1 89 45s
实施例1 5 87 38s
实施例2 5 85 36s
实施例3 5 86 41s
实施例4 5 86 40s
对比例1 3 75 拒水
表2稳定性能评价表
Figure BDA0003464667450000061
从以上测试数据可以看出依据本发明制备的棉柔嫩滑嵌段硅油具有优异的手感，对织物的白度、亲水性影响较小，同时由于引入了MO具有氨基，能够提高硅油的亲水性，进而提高硅油的手感，此外，具有优异的耐酸碱性、耐剪切性和耐盐性，能够完全取代普通氨基硅油，具有极佳的应用前景。
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案，并非对本发明作任何形式上的限制，在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。

Claims (10)

1.一种棉柔嫩滑嵌段硅油，其特征在于：该化合物的结构式如下(结构式Ⅰ)：
Figure FDA0003464667440000011
A：
Figure FDA0003464667440000012
B：
Figure FDA0003464667440000013
C：
Figure FDA0003464667440000014
(式Ⅰ)
其中，EO为-CH2CH2O-，MO为-CH(CH2NH2)CH2O-，n为50～500，a为3～80，b为0～10，m为2～20。
2.根据权利要求1所述的棉柔嫩滑嵌段硅油，其特征在于：所述的R为甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的棉柔嫩滑嵌段硅油，其特征在于：n为100～300，a为10～50，b为2～4。
4.一种权利要求1所述的棉柔嫩滑嵌段硅油的制备方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
a、端环氧硅油和聚醚胺的合成
将环氧双封头、有机硅氧烷环体(DMC)和有机溶剂混合均匀，加入碱性催化剂，升温至80℃～110℃，反应6～8h；然后升温至140～150℃反应1h～2h以分解催化剂，减压蒸馏除去溶剂和低沸物，得到外观为无色或淡黄色的端环氧硅油；
将乙酸环氧丙酯和环氧乙烷混合均匀，加入酸性催化剂或金属化合物催化剂，通过加聚反应获得侧链含乙酸酯的聚醚多元醇，通过氨解反应获得侧链含乙酸酯的聚醚胺(结构式Ⅱ)，NO为-CH(CH2OOCCH3)CH2O-；
Figure FDA0003464667440000021
(式Ⅱ)
b、嵌段聚醚氨基硅油预聚体的合成
将步骤a制得的端环氧硅油，与侧链含乙酸酯的聚醚胺(结构式Ⅱ)和溶剂混合均匀，在60℃～80℃反应12～24h,即制得嵌段聚醚氨基硅油预聚体；
c、嵌段聚醚氨基硅油预聚体的扩链
调节体系pH值至10-12，水解侧链的乙酸酯链，获得SO为-CH(CH2OH)CH2O-，进一步氨解反应获得MO为-CH(CH2NH2)CH2O-；随后将叔胺化合物、等摩尔量的有机酸分别加入到产物中，继续在70℃～80℃反应4～8h，即得到最终产品。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：步骤a中，所述的碱性催化剂为(CH3)4NOH碱胶或(n-C4H9)4POH碱胶，碱性催化剂用量(催化剂的有效含量)为反应物总质量的0.01％～0.05％；所述的有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮,N,N-二甲基甲酰胺，N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种，用量为反应体系总质量的5％～20％；所述酸性催化剂为质子酸或Lewis酸中的一种，所述金属化合物催化剂为双金属氰化物催化剂，金属卟啉催化剂和烷基金属催化剂中的一种，用量为反应物总质量的0.03％～0.08％。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：步骤a中环氧双封头和有机硅氧烷环体(DMC)的质量比为1:10～100。
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：步骤a中所述的乙酸环氧丙酯和环氧乙烷的物质的量比为1:5～25。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：步骤b中聚醚胺与端环氧硅油的物质的量比为0.8～1:1。
9.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：步骤b中所述的溶剂为异丙醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚和二乙二醇单甲醚中的一种或几种。
10.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：步骤c中所述的叔胺化合物为三甲胺、N,N-二甲基乙胺、N,N-二甲基正丙胺、N,N-二甲基正丁胺、N,N-二甲基己胺、N,N-二甲基辛胺、N,N-二甲基癸胺、十二烷基二甲基叔胺、十四烷基二甲基叔胺、十六烷基二甲基叔胺、十八烷基二甲基叔胺中的一种或几种；步骤c中所述的有机酸为乙酸或者月桂酸。
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