CN114685295A - 一种含多氟烷基的2-氨基-1,4-萘醌类化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含多氟烷基的2‑氨基‑1,4‑萘醌类化合物及其制备方法，该方法以2‑氨基‑1,4‑萘醌类化合物、多氟烷基碘、烯烃为底物，加入适量的碱，用40w的蓝光照射，通过在溶剂中搅拌即可得到含多氟烷基的2‑氨基‑1,4‑萘醌类目标化合物。此方法具有操作简单，反应条件温和、产物多样性等优点，并且可以实现克级规模的制备。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体为一种含多氟烷基的2-氨基-1,4-萘醌类化合物及其制备方法。
背景技术
2-氨基-1,4-萘醌类化合物类化合物是一类重要的有机化工原料，在如有机合成、功能材料、小分子药物、农药等领域展示了广泛的应用前景。而含多氟烷基的化合物则具有独特的生理以及药物活性。因此，含多氟烷基的2-氨基-1,4-萘醌类化合物将同时具备2-氨基-1,4-萘醌类化合物和含多氟烷基的化合物的特点和优势。目前，仅有一例报道通过银催化1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮(Togni试剂)与烯烃和2-氨基-1,4-萘醌偶联来合成含三氟甲基的2-氨基-1,4-萘醌类化合物(J.Org.Chem.2019,84,1006)。该方法需要使用昂贵的银盐作催化剂以及Togni试剂作为三氟甲基源，反应温度为75℃。而对于含多氟烷基的2-氨基-1,4-萘醌类化合物的合成，目前还未见报道。
发明内容
为了克服上述现有技术中的不足，本发明提供了一种以2-氨基-1,4-萘醌类化合物(I)和烯烃(III)为作为反应的起始原料以及多氟烷基碘(II) 为多氟烷基源，在光的辐射作用下通过自由基接力策略可有效地构建含多氟烷基的2-氨基-1,4-萘醌类化合物(IV)。该方法底物范围非常广阔，可以构建各种各样的目标化合物。此方法涉及的反应条件温和、操作简单，产物多样性、可以实现克级规模的生产。
本发明的目的是这样实现的：
一种含多氟烷基的2-氨基-1,4-萘醌类化合物及其制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将结构(I)的2-氨基-1,4-萘醌类化合物、结构(II)的多氟烷基碘以及结构(III)的烯烃分散在溶剂中，加入适量的碱，用40w的蓝光照射，通过搅拌即可得到具有结构(IV)的含多氟烷基的2-氨基-1,4-萘醌类化合物：
III的具体结构为：
所述的溶剂为1,2-二氯乙烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、四氢呋喃、甲苯或者二氯甲烷。
所述的碱为碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠、三乙胺、1,8-二氮杂二环十一碳 -7-烯或者磷酸钾。
有益效果：与现有化学合成领域相关技术相比，本发明第一次实现了无过渡金属以及外加光催化剂条件下烯烃的多氟烷基-烯基化反应。在光辐射下，结构(I)的2-氨基-1,4-萘醌类化合物可被激发，然后通过单电子转移过程实现对多氟烷基碘的活化，产生多氟烷基自由基，再进一步与烯烃和2-氨基-1,4-萘醌类自由基正离子偶联，最后在碱的作用下通过脱质子可得到最终的含多氟烷基的2-氨基-1,4-萘醌类目标化合物。此方法涉及的反应条件温和、操作简单，产物多样性、可以实现克级规模的生产。
附图说明
图1、2和3分别为根据本发明实施例1制备的含多氟烷基的2-氨基-1,4- 萘醌类目标化合物4a的核磁共振氢谱、氟谱和碳谱；
图4、5和6分别为根据本发明实施例2制备的含多氟烷基的2-氨基-1,4- 萘醌类目标化合物4b的核磁共振氢谱、氟谱和碳谱；
图7、8和9分别为根据本发明实施例3制备的含多氟烷基的2-氨基-1,4- 萘醌类目标化合物4c的核磁共振氢谱、氟谱和碳谱；
图10、11和12分别为根据本发明实施例4制备的含多氟烷基的2-氨基-1,4-萘醌类目标化合物4d的核磁共振氢谱、氟谱和碳谱。
具体实施方式
下面结合附图及实施例，对本发明做进一步的说明：
一种含多氟烷基的2-氨基-1,4-萘醌类化合物及其制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将结构(I)的2-氨基-1,4-萘醌类化合物、结构(II)的多氟烷基碘以及结构(III)的烯烃分散在溶剂中，加入适量的碱，用40w的蓝光照射，通过搅拌即可得到具有结构(IV)的含多氟烷基的2-氨基-1,4-萘醌类化合物：
III的具体结构为：
所述的溶剂为1,2-二氯乙烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、四氢呋喃、甲苯或者二氯甲烷。
所述的碱为碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠、三乙胺、1,8-二氮杂二环十一碳 -7-烯或者磷酸钾。
实施例1
在一个洁净干燥的10mL玻璃反应管中加入0.2mmol 2-苯氨基-1,4-萘醌、0.40mmol碳酸铯，反应管抽真空后用氮气填充，再分别通过注射器加入0.3mmol全氟碘丁烷、0.26mmol对甲苯乙烯、再加入1.0mL 1,2-二氯乙烷作溶剂，将反应体系置于40w的蓝光下于室温搅拌反应20小时。反应结束后，将反应混合物通过旋转蒸发仪旋干，再将所得的残余物以石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到的目标产物为红色固体，产率为72％。
本实施例制备的产物核磁共振氢谱如图1所示，核磁共振氟谱如图2 所示，核磁共振碳谱如图3所示。从图谱中可以确认，获得的产物为目标化合物4a。
实施例2
在一个洁净干燥的10mL玻璃反应管中加入0.2mmol 2-苯氨基-1,4-萘醌、0.40mmol碳酸铯，反应管抽真空后用氮气填充，再分别通过注射器加入0.3mmol全氟碘丁烷、0.26mmol 4-叔丁基苯乙烯、再加入1.0mL 1,2- 二氯乙烷作溶剂，将反应体系置于40w的蓝光下于室温搅拌反应20小时。反应结束后，将反应混合物通过旋转蒸发仪旋干，再将所得的残余物以石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到的目标产物为红色固体，产率为71％。
本实施例制备的产物核磁共振氢谱如图4所示，核磁共振氟谱如图5 所示，核磁共振碳谱如图6所示。从图谱中可以确认，获得的产物为目标化合物4b。
实施例3
在一个洁净干燥的10mL玻璃反应管中加入0.2mmol 2-苯氨基-1,4-萘醌、0.40mmol碳酸铯，反应管抽真空后用氮气填充，再分别通过注射器加入0.3mmol全氟碘丁烷、0.26mmol苯乙烯、再加入1.0mL 1,2-二氯乙烷作溶剂，将反应体系置于40w的蓝光下于室温搅拌反应20小时。反应结束后，将反应混合物通过旋转蒸发仪旋干，再将所得的残余物以石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到的目标产物为红色固体，产率为65％。
本实施例制备的产物核磁共振氢谱如图7所示，核磁共振氟谱如图8 所示，核磁共振碳谱如图9所示。从图谱中可以确认，获得的产物为目标化合物4c。
实施例4
在一个洁净干燥的10mL玻璃反应管中加入0.2mmol 2-苯氨基-1,4-萘醌、0.40mmol碳酸铯，反应管抽真空后用氮气填充，再分别通过注射器加入0.3mmol全氟碘丁烷、0.26mmol对氟苯乙烯、再加入1.0mL 1,2-二氯乙烷作溶剂，将反应体系置于40w的蓝光下于室温搅拌反应20小时。反应结束后，将反应混合物通过旋转蒸发仪旋干，再将所得的残余物以石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱分离，得到的目标产物为红色固体，产率为68％。
本实施例制备的产物核磁共振氢谱如图10所示，核磁共振氟谱如图11 所示，核磁共振碳谱如图12所示。从图谱中可以确认，获得的产物为目标化合物4d。
在一个实施方案中，本发明提供的一种含多氟烷基的2-氨基-1,4-萘醌类化合物及其制备方法，在无需任何的过渡金属以及光催化剂作用下，可以由2-氨基-1,4-萘醌类化合物自身作为光敏剂与多氟烷基碘发生单电子氧化还原作用，从而产生多氟烷基自由基，再通过自由基偶联和脱质子等过程来构建含多氟烷基的2-氨基-1,4-萘醌类化合物。为了更好说明本发明的合理以及新颖性，大概的反应机理如下式所示：
上述是对本发明优选的实施例的说明，以使本领域技术人员能够实现或使用本发明，对这些实施例的一些修改对本领域专业人员来说是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的范围或精神情况下，在其他实施例中实现。因此，本发明范围不受上述具体实施例的限制。
Claims (3)
1.一种含多氟烷基的2-氨基-1,4-萘醌类化合物及其制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将结构(I)的2-氨基-1,4-萘醌类化合物、结构(II)的多氟烷基碘以及结构(III)的烯烃分散在溶剂中，加入适量的碱，用40w的蓝光照射，通过搅拌可得到具有结构(IV)的含多氟烷基的2-氨基-1,4-萘醌类化合物：
III的具体结构为：
2.根据权利要求1所述的一种含多氟烷基的2-氨基-1,4-萘醌类化合物及其制备方法，其特征在于：所述的溶剂为1,2-二氯乙烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、四氢呋喃、甲苯或者二氯甲烷。
3.根据权利要求1所述的一种含多氟烷基的2-氨基-1,4-萘醌类化合物及其制备方法，其特征在于：所述的碱为碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠、三乙胺、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯或者磷酸钾。
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2020
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