CN114685270A - 一种苯并呋喃酮中间体合成废水的处理方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种苯并呋喃酮中间体合成废水的处理方法,所述处理方法包括:使用醚类溶剂作为萃取剂对所述苯并呋喃酮中间体合成废水中的邻羟基苯乙酸进行萃取。所述处理方法可以大幅降低苯并呋喃酮中间体合成废水中邻羟基苯乙酸的含量,提高中间体邻羟基苯乙酸的回收率,降低副产物氯化钠中邻羟基苯乙酸的含量。
Description
技术领域
本发明属于苯并呋喃酮合成技术领域,涉及一种苯并呋喃酮中间体合成废水的处理方法。
背景技术
苯并呋喃酮是合成嘧菌酯的关键中间体,主要的合成路线主要有下述两种,工艺路线1
以邻硝基甲苯为原料在乙醇钠催化下与草酸二乙酯缩合后,经过水解,双氧水氧化得到邻硝基苯乙酸,再经过还原,重氮化、水解反应得到苯并呋喃酮。
工艺路线2
以邻氯氰苄为起始原料经过氰基水解、苯环上氯的水解,然后酸化得到邻羟基苯乙酸,最后在对甲苯磺酸催化下内酯化得到苯并呋喃酮。反应方程式如下:
据资料介绍的路线主要有上述两种路线,两种路线起始原料均比较易得,但是路线1工艺控制相对复杂反应收率也较低,资料报道60%左右,中间副产物较多,路线2采用邻氯氰苄作为起始原料,原料易得,收率较高,三废较少,国内苯并呋喃酮的生产厂家均采用该路线。其中路线二中邻羟基苯乙酸是合成苯并呋喃酮的关键中间体,该中间体在后处理酸化时产生大量的含氯化钠废水,并且由于邻羟基苯乙酸在水中有一定的溶解度(约含2%左右),目前常规后处理工艺为将废水浓缩实现氯化钠与邻羟基苯乙酸的分离,但是该方法得到的氯化钠中含有部分邻羟基苯乙酸,且该物质极易氧化变色,使副产氯化钠颜色较深难以达到副产盐的标准。
发明内容
为解决上述技术问题,本申请提供一种苯并呋喃酮中间体合成废水的处理方法,所述处理方法可以大幅降低苯并呋喃酮中间体合成废水中邻羟基苯乙酸的含量,提高中间体邻羟基苯乙酸的回收率,降低副产物氯化钠中邻羟基苯乙酸的含量。
为达上述目的,本发明采用以下技术方案:
本发明提供一种苯并呋喃酮中间体合成废水的处理方法,所述处理方法包括:使用醚类溶剂作为萃取剂对所述苯并呋喃酮中间体合成废水中的邻羟基苯乙酸进行萃取。
本发明中,申请人在研究过程中发现,通过醚类溶剂对邻羟基苯乙酸有极好的溶解度,将醚作为萃取剂可以实现邻羟基苯乙酸与盐水的分离,实现盐与邻羟基苯乙酸的较好分离。
作为本发明优选的技术方案,所述苯并呋喃酮中间体合成废水为以邻氯氰苄为原料和成苯并呋喃酮工艺中,分离中间体邻羟基苯乙酸后得到的溶液。
本发明中,所述苯并呋喃酮中间体合成废水具体为邻氯苯乙酸经过高压水解后得到邻羟基苯乙酸钠盐水溶液,用盐酸将反应液调节pH=1~2,析出的邻羟基苯乙酸过滤得到的滤液。
作为本发明优选的技术方案,所述醚类溶剂包括甲基叔丁基醚、甲级异丁基醚、甲基正丁醚、正丁醚、丙醚、苯甲醚或苯乙醚中的任意一种或是少两种的组合,所述组合典型但非限制性实例有:甲基叔丁基醚和甲级异丁基醚的组合、甲级异丁基醚和甲基正丁醚的组合、甲基正丁醚和正丁醚的组合、甲基正丁醚和正丁醚的组合、正丁醚和丙醚的组合、丙醚和苯甲醚的组合、苯甲醚和苯乙醚的组合、苯乙醚和甲基叔丁基醚的组合或甲基叔丁基醚、甲级异丁基醚和甲基正丁醚的组合等。
作为本发明优选的技术方案,所述醚类溶剂优选地包括甲基叔丁基醚、甲级异丁基醚或甲基正丁醚中的任意一种或是少两种的组合。
作为本发明优选的技术方案,所述萃取剂与所述苯并呋喃酮中间体合成废水的质量比为0.01~0.1:1,如0.02:1、0.03:1、0.04:1、0.05:1、0.06:1、0.07:1、0.08:1或0.09:1等,但并不仅限于所列举的数值,该数值范围内其他未列举的数值同样使用。
作为本发明优选的技术方案,所述萃取剂与所述苯并呋喃酮中间体合成废水的质量比优选为0.03~0.07:1。
作为本发明优选的技术方案,所述苯并呋喃酮中间体合成废水的pH为0.1~4,如0.2、0.5、1、1.5、2、2.5、3或3.5等,但并不仅限于所列举的数值,该数值范围内其他未列举的数值同样使用。
作为本发明优选的技术方案,所述苯并呋喃酮中间体合成废水的pH优选为0.5~2。
作为本发明优选的技术方案,所述萃取的温度为-20~50℃,如-10℃、-5℃、0℃、5℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃或45℃等,但并不仅限于所列举的数值,该数值范围内其他未列举的数值同样使用。
作为本发明优选的技术方案,上述苯并呋喃酮中间体合成废水的处理方法包括:
使用醚类溶剂作为萃取剂对所述苯并呋喃酮中间体合成废水中的邻羟基苯乙酸进行萃取,所述萃取剂与所述苯并呋喃酮中间体合成废水的质量比为0.01~0.1:1,所述苯并呋喃酮中间体合成废水的pH为0.1~4,所述萃取的温度为-20~50℃;
其中,所述醚类溶剂包括甲基叔丁基醚、甲级异丁基醚、甲基正丁醚、正丁醚、丙醚、苯甲醚或苯乙醚中的任意一种或是少两种的组合。
与现有技术相比,本发明至少具有以下有益效果:
(1)本发明提供一种苯并呋喃酮中间体合成废水的处理方法,所述处理方法可使所述废水中邻羟基苯乙酸的含量可以从1~2%,降低至0.01%以下;
(2)本发明提供一种苯并呋喃酮中间体合成废水的处理方法,所述处理方法可使邻羟基苯乙酸的回收率从80%,提高至99%;
(3)本发明提供一种苯并呋喃酮中间体合成废水的处理方法,所述处理方法可使副产物氯化钠中邻羟基苯乙酸的含量从0.5%,降低至0.01%以下。
具体实施方式
为便于理解本发明,本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
本实施例提供一种苯并呋喃酮中间体合成废水的处理方法,所述处理方法包括:
将500g含邻羟基苯乙酸的氯化钠水溶液(邻羟基苯乙酸含量1%,pH=0.5,氯化钠含量15%)降温至5℃,向其中加入甲基叔丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层,测得水中邻羟基苯乙酸含量0.1%,继续加入甲基叔丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层测得水层中邻羟基苯乙酸含量0.05%,继续加入甲基叔丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层测得水层中邻羟基苯乙酸含量≤0.01%,水层经过浓缩过滤得到氯化钠湿品65g测得邻羟基苯乙酸含量≤0.01%。
实施例2
本实施例提供一种苯并呋喃酮中间体合成废水的处理方法,所述处理方法包括:
将500g含邻羟基苯乙酸的氯化钠水溶液(邻羟基苯乙酸含量1%,pH=0.5,氯化钠含量15%)降温至10℃,向其中加入甲基叔丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层,测得水中邻羟基苯乙酸含量0.1%,继续加入甲基叔丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层测得水层中邻羟基苯乙酸含量0.06%,继续加入甲基叔丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层测得水层中邻羟基苯乙酸含量≤0.01%,水层经过浓缩过滤得到氯化钠湿品65g测得邻羟基苯乙酸含量≤0.01%。
实施例3
本实施例提供一种苯并呋喃酮中间体合成废水的处理方法,所述处理方法包括:
将500g含邻羟基苯乙酸的氯化钠水溶液(邻羟基苯乙酸含量1%,pH=0.5,氯化钠含量15%)降温至10℃,向其中加入甲基异丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层,测得水中邻羟基苯乙酸含量0.1%,继续加入甲基异丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层测得水层中邻羟基苯乙酸含量0.06%,继续加入甲基异丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层测得水层中邻羟基苯乙酸含量≤0.01%,水层经过浓缩过滤得到氯化钠湿品65g测得邻羟基苯乙酸含量≤0.01%。
实施例4
本实施例提供一种苯并呋喃酮中间体合成废水的处理方法,所述处理方法包括:
将500g含邻羟基苯乙酸的氯化钠水溶液(邻羟基苯乙酸含量1%,pH=0.5,氯化钠含量15%)降温至10℃,向其中加入甲基正丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层,测得水中邻羟基苯乙酸含量0.1%,继续加入甲基正丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层测得水层中邻羟基苯乙酸含量0.06%,继续加入甲基正丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层测得水层中邻羟基苯乙酸含量≤0.01%,水层经过浓缩过滤得到氯化钠湿品65g测得邻羟基苯乙酸含量≤0.01%。
实施例5
本实施例提供一种苯并呋喃酮中间体合成废水的处理方法,所述处理方法包括:
将500g含邻羟基苯乙酸的氯化钠水溶液(邻羟基苯乙酸含量1%,pH=0.5,氯化钠含量15%)降温至0℃,向其中加入甲基叔丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层,测得水中邻羟基苯乙酸含量0.1%,继续加入甲基叔丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层测得水层中邻羟基苯乙酸含量0.04%,继续加入甲基叔丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层测得水层中邻羟基苯乙酸含量≤0.01%,水层经过浓缩过滤得到氯化钠湿品65g测得邻羟基苯乙酸含量≤0.01%。
实施例6
本实施例提供一种苯并呋喃酮中间体合成废水的处理方法,所述处理方法包括:
将500g含邻羟基苯乙酸的氯化钠水溶液(邻羟基苯乙酸含量1%,pH=2,氯化钠含量15%)液降温至0℃,向其中加入甲基叔丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层,测得水中邻羟基苯乙酸含量0.1%,继续加入甲基叔丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层测得水层中邻羟基苯乙酸含量0.06%,继续加入甲基叔丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层测得水层中邻羟基苯乙酸含量0.02%,水层经过浓缩过滤得到氯化钠湿品65g测得邻羟基苯乙酸含量0.01%。
实施例7
本实施例提供一种苯并呋喃酮中间体合成废水的处理方法,所述处理方法包括:
将500g含邻羟基苯乙酸的氯化钠水溶液(邻羟基苯乙酸含量1.5%,pH=3,氯化钠含量20%)液降温至0℃,向其中加入甲基叔丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层,测得水中邻羟基苯乙酸含量0.1%,继续加入甲基叔丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层测得水层中邻羟基苯乙酸含量0.06%,继续加入甲基叔丁基醚20g,搅拌30分钟后,静置分层测得水层中邻羟基苯乙酸含量0.02%,水层经过浓缩过滤得到氯化钠湿品65g测得邻羟基苯乙酸含量0.01%。
对比例1
将500g含邻羟基苯乙酸的氯化钠水溶液(邻羟基苯乙酸含量1%,pH=2,氯化钠含量15%),经过浓缩过滤得到氯化钠湿品65g测得邻羟基苯乙酸含量0.5%。
对比例2
将500g含邻羟基苯乙酸的氯化钠水溶液(邻羟基苯乙酸含量1%,pH=0.5,氯化钠含量15%),经过浓缩过滤得到氯化钠湿品65g测得邻羟基苯乙酸含量0.8%。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺设备和工艺流程,但本发明并不局限于上述详细工艺设备和工艺流程,即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺设备和工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种苯并呋喃酮中间体合成废水的处理方法,其特征在于,所述处理方法包括:使用醚类溶剂作为萃取剂对所述苯并呋喃酮中间体合成废水中的邻羟基苯乙酸进行萃取。
2.根据权利要求1所述的处理方法,其特征在于,所述苯并呋喃酮中间体合成废水为以邻氯氰苄为原料和成苯并呋喃酮工艺中,分离中间体邻羟基苯乙酸后得到的溶液。
3.根据权利要求1所述的处理方法,其特征在于,所述醚类溶剂包括甲基叔丁基醚、甲级异丁基醚、甲基正丁醚、正丁醚、丙醚、苯甲醚或苯乙醚中的任意一种或是少两种的组合。
4.根据权利要求3所述的处理方法,其特征在于,所述醚类溶剂包括甲基叔丁基醚、甲级异丁基醚或甲基正丁醚中的任意一种或是少两种的组合。
5.根据权利要求1-4任一项所述的处理方法,其特征在于,所述萃取剂与所述苯并呋喃酮中间体合成废水的质量比为0.01~0.1:1。
6.根据权利要求5所述的处理方法,其特征在于,所述萃取剂与所述苯并呋喃酮中间体合成废水的质量比为0.03~0.07:1。
7.根据权利要求1-6任一项所述的处理方法,其特征在于,所述苯并呋喃酮中间体合成废水的pH为0.1~4。
8.根据权利要求7所述的处理方法,其特征在于,所述苯并呋喃酮中间体合成废水的pH为0.5~2。
9.根据权利要求1-7任一项所述的处理方法,其特征在于,所述萃取的温度为-20~50℃。
10.根据权利要求1-9任一项所述的处理方法,其特征在于,所述处理方法包括:使用醚类溶剂作为萃取剂对所述苯并呋喃酮中间体合成废水中的邻羟基苯乙酸进行萃取,所述萃取剂与所述苯并呋喃酮中间体合成废水的质量比为0.01~0.1:1,所述苯并呋喃酮中间体合成废水的pH为0.1~4,所述萃取的温度为-20~50℃;
其中,所述醚类溶剂包括甲基叔丁基醚、甲级异丁基醚、甲基正丁醚、正丁醚、丙醚、苯甲醚或苯乙醚中的任意一种或是少两种的组合。
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