CN114672028A - 一种紫外光固化环氧改性有机硅离型剂及其制备方法 - Google Patents

一种紫外光固化环氧改性有机硅离型剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了及一种紫外光固化环氧改性有机硅离型剂及其制备方法，分子结构式如下：
Figure DDA0003557951240000011
其中，R1—CH3～C12H25中的一种或几种；R2—CH3～C12H25中的一种或几种；R3—CF3～C8F17中的一种或几种。通过本发明获得的紫外光固化环氧改性有机硅离型剂，具有聚硅氧烷链段、环氧基团和含氟基团，并具有长支链的结构特点，具有可设计的离型性能、残结性能及附着力，优异的耐热性及耐溶剂性，能够提高离型剂和基材的结合力，降低离型力，提高残余附着力，符合低碳环保的理念，固化过程快速易实施，在空气氛围下快速紫外光固化，提供了一种低成本高性能便于加工的新型离型剂的制备方式。

Description

一种紫外光固化环氧改性有机硅离型剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及离型剂技术领域，尤其涉及一种紫外光固化环氧改性有机硅离型剂及其制备方法。
背景技术
离型剂(固化后被称作离型膜)是一类应用于压敏胶行业的特殊防污涂料，其主要作用是防止压敏胶在材料制品或模具上的不可逆附着，而在压敏胶与基材之间形成的隔离涂层。
目前市面上常见的高性能离型剂主要为氟硅离型剂，其主要应用是利用含氟基团与有机硅的低表面能，使得离型膜与压敏胶的界面间难以充分润湿而起到离型效果。同时，对于常见的硅酮压敏胶而言，单一的有机硅离型剂不足以抑制其在离型膜表面的润湿，因此含氟基团的添加十分必要。然而，由于含氟基团极低的表面能，易于使离型剂分子间出现严重的微相分离从而抑制离型膜的外观，且含氟基团对基材的润湿作用也是在加工过程中必要的考虑因素之一。而含氟聚硅氧烷高昂的价格也限制了氟硅离型剂在普通场景的应用。
从固化方式上区分，热固化离型剂也是目前市场中离型剂的主要固化方式。热固化离型剂可以分为加成型、连锁型及缩合型热固化。其主要施工方式为将涂覆过离型剂的基材置于高温恒热环境中进行固化。这种固化方式的显著缺点是，固化能耗高，固化周期长，施工设备依赖苛刻，VOC排放较高等，同时，基材的耐热性也是限制该种离型剂应用范围的重要因素。
紫外光固化技术作为一种新型的固化技术，是有望成为热固化技术替代技术的新型固化方式，其最大的优点是固化速率快，能耗低，VOC低或无VOC排放。紫外光固化技术可以分为自由基型紫外光固化技术与阳离子型紫外光固化技术，其中，自由基型紫外光固化技术，由于氧阻聚的作用，而极大地依赖光敏基团地添加或其他抑制氧阻聚添加剂的使用。在这一条件下，阳离子型光固化技术则具有明显优势，阳离子光固化技术可以在空气氛围中进行，施工条件温和，设备定制简便，有利于连续化生产，而使紫外光固化离型剂的产业化成为可能。因此，本发明提供了紫外光固化环氧改性有机硅离型剂以解决上述技术问题。
发明内容
本发明的目的一在于公开一种紫外光固化环氧改性有机硅离型剂，具有聚硅氧烷链段、环氧基团和含氟基团，并具有长支链的结构特点，具有可设计的离型性能、残结性能及附着力，优异的耐热性及耐溶剂性，能够提高离型剂和基材的结合力，降低离型力，提高残余附着力，符合低碳环保的理念，固化过程快速易实施，在空气氛围下快速紫外光固化，提供了一种低成本高性能便于加工的新型离型剂的制备方式。
为实现上述目的，本发明提供了一种紫外光固化环氧改性有机硅离型剂，分子结构式如下：
Figure BDA0003557951230000021
其中，R1—CH3～C12H25中的一种或几种；
R2—CH3～C12H25中的一种或几种；
R3—CF3～C8F17中的一种或几种。
本发明的目的二在于公开一种紫外光固化环氧改性有机硅离型剂的制备方法，提供了一种低成本高性能便于加工的新型离型剂的制备方式，使其具有聚硅氧烷链段、环氧基团和含氟基团，并具有长支链的结构特点，具有可设计的离型性能、残结性能及附着力，优异的耐热性及耐溶剂性，能够提高离型剂和基材的结合力，降低离型力，提高残余附着力，符合低碳环保的理念，固化过程快速易实施，在空气氛围下快速紫外光固化。
为实现上述目的二，本发明提供了一种紫外光固化环氧改性有机硅离型剂的制备方法，包括如下步骤：将环氧基双封端硅油、环氧基单封端硅油、光引发剂混合均匀，加入活性稀释剂、离型力调节剂，得到紫外光固化环氧改性有机硅离型剂；再将紫外光固化环氧改性有机硅离型剂涂布于PET或聚酰亚胺基材上，在空气氛围下进行紫外光照，紫外光波长310-460nm，固化时间5-35s，得到紫外光固化超轻离型涂层。
在一些实施方式中，各组分的重量份数为：环氧基双封端硅油100份，环氧基单封端硅油10～100份，活性稀释剂0～30份，离型力调节剂0～20份，光引发剂1～20份。
在一些实施方式中，所述环氧基双封端硅油预聚体分子结构式如下：
Figure BDA0003557951230000031
其中，R1—C4H8～C12H24中的一种或几种；
R2—CH3～C12H25中的一种或几种。
在一些实施方式中，所述环氧基单封端硅油预聚体分子结构式如下：
Figure BDA0003557951230000032
其中，R3—CH3～C12H25中的一种或几种；
R4—C4H8～C12H24中的一种或几种。
在一些实施方式中，所述活性稀释剂为双环氧化丁二烯、四环氧环硅氧烷、1,2,3,4-二环氧丁烷、1,2,5,6-二环氧戊烷、1,2,7,8-二环氧辛烷、1,5-己二烯二环氧化物、9,10,12,13-二环氧硬脂酸、4,5-环氧四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯、N,N,N,N,-四环氧丙基-4,4-二氨基二苯甲烷、丙三醇三缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、三缩水甘油基氨基间甲酚、三缩水甘油基间氨基苯酚、1,3-双(N,N-二缩水甘油氨甲基)环己烷、异氰尿酸三缩水甘油酯、N,N,N',N'-四缩水甘油基-4,4'-二氨基二苯醚中的一种或几种。
在一些实施方式中，所述离型力调节剂为六氟环氧丙烷、1,2-环氧-3,3,3-三氟丙烷、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基环氧乙烷、N-丙基-N-(2,3-环氧丙基)全氟正辛基磺酰胺、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十三氟庚基环氧乙烷、2,2'-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷-1,6-二基)双(环氧乙烷)中的一种或几种。
在一些实施方式中，所述光引发剂为重氮盐、二芳基碘鎓盐、三芳基硫鎓盐、烷基硫鎓盐、铁芳烃盐、磺酰氧基酮及三芳基硅氧醚、金属有机物类、有机硅烷类中的一种或几种。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明获得的紫外光固化环氧改性有机硅离型剂，具有聚硅氧烷链段、环氧基团和含氟基团，并具有长支链的结构特点，具有可设计的离型性能、残结性能及附着力，优异的耐热性及耐溶剂性，能够提高离型剂和基材的结合力，降低离型力，提高残余附着力，符合低碳环保的理念，固化过程快速易实施，在空气氛围下快速紫外光固化，提供了一种低成本高性能便于加工的新型离型剂的制备方式。
具体实施方式
下面结合各实施方式对本发明进行详细说明，但应当说明的是，这些实施方式并非对本发明的限制，本领域普通技术人员根据这些实施方式所作的功能、方法、或者结构上的等效变换或替代，均属于本发明的保护范围之内。
实施例一：
本实施例公开了一种紫外光固化环氧改性有机硅离型剂及其制备方法，具体内容如下：
100g环氧改性双封端有机硅(Mn＝3400)、10g单封端有机硅(Mn＝8100)、3g六氟环氧丙烷、6g4-异丁基苯基-4'-甲基苯基碘六氟磷酸盐。搅拌均匀后，涂布于电晕的PET薄膜上，在波长范围为310-460nm紫外灯下光照20s后，得到环氧改性有机硅离型膜，测试结果如下：
表1：接触角和表面能测试
水 二碘甲烷
接触角/表面能 112° 81°
表2：离型性能测试
离型力(g/25mm) 老化离型力(g/25mm) 残余附着力(％)
实施例一 4 4.9 95
实施例二：
本实施例公开了一种紫外光固化环氧改性有机硅离型剂及其制备方法，具体内容如下：
100g环氧改性双封端有机硅(Mn＝4500)、20g单封端有机硅(Mn＝8100)、15g三缩水甘油基间氨基苯酚、10g2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十三氟庚基环氧乙烷、7g4-异丁基苯基-4'-甲基苯基碘六氟磷酸盐。搅拌均匀后，涂布于电晕的PET薄膜上，在波长范围为310-460nm紫外灯下光照20s后，得到环氧改性有机硅离型膜，测试结果如下：
表3：接触角和表面能测试
水 二碘甲烷
接触角/表面能 131° 83°
表4：离型性能测试
离型力(g/25mm) 老化离型力(g/25mm) 残余附着力(％)
实施例二 3 3.5 98
实施例三：
本实施例公开了一种紫外光固化环氧改性有机硅离型剂及其制备方法，具体内容如下：
100g环氧改性双封端有机硅(Mn＝2100)、30g单封端有机硅(Mn＝4800)、3g三缩水甘油基间氨基苯酚、5g2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基环氧乙烷、6g4-异丁基苯基-4'-甲基苯基碘六氟磷酸盐。搅拌均匀后，涂布于电晕的PET薄膜上，在波长范围为310-460nm紫外灯下光照20s后，得到环氧改性有机硅离型膜，测试结果如下：
表5：接触角和表面能测试
水 二碘甲烷
接触角/表面能 128° 85°
表6：离型性能测试
离型力(g/25mm) 老化离型力(g/25mm) 残余附着力(％)
实施例三 3.7 4.4 91
实施例四：
本实施例公开了一种紫外光固化环氧改性有机硅离型剂及其制备方法，具体内容如下：
100g环氧改性双封端有机硅(Mn＝2100)、10g单封端有机硅(Mn＝4800)、3g2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基环氧乙烷、2g1,2-环氧-3,3,3-三氟丙烷、4g4-异丁基苯基-4'-甲基苯基碘六氟磷酸盐。搅拌均匀后，涂布于电晕的PET薄膜上，在波长范围为310-460nm紫外灯下光照20s后，得到环氧改性有机硅离型膜，测试结果如下：
表7：接触角和表面能测试
水 二碘甲烷
接触角/表面能 121° 82°
表8：离型性能测试
离型力(g/25mm) 老化离型力(g/25mm) 残余附着力(％)
实施例四 4.2 5.9 88
实施例五：
本实施例公开了一种紫外光固化环氧改性有机硅离型剂及其制备方法，具体内容如下：
100g环氧改性双封端有机硅(Mn＝3400)、10g单封端有机硅(Mn＝4800)、5g2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基环氧乙烷、4g4-异丁基苯基-4'-甲基苯基碘六氟磷酸盐。搅拌均匀后，涂布于电晕的PET薄膜上，在波长范围为310-460nm紫外灯下光照20s后，得到环氧改性有机硅离型膜，测试结果如下：
表9：接触角和表面能测试
水 二碘甲烷
接触角/表面能 117° 80°
表10：离型性能测试
离型力(g/25mm) 老化离型力(g/25mm) 残余附着力(％)
实施例五 5 5.6 94
实施例六：
本实施例公开了一种紫外光固化环氧改性有机硅离型剂及其制备方法，具体内容如下：
100g环氧改性双封端有机硅(Mn＝3400)、20g单封端有机硅(Mn＝4800)、5g2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基环氧乙烷、3g三缩水甘油基间氨基苯酚、4g4-异丁基苯基-4'-甲基苯基碘六氟磷酸盐。搅拌均匀后，涂布于电晕的PET薄膜上，在波长范围为310-460nm紫外灯下光照20s后，得到环氧改性有机硅离型膜，测试结果如下：
表11：接触角和表面能测试
水 二碘甲烷
接触角/表面能 118° 83°
表12：离型性能测试
离型力(g/25mm) 老化离型力(g/25mm) 残余附着力(％)
实施例六 4.9 5.7 91
对比例：市售离型剂(氟硅离型剂)
表13：离型性能测试
离型力(g/25mm) 老化离型力(g/25mm) 残余附着力(％)
对比例1 17.7 35.5 79
对比例2 2.4 2.7 31
比较表1-13可知，本发明获得的紫外光固化环氧改性有机硅离型剂，具有聚硅氧烷链段、环氧基团和含氟基团，并具有长支链的结构特点，具有可设计的离型性能、残结性能及附着力，优异的耐热性及耐溶剂性，能够提高离型剂和基材的结合力，降低离型力，提高残余附着力，符合低碳环保的理念，固化过程快速易实施，在空气氛围下快速紫外光固化，提供了一种低成本高性能便于加工的新型离型剂的制备方式。
本发明将长链单官能含氟环氧化物作为离型力调节剂引入到有机硅离型剂中，并引入单官能环氧化有机硅形成长悬挂链结构，明显改善了离型涂层对基材的附着性，且大幅度降低了含氟基团的添加量，显著降低了成本，并提高了离型膜的离型性能及残余附着力。
上文所列出的一系列的详细说明仅仅是针对本发明的可行性实施方式的具体说明，它们并非用以限制本发明的保护范围，凡未脱离本发明技艺精神所作的等效实施方式或变更均应包含在本发明的保护范围之内。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (8)

1.一种紫外光固化环氧改性有机硅离型剂，其特征在于，分子结构式如下：
Figure FDA0003557951220000011
其中，R1—CH3～C12H25中的一种或几种；
R2—CH3～C12H25中的一种或几种；
R3—CF3～C8F17中的一种或几种。
2.一种紫外光固化环氧改性有机硅离型剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将环氧基双封端硅油、环氧基单封端硅油、光引发剂混合均匀，加入活性稀释剂、离型力调节剂，得到紫外光固化环氧改性有机硅离型剂；再将紫外光固化环氧改性有机硅离型剂涂布于PET或聚酰亚胺基材上，在空气氛围下进行紫外光照，紫外光波长310-460nm，固化时间5-35s，得到紫外光固化超轻离型涂层。
3.根据权利要求2所述的紫外光固化环氧改性有机硅离型剂的制备方法，其特征在于，各组分的重量份数为：环氧基双封端硅油100份，环氧基单封端硅油10～100份，活性稀释剂0～30份，离型力调节剂0～20份，光引发剂1～20份。
4.根据权利要求3所述的紫外光固化环氧改性有机硅离型剂的制备方法，其特征在于，所述环氧基双封端硅油预聚体分子结构式如下：
Figure FDA0003557951220000012
其中，R1—C4H8～C12H24中的一种或几种；
R2—CH3～C12H25中的一种或几种。
5.根据权利要求3所述的紫外光固化环氧改性有机硅离型剂的制备方法，其特征在于，所述环氧基单封端硅油预聚体分子结构式如下：
Figure FDA0003557951220000021
其中，R3—CH3～C12H25中的一种或几种；
R4—C4H8～C12H24中的一种或几种。
6.根据权利要求3所述的紫外光固化环氧改性有机硅离型剂的制备方法，其特征在于，所述活性稀释剂为双环氧化丁二烯、四环氧环硅氧烷、1,2,3,4-二环氧丁烷、1,2,5,6-二环氧戊烷、1,2,7,8-二环氧辛烷、1,5-己二烯二环氧化物、9,10,12,13-二环氧硬脂酸、4,5-环氧四氢邻苯二甲酸二缩水甘油酯、N,N,N,N,-四环氧丙基-4,4-二氨基二苯甲烷、丙三醇三缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、1,4-丁二醇二缩水甘油醚、三缩水甘油基氨基间甲酚、三缩水甘油基间氨基苯酚、1,3-双(N,N-二缩水甘油氨甲基)环己烷、异氰尿酸三缩水甘油酯、N,N,N',N'-四缩水甘油基-4,4'-二氨基二苯醚中的一种或几种。
7.根据权利要求3所述的紫外光固化环氧改性有机硅离型剂的制备方法，其特征在于，所述离型力调节剂为六氟环氧丙烷、1,2-环氧-3,3,3-三氟丙烷、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基环氧乙烷、N-丙基-N-(2,3-环氧丙基)全氟正辛基磺酰胺、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十三氟庚基环氧乙烷、2,2'-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷-1,6-二基)双(环氧乙烷)中的一种或几种。
8.根据权利要求3所述的紫外光固化环氧改性有机硅离型剂的制备方法，其特征在于，所述光引发剂为重氮盐、二芳基碘鎓盐、三芳基硫鎓盐、烷基硫鎓盐、铁芳烃盐、磺酰氧基酮及三芳基硅氧醚、金属有机物类、有机硅烷类中的一种或几种。
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