CN114652626B - 多巴胺改性透明质酸化合物的应用、染护一体染发剂及其使用方法 - Google Patents

多巴胺改性透明质酸化合物的应用、染护一体染发剂及其使用方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种多巴胺改性透明质酸化合物的应用、染护一体染发剂及其使用方法，属于特殊化妆品领域。采用HA与头发之间较强的作用力，通过在HA上接枝DA，增强PDA与头发的相互作用，使其具有辅助PDA染色的同时具备护发功能，从而达到更好的护发染色效果。采用本发明提供的染护一体染发剂染发，提高了原位沉积染发的色牢度，同时增强了头发的抗拉强度，在染发的同时具有优异的护发效果。

Description

多巴胺改性透明质酸化合物的应用、染护一体染发剂及其使 用方法
技术领域
本发明属于特殊化妆品领域，具体涉及多巴胺改性透明质酸化合物的应用、 染护一体染发剂及其使用方法。
背景技术
随着当今社会的发展，人们对于遮龄的需求也不断增加。大多数人从30多 岁开始就会长出白发，因此人们对于染发剂的需求也将快速增长。然而，苯胺类 物质(如对苯二胺(PPD))及其衍生物的潜在致癌性和过敏性却遭到了人们的 怀疑。
而由天然多巴胺(DA)氧化聚合产生的聚多巴胺(PDA)在各个研究领域 引起了广泛关注。由于PDA的分子结构与真黑色素高度相似，真黑素是人类头 发中最暗的色素，最近有报道称PDA是一种很有前途的低毒仿黑素染发剂。然 而，由于头发表面有一层长链烷烃组成的疏水层(18-MEA)，导致亲水的多巴胺 与其作用力较弱，并且其聚合速度缓慢，使其着色程度不足，极大地限制了它的 应用。论文ACS Biomater Sci Eng 2017，3(4)，628-636中通过Fe2+对PDA以及头 发的络合作用，增强PDA与头发中的作用力。但该方法引入了金属离子，具有 潜在风险。论文Rsc Advances 2019，9(35)，20492-20496中通过Cu2+与H2O2组成类芬顿体系，但其染后颜色偏浅，并且色牢度较低。ACS Cent Sci 2020，6(7)， 1179-1188通过氨水提供多巴胺氧化所需的碱性环境，但是染色后同样颜色不足， 色牢度偏低。
发明内容
本发明的目的是提供一种多巴胺改性透明质酸化合物的应用、染护一体染发 剂及其使用方法，采用HA与头发之间较强的作用力，通过在HA上接枝DA， 增强PDA与头发的相互作用，使其具有辅助PDA染色的同时具备护发功能，从 而达到更好的护发染色效果。采用本发明提供的染护一体染发剂染发，提高了多 巴胺原位沉积染发的色牢度，同时增强了头发的抗拉强度，在染发的同时具有优 异的护发效果。
一方面，本发明提供一种多巴胺改性透明质酸化合物的应用，应用到制备一 种染护一体的染发剂中，所述多巴胺改性透明质酸化合物的结构式为：
Figure BDA0003552169650000021
其中n为1-5000。
可选地，所述多巴胺改性透明质酸化合物，由透明质酸或透明质酸钠、强氧 化剂以及中和剂反应后，得到醛基化透明质酸，所述醛基化透明质酸再与盐酸多 巴胺发生席夫碱反应制得；其中，所述透明质酸或透明质酸钠与强氧化剂的质量 比为1∶(0.1～1)，所述强氧化剂与中和剂的质量比为1∶2，所述醛基化透明 质酸与盐酸多巴胺的质量比为1∶(0.2～2)。
可选地，所述强氧化剂可以是高碘酸盐，TEMPO试剂，过硫酸盐，过氧化 氢中的一种或两种以上的组合。
可选地，所述中和剂可以是亚硫酸钠和/或乙二醇。
另一方面，本发明提供一种染护一体的染发剂，所述染发剂包含A剂和B 剂，所述A剂为预处理剂，包含多巴胺改性透明质酸化合物，所述多巴胺改性 透明质酸化合物的结构式为：
Figure BDA0003552169650000022
其中n为1-5000；所述B 剂为原位沉积染发剂，包含多巴胺、多巴、5，6-二羟基吲哚、5，6-二羟基吲哚 酸、多巴醌、5，6-二醌基吲哚、5，6-二醌基吲哚酸中的一种或两种以上组合。
可选地，所述多巴胺改性透明质酸化合物由以下方法制得：透明质酸或透明 质酸钠、强氧化剂以及中和剂反应后，得到醛基化透明质酸，所述醛基化透明质 酸再与盐酸多巴胺发生席夫碱反应制得所述多巴胺改性透明质酸化合物；其中， 所述透明质酸或透明质酸钠与强氧化剂的质量比为1∶(0.1～1)，所述强氧化剂 与中和剂的质量比为1∶2，所述醛基化透明质酸与盐酸多巴胺的质量比为1∶ (0.2～2)；
可选地，所述多巴胺改性透明质酸化合物由以下方法制得：：
1)将所述透明质酸或透明质酸钠和所述强氧化剂溶解在磷酸盐缓冲液中， 并在室温黑暗条件下搅拌3～12小时，再加入所述中和剂以中和过量的强氧化剂； 0.2～2小时后，将反应混合物用去离子水透析并冷冻干燥以获得醛基化透明质酸；
2)将所述醛基化透明质酸溶解在磷酸盐缓冲溶液中，再添加所述盐酸多巴 胺，搅拌5～15小时，发生席夫碱反应，再将反应溶液用去离子水透析并冷冻干 燥，获得所述多巴胺改性透明质酸的化合物。
可选地，所述强氧化剂可以是高碘酸盐，TEMPO试剂，过硫酸盐，过氧化 氢中的一种或两种以上的组合；所述中和剂包括亚硫酸钠、乙二醇的一种或两种 以上的组合。
可选地，所述磷酸盐缓冲液的摩尔浓度为1M，通过盐酸溶液调节其pH为 1～6。
又一方面，提供一种所述染发剂的使用方法，具体包括：
用所述A剂对头发进行浸泡预处理，用所述B剂在氧化环境和碱性环境中 对头发进行原位染发；其中，所述氧化条件可以是高碘酸盐，过硫酸盐，过氧化 氢，漆酶、酪氨酸酶、芬顿体系或类芬顿体系形成的氧化环境；所述碱性条件可 以是三羟甲基氨基甲烷，磷酸盐缓冲溶液，氨水或氢氧化钠溶液形成的碱性环境。
可选地，所述A剂中的多巴胺改性透明质酸化合物浓度为0.1～10mg/mL， 预处理时间为10～150min；所述B剂的浓度为1～10mg/mL。
本发明的有益效果在于：
1、本发明使用染护一体的染发剂，将所述多巴胺改性透明质酸应用到染发 剂中，作为A剂，即预处理剂使用，增强了B剂，即原位沉积染发剂，与头发 之间的作用力，增加了染发的色牢度，使得染色后得头发经过多次洗发后仍能保 持颜色。
2、本发明使用多巴胺改性透明质酸辅助染发，具有透明质酸保湿护发的功 效，使头发不易干燥，同时增强了头发的抗拉强度，染发后使得头发更加保湿强 韧。
3、本发明染发过程使用多巴胺、多巴、5，6-二羟基吲哚、5，6-二羟基吲 哚酸、多巴醌、5，6-二醌基吲哚、5，6-二醌基吲哚酸中的一种或两种以上组合 进行原位沉积染发，避免使用具有高致癌致敏风险的苯二胺类物质，健康安全。
附图说明
图1为实施例1中多巴胺改性透明质酸、分子量为2-10kDa的HA以及对比 例1的红外谱图。
图2为实施例1中多巴胺改性透明质酸、分子量为2-10kDa的HA以及对比 例1的紫外谱图。
图3为实施例1中多巴胺改性透明质酸、分子量为2-10kDa的HA以及对比 例1的核磁氢谱。
图4为对比例2与实施例1，2，3，4护色实验照片。
图5为对比例2和3，实施例1头发断裂强度。
具体实施方式
本发明具体实施方式的多巴胺改性透明质酸化合物的应用，应用到一种染护 一体的染发剂中，所述多巴胺改性透明质酸化合物的结构式为：
Figure BDA0003552169650000041
其中n为1-5000，优选为5-4000。
本发明具体实施方式的多巴胺改性透明质酸化合物的应用，所述多巴胺改性 透明质酸化合物，由透明质酸或透明质酸钠、强氧化剂以及中和剂反应后，得到 醛基化透明质酸，所述醛基化透明质酸再与盐酸多巴胺发生席夫碱反应制得；其 中，所述透明质酸或透明质酸钠与强氧化剂的质量比为1∶(0.1～1)，举例说明， 透明质酸或透明质酸钠与强氧化剂的质量比可以为1∶0.1，1∶0.5，1∶1等；所述强 氧化剂与中和剂的质量比为1∶2；所述醛基化透明质酸与盐酸多巴胺的质量比 为1∶(0.2～2)，举例说明，透明质酸或透明质酸钠与盐酸多巴胺的质量比可以， 1∶0.2，1∶1，1∶2等；具体制备步骤包括：
1)将所述透明质酸或透明质酸钠和所述强氧化剂溶解在磷酸盐缓冲液中， 并在室温黑暗条件下搅拌3～12小时，再加入所述中和剂以中和过量的强氧化剂； 0.2～2小时后，将反应混合物用去离子水透析并冷冻干燥以获得醛基化透明质酸；
2)将所述醛基化透明质酸溶解在磷酸盐缓冲溶液中，再添加所述盐酸多巴 胺，搅拌5～15小时，发生席夫碱反应，再将反应溶液用去离子水透析并冷冻干 燥，获得所述多巴胺改性透明质酸的化合物。
本发明具体实施方式的多巴胺改性透明质酸化合物的应用，所述强氧化剂可 以是高碘酸盐，TEMPO试剂，过硫酸盐，过氧化氢中的一种或两种以上的组合， 例如，可以是单独一种高碘酸盐或一种TEMPO试剂或一种过硫酸盐或一种过氧 化氢；也可以是高碘酸盐、TEMPO试剂、过硫酸盐、过氧化氢中的两种或两种 以上的组合联用。
本发明具体实施方式的多巴胺改性透明质酸化合物的应用，所述中和剂可以 是亚硫酸钠和/或乙二醇，也即所述中和剂可以单独是亚硫酸钠，也可以单独是 乙二醇，亦或是亚硫酸钠和乙二醇两种的混合物。
本发明具体实施方式的染护一体的染发剂，所述染发剂包含A剂和B剂； 所述A剂为预处理剂，包含多巴胺改性透明质酸化合物，所述多巴胺改性透明 质酸化合物的结构式为：
Figure BDA0003552169650000051
其中n为1-5000；优选为5-4000；(分子量小， 渗透作用强)所述B剂为原位沉积染发剂，包含多巴胺、多巴、5，6-二羟基吲 哚、5，6-二羟基吲哚酸、多巴醌、5，6-二醌基吲哚、5，6-二醌基吲哚酸中的一 种或两种以上组合。在一些实施例中，B剂可以单独为多巴胺、多巴、5，6-二 羟基吲哚、5，6-二羟基吲哚酸、多巴醌、5，6-二醌基吲哚、5，6-二醌基吲哚酸 中的一种；在另一些实施例中，B剂也可以为多巴胺、多巴、5，6-二羟基吲哚、 5，6-二羟基吲哚酸、多巴醌、5，6-二醌基吲哚、5，6-二醌基吲哚酸中的至少两 种的组合。使用A剂对头发进行预处理，有助于增强B剂与头发之间的作用力， 增加了染发的色牢度，使得染色后得头发经过多次洗发后仍能保持颜色。
本发明具体实施方式中的染发剂，所述多巴胺改性透明质酸化合物是采用前 述制备方法得到的多巴胺改性透明质酸化合物。
本发明具体实施方式中的染发剂的使用方法，具体包括：
用所述A剂对头发进行浸泡预处理，用所述B剂在氧化环境和碱性环境中 对头发进行原位染发；其中，所述氧化环境可以是高碘酸盐，过硫酸盐，过氧化 氢，漆酶、酪氨酸酶、芬顿体系或类芬顿体系形成的氧化环境；所述碱性环境可 以是三羟甲基氨基甲烷，磷酸盐缓冲溶液，氨水或氢氧化钠溶液形成的碱性环境。
本发明具体实施方式中的染发剂的使用方法，所述A剂中的多巴胺改性透 明质酸化合物浓度为0.1～10mg/mL，预处理时间为10～150min；所述B剂的浓 度为1～10mg/mL。多巴胺改性透明质酸化合物浓度在所述浓度范围内，有助于 其更好的渗透头发，低于0.1mg/mL，会导致效果不明显；高于10mg/mL，会 导致溶液凝胶化，无法使用。
下面结合具体实施例，对本发明做进一步说明。
实施例1
醛基化透明质酸的制备：将1.0g分子量为2-10kDa的透明质酸钠(对应结 构式中，n为4～20)和0.5g高碘酸钠溶解在100mL磷酸盐缓冲液(PBS，0.01M)， 通过盐酸溶液调节pH至5.0，并在室温黑暗条件下搅拌5h，向反应溶液中加入 1.0g乙二醇以中和过量的高碘酸钠，1小时后，将反应混合物用去离子水透析2 天并冷冻干燥以获得醛基化透明质酸。
多巴胺改性透明质酸化合物的制备：将1.0g醛基化透明质酸溶解在100mL 磷酸盐缓冲溶液(PBS，0.01M，pH 5.0)中，然后添加1.0g盐酸多巴胺。将反 应溶液在25℃下搅拌10h，发生席夫碱反应，再将反应溶液用去离子水透析2 天并冷冻干燥，获得多巴胺改性透明质酸。
参见图1，在1531和1285cm-1处显示出典型的峰值，分别归因于C＝N拉 伸振动和C-N拉伸振动，证明多巴胺成功改性透明质酸。
参见图2，在281nm处的显著吸收峰可归因于DAHA中邻苯二酚基团的存 在，证明多巴胺成功改性透明质酸。
参见图3，,δ＝7ppm为DA芳香质子峰，δ＝3.1和2.8ppm为DA亚甲基质 子峰。通过公式DS＝3×A2.8/(2×A1.9)计算可得，接枝率为34％。
染护一体的染发剂的制备：采用所述多巴胺改性透明质酸作为A剂，可选 地，本实施例中，A剂中的多巴胺改性透明质酸化合物浓度为0.1mg/mL，采用 多巴胺作为B剂，B剂作为原位沉积染发剂使用，可选地，多巴胺的浓度为5 mg/mL。
使用本实施例中所述的染护一体的染发剂进行染发：
头发浸泡预处理：将头发放入浓度为0.1mg/ml的多巴胺改性透明质酸溶液 中，预处理90min；
原位沉积染发：将经过预处理后的头发在37-40℃温度条件下，加入5mg/mL 高碘酸钠，再加入多巴胺溶液，将体系pH调节至4～5，浸泡90min。此后，用 水清洗头发样品并在空气中干燥。
实施例2
醛基化透明质酸的制备：将1.0g分子量为200～400kDa的透明质酸钠(对 应结构式中，n为400～800)和0.1g高碘酸钠溶解在100mL磷酸盐缓冲液(PBS， 0.01M)，通过盐酸溶液调节pH至5.0，并在室温黑暗条件下搅拌5h，向反应 溶液中加入0.2g乙二醇以中和过量的高碘酸钠，1小时后，将反应混合物用去 离子水透析2天并冷冻干燥以获得醛基化透明质酸。
多巴胺改性透明质酸化合物的制备：将1.0g醛基化透明质酸溶解在100mL 磷酸盐缓冲溶液(PBS，0.01M，pH 5.0)中，然后添加0.2g盐酸多巴胺。将反 应溶液在25℃下搅拌10h，发生席夫碱反应，再将反应溶液用去离子水透析2 天并冷冻干燥，获得多巴胺改性透明质酸。
染护一体的染发剂的制备：采用所述多巴胺改性透明质酸作为A剂，可选 地，本实施例中，A剂中的多巴胺改性透明质酸化合物浓度为0.5mg/mL，采用 多巴胺作为B剂，B剂作为原位沉积染发剂使用，可选地，多巴胺的浓度为5 mg/mL。
使用本实施例中所述的染护一体的染发剂进行染发：
头发浸泡预处理：将头发放入0.5mg/mL的多巴胺改性透明质酸溶液中，预 处理90min；
原位沉积染发：将经过预处理后的头发在37-40℃温度条件下，加入5mg/mL 高碘酸钠，再加入多巴胺溶液，将体系pH调节至4～5，浸泡90min。此后，用 水清洗头发样品并在空气中干燥。
实施例3
醛基化透明质酸的制备：将1.0g分子量为400～800kDa的透明质酸钠(对 应结构式中，n为800～1600)和1.0g高碘酸钠溶解在100mL磷酸盐缓冲液(PBS， 0.01M)，通过盐酸溶液调节pH至5.0，；并在室温黑暗条件下搅拌5h，向反 应溶液中加入2.0g乙二醇以中和过量的高碘酸钠，1小时后，将反应混合物用去 离子水透析2天并冷冻干燥以获得醛基化透明质酸。
多巴胺改性透明质酸化合物的制备：将1.0g醛基化透明质酸溶解在100mL 磷酸盐缓冲溶液(PBS，0.01M，pH 5.0)中，然后添加2.0g盐酸多巴胺。将反 应溶液在25℃下搅拌10h，发生席夫碱反应，再将反应溶液用去离子水透析2 天并冷冻干燥，获得多巴胺改性透明质酸。
染护一体的染发剂的制备：采用所述多巴胺改性透明质酸作为A剂，可选 地，本实施例中，A剂中的多巴胺改性透明质酸化合物浓度为2mg/mL，采用 多巴胺作为B剂，B剂作为原位沉积染发剂使用，可选地，多巴胺的浓度为8 mg/mL。
使用本实施例中所述的染护一体的染发剂进行染发：
头发浸泡预处理：将头发放入多巴胺改性透明质酸溶液中，预处理90min；
原位沉积染发：将经过预处理后的头发在37-40℃温度条件下，加入5mg/mL 高碘酸钠，再加入多巴胺溶液，将体系pH调节至4～5，浸泡90min。此后，用 水清洗头发样品并在空气中干燥。
实施例4
醛基化透明质酸的制备：将1.0g分子量为1200～1500kDa的透明质酸钠(对 应结构式中，n为2400～3000)和0.8g高碘酸钠溶解在100mL磷酸盐缓冲液(PBS， 0.01M)，通过盐酸溶液调节pH至5.0，；并在室温黑暗条件下搅拌5h，向反 应溶液中加入1.6g乙二醇以中和过量的高碘酸钠，1小时后，将反应混合物用 去离子水透析2天并冷冻干燥以获得醛基化透明质酸。
多巴胺改性透明质酸化合物的制备：将1.0g醛基化透明质酸溶解在100mL 磷酸盐缓冲溶液(PBS，0.01M，pH 5.0)中，然后添加1.0g盐酸多巴胺。将反 应溶液在25℃下搅拌10h，发生席夫碱反应，再将反应溶液用去离子水透析2 天并冷冻干燥，获得多巴胺改性透明质酸。
染护一体的染发剂的制备：采用所述多巴胺改性透明质酸作为A剂，可选 地，本实施例中，A剂中的多巴胺改性透明质酸化合物浓度为5mg/mL，采用 多巴胺作为B剂，B剂作为原位沉积染发剂使用，可选地，多巴胺的浓度为5 mg/mL。
使用本实施例中所述的染护一体的染发剂进行染发：
头发浸泡预处理：将头发放入多巴胺改性透明质酸溶液中，预处理90min；
原位沉积染发：将经过预处理后的头发在37-40℃温度条件下，加入5mg/mL 高碘酸钠，再加入多巴胺溶液，将体系pH调节至4～5，浸泡90min。此后，用 水清洗头发样品并在空气中干燥。，其中透明质酸分子量为1200～1500kDa。
实施例5
醛基化透明质酸的制备：将0.5g分子量为2-10kDa的透明质酸钠(对应结 构式中，n为4～20)和0.5g高碘酸钠溶解在100mL磷酸盐缓冲液(PBS，0.01M)， 通过盐酸溶液调节pH至5.0，；并在室温黑暗条件下搅拌5h，向反应溶液中加 入1.0g乙二醇以中和过量的高碘酸钠，1小时后，将反应混合物用去离子水透析 2天并冷冻干燥以获得醛基化透明质酸。
多巴胺改性透明质酸化合物的制备：将1.0g醛基化透明质酸溶解在100mL 磷酸盐缓冲溶液(PBS，0.01M，pH 5.0)中，然后添加1.0g盐酸多巴胺。将反 应溶液在25℃下搅拌10h，发生席夫碱反应，再将反应溶液用去离子水透析2 天并冷冻干燥，获得多巴胺改性透明质酸。
染护一体的染发剂的制备：采用所述多巴胺改性透明质酸作为A剂，可选 地，本实施例中，A剂中的多巴胺改性透明质酸化合物浓度为6mg/mL，采用 多巴醌作为B剂，B剂作为原位沉积染发剂使用，可选地，多巴醌的浓度为9 mg/mL。
使用本实施例中所述的染护一体的染发剂进行染发：
头发浸泡预处理：将头发放入多巴胺改性透明质酸溶液中，预处理90min；
原位沉积染发：将经过预处理后的头发在37-40℃温度条件下，加入5mg/mL 高碘酸钠，再加入多巴醌溶液，将体系pH调节至4～5，浸泡90min。此后，用 水清洗头发样品并在空气中干燥。
实施例6
醛基化透明质酸的制备：将2.0g分子量为2-10kDa的透明质酸钠(对应结 构式中，n为4～25)和0.5g高碘酸钠溶解在100mL磷酸盐缓冲液(PBS，0.01M)， 通过盐酸溶液调节pH至5.0，；并在室温黑暗条件下搅拌5h，向反应溶液中加 入1.0g乙二醇以中和过量的高碘酸钠，1小时后，将反应混合物用去离子水透析 2天并冷冻干燥以获得醛基化透明质酸。
多巴胺改性透明质酸化合物的制备：将1.0g醛基化透明质酸溶解在100mL 磷酸盐缓冲溶液(PBS，0.01M，pH 5.0)中，然后添加1.0g盐酸多巴胺。将反 应溶液在25℃下搅拌10h，发生席夫碱反应，再将反应溶液用去离子水透析2 天并冷冻干燥，获得多巴胺改性透明质酸。
染护一体的染发剂的制备：采用所述多巴胺改性透明质酸作为A剂，可选 地，本实施例中，A剂中的多巴胺改性透明质酸化合物浓度为10mg/mL，采用 多巴作为B剂，B剂作为原位沉积染发剂使用，可选地，多巴的浓度为7.5mg/mL。
使用本实施例中所述的染护一体的染发剂进行染发：
头发浸泡预处理：将头发放入多巴胺改性透明质酸溶液中，预处理90min；
原位沉积染发：将经过预处理后的头发在37-40℃温度条件下，加入5mg/mL 高碘酸钠，再加入多巴溶液，将体系pH调节至4～5，浸泡90min。此后，用水 清洗头发样品并在空气中干燥。
实施例7
醛基化透明质酸的制备：将0.5g分子量为1200～1500kDa的透明质酸钠(对 应结构式中，n为2400～3000)和0.5g高碘酸钠溶解在100mL磷酸盐缓冲液(PBS， 0.01M)，通过盐酸溶液调节pH至5.0，；并在室温黑暗条件下搅拌5h，向反 应溶液中加入1.0g乙二醇以中和过量的高碘酸钠，1小时后，将反应混合物用去 离子水透析2天并冷冻干燥以获得醛基化透明质酸。
多巴胺改性透明质酸化合物的制备：将1.0g醛基化透明质酸溶解在100mL 磷酸盐缓冲溶液(PBS，0.01M，pH 5.0)中，然后添加1.0g盐酸多巴胺。将反 应溶液在25℃下搅拌10h，发生席夫碱反应，再将反应溶液用去离子水透析2 天并冷冻干燥，获得多巴胺改性透明质酸。
染护一体的染发剂的制备：采用所述多巴胺改性透明质酸作为A剂，可选 地，本实施例中，A剂中的多巴胺改性透明质酸化合物浓度为10mg/mL，采用 5，6-二醌基吲哚作为B剂，B剂作为原位沉积染发剂使用，可选地，5，6-二醌 基吲哚的浓度为7.5mg/mL。
使用本实施例中所述的染护一体的染发剂进行染发：
头发浸泡预处理：将头发放入多巴胺改性透明质酸溶液中，预处理90min；
原位沉积染发：将经过预处理后的头发在37-40℃温度条件下，加入5mg/mL 高碘酸钠，再加入5，6-二醌基吲哚溶液，将体系pH调节至4～5，浸泡90min。 此后，用水清洗头发样品并在空气中干燥。
实施例8
醛基化透明质酸的制备：将1.0g分子量为2-10kDa的透明质酸钠(对应结 构式中，n为4～25)和0.5g高碘酸钠溶解在100mL磷酸盐缓冲液(PBS，0.01M)， 通过盐酸溶液调节pH至5.0，；并在室温黑暗条件下搅拌5h，向反应溶液中加 入1.0g乙二醇以中和过量的高碘酸钠，1小时后，将反应混合物用去离子水透 析2天并冷冻干燥以获得醛基化透明质酸。
多巴胺改性透明质酸化合物的制备：将1.0g醛基化透明质酸溶解在100mL 磷酸盐缓冲溶液(PBS，0.01M，pH 5.0)中，然后添加2.0g盐酸多巴胺。将反 应溶液在25℃下搅拌10h，发生席夫碱反应，再将反应溶液用去离子水透析2 天并冷冻干燥，获得多巴胺改性透明质酸。
染护一体的染发剂的制备：采用所述多巴胺改性透明质酸作为A剂，可选 地，本实施例中，A剂中的多巴胺改性透明质酸化合物浓度为0.1mg/mL，采用 5，6-二羟基吲哚作为B剂，B剂作为原位沉积染发剂使用，可选地，5，6-二羟 基吲哚的浓度为5mg/mL。
使用本实施例中所述的染护一体的染发剂进行染发：
头发浸泡预处理：将头发放入多巴胺改性透明质酸溶液中，预处理90min；
原位沉积染发：将经过预处理后的头发在37-40℃温度条件下，加入5mg/mL 高碘酸钠，再加入5，6-二羟基吲哚溶液，将体系pH调节至4～5，浸泡90min。 此后，用水清洗头发样品并在空气中干燥。
实施例9
醛基化透明质酸的制备：将1.0g分子量为1200-1500kDa的透明质酸钠(对 应结构式中，n为2400～3000)和0.5g高碘酸钠溶解在100mL磷酸盐缓冲液(PBS， 0.01M)，通过盐酸溶液调节pH至5.0，；并在室温黑暗条件下搅拌5h，向反 应溶液中加入1.0g乙二醇以中和过量的高碘酸钠，1小时后，将反应混合物用 去离子水透析2天并冷冻干燥以获得醛基化透明质酸。
多巴胺改性透明质酸化合物的制备：将1.0g醛基化透明质酸溶解在100mL 磷酸盐缓冲溶液(PBS，0.01M，pH 5.0)中，然后添加2.0g盐酸多巴胺。将反 应溶液在25℃下搅拌10h，发生席夫碱反应，再将反应溶液用去离子水透析2 天并冷冻干燥，获得多巴胺改性透明质酸。
染护一体的染发剂的制备：采用所述多巴胺改性透明质酸作为A剂，可选 地，本实施例中，A剂中的多巴胺改性透明质酸化合物浓度为0.1mg/mL，采用 5，6-二醌基吲哚酸作为B剂，B剂作为原位沉积染发剂使用，可选地，5，6-二 醌基吲哚酸的浓度为5mg/mL。
使用本实施例中所述的染护一体的染发剂进行染发：
头发浸泡预处理：将头发放入多巴胺改性透明质酸溶液中，预处理90min；
原位沉积染发：将经过预处理后的头发在37-40℃温度条件下，加入5mg/mL 高碘酸钠，再加入5，6-二醌基吲哚酸溶液，将体系pH调节至4～5，浸泡90min。 此后，用水清洗头发样品并在空气中干燥。
实施例10
醛基化透明质酸的制备：将1.0g分子量为2-10kDa的透明质酸钠(对应结 构式中，n为4～25)和0.5g过硫酸铵溶解在100mL磷酸盐缓冲液(PBS，0.01M)， 通过盐酸溶液调节pH至5.0，；并在室温黑暗条件下搅拌5h，向反应溶液中加 入1.0g乙二醇以中和过量的过硫酸铵，1小时后，将反应混合物用去离子水透 析2天并冷冻干燥以获得醛基化透明质酸。
多巴胺改性透明质酸化合物的制备：将1.0g醛基化透明质酸溶解在100mL 磷酸盐缓冲溶液(PBS，0.01M，pH 5.0)中，然后添加1.0g盐酸多巴胺。将反 应溶液在25℃下搅拌10h，发生席夫碱反应，再将反应溶液用去离子水透析2 天并冷冻干燥，获得多巴胺改性透明质酸。
染护一体的染发剂的制备：采用所述多巴胺改性透明质酸作为A剂，可选 地，本实施例中，A剂中的多巴胺改性透明质酸化合物浓度为0.1mg/mL，采用 5，6-二羟基吲哚酸作为B剂，B剂作为原位沉积染发剂使用，可选地，5，6-二 羟基吲哚酸的浓度为5mg/mL。
使用本实施例中所述的染护一体的染发剂进行染发：
头发浸泡预处理：将头发放入多巴胺改性透明质酸溶液中，预处理90min；
原位沉积染发：将经过预处理后的头发在37-40℃温度条件下，加入5mg/mL 高碘酸钠，再加入5，6-二羟基吲哚酸溶液，将体系pH调节至4～5，浸泡90min。 此后，用水清洗头发样品并在空气中干燥。
实施例11
醛基化透明质酸的制备：将1.0g分子量为1200-1500kDa的透明质酸钠(对 应结构式中，n为2400～3000)和0.5g高碘酸钠溶解在100mL磷酸盐缓冲液(PBS， 0.01M)，通过盐酸溶液调节pH至5.0，；并在室温黑暗条件下搅拌5h，向反 应溶液中加入1.0g乙二醇以中和过量的过硫酸铵，1小时后，将反应混合物用 去离子水透析2天并冷冻干燥以获得醛基化透明质酸。
多巴胺改性透明质酸化合物的制备：将1.0g醛基化透明质酸溶解在100mL 磷酸盐缓冲溶液(PBS，0.01M，pH 5.0)中，然后添加1.0g盐酸多巴胺。将反 应溶液在25℃下搅拌10h，发生席夫碱反应，再将反应溶液用去离子水透析2 天并冷冻干燥，获得多巴胺改性透明质酸。
染护一体的染发剂的制备：采用所述多巴胺改性透明质酸作为A剂，可选 地，本实施例中，A剂中的多巴胺改性透明质酸化合物浓度为0.1mg/mL，采用 多巴胺作为B剂，B剂作为原位沉积染发剂使用，可选地，多巴胺的浓度为5 mg/mL。
使用本实施例中所述的染护一体的染发剂进行染发：
头发浸泡预处理：将头发放入多巴胺改性透明质酸溶液中，预处理90min；
原位沉积染发：将经过预处理后的头发在37-40℃温度条件下，加入5mg/mL 高碘酸钠，再加入多巴胺溶液，将体系pH调节至4～5，浸泡90min。此后，用 水清洗头发样品并在空气中干燥。
实施例12
醛基化透明质酸的制备：将1.0g分子量为200-400kDa的透明质酸钠(对应 结构式中，n为400～800)和1.0g高碘酸钠溶解在100mL磷酸盐缓冲液(PBS， 0.01M)，通过盐酸溶液调节pH至5.0，；并在室温黑暗条件下搅拌5h，向反 应溶液中加入2mL乙二醇以中和过量的过硫酸铵，1小时后，将反应混合物用 去离子水透析2天并冷冻干燥以获得醛基化透明质酸。
多巴胺改性透明质酸化合物的制备：将1.0g醛基化透明质酸溶解在100mL 磷酸盐缓冲溶液(PBS，0.01M，pH 5.0)中，然后添加1.0g盐酸多巴胺。将反 应溶液在25℃下搅拌10h，发生席夫碱反应，再将反应溶液用去离子水透析2 天并冷冻干燥，获得多巴胺改性透明质酸。
染护一体的染发剂的制备：采用所述多巴胺改性透明质酸作为A剂，可选 地，本实施例中，A剂中的多巴胺改性透明质酸化合物浓度为0.1mg/mL，采用 多巴胺作为B剂，B剂作为原位沉积染发剂使用，可选地，多巴胺的浓度为5 mg/mL。
使用本实施例中所述的染护一体的染发剂进行染发：
头发浸泡预处理：将头发放入多巴胺改性透明质酸溶液中，预处理90min；
原位沉积染发：将经过预处理后的头发在37-40℃温度条件下，加入5mg/mL 高碘酸钠，再加入多巴胺溶液，将体系pH调节至4～5，浸泡90min。此后，用 水清洗头发样品并在空气中干燥。
对比例1
醛基化透明质酸的制备：将1.0g分子量为2-10kDa的透明质酸钠和0.5g高 碘酸钠溶解在100mL磷酸盐缓冲液(PBS，pH 5.0)中，并在室温黑暗条件下 搅拌5h。向反应溶液中加入1.0g乙二醇以中和过量的高碘酸钠。1小时后，将 反应混合物用去离子水透析2天并冷冻干燥以获得醛基化透明质酸。
对比例2
将头发在37-40℃的氧化条件下(5mg/mL NaIO4，pH 4～5)浸入5mg/mL多 巴胺溶液中90min。此后，用水清洗头发样品并在空气中干燥。
对比例3
醛基化透明质酸的制备：将1.0g分子量为2-10kDa的透明质酸钠和0.5g高 碘酸钠溶解在100mL磷酸盐缓冲液(PBS，pH 5.0)中，并在室温黑暗条件下 搅拌5h。向反应溶液中加入1.0g乙二醇以中和过量的高碘酸钠。1小时后，将 反应混合物用去离子水透析2天并冷冻干燥以获得醛基化透明质酸。
多巴胺改性透明质酸的制备：将1.0g醛基化透明质酸溶解在100mL磷酸 盐缓冲盐水(PBS，pH 5.0)中，然后添加1.0g盐酸多巴胺。将反应溶液在25℃ 下搅拌10h。随后，将反应溶液用去离子水透析2天并冷冻干燥，获得多巴胺改 性透明质酸。
头发预处理：将头发放入5mg/mL多巴胺改性透明质酸溶液中，预处理90 min。
参见图4，对比可知，实施例1，2，3，4经过多次洗涤显示出良好的色牢 度。而对比例2的颜色出现显著下降，说明所述发明具有良好的护色效果。
参见图5，所合成的物质多巴胺改性透明质酸具有增强头发抗拉强度的效果， 经过多巴胺染发后，改善率为12.8％。

Claims (11)

1.一种多巴胺改性透明质酸化合物的应用，其特征在于，应用到一种染护一体的染发剂中，所述多巴胺改性透明质酸化合物的结构式为：
Figure FDA0003923711820000011
其中n为1-5000。
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于，所述多巴胺改性透明质酸化合物，由透明质酸或透明质酸钠、强氧化剂以及中和剂反应后，得到醛基化透明质酸，所述醛基化透明质酸再与盐酸多巴胺发生席夫碱反应制得；其中，所述透明质酸或透明质酸钠与强氧化剂的质量比为1：(0.1～1)，所述强氧化剂与中和剂的质量比为1：2，所述醛基化透明质酸与盐酸多巴胺的质量比为1：(0.2～2)。
3.如权利要求2所述的应用，其特征在于，所述强氧化剂可以是高碘酸盐，TEMPO试剂，过硫酸盐，过氧化氢中的一种或两种以上的组合。
4.如权利要求2所述的应用，其特征在于，所述中和剂可以是亚硫酸钠和/或乙二醇。
5.一种染护一体的染发剂，其特征在于，所述染发剂包含A剂和B剂；所述A剂为预处理剂，包含多巴胺改性透明质酸化合物，所述多巴胺改性透明质酸化合物的结构式为：
Figure FDA0003923711820000012
其中n为1-5000；所述B剂为包含多巴胺、多巴、5，6-二羟基吲哚、5，6-二羟基吲哚酸、多巴醌、5，6-二醌基吲哚或5，6-二醌基吲哚酸中至少一种的原位沉积染发剂。
6.如权利要求5所述的染发剂，其特征在于，所述多巴胺改性透明质酸化合物由以下方法制得：透明质酸或透明质酸钠、强氧化剂以及中和剂反应后，得到醛基化透明质酸，所述醛基化透明质酸再与盐酸多巴胺发生席夫碱反应制得所述多巴胺改性透明质酸化合物；其中，所述透明质酸或透明质酸钠与强氧化剂的质量比为1：(0.1～1)，所述强氧化剂与中和剂的质量比为1：2，所述醛基化透明质酸与盐酸多巴胺的质量比为1：(0.2～2)。
7.如权利要求6所述的染发剂，其特征在于，所述多巴胺改性透明质酸化合物具体由以下方法制得：
步骤1)将所述透明质酸或透明质酸钠和所述强氧化剂溶解在磷酸盐缓冲液中，并在室温黑暗条件下搅拌3～12小时，再加入所述中和剂以中和过量的强氧化剂；0.2～2小时后，将反应混合物用去离子水透析并冷冻干燥以获得醛基化透明质酸；
步骤2)将所述醛基化透明质酸溶解在磷酸盐缓冲溶液中，再添加所述盐酸多巴胺，搅拌5～15小时，发生席夫碱反应，再将反应溶液用去离子水透析并冷冻干燥，获得所述多巴胺改性透明质酸的化合物。
8.如权利要求6所述的染发剂，其特征在于，所述强氧化剂可以是高碘酸盐，TEMPO试剂，过硫酸盐，过氧化氢中的一种或两种以上的组合；所述中和剂可以是亚硫酸钠和/或乙二醇。
9.如权利要求7所述的染发剂，其特征在于，步骤1)和步骤2)中，所述磷酸盐缓冲液的摩尔浓度为0.01M，通过盐酸溶液调节其pH为1～6。
10.如权利要求5-9任一项所述的染发剂的使用方法，其特征在于，具体包括：
用所述A剂对头发进行浸泡预处理，用所述B剂在氧化环境和碱性环境中对头发进行原位染发；其中，所述氧化环境是高碘酸盐，过硫酸盐，过氧化氢，漆酶、酪氨酸酶、芬顿体系或类芬顿体系形成的氧化环境；所述碱性环境是三羟甲基氨基甲烷，磷酸盐缓冲溶液，氨水或氢氧化钠溶液形成的碱性环境。
11. 如权利要求10所述的使用方法，其特征在于，所述A剂中的多巴胺改性透明质酸化合物浓度为0.1～10mg/mL，预处理时间为10～150min；所述B剂的浓度为1～10mg/mL。
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