CN114621281B - 有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：
Description
技术领域
本发明涉及一种有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺化合物及其制备方法，具体涉及一种二甲基硅酰二三聚氰胺、二乙基硅酰二三聚氰胺和二苯基硅酰二三聚氰胺化合物及其制备方法，该化合物可用作环氧树脂、不饱和聚酯树脂、聚酯树脂、聚烯烃、聚丙烯酸酯、聚丙烯酰胺、聚乙烯醇等材料的阻燃剂。
背景技术
目前，随着世界高科技的发展，人们所拥有的物质财富越来越多，人们的生活水平得到了明显的提高，随之人们对生命财产的安全意识也不断加强，对材料的安全性要求也越来越高，更严格的环保法规不断出台，阻燃剂的无卤化呼声也越来越高，对新型高效、低毒、环保型阻燃剂的研究开发已成为热点。其中硅氮系阻燃剂的开发与磷氮系阻燃剂的开发一样更具热度，但硅氮系阻燃剂的开发与应用视为更高档次或更优越的阻燃剂被追求，一度也开发出了一些有机硅氮阻燃剂产品，但是上述有机硅氮阻燃剂分子结构大多属于硅氧烷类化合物，也即为硅酸酯类结构，其分子中的阻燃氮元素多是寄生于烷氧分子或其它分子之上的，也即是氨基或氮元素是镶嵌或取代于醇等化合物之上的，也可以说醇等化合物是氮元素的载体，分子中硅与氮元素之间都一定会有氧碳原子的隔离，上述硅酸酯化合物中的硅氧碳键是组成化合物的关键连接键，由于硅比碳更具有金属性，其与电负性很大的氧所生成的共价键(Si-0)要比羧酸酯中的碳氧键(C-0)更具有较多的离子键的性质(成分)，这就带来了硅酸酯极性大、与材料相溶性差、结构不稳定、易水解易迁移等不足。并且从阻燃机理上讲，硅氧烷燃烧时由于氧与硅和碳直接相连更易于生成二氧化硅和二氧化碳，不利于提供形成硅硅或硅碳相连的基态环境，也即不能生成隔绝氧气的致密的硅硅或硅碳层，也就不能发挥更理想的成炭阻燃效能。
因而就迫使人们对硅氮键化合物的设计和开发，以能克服上述硅氧烷键化合物自身的不足，以获得更优异的阻燃成炭性能。
本发明公开了一种有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺化合物及其制备方法。以二烃基硅酰二氯(二烃基二氯化硅或二烃基二氯硅烷)和三聚氰胺钠盐为主要原料制备得到阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺，工艺简单，成本低，易转化为工业化生产；本发明阻燃剂，具有阻燃效能高、膨胀成炭性好、硅酰胺结构硅氮共价键结合稳定性好，极性适中与材料的融合性好，应用范围广，遇潮解不迁移等优点，因此，本发明阻燃剂有非常好的应用开发前景。
发明内容
本发明的目的之一在于提出一种有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺化合物，该化合物具有酰胺结构稳定、抗迁移、成炭性好，分子中含有硅氮(Si-N)两种协同阻燃元素，且阻燃元素含量高，与材料相容性好，应用范围广等优点，可克服现有技术中的不足。
为实现上述发明目的，本发明采用了如下技术方案：
一种有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
式中R为甲基、乙基或苯基。
本发明的目的之二在于提出一种有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺化合物的制备方法，其工艺简单，易于规模化生产，设备投资少，成本低廉。
该方法为：
在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的反应器中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐和适量的有机溶剂，室温下30min内，将二烃基二氯硅烷滴加到反应器中，控制二烃基二氯硅烷与三聚氰胺钠盐的摩尔比在1∶2～1∶2.2，待二烃基二氯硅烷滴加完毕后，升温至60～100℃，回流保温反应4～6小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用产品理论质量克数体积毫升数的水洗涤三次，经真空干燥得白色晶体二烃基硅酰二三聚氰胺。
如上所述的适量的有机溶剂为氯仿、二氯乙烷、四氯化碳、乙腈或二氧六环，其用量体积毫升数为三聚氰胺钠盐质量克数的6-7倍。
如上所述的二烃基二氯硅烷为二甲基二氯硅烷、二乙基二氯硅烷或二苯基二氯硅烷。
本发明有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺化合物为白色晶体，二甲基硅酰二三聚氰胺开始分解温度：265±5℃，快速分解温度：300±5℃；二苯基硅酰二三聚氰胺开始分解温度：285±5℃，快速分解温度：320±5℃。产品得率为80.3～92.6％，可以用作环氧树脂、不饱和聚酯树脂、聚酯树脂、聚烯烃、聚丙烯酸酯、聚丙烯酰胺、聚乙烯醇等材料的阻燃剂。其有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺化合物的制备原理如下式所示：
式中R为甲基、乙基或苯基。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
①本发明有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺化合物，硅氮以共价键结合，产品结构物化性能稳定，能克服硅酸酯类有机硅氮阻燃剂易水解、易迁移的不足。
②本发明有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺为硅酰胺结构化合物，极性小，特别是由于二苯基硅酰二三聚氰胺分子中将电子多向化苯环的引入，使得分子结构的极性更适中，与材料有较好的相容性。应用范围广泛。
③本发明有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺为酰胺化合物，有较好的膨胀性和成炭性能，属高效环境友好型阻燃剂，有较好的防熔融滴落作用，能克服滴落二次引燃的不足。
④本发明有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺化合物研究发现用于不饱和聚酯树脂玻璃钢能赋予材料较好的韧性，表明阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺具备一定的增塑性。
⑤本发明有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺有效阻燃元素含量高，二甲基硅酰二三聚氰胺(氮含量54.5％，硅含量9.1％)达63.6％；二苯基硅酰二三聚氰胺(氮含量38.9％，硅含量6.5％)达45.4％，符合绿色化学合成要求，原子利用率高，污染少。
⑥本发明有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺化合物的制备方法为一步反应，原料易得，工艺简单，设备投资少，操作方便，易于规模化生产。
附图说明
为了进一步说明本发明有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺的结构和性能，特给出如下附图。
图1是二甲基硅酰二三聚氰胺的红外光谱图；图1表明，3467cm-1处为三聚氰胺的NH2的伸缩振动吸收峰，2960cm-1处为甲基的特征吸收峰，1551cm-1为三聚氰胺的三嗪环C＝N伸缩振动吸收峰，1256cm-1为硅与甲基间的Si-C键的弯曲振动吸收峰，810cm-1为Si-C键的伸缩振动吸收峰，1006cm-1出现的Si-N键的伸缩振动峰证明了二甲基硅酰二三聚氰胺的分子结构确定形成了共价键硅氮键。
图2是二甲基硅酰二三聚氰胺核磁谱图；图2表明，用氘代DMSO作溶剂时，δ＝1.21是硅甲基上的氢峰，δ＝2.5为氘代DMSO的溶剂质子峰；δ＝3.3是以氘代DMSO为溶剂的水峰；δ＝6.64是存在于溶剂氘代DMSO中的游离的二甲基硅酰二三聚氰胺的氨基(NH2)的氢峰；δ＝8.14是存在于溶剂氘代DMSO中的游离的二甲基硅酰二三聚氰胺的亚氨基(NH)的氢峰；二甲基硅酰二三聚氰胺中的亚氨基、氨基和硅甲基的氢个数比理论值是1∶4∶3，实际积分得到的峰面积之比与之相近，结合红外图谱分析结果，说明所合成的产物为目标化合物。
图3是二甲基硅酰二三聚氰胺的热分析曲线；图3表明，将二甲基硅酰二三聚氰胺置于微型差热天平中，在氮气气氛条件下，升温速率控制为10℃/min，扫描范围为0～800℃。二甲基硅酰二三聚氰胺在265℃左右开始分解，一直加热到600℃，还有42％的残留物。由此可以看出产物在高温条件下较为稳定，具备良好的阻燃应用前景。
图4是二甲基硅酰二三聚氰胺用于不饱和树脂燃烧的形貌图；图4表明，a为空白样的燃烧照片、b为10％添加量的燃烧照片、c为20％添加量的燃烧照片、d为25％添加量的燃烧照片；都表明了二甲基硅酰二三聚氰胺用于不饱和树脂燃烧时有很好的膨胀性能和成炭性能。
图5是二甲基硅酰二三聚氰胺用于不饱和树脂燃烧之后形成的炭渣做的扫描电镜(SEM)图。图5表明，e为空白样燃烧SEM照片、f为20％添加量的燃烧SEM照片，其空白样图片与试样图片对比非常明显，空白样燃烧后剩下的是玻璃丝，有机物全燃尽，而试样燃烧后形成了坚实致密的覆盖层，并为小球状壳体，球状壳体硅碳层外向支撑能力更强，更加有效地起到隔热、隔氧、阻止可燃气体向外逸出的作用，从而保护内部材料免于进一步燃烧，发挥优良的膨胀成炭阻燃效果。
图6是二苯基硅酰二三聚氰胺的红外光谱图；图6表明，3359cm-1处为三聚氰胺的N-H伸缩振动吸收峰，3125cm-1为苯环不饱和碳氢(＝C-H)的伸缩振动吸收峰，1680cm-1为苯环骨架伸缩振动吸收峰，1501cm-1为三聚氰胺的三嗪环C＝N伸缩振动吸收峰，1125cm-1为硅与苯环间的Si-C键的伸缩振动吸收峰，750cm-1为苯环上的C-H面外弯曲振动吸收峰，950cm-1处出现的Si-N键的伸缩振动吸收峰证明了二苯基硅酰二三聚氰胺的分子结构中确定形成了新的共价键硅氮键。
图7是二苯基硅酰二三聚氰胺核磁谱图；图7表明，用氘代DMSO作溶剂时，δ＝2.5为氘代DMSO的溶剂质子峰；δ＝3.3是以氘代DMSO为溶剂的水峰；δ＝5.98是存在于溶剂氘代DMSO中的游离的二苯基硅酰二三聚氰胺的亚氨基(NH)的氢峰；δ＝7.24是存在于溶剂氘代DMSO中的游离的二苯基硅酰二三聚氰胺的氨基(NH2)的氢峰；δ＝7.47是二苯基硅酰二三聚氰胺的苯环氢峰。二苯基硅酰二三聚氰胺中的亚氨基、氨基和苯环的氢个数比理论值是1∶4∶5，实际积分得到的峰面积之比与之相近。
图8是二苯基硅酰二三聚氰胺的热分析曲线；图8表明，将二苯基硅酰二三聚氰胺置于微型差热天平中，在氮气气氛条件下，升温速率控制为10℃/min，扫描范围为0～800℃。二苯基硅酰二三聚氰胺在285℃左右开始分解，一直加热到600℃，还有58％的残留物。可以看出产物在高温条件下较为稳定，具备良好的阻燃应用前景。
图9是二苯基硅酰二三聚氰胺用于不饱和树脂燃烧的形貌图；图9表明，a为空白样的燃烧照片、b为10％添加量的燃烧照片、c为20％添加量的燃烧照片、d为25％添加量的燃烧照片；都表明了二苯基硅酰二三聚氰胺用于不饱和树脂燃烧时有很好的膨胀性能和成炭性能。
图10是二苯基硅酰二三聚氰胺用于不饱和树脂燃烧之后形成的炭渣做的扫描电镜(SEM)图；图10表明，e为空白样燃烧SEM照片、f为20％添加量的燃烧SEM照片，其空白样图片与试样图片对比非常明显，空白样燃烧后剩下的是玻璃丝，有机物全燃尽，试样燃烧后形成了坚实致密的覆盖层，并为小球状壳体，球状壳体硅碳层外向支撑能力更强，更加有效地防止热量和氧气的侵入，从而保护内部材料免于进一步燃烧，发挥优良的膨胀成炭阻燃效果。
具体实施例
以下结合具体实施方式对本发明的技术方案做进一步说明。
实施1在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐29.62g(0.20mol)和180mL的氯仿，开启搅拌，量取12.91g(0.10mo1)二甲基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二甲基二氯硅烷滴加完毕后，升温至60℃，回流保温反应6小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二甲基硅酰二三聚氰胺，得率82.3％。
实施2在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐29.62g(0.20mol)和180mL的二氯乙烷，开启搅拌，量取12.91g(0.10mo1)二甲基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二甲基二氯硅烷滴加完毕后，升温至70℃，回流保温反应6小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二甲基硅酰二三聚氰胺，得率86.2％。
实施3在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐29.62g(0.20mol)和180mL的四氯化碳仿，开启搅拌，量取12.91g(0.10mo1)二甲基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二甲基二氯硅烷滴加完毕后，升温至70℃，回流保温反应6小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二甲基硅酰二三聚氰胺，得率80.3％。
实施4在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐29.62g(0.20mol)和180mL的乙腈，开启搅拌，量取12.91g(0.10mo1)二甲基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二甲基二氯硅烷滴加完毕后，升温至70℃，回流保温反应6小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二甲基硅酰二三聚氰胺，得率81.4％。
实施5在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐29.62g(0.20mol)和180mL的二氧六环，开启搅拌，量取12.91g(0.10mo1)二甲基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二甲基二氯硅烷滴加完毕后，升温至70℃，回流保温反应6小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二甲基硅酰二三聚氰胺，得率83.2％。
实施6在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐29.62g(0.20mol)和200mL的氯仿，开启搅拌，量取25.32g(0.10mo1)二苯基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二苯基二氯硅烷滴加完毕后，升温至60℃，回流保温反应6小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二苯基硅酰二三聚氰胺，得率88.6％。
实施7在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐29.62g(0.20mol)和200mL的二氯乙烷，开启搅拌，量取25.32g(0.10mo1)二苯基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二苯基二氯硅烷滴加完毕后，升温至80℃，回流保温反应6小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二苯基硅酰二三聚氰胺，得率90.5％。
实施8在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐29.62g(0.20mol)和200mL的乙腈，开启搅拌，量取25.32g(0.10mo1)二苯基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二苯基二氯硅烷滴加完毕后，升温至80℃，回流保温反应6小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二苯基硅酰二三聚氰胺，得率87.3％。
实施9在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐29.62g(0.20mol)和200mL的四氯化碳，开启搅拌，量取25.32g(0.10mo1)二苯基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二苯基二氯硅烷滴加完毕后，升温至75℃，回流保温反应6小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二苯基硅酰二三聚氰胺，得率84.8％。
实施10在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐29.62g(0.20mol)和200mL的二氧六环，开启搅拌，量取25.32g(0.10mo1)二苯基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二苯基二氯硅烷滴加完毕后，升温至100℃，回流保温反应6小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二苯基硅酰二三聚氰胺，得率91.4％。
实施11在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐31.10g(0.21mol)和220mL的氯仿，开启搅拌，量取12.91g(0.10mo1)二甲基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二甲基二氯硅烷滴加完毕后，升温至60℃，回流保温反应5小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二甲基硅酰二三聚氰胺，得率83.8％。
实施12在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐31.10g(0.21mol)和220mL的二氯乙烷，开启搅拌，量取12.91g(0.10mo1)二甲基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二甲基二氯硅烷滴加完毕后，升温至70℃，回流保温反应5小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二甲基硅酰二三聚氰胺，得率87.9％。
实施13在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐31.10g(0.21mol)和220mL的乙腈，开启搅拌，量取12.91g(0.10mo1)二甲基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二甲基二氯硅烷滴加完毕后，升温至70℃，回流保温反应5小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二甲基硅酰二三聚氰胺，得率82.0％。
实施14在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐31.10g(0.21mol)和220mL的四氯化碳，开启搅拌，量取12.91g(0.10mo1)二甲基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二甲基二氯硅烷滴加完毕后，升温至70℃，回流保温反应5小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二甲基硅酰二三聚氰胺，得率82.9％。
实施15在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐31.10g(0.21mol)和220mL的二氧六环，开启搅拌，量取12.91g(0.10mo1)二甲基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二甲基二氯硅烷滴加完毕后，升温至70℃，回流保温反应5小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二甲基硅酰二三聚氰胺，得率84.7％。
实施16在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐31.10g(0.21mol)和200mL的氯仿，开启搅拌，25.32g(0.10mo1)二苯基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二苯基二氯硅烷滴加完毕后，升温至60℃，回流保温反应5小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二苯基硅酰二三聚氰胺，得率89.0％。
实施17在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐31.10g(0.21mol)和200mL的二氯乙烷，开启搅拌，25.32g(0.10mo1)二苯基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二苯基二氯硅烷滴加完毕后，升温至80℃，回流保温反应5小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二苯基硅酰二三聚氰胺，得率91.0％。
实施18在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐31.10g(0.21mol)和200mL的四氯化碳，开启搅拌，25.32g(0.10mo1)二苯基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二苯基二氯硅烷滴加完毕后，升温至75℃，回流保温反应5小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二苯基硅酰二三聚氰胺，得率88.8％。
实施19在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐31.10g(0.21mol)和200mL的乙腈，开启搅拌，25.32g(0.10mo1)二苯基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二苯基二氯硅烷滴加完毕后，升温至80℃，回流保温反应5小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二苯基硅酰二三聚氰胺，得率85.9％。
实施20在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐31.10g(0.21mol)和200mL的二氧六环，开启搅拌，25.32g(0.10mo1)二苯基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二苯基二氯硅烷滴加完毕后，升温至100℃，回流保温反应5小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二苯基硅酰二三聚氰胺，得率93.0％。
实施21在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐32.58g(0.22mol)和200mL的氯仿，开启搅拌，量取12.91g(0.10mo1)二甲基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二甲基二氯硅烷滴加完毕后，升温至60℃，回流保温反应4小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二甲基硅酰二三聚氰胺，得率89.2％。
实施22在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐32.58g(0.22mol)和200mL的二氯乙烷，开启搅拌，量取12.91g(0.10mo1)二甲基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二甲基二氯硅烷滴加完毕后，升温至70℃，回流保温反应4小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二甲基硅酰二三聚氰胺，得率83.3％。
实施23在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐32.58g(0.22mol)和200mL的乙腈，开启搅拌，量取12.91g(0.10mo1)二甲基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二甲基二氯硅烷滴加完毕后，升温至70℃，回流保温反应4小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二甲基硅酰二三聚氰胺，得率84.8％。
实施24在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐32.58g(0.22mol)和200mL的四氯化碳，开启搅拌，量取12.91g(0.10mo1)二甲基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二甲基二氯硅烷滴加完毕后，升温至70℃，回流保温反应4小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二甲基硅酰二三聚氰胺，得率85.9％。
实施25在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐32.58g(0.22mol)和200mL的二氧六环，开启搅拌，量取12.91g(0.10mo1)二甲基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二甲基二氯硅烷滴加完毕后，升温至70℃，回流保温反应4小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二甲基硅酰二三聚氰胺，得率90.2％。
实施26在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐32.58g(0.22mol)和200mL的氯仿，开启搅拌，25.32g(0.10mo1)二苯基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二苯基二氯硅烷滴加完毕后，升温至60℃，回流保温反应4小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二苯基硅酰二三聚氰胺，得率90.9％。
实施27在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐32.58g(0.22mol)和200mL的二氯乙烷，开启搅拌，25.32g(0.10mo1)二苯基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二苯基二氯硅烷滴加完毕后，升温至80℃，回流保温反应4小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二苯基硅酰二三聚氰胺，得率90.8％。
实施28在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐32.58g(0.22mol)和200mL的四氯化碳，开启搅拌，25.32g(0.10mo1)二苯基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二苯基二氯硅烷滴加完毕后，升温至75℃，回流保温反应4小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二苯基硅酰二三聚氰胺，得率86.7％。
实施29在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐32.58g(0.22mol)和200mL的乙腈，开启搅拌，25.32g(0.10mo1)二苯基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二苯基二氯硅烷滴加完毕后，升温至80℃，回流保温反应4小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二苯基硅酰二三聚氰胺，得率90.2％。
实施30在500mL装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐32.58g(0.22mol)和200mL的二氧六环，开启搅拌，25.32g(0.10mo1)二苯基二氯硅烷于滴液漏斗中，室温下30min内加入四口烧瓶中，当二苯基二氯硅烷滴加完毕后，升温至100℃，回流保温反应4小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用30mL水洗涤三次，抽干，滤饼经真空干燥得白色晶体二苯基硅酰二三聚氰胺，得率92.6％。
本发明人还将上述制备的产品二烃基硅酰二三聚氰胺应用于886不饱和树脂中，把二甲基硅酰二三聚氰胺、二苯基硅酰二三聚氰胺分别与886不饱和树脂按照不同比例混合，加入0.2％过氧化甲乙酮作为引发剂，搅拌混匀后倒入长15cm，宽1.5cm，厚0.3cm的模具中，添加玻璃纤维布作为内衬，进而制成标准的样条，研究产品的阻燃性能及成炭情况，测试数据见表1-2。
表1二烃基硅酰二三聚氰胺在886不饱和树脂中的氧指数测试数据与现象
表1表明，886不饱和树脂本身的极限氧指数为18％，二甲基硅酰二三聚氰胺和二苯基硅酰二三聚氰胺在886不饱和树脂中的添加量均为10％时，LOI分别提高到了25％和23％，且材料在燃烧时均有较好的成炭性能；当二甲基硅酰二三聚氰胺加入20％时样条的LOI就达到了27％，达到了难燃级别，二苯基硅酰二三聚氰胺加入量为25％时也达到了难燃级别，LOI为30％。由此可知，阻燃剂二甲基硅酰二三聚氰胺、二苯基硅酰二三聚氰胺对886不饱和树脂均有较好的阻燃效果，且燃烧时材料有很好的膨胀成炭性能。
表2二烃基硅酰二三聚氰胺在886不饱和树脂中的垂直燃烧测试数据与现象
表2表明，阻燃剂二甲基硅酰二三聚氰胺、二苯基硅酰二三聚氰胺在886不饱和树脂中的添加量为10％时，样条均达到了较好的阻燃效果V-1级，当两种产物的添加量为20％时，样条均达到了理想的阻燃效果V-0级，所以阻燃剂二甲基硅酰二三聚氰胺、二苯基硅酰二三聚氰胺对886不饱和树脂均有较好的阻燃性能。
本发明人还将上述制备的产品二甲基硅酰二三聚氰胺、二苯基硅酰二三聚氰胺应用于886不饱和树脂中，将两种阻燃剂分别按照不同比例添加到886不饱和树脂当中，制成15cm长，1cm宽，0.3cm厚的样条进行拉力测试，复合材料的机械性能见表3。
表3二烃基硅酰二三聚氰胺添加到886不饱和树脂中的力学测试数据
由表3可知，随着阻燃剂二甲基硅酰二三聚氰胺、二苯基硅酰二三聚氰胺的添加量增大，样条的拉伸强度有所下降，但是样条的断裂伸长率变大，材料的韧性有所增大，表明阻燃剂二甲基硅酰二三聚氰胺、二苯基硅酰二三聚氰胺具备一定的增塑性。
Claims (4)
1.一种有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
式中R为甲基、乙基或苯基。
2.如权利要求1所述一种有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺化合物的制备方法，其特征在于，该方法为：
在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的反应器中通氮气3分钟，加入干燥的三聚氰胺钠盐和适量的有机溶剂，室温下30min内，将二烃基二氯硅烷滴加到反应器中，控制二烃基二氯硅烷与三聚氰胺钠盐的摩尔比在1∶2～1∶2.2，待二烃基二氯硅烷滴加完毕后，升温至60～100℃，回流保温反应4～6小时，降温至30℃，抽滤，滤饼每次用产品理论质量克数体积毫升数的水洗涤三次，抽干，经真空干燥得白色晶体二烃基硅酰二三聚氰胺。
3.如权利要求2所述一种有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺化合物的制备方法，其特征在于，该方法为：
所述的适量的有机溶剂为氯仿、二氯乙烷、四氯化碳、乙腈或二氧六环，其用量体积毫升数为三聚氰胺钠盐质量克数的6-7倍。
4.如权利要求2所述一种有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺化合物的制备方法，其特征在于，该方法为：
如上所述的二烃基二氯硅烷为二甲基二氯硅烷、二乙基二氯硅烷或二苯基二氯硅烷。
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