CN114621075A - 一种壬二酸的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种壬二酸的合成方法，利用蓖麻油酸双键氧化一步法得到壬二酸。首先将催化剂磷钨酸溶于过氧化氢中搅拌，接着将蓖麻油酸加入到四口烧瓶中，升油浴温度为80‑100 oC，将搅拌好的过氧化氢溶液滴加入蓖麻油酸中，滴加结束后反应5‑7 h，期间搅拌速度为400‑600 rpm，反应结束后移至分液漏斗，并用50 ml水洗涤四口瓶，用100 ml的乙酸乙酯萃取四次取有机相，旋蒸除去溶剂得到粗产品，再将制得的粗产品用5‑10 ml乙酸乙酯溶解，用200 ml热水萃取四次，冷却析出，过滤得到白色沉淀，用冷水洗涤后干燥，得到产物壬二酸。本发明采用过氧化氢作为氧化剂，绿色环保，并充分利用了我国蓖麻油酸产量高的特点；产品纯度可达95%。
Description
技术领域
本发明涉及一种壬二酸的合成方法，属于应用化学领域。
背景技术
壬二酸是一种重要的有机合成中间体，目前在工业上的主要用途是生产壬二酸类增塑剂，也可用作合成尼龙69的中间体以及用作电容器的赋能液。同时壬二酸也是一种防治皮肤病的良药，可有效解决多种原因引起的痤疮，并且在众多临床试验中均被证明具有良好的耐受性。目前工业上多以工业油酸为原料来生产壬二酸，常见的方法有臭氧氧化法、过氧化氢氧化法、分子氧氧化法、高锰酸钾氧化法、硝酸氧化法、次氯酸盐氧化法等。
我国蓖麻油产量位居全球第三，而蓖麻油作为一种价格低廉、环境友好的可再生资源，具有比较长的应用历史。由蓖麻油制得的蓖麻油酸由于结构特殊，同时含有羟基、酯基及双键等官能团，衍生产品、应用领域众多。攻克蓖麻油酸双键氧化一步法得到壬二酸的工艺问题，可摆脱我国对东南亚油脂的单一性高度依赖的现状，对于塑料、纺织等领域及表面活性剂领域具有重要的战略意义。
发明内容
本发明旨在提供一种壬二酸的合成方法。
本发明以蓖麻油酸为原料，在催化剂和氧化剂的条件下，双键氧化一步法得到壬二酸，其反应合成路线如下式所示：
本发明提供的壬二酸合成方法，包括以下步骤：
将催化剂溶于过氧化氢中搅拌30-40 min，接着将蓖麻油酸加入到装有冷凝装置和机械搅拌装置的四口烧瓶中，升油浴温度为80-100 oC，将搅拌好的过氧化氢溶液滴加入蓖麻油酸中，滴加速度为5秒每滴，滴加结束后开始反应计时，反应结束后移至分液漏斗，反应结束后移至分液漏斗，并用50 ml水洗涤四口瓶，用400 ml乙酸乙酯分四次萃取，取有机相，旋蒸除去溶剂得到粗产品；再将制得的粗产品用5-10 ml乙酸乙酯溶解，用800 ml热水分四次萃取，冷却析出，过滤得到白色沉淀，用冷水洗涤后干燥，得到产物壬二酸。
上述合成方法中，催化剂是磷钨酸。
上述合成方法中，过氧化氢质量分数为50%。
上述合成方法中，蓖麻油酸与催化剂的摩尔比为1:0.015-0.025，蓖麻油酸与过氧化氢的摩尔比为1:4-6。
上述合成方法中，反应期间温度为80-100oC。。
上述合成方法中，反应时间为5-7 h。
上述合成方法中，反应期间搅拌速度为400-600 rpm。
本发明的目的在于利用蓖麻油酸双键氧化一步法得到壬二酸。
本发明的有益效果：本发明采用过氧化氢作为氧化剂，绿色环保；并充分利用了我国蓖麻油酸产量高的特点；产品纯度可达95%。
附图说明
图1是本发明实施例1合成的壬二酸提纯后的红外谱图。
具体实施方式
下面通过实施例来进一步说明本发明，但不局限于以下实施例。
实施例1：
将磷钨酸3.744 g（1.3 mmol）溶于H2O2（质量分数50%）22.1 g中搅拌30 min，接着将蓖麻油酸19.4 g(65 mmol)加入到装有冷凝装置和机械搅拌装置的四口烧瓶中，升油浴温度为90 oC，将搅拌好的过氧化氢溶液滴加入蓖麻油酸中，滴加速度为5秒每滴，滴加结束后反应5 h，期间搅拌速度为400 rpm，反应结束后移至分液漏斗，并用50 ml水洗涤四口瓶，用400 ml乙酸乙酯分四次萃取，取有机相，旋蒸除去溶剂得到粗产品，再将制得的粗产品用10 ml乙酸乙酯溶解，用800 ml热水分四次萃取，冷却析出，过滤得到白色沉淀，用冷水洗涤后干燥，得到产物壬二酸，收率可达65.5%，纯度可达95%。
为了验证本发明所得的产物为壬二酸，采用红外光谱分析仪对产物的结构进行了表征，如图1。图1中2400~3400 cm-1处的宽峰（氢氧键的振动）为羧基的特征峰，1701 cm-1为羧酸羰基的特征峰，1251 cm-1处为碳氧键的伸缩振动，925 cm-1为氢氧键的面外弯曲振动，1380 cm-1处未见甲基峰说明无甲基，另外指纹区与标准谱图对照一致，可知制得的产物为壬二酸。
实施例2
将磷钨酸3.744 g（0.975mmol）溶于H2O2（质量分数50%）22.1 g中搅拌30 min，接着将蓖麻油酸19.4 g(65 mmol)加入到装有冷凝装置和机械搅拌装置的四口烧瓶中，升油浴温度为100 oC，将搅拌好的过氧化氢溶液滴加入蓖麻油酸中，滴加速度为5秒每滴，滴加结束后反应5 h，期间搅拌速度为500 rpm，反应结束后移至分液漏斗，并用50 ml水洗涤四口瓶，用400 ml乙酸乙酯分四次萃取，取有机相，旋蒸除去溶剂得到粗产品，再将制得的粗产品用10 ml乙酸乙酯溶解，用800 ml热水分四次萃取，冷却析出，过滤得到白色沉淀，用冷水洗涤后干燥，得到产物壬二酸，收率可达55.4%，纯度可达95%。
实施例3
将磷钨酸3.744 g（1.3 mmol）溶于H2O2（质量分数50%）22.1 g中搅拌30 min，接着将蓖麻油酸19.4 g(65 mmol)加入到装有冷凝装置和机械搅拌装置的四口烧瓶中，升油浴温度为90 oC，将搅拌好的过氧化氢溶液滴加入蓖麻油酸中，滴加速度为5秒每滴，滴加结束后反应6 h，期间搅拌速度为600 rpm，反应结束后移至分液漏斗，并用50 ml水洗涤四口瓶，用400 ml乙酸乙酯分四次萃取，取有机相，旋蒸除去溶剂得到粗产品，再将制得的粗产品用10 ml乙酸乙酯溶解，用800 ml热水分四次萃取，冷却析出，过滤得到白色沉淀，用冷水洗涤后干燥，得到产物壬二酸，收率可达67.8%，纯度可达95%。
实施例4
将磷钨酸4.68 g（1.625 mmol）溶于H2O2（质量分数50%）17.68 g中搅拌30 min，接着将蓖麻油酸19.4 g(65 mmol)加入到装有冷凝装置和机械搅拌装置的四口烧瓶中，升油浴温度为80 oC，将搅拌好的过氧化氢溶液滴加入蓖麻油酸中，滴加速度为5秒每滴，滴加结束后反应6 h，期间搅拌速度为500 rpm，反应结束后移至分液漏斗，并用50 ml水洗涤四口瓶，用400 ml乙酸乙酯分四次萃取，取有机相，旋蒸除去溶剂得到粗产品，再将制得的粗产品用5 ml乙酸乙酯溶解，用800 ml热水分四次萃取，冷却析出，过滤得到白色沉淀，用冷水洗涤后干燥，得到产物壬二酸，收率可达43.1%，纯度可达95%。
实施例5
将磷钨酸3.744 g（1.3 mmol）溶于H2O2（质量分数50%）26.52 g中搅拌30 min，接着将蓖麻油酸19.4 g(65 mmol)加入到装有冷凝装置和机械搅拌装置的四口烧瓶中，升油浴温度为80 oC，将搅拌好的过氧化氢溶液滴加入蓖麻油酸中，滴加速度为5秒每滴，滴加结束后反应5 h，期间搅拌速度为600 rpm，反应结束后移至分液漏斗，并用50 ml水洗涤四口瓶，用400 ml乙酸乙酯分四次萃取，取有机相，旋蒸除去溶剂得到粗产品，再将制得的粗产品用10 ml乙酸乙酯溶解，用800 ml热水分四次萃取，冷却析出，过滤得到白色沉淀，用冷水洗涤后干燥，得到产物壬二酸，收率可达60.3%，纯度可达95%。
实施例6
将磷钨酸3.744 g（1.3 mmol）溶于H2O2（质量分数50%）22.1 g中搅拌30 min，接着将蓖麻油酸19.4 g(65 mmol)加入到装有冷凝装置和机械搅拌装置的四口烧瓶中，升油浴温度为80 oC，将搅拌好的过氧化氢溶液滴加入蓖麻油酸中，滴加速度为5秒每滴，滴加结束后反应7 h，期间搅拌速度为600 rpm，反应结束后移至分液漏斗，并用50 ml水洗涤四口瓶，用400 ml乙酸乙酯分四次萃取，取有机相，旋蒸除去溶剂得到粗产品，再将制得的粗产品用8 ml乙酸乙酯溶解，用800 ml热水分四次萃取，冷却析出，过滤得到白色沉淀，用冷水洗涤后干燥，得到产物壬二酸，收率可达46.2%，纯度可达95%。
实施例7
将磷钨酸3.744 g（1.3 mmol）溶于H2O2（质量分数50%）26.52 g中搅拌30 min，接着将蓖麻油酸19.4 g(65 mmol)加入到装有冷凝装置和机械搅拌装置的四口烧瓶中，升油浴温度为90 oC，将搅拌好的过氧化氢溶液滴加入蓖麻油酸中，滴加速度为5秒每滴，滴加结束后反应5 h，期间搅拌速度为500 rpm，反应结束后移至分液漏斗，并用50 ml水洗涤四口瓶，用400 ml乙酸乙酯分四次萃取，取有机相，旋蒸除去溶剂得到粗产品，再将制得的粗产品用10 ml乙酸乙酯溶解，用800 ml热水分四次萃取，冷却析出，过滤得到白色沉淀，用冷水洗涤后干燥，得到产物壬二酸，收率可达62.5%，纯度可达95%。
实施例8
将磷钨酸4.68 g（1.625 mmol）溶于H2O2（质量分数50%）22.1 g中搅拌30 min，接着将蓖麻油酸19.4 g(65 mmol)加入到装有冷凝装置和机械搅拌装置的四口烧瓶中，升油浴温度为100 oC，将搅拌好的过氧化氢溶液滴加入蓖麻油酸中，滴加速度为5秒每滴，滴加结束后反应5 h，期间搅拌速度为400 rpm，反应结束后移至分液漏斗，并用50 ml水洗涤四口瓶，用400 ml乙酸乙酯分四次萃取，取有机相，旋蒸除去溶剂得到粗产品，再将制得的粗产品用10 ml乙酸乙酯溶解，用800 ml热水分四次萃取，冷却析出，过滤得到白色沉淀，用冷水洗涤后干燥，得到产物壬二酸，收率可达58.7%，纯度可达95%。
Claims (7)
1.一种壬二酸的合成方法，其特征在于利用蓖麻油酸双键氧化一步法得到壬二酸，所述合成方法包括以下步骤：
将催化剂溶于过氧化氢中搅拌30-40 min，接着将蓖麻油酸加入到装有冷凝装置和机械搅拌装置的四口烧瓶中，升油浴温度为80-100 oC，将搅拌好的过氧化氢溶液滴加入蓖麻油酸中，滴加速度为5秒每滴，滴加结束后开始反应计时，反应结束后移至分液漏斗，并用50ml水洗涤四口瓶，用400 ml乙酸乙酯分四次萃取，取有机相，旋蒸除去溶剂得到粗产品；再将制得的粗产品用5-10 ml乙酸乙酯溶解，用800 ml热水分四次萃取，冷却析出，过滤得到白色沉淀，用冷水洗涤后干燥，得到产物壬二酸。
2.根据权利要求1所述的壬二酸的合成方法，其特征在于：催化剂是磷钨酸。
3.根据权利要求1所述的壬二酸的合成方法，其特征在于：过氧化氢质量分数为50%。
4.根据权利要求1所述的壬二酸的合成方法，其特征在于：蓖麻油酸与催化剂的摩尔比为1:0.015-0.025，蓖麻油酸与过氧化氢的摩尔比为1:4-6。
5.根据权利要求1所述的壬二酸的合成方法，其特征在于：反应温度为80-100 oC。
6.根据权利要求1所述的壬二酸的合成方法，其特征在于：反应时间为5-7 h。
7.根据权利要求1所述的壬二酸的合成方法，其特征在于：反应过程中搅拌速度为400-600 rpm。
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2022
- 2022-03-21 CN CN202210277384.6A patent/CN114621075A/zh active Pending
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