CN114621051A - 工业化制备环己醇的方法和装置 - Google Patents

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CN114621051A CN202011455209.9A CN202011455209A CN114621051A CN 114621051 A CN114621051 A CN 114621051A CN 202011455209 A CN202011455209 A CN 202011455209A CN 114621051 A CN114621051 A CN 114621051A
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黄声骏
张大治
邹明明
焦雨桐
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Abstract

本申请公开了一种工业化制备环己醇的方法和装置。该方法包括：分别将含有乙酸环己酯a的物料Ⅰ和含有氢气a的物料Ⅱ通入加氢反应釜中，与催化剂接触、反应，得到含有环己醇的加氢反应产物。该方法可工业化生产环己醇，并包含整体处理工艺，实现了能量优化、氢气回收和杂质分离。

Description

工业化制备环己醇的方法和装置
技术领域
本申请涉及一种工业化制备环己醇的方法和装置，属于石油化工技术。
背景技术
环己醇是一种优良的有机化工中间体原料，其具有高沸点、低挥发性等特点，可用于生产己二胺、己二酸、尼龙66、己内酰胺等化工产品，被广泛应用于油漆溶剂、染料、消毒剂和杀虫剂等工业、日化品的生产制造。工业上获取环己醇的路线主要有苯酚加氢法、环己烷氧化法和环己烯水合法三种。苯酚加氢法采用镍基催化剂，以苯酚和氢气为原料，在150℃，2.5MPa下发生反应，得到高纯度环己醇，但是该法因苯酚成本限制逐渐被淘汰；环己烷氧化法以环己烷为原料，空气或氧气氧化得到环己醇，该反应具有一定的复杂性，且需要进行催化剂回收，流程比较复杂；环己烯水合法分为直接水合法和间接水合法，前者通过酸催化剂进行碳正离子反应得到环己醇，后者以羧酸为媒介生成羧酸酯，再将酯水解，得到环己醇，该法的转化率和选择性均较低，尚未工业化应用。环己烯酯化-加氢制取环己醇是一种新兴工艺，以廉价醋酸为酯化原料，具有较高的环己烯转化率和环己醇选择性，反应条件相对温和，是环己醇生产工艺的发展新方向。
目前通过乙酸环己酯加氢制备环己醇的全流程研究少有报道，现有报道流程并未充分考虑能量优化、氢气回收和杂质分离。
发明内容
根据本申请的一个方面，提供了一种工业化制备环己醇的方法，该方法可工业化生产环己醇，并包含整体处理工艺，实现了能量优化、氢气回收和杂质分离。
一种工业化制备环己醇的方法，所述方法包括：分别将含有乙酸环己酯a的物料Ⅰ和含有氢气a的物料Ⅱ通入加氢反应釜中，与催化剂接触、反应，得到含有环己醇的加氢反应产物。
具体地，乙酸环己酯a为新鲜的新加入的乙酸环己酯；氢气a为新鲜的新加入的氢气。
可选地，所述催化剂为所述催化剂为负载型铜基催化剂；
所述负载型铜基催化剂包括Cu元素和载体；
所述Cu元素负载在所述载体上。
所述载体可以为氧化铝。
可选地，所述反应的条件为：反应温度180～260℃；反应压力为2.5～3.6MPaG。
可选地，所述物料Ⅰ中还包含从环己醇脱轻塔塔顶分离出来的循环乙酸环己酯b；
所述物料Ⅱ中还包含从第二闪蒸罐闪蒸出的循环氢气b。
具体地，实现了氢气和乙酸环己酯的循环利用，较低了成本。
可选地，将含有乙酸环己酯a和循环乙酸环己酯b的物料Ⅰ与部分所述加氢反应产物换热后，再加热至反应温度，之后通入所述加氢反应釜中；
将含有氢气a和循环氢气b的物料Ⅱ与另一部分所述加氢反应产物换热后，再加热至反应温度，之后通入所述加氢反应釜中。
可选地，所述乙酸环己酯a与循环乙酸环己酯b混合之前，还包括对所述乙酸环己酯a进行脱水处理。
具体地，脱水处理具有防止乙酸环己酯水解的效果。
可选地，所述加氢反应产物分别与物料Ⅰ和物料Ⅱ换热之后，冷却至40～50℃，在2.4～3.4MPaG压力下闪蒸，分离出富氢气体和冷凝液a。
可选地，所述富氢气体冷却至-25～0℃，在2.4～3.4MPaG压力下闪蒸，分离出循环氢气b和冷凝液b，所述循环氢气b加压后循环使用，所述冷凝液b通入乙醇回收塔中；
所述冷凝液a通入乙醇回收塔中。
可选地，将所述冷凝液a和冷凝液b在所述乙醇回收塔中进行处理a，在塔顶得到气相和液相，在塔釜得到含有环己醇和重组分的混合物；
所述气相为含有轻组分的废气，送去火炬排放管网燃烧排放；
所述液相为粗乙醇；
所述处理a的条件为：塔顶压力为1～500kPaG，塔釜温度为150～200℃。
可选地，将所述液相通入乙醇脱氢塔中进行处理b，在塔顶分离出轻组分杂质，塔底得到脱轻乙醇；
所述处理b的条件为：塔顶压力为1～500kPaG，塔釜温度为100～200℃。
可选地，将所述脱轻乙醇通入乙醇脱重塔进行处理c，塔顶分离出质量浓度大于99.6％的乙醇副产品，塔釜得到重组分杂质；
所述处理c的条件为：塔顶压力为1～500kPaG，塔釜温度为70～140℃。
可选地，将含有环己醇和重组分的混合物通入环己醇脱轻塔进行处理d，塔顶分离出未反应的乙酸环己酯，经加压后作为循环乙酸环己酯b返回加氢反应器，塔釜得到摩尔浓度大于96％的粗环己醇；
所述处理d的条件为：塔顶压力为1～500kPaG，塔釜温度为120～200℃。
可选地，将所述粗环己醇通入环己醇脱重塔进行处理e，塔顶得到摩尔浓度大于99.0％的环己醇产品，冷却后送出界区，塔釜得到重组分杂质；
所述处理e的条件为：塔顶压力为1～500kPaG，塔釜温度为120～200℃。
根据本申请的另一方面，还提供了一种工业化制备环己醇的装置，所述装置包括加氢反应釜、第一混料器、第一预热器、第二混料器、第二预热器；
所述第一混料器、第一预热器、加氢反应釜的进料口依次连通；
所述第二混料器、第二预热器、加氢反应釜的进料口依次连通；
所述加氢反应釜的出料口与第三混合料器连通；
第一混料器中有所述含有乙酸环己酯a的物料Ⅰ；
第二混料器中有所述含有氢气a的物料Ⅱ。
可选地，所述装置还包括第一换热器和第二换热器；
所述第一换热器位于所述第一混料器和第一预热器之间；
所述第二换热器位于所述第二混料器和第二预热器之间；
所述加氢反应釜的出料口分别通过所述第一换热器、第二换热器与第三混合料器连通。
可选地，所述装置还包括除水器，所述除水器与所述第一混料器连通。
可选地，所述装置还包括第一闪蒸罐、第二闪蒸罐，
所述第一闪蒸罐的进料口与所述第三混合料器连通；
所述第一闪蒸罐的顶端第二闪蒸罐连通；
所述第二闪蒸罐的顶端与第二混料器连通。
可选地，所述装置还包括乙醇回收塔；
所述第一闪蒸罐的底端和第二闪蒸罐的底端均与所述乙醇回收塔连通。
可选地，所述装置还包括乙醇脱轻塔、乙醇脱重塔；
所述乙醇回收塔的顶端与所述乙醇脱轻塔的进料口连通；
所述乙醇脱轻塔的底端与所述乙醇脱重塔的进料口连通。
可选地，所述装置还包括环己醇脱轻塔、环己醇脱重塔；
所述乙醇回收塔的底端与所述环己醇脱轻塔的进料口连通；
所述环己醇脱轻塔的底端与所述环己醇脱重塔的进料口连通。
本申请能产生的有益效果包括：
1)本申请所提供的一种工业化制备环己醇的方法，利用乙酸环己酯为原料，通过加氢反应，得到环己醇。
2)本申请所提供的一种工业化制备环己醇的方法，通过设置换热器，利用加氢反应产物的热量对氢气和乙酸环己酯进行加热，并且降低了加氢反应产物的温度，为下一步处理做准备，实现了产物热量的高效利用。
3)本申请所提供的工业化制备环己醇的方法，实现了氢气和乙酸环己酯的循环回收利用。
4)本申请所提供的工业化制备环己醇的方法，可以高效分离出环己醇和乙醇，并且可以将杂质有效分离。
附图说明
图1为本申请一种实施方式中加氢反应及氢气分离回收流程示意图；
图2为产品精制流程示意图。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
如无特别说明，本申请的实施例中的原料和催化剂均通过商业途径购买。
本发明的目的是提供一种乙酸环己酯加氢制备环己醇的节能环保工艺技术，即采用过程系统工程的方法论实现质能综合集成。以工艺过程热功能耗、原料物耗最低为目标，实现精馏序列和换热网络综合优化，最后给出了一种环己烯酯化-加氢制备环己醇的节能、环保工艺。
本发明的技术方案如下：
(1)如图1所示新鲜乙酸环己酯在除水器中脱除夹带的少量水后，与循环乙酸环己酯以液相充分混合，并与部分加氢反应产物换热，后经第一预热器加热至反应温度进入加氢反应器；
(2)新鲜氢气与循环氢气以气相充分混合后与部分加氢反应产物换热，后经第二预热器加热至反应温度进入加氢反应器，与乙酸环己酯在2.5～3.6MPaG压力、180～260℃温度下，通过催化剂发生加氢反应；
(3)加氢反应产物分别与氢气和乙酸环己酯换热后，冷却至40～50℃，在2.4～3.4MPaG压力下闪蒸，分离出富氢气体和冷凝液，冷凝液送去乙醇回收塔；
(4)富氢气体冷却至-25～0℃，在2.4～3.4MPaG压力下闪蒸，分离出循环氢气，加压后循环使用，得到的液体进入乙醇回收塔；
(5)乙醇回收塔塔顶压力在1～500kPaG，塔釜温度在150～200℃，塔顶采用分凝器，得到的气相为含有轻组分的废气，送去火炬管网，液相为粗乙醇，送入乙醇脱轻塔；塔底得到环己醇和重组分混合物，送入环己醇脱轻塔；
(6)乙醇脱轻塔塔顶压力在1～500kPaG，塔釜温度在100～200℃，塔顶分离出轻组分杂质，塔底得到脱轻乙醇，送去乙醇脱重塔；
(7)乙醇脱重塔塔顶压力在1～500kPaG，塔釜温度在70～140℃，塔顶分离出质量浓度大于99.6％的乙醇副产品，塔釜得到重组分杂质；
(8)乙醇回收塔塔底得到的含环己醇的重组分混合物送去环己醇脱轻塔，环己醇脱轻塔塔顶压力在1～500kPaG，塔釜温度在120～200℃，塔顶分离出未反应的乙酸环己酯，经加压后大部分作为循环原料返回加氢反应器，少部分作为废液排出，塔釜得到摩尔浓度大于96％的粗环己醇，送去环己醇脱重塔；
(9)环己醇脱重塔塔顶压力在1～500kPaG，塔釜温度在120～200℃，塔顶得到摩尔浓度大于99.0％的环己醇产品，冷却后送出界区，塔釜得到重组分杂质。
本发明的效果和益处是生产环己醇的节能、环保新工艺，适合工业化生产，能产生显著的经济与社会效益。
实施例1
以下结合技术方案和附图详细叙述本发明的具体实施方式。以5万吨环己醇/年工业装置为例对本发明的技术予以进一步说明。
本实施例中加氢反应器R101中的催化剂为：35％的氧化铜负载在氧化铝骨架上的催化剂。
如图1所示，来自上游装置的乙酸环己酯物流流量为9021.5kg/h，其中含有摩尔分率为98.5％的乙酸环己酯a和0.5％的水，通过除水器V101将水分脱除至0.1ppmv以下后与循环乙酸环己酯b在第一混料器Q1中充分混合，通过第一换热器E105和第一预热器E101先后经加氢反应产物和公用工程加热至反应温度送入加氢反应器R101。
流入系统的新鲜氢气a流量为260.5kg/h，与循环氢气b在第二混料器Q2充分混合后先后，通过第二换热器E106和第二预热器E102先后经加氢反应产物和公用工程加热至反应温度，送入加氢反应器R101。
加氢反应器入口原料温度为200℃，反应压力为2.9MPaG，得到的加氢反应产物具有下表所示组成：
Figure BDA0002828545420000061
Figure BDA0002828545420000071
加氢反应产物分为两股，比例为55％和45％，分别与氢气物料Ⅱ和乙酸环己酯物料Ⅰ换热，回收热量2322kW。在第三混料器Q3混合之后，通入冷却器E107冷却至43℃送入闪蒸罐V102。闪蒸罐V102操作温度为43℃，操作压力为2.89MPaG。闪蒸罐V102分离出的液相(即冷凝液a)送去乙醇回收塔T101，气相通入冷却器E104冷却至-10℃，送去深冷闪蒸罐V103闪蒸，V103操作温度为-10℃，操作压力为2.88MPaG，分离出液相(即冷凝液b)送去乙醇回收塔T101，气相为摩尔分率99.4％的氢气，经氢气压缩机C101加压后循环利用。
如图2所示，乙醇回收塔T101的操作条件如下：塔顶压力为3kPaG，塔底温度为171℃。塔顶采用分凝器，分离出轻组分不凝气(即废气)送去火炬管网，液相中乙醇摩尔分率为99.3％，送去乙醇脱轻塔T102。乙醇回收塔T101塔底得到乙酸环己酯和环己醇及重组分混合物，送去环己醇脱轻塔T104。
乙醇脱轻塔T102的操作条件如下：塔顶压力为200kPaG，塔釜操作温度104℃。塔顶采用全凝器，液相为含有少量乙醇的轻组分废液，塔底得到摩尔分率99.4％的脱轻乙醇，送去乙醇脱重塔T103。
乙醇脱重塔T103的操作条件如下：塔顶压力为3kPaG，塔釜操作温度90℃。塔底得到重组分废液，塔顶全凝，得到质量分率99.8％的乙醇副产品。
环己醇脱轻塔T104的操作条件如下：塔顶压力为3kPaG，塔釜操作温度171℃。塔顶采用全凝器，得到摩尔分率12.7％的乙酸环己酯，其中99％作为循环加氢反应原料，其余作为废液排出。塔底得到摩尔分率为98.1％的粗环己醇，进入环己醇脱重塔T105。
环己醇脱重塔T105的操作条件如下：塔顶压力为5kPaG，塔釜操作温度138℃。塔底分离出重组分废液，塔顶采用全凝器，得到摩尔分率99.8％的环己醇产品，质量流率为6.28t/h。
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术方案范围内。

Claims (10)

1.一种工业化制备环己醇的方法，其特征在于，所述方法包括：分别将含有乙酸环己酯a的物料Ⅰ和含有氢气a的物料Ⅱ通入加氢反应釜中，与催化剂接触、反应，得到含有环己醇的加氢反应产物。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述催化剂为负载型铜基催化剂；
所述负载型铜基催化剂包括Cu元素和载体；
所述Cu元素负载在所述载体上；
优选地，所述反应的条件为：反应温度180～260℃；反应压力为2.5～3.6MPaG。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述物料Ⅰ中还包含循环乙酸环己酯b；
所述物料Ⅱ中还包含循环氢气b；
优选地，将含有乙酸环己酯a和循环乙酸环己酯b的物料Ⅰ与部分所述加氢反应产物换热后，再加热至反应温度，之后通入所述加氢反应釜中；
将含有氢气a和循环氢气b的物料Ⅱ与另一部分所述加氢反应产物换热后，再加热至反应温度，之后通入所述加氢反应釜中；
优选地，所述乙酸环己酯a与循环乙酸环己酯b混合之前，还包括对所述乙酸环己酯a进行脱水处理。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述加氢反应产物分别与物料Ⅰ和物料Ⅱ换热之后，冷却至40～50℃，在2.4～3.4MPaG压力下闪蒸，分离出富氢气体和冷凝液a；
优选地，所述富氢气体冷却至-25～0℃，在2.4～3.4MPaG压力下闪蒸，分离出循环氢气b和冷凝液b，所述循环氢气b加压后循环使用，所述冷凝液b通入乙醇回收塔中；
所述冷凝液a通入乙醇回收塔中；
优选地，将所述冷凝液a和冷凝液b在所述乙醇回收塔中进行处理a，在塔顶得到气相和液相，在塔釜得到含有环己醇和重组分的混合物；
所述气相为含有轻组分的废气，送去燃烧排放；
所述液相为粗乙醇；
所述处理a的条件为：塔顶压力为1～500kPaG，塔釜温度为150～200℃；
优选地，将所述液相通入乙醇脱氢塔中进行处理b，在塔顶分离出轻组分杂质，塔底得到脱轻乙醇；
所述处理b的条件为：塔顶压力为1～500kPaG，塔釜温度为100～200℃；
优选地，将所述脱轻乙醇通入乙醇脱重塔进行处理c，塔顶分离出质量浓度大于99.6％的乙醇副产品，塔釜得到重组分杂质；
所述处理c的条件为：塔顶压力为1～500kPaG，塔釜温度为70～140℃。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，将含有环己醇和重组分的混合物通入环己醇脱轻塔进行处理d，塔顶分离出未反应的乙酸环己酯，经加压后作为循环乙酸环己酯b返回加氢反应器，塔釜得到摩尔浓度大于96％的粗环己醇；
所述处理d的条件为：塔顶压力为1～500kPaG，塔釜温度为120～200℃；
优选地，将所述粗环己醇通入环己醇脱重塔进行处理e，塔顶得到摩尔浓度大于99.0％的环己醇产品，冷却后送出界区，塔釜得到重组分杂质；
所述处理e的条件为：塔顶压力为1～500kPaG，塔釜温度为120～200℃。
6.一种工业化制备环己醇的装置，其特征在于，所述装置包括加氢反应釜、第一混料器、第一预热器、第二混料器、第二预热器；
所述第一混料器、第一预热器、加氢反应釜的进料口依次连通；
所述第二混料器、第二预热器、加氢反应釜的进料口依次连通；
所述加氢反应釜的出料口与第三混合料器连通；
第一混料器中有所述含有乙酸环己酯a的物料Ⅰ；
第二混料器中有所述含有氢气a的物料Ⅱ。
7.根据权利要求6所述的装置，其特征在于，所述装置还包括第一换热器和第二换热器；
所述第一换热器位于所述第一混料器和第一预热器之间；
所述第二换热器位于所述第二混料器和第二预热器之间；
所述加氢反应釜的出料口分别通过所述第一换热器、第二换热器与第三混合料器连通。
8.根据权利要求6所述的装置，其特征在于，所述装置还包括除水器，所述除水器与所述第一混料器连通。
9.根据权利要求6所述的装置，其特征在于，所述装置还包括第一闪蒸罐、第二闪蒸罐，
所述第一闪蒸罐的进料口与所述第三混合料器连通；
所述第一闪蒸罐的顶端第二闪蒸罐连通；
所述第二闪蒸罐的顶端与第二混料器连通。
10.根据权利要求6所述的装置，其特征在于，所述装置还包括乙醇回收塔；
所述第一闪蒸罐的底端和第二闪蒸罐的底端均与所述乙醇回收塔连通；
优选地，所述装置还包括乙醇脱轻塔、乙醇脱重塔；
所述乙醇回收塔的顶端与所述乙醇脱轻塔的进料口连通；
所述乙醇脱轻塔的底端与所述乙醇脱重塔的进料口连通；
优选地，所述装置还包括环己醇脱轻塔、环己醇脱重塔；
所述乙醇回收塔的底端与所述环己醇脱轻塔的进料口连通；
所述环己醇脱轻塔的底端与所述环己醇脱重塔的进料口连通。
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