CN114605661B - 一种aie分子探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种aie分子探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及生物成像技术领域，尤其涉及一种AIE分子探针及其制备方法和应用。本发明提供的AIE分子探针，具有式I所示结构的化合物，所述AIE分子探针由中间具有极强吸电子能力的苯并双噻二唑，共轭的噻吩环和抗氧化Ce(Ⅲ)活性中心组成。使得所述AIE分子探针具有较好的近红外光二区发光能力、优异的聚集增强发光性、清除ROS的能力。
Figure DDA0003593190140000011

Description

一种AIE分子探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及生物成像技术领域，尤其涉及一种AIE分子探针及其制备方法和应用。
背景技术
阿尔茨海默症(Alzheimer's Disease，AD)是一种慢性神经退行性疾病，随着社会老龄化日益加剧，AD的发病率越来越高，AD的诊疗面临巨大的挑战。AD的致病机理和临床治疗已引起了广泛关注，众多临床研究表明，AD重要的病理特征为脑组织内的β淀粉样多肽(Aβ)斑块的沉积引起病灶区高水平活性氧(ROS)，破坏神经元结构，进而影响患者的记忆及行为学功能。
近红外光具有波长长、穿透深度大、自发荧光干扰小、对生物体光损伤小等优势，非常适用于活体深层脑补荧光成像。但传统近红外荧光染料通常具有较大的刚性分子平面结构，在高浓度或聚集态下易发生π-π堆积而导致荧光淬灭(ACQ)，且较小的斯托克斯位移，荧光效率低和光稳定性差等缺点，造成成像信噪比(S/N)较低，无法满足活体灵敏成像。聚集诱导发光(AIE)是一种基于分子内转动受限(RIR)和分子内振动受限(RIV)机制的特殊发光现象，具有优于传统ACQ分子的无淬灭、信噪比高、灵敏度好、抗光漂白能力强等优势，能有效解决上述问题。但如何保证在发光的基础上，降低ROS水平，是一个亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种AIE分子探针及其制备方法和应用，所述AIE分子探针在近红外二区发射效率高且有效降低ROS水平，有利于神经元的保护。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种AIE分子探针，具有式I所示结构的化合物；
Figure BDA0003593190120000021
所述式I中n为正整数。
本发明还提供了上述技术方案所述AIE分子探针的制备方法，包括以下步骤：
将具有式Ⅱ所示结构的化合物、具有式Ⅲ所示结构的化合物、Pd(PPh3)4、碳酸钾和第一混合溶剂第一混合，进行第一偶联反应，得到具有式Ⅳ所示结构的化合物；
将所述具有式Ⅳ所示结构的化合物、Ce(OTf)3和吡啶第二混合，进行络合反应，得到所述具有式I所示结构的化合物；
Figure BDA0003593190120000022
优选的，所述具有式Ⅱ所示结构的化合物和具有式Ⅲ所示结构的化合物的摩尔比为1:2.2。
优选的，所述具有式Ⅳ所示结构的化合物和Ce(OTf)3的摩尔比为1:1。
优选的，所述第一偶联反应的温度为60℃，时间为12h。
优选的，所述络合反应的温度为室温，时间为24h。
本发明还提供了上述技术方案所述AIE分子探针或上述技术方案所述制备方法制备得到的AIE分子探针在制备治疗神经保护药物中的应用。
本发明提供了一种AIE分子探针，具有式I所示结构的化合物；
Figure BDA0003593190120000031
所述式I中n为正整数。
本发明所述AIE分子探针由中间具有极强吸电子能力的苯并双噻二唑，共轭的噻吩环和抗氧化Ce(Ⅲ)活性中心组成。使得所述AIE分子探针具有较好的近红外光二区发光能力、优异的聚集增强发光性、清除ROS的能力。
附图说明
图1为实施例1所述AIE分子探针在DMSO中的紫外吸收光谱图；
图2为实施例1所述AIE分子探针在不同含水量的混合溶剂中的荧光发射光谱图；
图3为实施例1所述AIE分子探针在不同含水量的混合溶剂中的荧光强度变化曲线；
图4为实施例1所述AIE分子探针在PC12细胞中的细胞毒性测试；
图5为实施例1所述AIE分子探针在PC12细胞中的细胞内吞；
图6为两组PC12细胞分别经PBS溶液(10mmol/L)和所述AIE分子探针(10μmol/L)的PBS溶液(10mmol/L)孵育2个小时后，加入活性氧探针(DCFH-DA，绿光)后测得的ROS水平表征图。
图7为在Aβ处理下，实施例1所述AIE分子探针在PC12细胞中的细胞毒性。
具体实施方式
本发明提供了一种AIE分子探针，具有式I所示结构的化合物；
Figure BDA0003593190120000041
所述式I中n为正整数。
本发明还提供了上述技术方案所述AIE分子探针的制备方法，包括以下步骤：
将具有式Ⅱ所示结构的化合物、具有式Ⅲ所示结构的化合物、Pd(PPh3)4、碳酸钾和第一混合溶剂第一混合，进行第一偶联反应，得到具有式Ⅳ所示结构的化合物；
将所述具有式Ⅳ所示结构的化合物、Ce(OTf)3和吡啶第二混合，进行络合反应，得到所述具有式I所示结构的化合物；
Figure BDA0003593190120000042
在本发明中，若无特殊说明，所有制备原料均为本领域技术人员熟知的市售产品。
本发明将具有式Ⅱ所示结构的化合物、具有式Ⅲ所示结构的化合物、Pd(PPh3)4、碳酸钾和第一混合溶剂第一混合，进行第一偶联反应，得到具有式Ⅳ所示结构的化合物。
在本发明中，所述具有式I所示结构的化合物的制备流程如式1所示：
Figure BDA0003593190120000051
本发明将具有式Ⅱ所示结构的化合物、具有式Ⅲ所示结构的化合物、Pd(PPh3)4、碳酸钾和第一混合溶剂第一混合，进行第一偶联反应，得到具有式Ⅳ所示结构的化合物。
在本发明中，具有式Ⅱ所示结构的化合物优选购于郑州如科生物科技公司。
在本发明中，具有式Ⅲ所示结构的化合物优选参考文献“ACSMacroLett.2020,9,1655-1661”公开的制备过程进行制备；所述具有式Ⅲ所示结构的化合物的制备过程具体为：在250mL圆底烧瓶中加入4-甲酰苯硼酸(13.3mmol，2g)、2-乙酰吡啶(43.8mmol，5.3g)、氢氧化钠(52.5mmol，2.1g)和乙醇(80mL)的混合物。25℃搅拌7小时后，颜色由黄色变为红色。加入40mL浓氨水，加热至65℃，12小时。在反应过程中，会产生大量的沉淀。冷却至室温后，过滤收集产品，用异丙醇和CHCl3洗涤，真空干燥。产率为62％。
在本发明中，所述具有式Ⅱ所示结构的化合物、具有式Ⅲ所示结构的化合物、Pd(PPh3)4和碳酸钾的摩尔比优选为1:2.2:0.1:3。
在本发明中，所述第一混合溶剂优选为体积比为(3～7)：1的四氢呋喃和水的混合液。
在本发明中，所述具有式Ⅱ所示结构的化合物和第一混合溶剂的用量比优选为1mmol：60mL。
在本发明中，所述第一混合和第一偶联反应优选在氮气气氛下进行。
本发明对所述第一混合的方式没有任何特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的方式，并能够保证将具有式Ⅱ所示结构的化合物、具有式Ⅲ所示结构的化合物、Pd(PPh3)4和碳酸钾充分溶于所述第一混合溶剂中。
在本发明中，所述第一偶联反应的温度优选为60℃，时间优选为12h。
所述第一偶联反应完成后，本发明还优选包括纯化的过程，所述纯化的过程优选为将得到的产物体系注入水中，用二氯甲烷萃取后；用无水硫酸钠干燥，浓缩有机相；最后通过二氯甲烷/乙醚沉淀得产物(62％)。
得到具有式Ⅳ所示结构的化合物后，本发明将所述具有式Ⅳ所示结构的化合物、Ce(OTf)3和吡啶第二混合，进行络合反应，得到所述具有式I所示结构的化合物。
在本发明中，所述吡啶优选为超干吡啶。所述具有式Ⅳ所示结构的化合物、Ce(OTf)3和吡啶的用量比优选为0.1mmol:0.1mmol:20mL。
在本发明中，所述第二混合和络合反应优选在氮气气氛中进行；所述络合反应的温度优选为室温，时间优选为24h；所述第二混合和络合反应优选在搅拌的条件下进行，本发明对所述搅拌的转速没有任何特殊的限定，采用本领域技术人员熟知的转速进行即可。
所述络合反应完成后，本发明还优选包括将得到的产物体系先进行浓缩后，加入体积比为1:1的四氢呋喃和乙醚的混合溶剂生成沉淀后，抽滤，最后干燥。
本发明还提供了上述技术方案所述AIE分子探针或上述技术方案所述制备方法制备得到的AIE分子探针在制备治疗阿尔茨海默症药物中的应用。在本发明中，所述AIE分子探针在进行应用时，优选以AIE分子探针溶液的形式进行应用，所述AIE分子探针溶液的浓度优选为2mmol/L，溶剂优选为二甲基亚砜。
下面结合实施例对本发明提供的AIE分子探针及其制备方法和应用进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
在250mL圆底烧瓶中加入4-甲酰苯硼酸(13.3mmol，2g)、2-乙酰吡啶(43.8mmol，5.3g)、氢氧化钠(52.5mmol，2.1g)和乙醇(80mL)的混合物。25℃搅拌7小时后，颜色由黄色变为红色后，加入40mL浓氨水，加热至65℃，12小时，冷却至室温后，过滤收集产品，采用异丙醇和CHCl3洗涤，真空干燥，得到具有式Ⅲ所示结构的化合物；
在氮气保护下，将1mmol具有式Ⅱ所示结构的化合物、2.2mmol具有式Ⅲ所示结构的化合物、0.1mmol的Pd(PPh3)4和3mmol的K2CO3溶于60mL的THF/水(体积比为5：1)混合溶剂中，然后将该混合体系在60℃下继续反应12h后，将得到的混合体系注入150mL水中，用二氯甲烷萃取后，进一步用无水硫酸钠干燥，浓缩有机相，最后通过二氯甲烷/乙醚沉淀得到具有式Ⅳ所示结构的化合物；
在氮气保护下，将0.1mmol具有式Ⅳ所示结构的化合物和0.1mmol Ce(OTf)3置于20mL超干吡啶中，在室温下搅拌24h后，将得到的产物体系浓缩至2mL，加入10mL四氢呋喃和10mL乙醚的混合溶剂生成沉淀，抽滤，将得到的滤饼进行干燥，得到具有式I所示结构的化合物。
测试例
将实施例1制备得到的具有式I所示结构的化合物和具有式Ⅳ所示结构的化合物进行核磁和质谱表征，表征结果为：
具有式I所示结构的化合物：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):9.46(br,3H),9.20(br,3H),8.98-8.33(m,10H),8.10-7.73(m,10H),7.56(br,4H),5.88(br,2H),2.39(br,2H),1.58(br,4H),1.21-1.11(m,12H),0.79-0.73(br,6H).
13C NMR(100MHz,CDCl3),δ(ppm):155.3,150.9,149.0,142.0,138.2,138.0,135.8,135.2,131.6,128.9127.6,125.9,124.8,122.3,121.3,119.1,117.8,30.9(d),29.3(d),28.7,28.1(d),21.9,13.8(d).
具有式Ⅳ所示结构的化合物：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):8.79-8.67(m,9H),7.98-7.86(m,6H),7.79(d,J＝8Hz,2H),7.66(d,J＝8Hz,2H),7.47(d,J＝4Hz,1H),7.39-7.34(m,6H),7.22(t,J＝8Hz,2H),7.14-7.11(m,3H),4.27(m,2H),2.50-2.46(m,2H),1.65(m,4H),1.25-1.19(m,12H),0.88-0.78(m,6H).
13C NMR(100MHz,CDCl3),δ(ppm):156.2,156.0,149.5,149.1,144.5,144.2,140.1,137.4,136.9,136.0,135.1,134.1,130.9,128.3,127.8,126.1,123.8,121.4,118.5,31.6(m),30.3(m),29.3(m),29.0,22.5,14.0.
HRMS(MALDI-TOF),计算为C68H57N10S4:1141.3650；结果:1141.3654.
由此可见，实施例1成功制备得到了具有式I所示结构的化合物和具有式Ⅳ所示结构的化合物；
图1为实施例1所述制备的AIE分子探针的紫外吸收光谱图；实施例1中AIE分子探针的紫外-可见吸收在DMSO溶液中测试，在650nm和800～830nm也有吸收峰的出现；
将所述具有式I所示结构的化合物加入到水中，对不同浓度的具有式I所示结构的化合物的水溶液(水的体积百分含量分别为0、10％、20％、30％、40％、50％、60％、70％、80％和90％)进行近红外荧光光谱测试，测试结果如图2～3所示，图2为不同体积浓度的具有式I所示结构的化合物水溶液的荧光光谱图，图3为不同体积浓度的具有式I所示结构的化合物水溶液的荧光发射强度曲线图；由图2～3可知，所述具有式I所示结构的化合物在近红外二区窗口(>1100nm)以上范围具有较好的荧光发射，证明所述具有式I所示结构的化合物为近红外二区荧光分子；同时，随着含水量的增加，尤其是当含水量>10％以后，其发光强度逐渐增强，展现出独特的聚集诱导发光特性，说明具有式I所示结构的化合物是具有较好聚集增强发光AIE特性的AIE分子；
将PC12细胞(每孔5000个细胞)接种到96孔板中,然后放置在37℃，CO2浓度为5％的细胞培养箱中培养24小时。细胞贴壁之后，除去培养基，分别加入不同浓度(5、10、20μM)的具有式I所示结构的化合物和细胞进一步培养48小时。随后，孵化结束除去培养基然后向每个孔中添加100μL的CCK-8溶液(使用培养基稀释至1/10浓度)，再孵育40分钟后取出。然后用多功能酶标仪在450nm处测量96孔板中CCK-8的OD值。
活细胞的生存率(％)＝实验组OD值/PBS组平均OD值×100％，最终确定材料对细胞的毒性和杀伤效果。
测试结果如图4所示，由图4可知，即使在20μM的浓度下，具有式I所示结构的化合物对神经内分泌PC12细胞的存活率也几乎没有影响,保证了在生物内的安全性。
将PC12细胞(1万个细胞)接种到共聚焦玻底培养皿中,然后放置在37℃，CO2浓度为5％的细胞培养箱中培养24小时。细胞贴壁之后，除去培养基，分别加入为含PBS，具有式I所示结构的化合物和细胞进一步培养2小时，浓度均为10μM。孵育完成以后用PBS将细胞缓慢洗涤3次。随后将细胞使用激光共聚焦显微镜(CLSM，Zeiss 880)观察探针分子产生的荧光，Ex/Em＝405/600-700nm。由图5可知，红色荧光的增加表明具有式I所示结构的化合物可以很好的被PC12细胞摄取。
采用激光共聚焦表征技术，借助活性氧探针(DCFH-DA，绿光)分别在PBS溶液、具有式I所示结构的化合物中孵育2个小时后进行活性氧水平表征，表征结果如图6所示，由图6所示，由图6可知，实施例1所述的具有式I所示结构的化合物具有更低的绿光强度，对应最低的活性氧水平，说明实施例1所述的具有式I所示结构的化合物能较好的降低细胞内的ROS水平，从而降低氧化性损伤神经元，达到神经保护的目的；
为了验证AIE分子降低Aβ纤维带来的氧化性损伤，分别设置两组实验：PBS组、AIE分子组，将PC12细胞(每孔5000个细胞)接种到96孔板中,然后放置在5％的CO2浓度的37℃细胞培养箱中培养24小时。细胞贴壁之后，除去培养基，同时向两组中加入Aβ纤维(浓度为20μM)，然后一组加入PBS空白溶液，另一组加入式I所示结构的化合物(含有0.5％DMSO)，进一步培养48小时。孵化结束除去培养基，PBS洗3遍，然后向每个孔中添加100μL的CCK-8溶液(使用培养基稀释至1/10浓度)，再孵育40分钟后取出。最后用多功能酶标仪测量在450nm处96孔板中CCK-8的OD值。如图7所示，由图7可知，单独Aβ纤维对PC12细胞具有高毒性，但值得注意的是，具有式I所示结构的化合物的神经保护作用在细胞毒性活性中明显可见，在与Aβ纤维共同孵育下，Aβ纤维对PC12细胞的产生的神经毒性受到很大的抑制，极大地保护PC12细胞的活性免受Aβ纤维诱导的氧化损伤。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种AIE分子探针，其特征在于，具有式I所示结构的化合物；
Figure FDA0004088422330000011
所述式I中n为正整数。
2.权利要求1所述AIE分子探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将具有式Ⅱ所示结构的化合物、具有式Ⅲ所示结构的化合物、Pd(PPh3)4、碳酸钾和第一混合溶剂第一混合，进行第一偶联反应，得到具有式Ⅳ所示结构的化合物；
将所述具有式Ⅳ所示结构的化合物、Ce(OTf)3和吡啶第二混合，进行络合反应，得到所述具有式I所示结构的化合物；
Figure FDA0004088422330000012
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述具有式Ⅱ所示结构的化合物和具有式Ⅲ所示结构的化合物的摩尔比为1:2.2。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述具有式Ⅳ所示结构的化合物和Ce(OTf)3的摩尔比为1:1。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述第一偶联反应的温度为60℃，时间为12h。
6.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述络合反应的温度为室温，时间为24h。
7.权利要求1所述AIE分子探针或权利要求2～6任一项所述制备方法制备得到的AIE分子探针在制备治疗神经保护药物中的应用。
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