CN114601161B - 一种高稳定性异-α-酸及其衍生物纳米微胶囊及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种高稳定性异‑α‑酸及其衍生物纳米微胶囊及其制备方法，所述异‑α‑酸纳米微胶囊的组分包括如下：含异‑α‑酸的原料、环糊精、壳聚糖和果胶；所述异‑α‑酸衍生物纳米微胶囊的组分包括如下：含异‑α‑酸衍生物的原料、环糊精、壳聚糖和果胶；本发明制备的异‑α‑酸纳米微胶囊、异‑α‑酸衍生物纳米微胶囊在高温、光照、高湿等环境中稳定，有效得提高了异‑α‑酸、异‑α‑酸衍生物在特殊环境下的稳定性。
Description
技术领域
本发明属于添加剂制备技术领域，具体涉及一种高稳定性异-α-酸及其衍生物纳米微胶囊及其制备方法。
背景技术
近年来，啤酒花苦味酸被证明具有多种生物学活性，其中α-酸因为具有强大的抗氧化性而备受关注。在啤酒酿造的麦汁煮沸过程中难溶于水的α-酸发生异构化，转化成水溶性比较高的异-α-酸，包括顺式-异-α-酸和反式-异-α-酸两种形式。人工合成的异-α-酸衍生物四氢-异-α-酸、六氢-异-α-酸等由于性质更稳定，也常常被用来代替异-α-酸直接在酿造过程中添加。异-α-酸及其衍生物(二氢-异-α-酸、四氢-异-α-酸、六氢-异α-酸)虽然不具有抗氧化作用，医学研究表明其在镇静、抗抑郁、缓解阿尔兹海默症、抗炎症、抗糖方面具有明显效果。
异-α-酸及异-α-酸衍生物水溶性高于α-酸，但其苦味比α-酸更强，较高浓度的异-α-酸、异-α-酸衍生物添加到食品和饮料中很难被消费者接受。异-α-酸、异-α-酸衍生物在高温、光照、高湿等条件下容易被氧化发生结构改变，失去生理功能，并产生臭味。将异-α-酸、异-α-酸衍生物微胶囊化是有效降低其苦味，增加其溶解性和稳定性的有效途径。然而，采用环糊精等传统单一壁材很难达到预期效果。并且，环糊精具有高度识别性，胡雪莲等的文献《应用β环糊精分离酒花提取物中异构化的顺、反式异-α-酸》研究表明β-环糊精与反式-异-α-酸容易形成稳定的包合物，而顺式-异-α-酸则较多游离于溶液中，这也是现有技术用环糊精制备异-α-酸及其衍生物微胶囊包合率低的一大原因。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种高稳定性异-α-酸及其衍生物微胶囊及其制备方法。
本发明经过大量的实验研究发现利用环糊精、壳聚糖和果胶组合用于制备异-α-酸微胶囊、异-α-酸衍生物微胶囊的作用效果显著优于其他常用单一微胶囊壁材或者微胶囊壁材的组合，并且利用环糊精、壳聚糖和果胶组合包合异-α-酸、异-α-酸衍生物的包合率显著高于包合α-酸的包合率；环糊精、壳聚糖和果胶与异-α-酸、异-α-酸衍生物包合产生了一定的协同作用，通过超声辅助包合，本发明制备的异-α-酸微胶囊和异-α-酸衍生物微胶囊包合率高、稳定性高、粒径小，有效降低了异-α-酸、异-α-酸衍生物的苦味；在高温、光照、高湿等环境中，明显提高了异-α-酸、异-α-酸衍生物的稳定性；本发明涉及的异-α-酸微胶囊和异-α-酸衍生物微胶囊粒径小，适用于多种食品和饮品中添加，以增加食品或饮品中的异-α-酸、异-α-酸衍生物含量，发挥利尿。
本发明涉及的技术方案如下
一种异-α-酸纳米微胶囊，所述异-α-酸纳米微胶囊的组分包括如下：含异-α-酸的原料、环糊精、壳聚糖和果胶。
根据本发明优选的，所述异-α-酸纳米微胶囊的组分，按重量份计包括如下：0.1-50份含异-α-酸的原料、1-10份环糊精、0.01-0.5份壳聚糖和0.01-0.5份果胶；
所述0.1-50份含异-α-酸的原料中异-α-酸的有效含量为0.1-10份。
进一步优选的，所述异-α-酸纳米微胶囊的组分，按重量份计包括如下：0.1-10份含异-α-酸的原料、1-5份环糊精、0.01-0.1份壳聚糖和0.01-0.1份果胶；
所述0.1-10份含异-α-酸的原料中异-α-酸的有效含量为0.1-2份。
根据本发明优选的，所述异-α-酸纳米微胶囊的包合率为80％以上。
根据本发明优选的，上述微胶囊中环糊精为β-环糊精。
一种异-α-酸衍生物纳米微胶囊，所述异-α-酸衍生物纳米微胶囊的组分包括如下：含异-α-酸衍生物的原料、环糊精、壳聚糖和果胶。
根据本发明优选的，所述异-α-酸衍生物纳米微胶囊的组分，按重量份计包括如下：0.1-50份含异-α-酸衍生物的原料、1-10份环糊精、0.01-0.5份壳聚糖和0.01-0.5份果胶；
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根据本发明优选的，所述异-α-酸衍生物纳米微胶囊的包合率为80％以上。
根据本发明优选的，上述微胶囊中环糊精为β-环糊精。
根据本发明优选的，上述微胶囊中异-α-酸衍生物为二氢-异-α-酸，四氢-异-α-酸，六氢-异-α-酸。
上述异-α-酸纳米微胶囊或异-α-酸衍生物纳米微胶囊的制备方法，包括如下步骤：
(1)将环糊精溶解于去离子水，得到溶液A；
(2)将异-α-酸或异-α-酸衍生物的原料溶于乙醇中，混匀，得到溶液B；
(3)将溶液B缓慢滴入溶液A中，得到溶液C；
(4)将壳聚糖溶于酸性水溶液；
(5)将步骤(4)制备的壳聚糖溶液加入到步骤(3)制备的溶液C，混匀，制得溶液D；
(6)将果胶加入到溶液D中，混匀，超声辅助包合，即为异-α-酸纳米微胶囊溶液或异-α-酸衍生物纳米微胶囊溶液；
(7)将步骤(6)中的纳米微胶囊溶液干燥，得到异-α-酸纳米微胶囊或异-α-酸衍生物纳米微胶囊。
根据本发明优选的，步骤(4)中所述酸性溶液为pH 2-5的醋酸溶液。
根据本发明优选的，所述异-α-酸纳米微胶囊或异-α-酸衍生物纳米微胶囊的制备方法，包括如下步骤：
Ⅰ按重量份计，将1-10份环糊精溶解于50-100份去离子水，所述去离子水的温度为20-100℃，得到溶液A；
Ⅱ按重量份计，将0.1-50份含异-α-酸的原料或含异-α-酸衍生物的原料溶于20-50份乙醇中，混匀，得到溶液B；
Ⅲ将溶液B缓慢滴入溶液A中，得到溶液C；
IV按重量份计，将0.01-0.5份壳聚糖溶于10-100份pH为2-5的醋酸溶液中，200-480W超声辅助溶解5-60min；
V将步骤(IV)制备的壳聚糖溶液加入到步骤(Ⅲ)制备的溶液C，混匀，制得溶液D；
VI按重量份计，将0.01-0.5份果胶加入到溶液D中，混匀，200-480W超声5-60min，即为异-α-酸纳米微胶囊溶液或异-α-酸衍生物纳米微胶囊溶液；
VII将步骤VI中的纳米微胶囊溶液干燥，得到异-α-酸纳米微胶囊或异-α-酸衍生物纳米微胶囊。
步骤Ⅰ、Ⅱ、IV、VI中所述的重量份单位相同。
进一步优选的，所述制备方法，包括如下步骤：
①按重量份计，将1-5份环糊精溶解于去离子水，所述去离子水的温度为40-60℃，得到溶液A；
②按重量份计，将0.1-10份含异-α-酸的原料或含异-α-酸衍生物的原料溶于20-50份乙醇中，混匀，得到溶液B；
③将溶液B缓慢滴入溶液A中，得到溶液C；
④按重量份计，将0.01-0.1份壳聚糖溶于20-50份pH为3-4的醋酸溶液中，220-360W超声辅助溶解10-30min；
⑤将步骤④制备的壳聚糖溶液加入到步骤③制备的溶液C，混匀，制得溶液D；
⑥按重量份计，将0.01-0.1果胶加入到溶液D中，混匀，220-360W超声10-30min，即为异-α-酸纳米微胶囊溶液或异-α-酸衍生物纳米微胶囊溶液；
⑦将步骤⑥中的纳米微胶囊溶液干燥，得异-α-酸纳米微胶囊或异-α-酸衍生物纳米微胶囊。
根据本发明优选的，上述方法中，环糊精为β-环糊精。
根据本发明优选的，上述方法中，异-α-酸衍生物为二氢-异-α-酸，四氢-异-α-酸，六氢-异-α-酸。
上述异-α-酸纳米微胶囊或异-α-酸衍生物纳米微胶囊作为添加剂在制备食品中的应用。
上述异-α-酸纳米微胶囊或异-α-酸衍生物纳米微胶囊作为有效成分在制备保健品或药品中的应用。
根据本发明优选的，上述异-α-酸纳米微胶囊或异-α-酸衍生物纳米微胶囊作为有效成分在制备利尿食品或药物中的应用。
本发明的有益效果
1、本发明利用环糊精、壳聚糖和果胶作为复合壁材，通过超声辅助包合制备包合率高、稳定性高、粒径小的异-α-酸及其衍生物纳米微胶囊，有效降低异-α-酸及其衍生物的苦味。
2、本发明制备的异-α-酸纳米微胶囊、异-α-酸衍生物纳米微胶囊在高温、光照、高湿等环境中稳定，有效得提高了异-α-酸、异-α-酸衍生物在特殊环境下的稳定性。
3、本发明制备的异-α-酸纳米微胶囊、异-α-酸衍生物纳米微胶囊粒径小，在饮料中添加不影响液体稳定性。
4、本发明制备的异-α-酸纳米微胶囊、异-α-酸衍生物纳米微胶囊在食品和饮料中添加，可以增加食品中的异-α-酸、异-α-酸衍生物含量，并且环糊精、壳聚糖和果胶作为复合壁材制备的微胶囊发挥利尿等多种保健作用效果优于单独使用异-α-酸和异-α-酸衍生物。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明涉及的内容做进一步阐述，但保护范围不限于此。
实施例中未详加说明的均按本领域现有技术。
材料来源
β-环糊精、羟丙基-β-环糊精购买于山东滨州智源生物科技有限公司；
壳聚糖购买于上海源叶生物科技有限公司；
果胶购买于国药集团化学试剂有限公司；
实施例3中使用的异-α-酸酒花浸膏(所述浸膏为异-α-酸质量浓度为30％的钾盐溶液)购买于斯丹纳酒花(珠海)有限公司，其余实施例和对比例中使用的异-α-酸酒花浸膏(所述浸膏所含异-α-酸质量浓度大于90％)、二氢-异-α-酸(质量浓度大于90％)、四氢-异-α-酸(质量浓度大于90％)、六氢-异-α-酸(质量浓度大于90％)、α-酸酒花浸膏(质量浓度大于90％)购买于北京理博兆禾酒花有限公司，也可购买其他市售产品。
实施例1
一种异-α-酸纳米微胶囊，所述异-α-酸纳米微胶囊的组分，按重量份计包括如下：0.5份含异-α-酸原料、1.5份β-环糊精、0.05份壳聚糖、0.05份果胶；
所述含异-α-酸的原料为异α-酸酒花浸膏，异-α-酸的有效含量大于90％。
上述异α-酸纳米微胶囊的制备方法，包括如下步骤：
(1)按重量份计，将1.5份β-环糊精溶解于50份去离子水，所述去离子水的温度为50℃，得到溶液A；
(2)按重量份计，将0.5份含异-α-酸原料溶于25份乙醇中，混匀，得到溶液B；
(3)将溶液B缓慢滴入溶液A中，边滴入边搅拌，得到溶液C；
(4)按重量份计，将0.05份壳聚糖溶于50份pH为3.5的醋酸溶液中，240W超声辅助溶解15min；
(5)将步骤(4)制备的壳聚糖溶液加入到步骤(3)制备的溶液C，混匀，制得溶液D；
(6)按重量份计，将0.05份果胶加入到溶液D中，混匀，240W超声20min，即为异-α-酸纳米微胶囊溶液；
(7)将异-α-酸纳米微胶囊溶液喷雾干燥，得异-α-酸纳米微胶囊。
步骤(1)、步骤(2)、步骤(4)、步骤(6)中所述的重量份单位相同。
实施例2
一种四氢-异-α-酸纳米微胶囊，所述四氢-异-α-酸纳米微胶囊的组分，按重量份计包括如下：1份含异-α-酸衍生物的原料、4份β-环糊精、0.1份壳聚糖、0.1份果胶；
所述含异-α-酸衍生物的原料为四氢-异-α-酸。
上述异α-酸纳米微胶囊的制备方法，包括如下步骤：
(1)按重量份计，将4份β-环糊精溶解于100份去离子水，所述去离子水的温度为60℃，得到溶液A；
(2)按重量份计，将1份四氢-异-α-酸溶于40份乙醇中，混匀，得到溶液B；
(3)按重量份计，将溶液B缓慢滴入溶液A中，边滴入边搅拌，得到溶液C；
(4)按重量份计，将0.1份壳聚糖溶于80份pH为3的醋酸溶液中，360W超声辅助溶解30min；
(5)将步骤(4)制备的壳聚糖溶液加入到步骤(3)制备的溶液C，混匀，制得溶液D；
(6)按重量份计，将0.1份果胶加入到溶液D中，混匀，360W超声30min，即为四氢-异-α-酸纳米微胶囊溶液；
(7)将四氢-异-α-酸纳米微胶囊溶液喷雾干燥，得四氢-异-α-酸纳米微胶囊。
步骤(1)、步骤(2)、步骤(4)、步骤(6)中所述的重量份单位相同。
实施例3
一种异α-酸纳米微胶囊，所述异-α-酸纳米微胶囊的组分，按重量份计包括如下：1.5份含异-α-酸原料、1.5份β-环糊精、0.05份壳聚糖、0.05份果胶；
所述含异-α-酸的原料为异α-酸酒花浸膏，异-α-酸的有效含量大于30％。
上述异α-酸纳米微胶囊的制备方法，包括如下步骤：
(1)按重量份计，将1.5份β-环糊精溶解于50份去离子水，所述去离子水的温度为50℃，得到溶液A；
(2)按重量份计，将1.5份含异-α-酸原料溶于25份乙醇中，混匀，得到溶液B；
(3)将溶液B缓慢滴入溶液A中，边滴入边搅拌，得到溶液C；
(4)按重量份计，将0.05份壳聚糖溶于50份pH为3.5的醋酸溶液中，360W超声辅助溶解15min；
(5)将步骤(4)制备的壳聚糖溶液加入到步骤(3)制备的溶液C，混匀，制得溶液D；
(6)按重量份计，将0.05份果胶加入到溶液D中，混匀，240W超声20min，即为异-α-酸纳米微胶囊溶液；
(7)将异-α-酸纳米微胶囊溶液喷雾干燥，得异-α-酸纳米微胶囊。
步骤(1)、步骤(2)、步骤(4)、步骤(6)中所述的重量份单位相同。
实施例4
一种六氢-异α-酸纳米微胶囊，所述六氢-异-α-酸纳米微胶囊的组分，按重量份计包括如下：2份含异-α-酸衍生物的原料、6份羟丙基-β-环糊精、0.08份壳聚糖、0.08份果胶；
所述含异-α-酸衍生物的原料为六氢-异-α-酸。
上述异α-酸纳米微胶囊的制备方法，包括如下步骤：
(1)按重量份计，将6份羟丙基-β-环糊精溶解于50份去离子水，所述去离子水的温度为40℃，得到溶液A；
(2)按重量份计，将2份含六氢-异-α-酸原料溶于35份乙醇中，混匀，得到溶液B；
(3)将溶液B缓慢滴入溶液A中，边滴入边搅拌，得到溶液C；
(4)按重量份计，将0.08份壳聚糖溶于30份pH为2的醋酸溶液中，400W超声辅助溶解60min；
(5)将步骤(4)制备的壳聚糖溶液加入到步骤(3)制备的溶液C，混匀，制得溶液D；
(6)按重量份计，将0.08份果胶加入到溶液D中，混匀，400W超声60min，即为六氢-异-α-酸纳米微胶囊溶液；
(7)将六氢-异-α-酸纳米微胶囊溶液冷冻干燥，得六氢-异-α-酸纳米微胶囊。
步骤(1)、步骤(2)、步骤(4)、步骤(6)中所述的重量份单位相同。
对比例1
与实施例1的不同之处在于，步骤(1)中用1份的麦芽糊精代替1份β-环糊精，其他条件与实施例1相同。
对比例2
与实施例1的不同之处在于，步骤(5)不加入步骤(4)制备的壳聚糖溶液，其他条件与实施例1相同。
对比例3
与实施例1的不同之处在于，步骤(1)中用0.05份的黄原胶代替0.05份果胶，其他条件与实施例1相同。
对比例4
与实施例1的不同之处在于，将步骤(6)中溶液280rpm搅拌4h，不进行超声波处理，其他条件与实施例1相同。具体如下：
(1)按重量份计，将1.5份β-环糊精溶解于50份去离子水，所述去离子水的温度为50℃，得到溶液A；
(2)按重量份计，将0.5份含异-α-酸原料溶于25份乙醇中，混匀，得到溶液B；
(3)将溶液B缓慢滴入溶液A中，边滴入边搅拌，得到溶液C；
(4)按重量份计，将0.05份壳聚糖溶于50份pH为3.5的醋酸溶液中，240W超声辅助溶解15min；
(5)将步骤(4)制备的壳聚糖溶液加入到步骤(3)制备的溶液C，混匀，制得溶液D；
(6)按重量份计，将0.05份果胶加入到溶液D中，混匀，280rpm搅拌4h，即为异-α-酸纳米微胶囊溶液；
(7)将异-α-酸纳米微胶囊溶液喷雾干燥，得异-α-酸纳米微胶囊。
步骤(1)、步骤(2)、步骤(4)、步骤(6)中所述的重量份单位相同。
对比例5
与实施例1的不同之处在于，所述异-α-酸纳米微胶囊的组分中用0.05份β-葡聚糖代替0.05份壳聚糖，其他均相同，制得异-α-酸纳米微胶囊。
对比例6
一种α-酸纳米微胶囊，所述α-酸纳米微胶囊的组分，按重量份计包括如下：0.5份含α-酸原料、1.5份β-环糊精、0.05份壳聚糖、0.05份果胶。
所述含α-酸的原料为α-酸酒花浸膏，α-酸的有效含量大于90％。
上述α-酸纳米微胶囊的制备方法与实施例1的异-α-酸纳米微胶囊的制备方法不同之处在于，步骤(2)按重量份计，将0.5份含α-酸原料溶于25份乙醇中，混匀，得到溶液B；其他均相同，制得α-酸纳米微胶囊。
效果例1
(一)上述实施例1-4与对比例1-6制备的异-α-酸纳米微胶囊、异-α-酸衍生物纳米微胶囊各项指标的检测结果，见表1。
所述纳米微胶囊的粒径检测：采用Zeta电位和纳米粒径检测定位仪。
包合率测定：取0.1g纳米微胶囊，酒精冲洗3次，干燥后，加10ml乙醇溶解，20℃超声30min，然后180rpm，摇床震荡6h，6000rpm离心10min，收集上清液，测吸光值(异-α-酸及其衍生物254nm，α-酸325nm)，根据α-酸或者异-α-酸或异-α-酸衍生物标准曲线计算α-酸或者异-α-酸或异-α-酸衍生物质量。并根据如下公式计算包合率：
包合率％＝纳米微胶囊中的α-酸或异-α-酸或异-α-酸衍生物质量/包合前α-酸或异-α-酸或异-α-酸衍生物总质量×100％。
品评实验步骤：将适量α-酸纳米微胶囊、异-α-酸纳米微胶囊或异-α-酸衍生物纳米微胶囊加入青岛优质啤酒中，配置成含有相应浓度异-α-酸/异-α-酸衍生物/α-酸的溶液，加盖后缓慢摇匀，请2两位国家评酒委员和8位有经验的啤酒品评专业人员根据《ASBC分析方法》测定，结果如表1所示。
表1.包合率、粒径和苦味分析
由表1的实验结果表明，本发明涉及的异-α-酸纳米微胶囊和异-α-酸衍生物纳米微胶囊对异-α-酸及其衍生物的包合率高，在啤酒中的稳定性好，异-α-酸纳米微胶囊对异-α-酸苦味降低效果明显，尤其是实施例1制备的异-α-酸纳米微胶囊的包合率较高，对异-α-酸苦味降低效果最好，由此可以得出，由实施例1制备的异-α-酸纳米微胶囊综合性能最优，利于异-α-酸纳米微胶囊在啤酒和其他食品、饮料中的应用。
由实施例1与对比例1的实验结果可以看出，壳聚糖、β-环糊精和果胶复合作为壁材对异-α-酸纳米微胶囊的作用效果显著优于麦芽糊精、壳聚糖和果胶作为壁材的作用效果。
由实施例1与对比例2的实验结果可以看出壳聚糖、β-环糊精和果胶复合作为壁材对异-α-酸纳米微胶囊的作用效果显著优于单独使用环糊精和果胶作为壁材的作用效果。
由实施例1与对比例3的实验结果可以看出，果胶对异α-酸的包合率及对异-α-酸苦味降低效果都显著优于黄原胶的作用。
由实施例1与对比例4的实验结果可以看出，超声辅助包合对提高异-α-酸纳米微胶囊的包合率作用明显。
由实施例1与对比例5的实验结果可以看出，β-葡聚糖代替壳聚糖包合率下降，苦味增加。
由实施例1与对比例6的实验结果可以看出，本发明所涉及的技术方法包合α-酸的包合率比包和异-α-酸低。
由表1看出，本发明制备的异-α-酸纳米微胶囊粒径较小、包合率高，利于异-α-酸纳米微胶囊的应用。
综上，本发明涉及的异-α-酸纳米微胶囊的组分之间产生了一定的协同作用，制备的异-α-酸纳米微胶囊包合率高、粒径较小，使α-酸的苦味降低效果显著。
效果例2
异-α-酸纳米微胶囊、异-α-酸衍生物纳米微胶囊储存稳定性
光照稳定性检测:分别称取实施例1和对比例2制备异-α-酸纳米微胶囊各3份，每份30mg，密封于无色安瓿瓶中，置于光照培养箱(强度3000LX)中照射9d，于第1，3，6，9d时取样，用分光光度计测定异-α-酸吸光值，根据标准曲线计算含量。第n天的相对含量＝第n的含量/第1天的含量×100％。
高温稳定性检测：分别称取实施例1和对比例2制备异-α-酸纳米微胶囊各3份，每份30mg，密封于无色安瓿瓶中，在60℃恒温干燥箱内放置9d，于第1，3，6，9d时取样，用分光光度计测定异-α-酸吸光值，根据标准曲线计算含量。第n天的相对含量＝第n的含量/第1天的含量×100％。
高湿稳定性检测：分别称取实施例1和对比例2制备异-α-酸纳米微胶囊各3份，每份30mg，置于相对湿度为75％(氯化钠)的密闭容器中。于第1，3，6，9d时取样，用分光光度计测定异-α-酸吸光值，根据标准曲线计算含量。第n天的相对含量＝第n的含量/第1天的含量×100％。见表2。
表2.稳定性实验
由表2的实验数据可以看出，实施例1与对比例2相比，本申请制备的异-α-酸纳米微胶囊的稳定性强。
效果例3
利用小鼠分析异-α-酸纳米微胶囊的利尿作用
选取成年雄性昆明小鼠30只，随机分为3组，每组10只：异-α-酸给药组(1mg/kg异-α-酸)；异-α-酸纳米微胶囊给药组(含有1mg/kg异-α-酸的实施例1制备的异-α-酸纳米微胶囊)；对照组(0.1ml/10g生理盐水)。
给药前禁食18h，实验开始时，轻压每只小鼠下腹部，排尽余尿，各用1mL液体灌胃。记录给药后各时段小鼠的排尿量，实验结果见表3。
表3.小鼠利尿作用分析
在给药后1-2h，异-α-酸给药组排尿量增加了27.9％，实施例1异-α-酸纳米微胶囊给药组18.6％；
在给药后3-4h，异-α-酸给药组排尿量增加了4.7％，实施例1异-α-酸纳米微胶囊给药组61.9％；
在给药后总1-4h，异-α-酸给药组排尿量增加了20.3％，实施例1异-α-酸纳米微胶囊给药组32.8％。
实施例1使用环糊精、壳聚糖和果胶复合壁材制备的异-α-酸纳米微胶囊对小鼠的利尿作用优于单独使用异-α-酸。
Claims (4)
1.一种异-α-酸纳米微胶囊，其特征在于，所述异-α-酸纳米微胶囊的组分，按重量份计由如下组分组成：0.1-10份含异-α-酸的原料、1-5份环糊精、0.01-0.1份壳聚糖和0.01-0.1份果胶；
所述0.1-10份含异-α-酸的原料中异-α-酸的有效含量为0.1-2份；
所述异-α-酸纳米微胶囊的包合率为80%以上；
所述异-α-酸纳米微胶囊中环糊精为β-环糊精；
所述异-α-酸纳米微胶囊的制备方法，包括如下步骤：
① 按重量份计，将1-5份β-环糊精溶解于去离子水，所述去离子水的温度为40-60℃，得到溶液A；
② 按重量份计，将0.1-10份含异-α-酸的原料溶于20-50份乙醇中，混匀，得到溶液B；
③ 将溶液B缓慢滴入溶液A中，得到溶液C；
④ 按重量份计，将0.01-0.1份壳聚糖溶于20-50份pH为3-4的醋酸溶液中，220-360 W超声辅助溶解10-30min；
⑤ 将步骤④制备的壳聚糖溶液加入到步骤③制备的溶液C，混匀，制得溶液D；
⑥ 按重量份计，将0.01-0.1果胶加入到溶液D中，混匀，220-360 W超声10-30min，即为异-α-酸纳米微胶囊溶液；
⑦ 将步骤⑥中的纳米微胶囊溶液干燥，得异-α-酸纳米微胶囊。
2.一种异-α-酸衍生物纳米微胶囊，其特征在于，所述异-α-酸衍生物纳米微胶囊的组分，按重量份计由如下组分组成：0.1-10份含异-α-酸衍生物的原料、1-5份环糊精、0.01-0.1份壳聚糖和0.01-0.1份果胶；
所述0.1-10份含异-α-酸衍生物的原料中异-α-酸衍生物的有效含量为0.1-2份；
所述异-α-酸衍生物纳米微胶囊的包合率为80%以上；
所述异-α-酸衍生物纳米微胶囊中环糊精为β-环糊精；
所述异-α-酸衍生物纳米微胶囊中异-α-酸衍生物为二氢-异-α-酸，四氢-异-α-酸；
所述异-α-酸衍生物纳米微胶囊的制备方法，包括如下步骤：
① 按重量份计，将1-5份β-环糊精溶解于去离子水，所述去离子水的温度为40-60℃，得到溶液A；
② 按重量份计，将0.1-10份含异-α-酸衍生物的原料溶于20-50份乙醇中，混匀，得到溶液B；
③ 将溶液B缓慢滴入溶液A中，得到溶液C；
④ 按重量份计，将0.01-0.1份壳聚糖溶于20-50份pH为3-4的醋酸溶液中，220-360 W超声辅助溶解10-30min；
⑤ 将步骤④制备的壳聚糖溶液加入到步骤③制备的溶液C，混匀，制得溶液D；
⑥ 按重量份计，将0.01-0.1果胶加入到溶液D中，混匀，220-360 W超声10-30min，即为异-α-酸衍生物纳米微胶囊溶液；
⑦ 将步骤⑥中的纳米微胶囊溶液干燥，得异-α-酸衍生物纳米微胶囊。
3.权利要求1所述异-α-酸纳米微胶囊、权利要求2所述异-α-酸衍生物纳米微胶囊作为添加剂在制备食品中的应用。
4.权利要求1所述异-α-酸纳米微胶囊、权利要求2所述异-α-酸衍生物纳米微胶囊作为有效成分在制备保健品或药品中的应用。
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1272214A (en) * | 1968-05-06 | 1972-04-26 | Allied Breweries Uk Ltd | Improvements in or relating to the extraction and utilization of the bitter principles of hops |
| CN1284548A (zh) * | 1999-06-16 | 2001-02-21 | 塞里斯塔控股有限公司 | 啤酒型饮料的制备方法 |
| CN1434858A (zh) * | 2000-06-30 | 2003-08-06 | S.S.斯坦纳公司 | 啤酒苦味的改进 |
| CN103119149A (zh) * | 2010-06-14 | 2013-05-22 | Ifast公众有限责任公司 | 用于将异-α-酸和四氢-异-α-酸氢化成六氢-异-α-酸的方法 |
| CN113186048A (zh) * | 2021-04-28 | 2021-07-30 | 齐鲁工业大学 | 一种α-酸纳米微胶囊及其制备方法与应用 |
| CN113201527A (zh) * | 2021-04-30 | 2021-08-03 | 齐鲁工业大学 | 一种酒花苦味酸酵母微胶囊及其制备方法与应用 |
-
2022
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1272214A (en) * | 1968-05-06 | 1972-04-26 | Allied Breweries Uk Ltd | Improvements in or relating to the extraction and utilization of the bitter principles of hops |
| CN1284548A (zh) * | 1999-06-16 | 2001-02-21 | 塞里斯塔控股有限公司 | 啤酒型饮料的制备方法 |
| CN1434858A (zh) * | 2000-06-30 | 2003-08-06 | S.S.斯坦纳公司 | 啤酒苦味的改进 |
| CN103119149A (zh) * | 2010-06-14 | 2013-05-22 | Ifast公众有限责任公司 | 用于将异-α-酸和四氢-异-α-酸氢化成六氢-异-α-酸的方法 |
| CN113186048A (zh) * | 2021-04-28 | 2021-07-30 | 齐鲁工业大学 | 一种α-酸纳米微胶囊及其制备方法与应用 |
| CN113201527A (zh) * | 2021-04-30 | 2021-08-03 | 齐鲁工业大学 | 一种酒花苦味酸酵母微胶囊及其制备方法与应用 |
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