CN114539255B - 一种基于原位预修饰技术的亚精胺快速可视化检测方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及亚精胺检测领域，公开了一种基于原位预修饰技术的亚精胺快速可视化检测方法，亚精胺经邻苯二甲醛进行预修饰，以式(I)所示结构的苝酰亚胺衍生物作为探针。所述苝酰亚胺衍生物具有良好的水溶性，并且能够实现高灵敏度、特异性且可视化地检测亚精胺。本发明提供的检测方法具有较高的检测效率和灵敏度；
Figure DDA0003553480750000011

Description

一种基于原位预修饰技术的亚精胺快速可视化检测方法
技术领域
本发明涉及生物检测技术领域，尤其涉及一种基于原位预修饰技术的亚精胺快速可视化检测方法。
背景技术
亚精胺，是一种广泛分布在生物体内、维持每个生物体细胞稳态所必需的天然多胺，其中，外部的食物摄入是重要来源之一。研究表明，亚精胺在延长寿命、心血管或肌肉相关疾病、代谢综合征、神经保护等方面具有一定作用。亚精胺还在肿瘤代谢中起关键作用，常用作癌症的生物标志物。
然而，腐败微生物产生的亚精胺对人类也是潜在的毒素，也被认为是食品质量和腐败的关键标志物。因此，开发新的可视化方法对亚精胺进行特异性快速检测具有重要意义。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种基于原位预修饰技术的亚精胺快速可视化检测方法，具有较高的检测效率和灵敏度。
为了实现上述目的，本发明提供了式(I)所示的苝酰亚胺衍生物在检测亚精胺中的应用；
Figure BDA0003553480730000011
上述式(I)所示结构的苝酰亚胺衍生物具有良好的水溶性，在水溶液中其构象和聚集程度会因外界刺激展现出不同的状态，进而引起其光学特性的变化。
未经修饰的亚精胺，由于自身结构，在碱性条件下与苝酰亚胺衍生物之间的非共价作用很弱，难以使苝酰亚胺衍生物荧光强度发生明显改变。但亚精胺经邻苯二甲醛修饰后，共轭平面增加并带有电荷，与苝酰亚胺衍生物之间的相互作用大大加强，使其荧光强度明显改变。所以该苝酰亚胺衍生物能够实现高灵敏度且特异性地检测亚精胺，在检测中呈现出明显的特异性和抗干扰能力。
因此上述苝酰亚胺衍生物用于亚精胺的检测时，能够实现荧光响应的效果，即苝酰亚胺衍生物的荧光发生淬灭，并且在紫外灯照射下该淬灭效果肉眼可见。
上述苝酰亚胺衍生物的检测限低至0.74μmol/L，且在溶液中的可视化效果明显，肉眼检测限低至20μmol/L。
本发明提供的苝酰亚胺衍生物之所以具有优异的亚精胺检测性能，可能是基于如下原理：本发明的苝酰亚胺衍生物与预修饰后的亚精胺可通过静电引力和疏水作用进行识别，在水溶液中二者形成稳定的超分子聚集体，导致探针荧光信号的改变。
本发明对于上述式(I)所示结构的苝酰亚胺衍生物的来源并无特殊限定，可以为一般市售或按照本领域技术人员熟知的方法制备。
为了获得更高质量和产率的式(I)所示结构的苝酰亚胺衍生物，本发明提供如下所述的优选的制备方法制备式(I)所示结构的苝酰亚胺衍生物，具体地：
第二，本发明提供了上述式(I)所示的苝酰亚胺衍生物的制备方法，包括以下步骤：
将式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物，在咪唑存在的条件下，进行第一接触反应，得到式(I)所示的化合物；
Figure BDA0003553480730000021
本发明对上述式(II)和式(III)所示的化合物的来源没有特别的限制，例如可以通过商购获得，也可以通过采用现有技术提供的方法合成得到。
本发明优选的，所述反应的温度为100～120℃，反应时间为8～10h。
本发明优选的，所述第一接触反应结束后，对体系进行后处理：
所得反应混合物依次进行除溶剂处理和沉淀处理，得到式(I)所示的化合物纯品。
优选的，所述除溶剂处理包括：
将反应体系和水混合，使反应体系溶解，然后进行过滤，得到除溶剂后的产物。
优选的，所述沉淀处理包括：
用盐酸沉淀除溶剂后的产物，离心后将沉淀产物依次用乙醇和水清洗后真空干燥。
第三，本发明提供了一种检测亚精胺的方法，包括以下步骤：
S1)亚精胺经邻苯二甲醛原位预修饰；
S2)以式(I)所示的苝酰亚胺衍生物作为探针；
Figure BDA0003553480730000031
优选的，所述步骤具体为：
将邻苯二甲醛和亚精胺在碱性条件下混合，再加入探针进行识别；
或先将邻苯二甲醛和探针在碱性条件下混合，然后加入亚精胺。
本发明优选的，所述探针的浓度为0.5～5μmol/L。
在本发明的一些具体实施例中，所述检测方法具体如下：在5～10mmol/LpH＝8.5～9.5的硼酸缓冲液中，上述探针浓度为2μmol/L进行亚精胺的光谱测试，检测时，邻苯二甲醛的浓度为0.5mmol/L，激发波长为480～500nm。选择发射波长为548nm处的荧光强度计算探针荧光淬灭效率，以亚精胺浓度为横坐标，以探针荧光淬灭效率为纵坐标，建立检测标准曲线。在5～10mmol/LpH＝8.5～9.5的硼酸缓冲液中，上述探针浓度为0.5μmol/L进行亚精胺的可视化检测，在紫外灯照射下探针发生肉眼可识别的荧光淬灭。
第四，本发明提供了一种检测亚精胺的试剂、试纸或试剂盒，包括式(I)所示的苝酰亚胺衍生物；
Figure BDA0003553480730000032
与现有技术相比，本发明提供了一种基于原位预修饰技术的亚精胺快速可视化检测方法，亚精胺经邻苯二甲醛进行预修饰，以式(I)所示结构的苝酰亚胺衍生物作为探针。所述苝酰亚胺衍生物具有良好的水溶性，并且能够实现高灵敏度、特异性且可视化地检测亚精胺。本发明提供的检测方法具有较高的检测效率和灵敏度。
附图说明
图1为硼酸缓冲液中(5mmol/LpH＝9.0)加入不同浓度亚精胺后苝酰亚胺衍生物探针(2μmol/L)的荧光淬灭效率(邻苯二甲醛浓度为0.5mmol/L，λex＝480nm，λem＝548nm)；
图2为硼酸缓冲液中(5mmol/LpH＝9.0)苝酰亚胺衍生物探针(2μmol/L)与不同物质(100μmol/L)的相对荧光强度(邻苯二甲醛浓度为0.5mmol/L，λex＝480nm，λem＝548nm),(1、blank；2、亚精胺；3、组胺；4、酪胺；5、1,2-二氨基丙烷；6、1,4-二氨基丁烷；7、2-苯乙胺)；
图3为硼酸缓冲液中(5mmol/L pH＝9.0)苝酰亚胺衍生物探针(2μmol/L)与100μmol/L精胺(SPM)和亚精胺(SPD)加入前后的荧光光谱(邻苯二甲醛浓度为0.5mmol/L，λex＝480nm，λem＝548nm)；
图4为加入不同浓度亚精胺后(0,10,20,40,60μmol/L)，苝酰亚胺衍生物探针(0.5μmol/L)在紫外灯照射下荧光变化。
具体实施方式
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的基于原位预修饰技术的亚精胺快速可视化检测方法进行详细描述。
实施例1
备用物质的制备：
缓冲液的制备：称取硼酸固体，用蒸馏水配制成500mL浓度为5mmol/L的硼酸缓冲溶液，用1mol/L的氢氧化钠标准溶液调节其pH值为9.0。将其放于4℃冰箱中保存备用。
探针母液的制备：称取式(I)所述的固体，用蒸馏水配制成浓度为1mmol/L的母液，将其分装成相同体积的溶液于小瓶中备用。光谱测试时用配好的硼酸缓冲溶液(5mmol/L，pH＝9.0)稀释至一定浓度用于测试。
邻苯二甲醛溶液的制备：将邻苯二甲醛用蒸馏水配制成浓度为10mmol/L储备液备用。
待测物及干扰物的制备：将亚精胺用蒸馏水配制成浓度为10mmol/L储备液备用。其他干扰物用蒸馏水配制成10mmol/L的储备液。将这些溶液放于4℃冰箱中保存备用。
实际样品的制备：购买的啤酒于25℃条件下超声5分钟，经0.45μm微孔滤膜过滤，用于实际样品的检测。
实施例1
式(I)所示化合物的制备。
取3，4，9，10-苝四羧酸二酐(0.39g，1.0mmol)、L-谷氨酸(0.44g，3.0mmol)，以咪唑(5g)为溶剂，在110℃、氮气气氛下反应8h。冷却至室温后，将50mL蒸馏水倒入反应混合物中使其溶解并过滤。滤液用2mol/LHCl溶液酸化，然后在室温下放置过夜使其沉淀。过滤，所得沉淀物先用乙醇洗涤，然后用蒸馏水反复清洗三次。真空干燥后即可获得最终产物。
其表征如下：1H NMR(D2O,500MHz)δ(ppm):7.76(4H,s),5.44(1H,s),2.58-2.43(4H,d).13C NMR(D2O,500MHz)δ174.09(s),170.70(s),163.36(s),134.40(s),131.62(s),128.83(s),125.47(s),123.99(s),122.43(s),52.75(s),31.05(s),23.77(s).ESI MS(m/z):650.12；Found:649.11[M–H]–.FTIR(KBr)σ/cm-1:3171,2927,1751,1700,1641,1594,1403,1364,1255,1179,863,810,748,643and 471cm-1.
该探针在水中溶解良好，加水即可溶解。
实施例2
荧光光谱的测试：
取2μL的探针母液和950μL5mmol/L的硼酸缓冲液混合加入到1mL的样品池中，再加入50μL10mmol/L的邻苯二甲醛溶液，混合均匀后，测定探针缓冲液的荧光光谱，记波长为548nm下荧光强度为I0。随后，向样品池中逐渐加入一定浓度梯度的亚精胺，混合均匀后测定相应的荧光光谱，并记录548nm下荧光强度为I1。
结果如图1所示，图1表示硼酸(5mmol/L，pH＝9.0)缓冲液中，上述苝酰亚胺衍生物在548nm处的荧光随亚精胺浓度的淬灭程度。QI＝[(I0-I)/I0]×100％，λex＝480nm)。
可以看出，苝酰亚胺衍生物在480nm的激发波长下被激发，发射出在548nm处最大发射峰，随着亚精胺的加入，前述苝酰亚胺衍生物的荧光发射强度逐渐降低，当亚精胺浓度滴加至150μmol/L时，前述苝酰亚胺衍生物的淬灭程度达到了94％。根据检测限的推算方法可知，苝酰亚胺衍生物对亚精胺的检测限为0.74μmol/L。
实施例3
选择性研究：
选取检测亚精胺时常见干扰物，包括blank、组胺、酪胺、1,2-二氨基丙烷、1,4-二氨基丁烷、2-苯乙胺。测试中上述苝酰亚胺衍生物浓度为2μmol/L，所有干扰物浓度均为100μmol/L，在相同的测试条件下进行荧光光谱的测试。将加入干扰物前后苝酰亚胺衍生物在548nm处的吸收值作比值，I0/I1作为衡量前述苝酰亚胺衍生物对待测物的影响程度的参数。
结果如图2所示，图2表示硼酸(5mmol/L，pH＝9.0)缓冲液中，上述苝酰亚胺衍生物与亚精胺以及其他干扰物作用的相对吸收值图。图2中，各柱形图分布如下：1、blank；2、亚精胺；3、组胺；4、酪胺；5、1,2-二氨基丙烷；6、1,4-二氨基丁烷；7、2-苯乙胺。
从图中可以看出，除了亚精胺之外，所有其它物质的I0/I1≈1，而亚精胺的I0/I1＝5.23，远高于其它化合物。
特殊的，在相同的测试条件下，加入未经修饰的精胺，苝酰亚胺衍生物的荧光强度也有一定下降，但加入未经修饰的亚精胺，苝酰亚胺衍生物的荧光强度没有明显变化，只有当亚精胺在被邻苯二甲醛预修饰后，才使苝酰亚胺衍生物发生淬灭，显示出与精胺的显著差异。相关内容如图3所示，图3为硼酸缓冲液中(5mmol/L pH＝9.0)苝酰亚胺衍生物探针(2μmol/L)与100μmol/L精胺(SPM)和亚精胺(SPD)加入前后的荧光光谱(邻苯二甲醛浓度为0.5mmol/L，λex＝480nm，λem＝548nm)。
以上结果表明前述苝酰亚胺衍生物对亚精胺具有优异的选择性。
实施例4
可视化检测：
上述苝酰亚胺衍生物浓度为0.5μmol/L，加入不同浓度的亚精胺。
图4是加入不同浓度亚精胺在365nm的紫外灯照射下的照片，可以看出，随着亚精胺浓度的增加，相应的溶液荧光从黄色逐渐变暗直到完全淬灭，肉眼检测限为20μmol/L。
实施例5
实际样品的应用：
为了验证该检测方法在实际样品中的可行性，选择啤酒用于回收率的测定。结果如表1所示，表1为在含1％啤酒的硼酸缓冲液中(5mmol/L pH＝9.0)加入不同浓度亚精胺后苝酰亚胺衍生物探针(3μmol/L)的回收率(邻苯二甲醛浓度为0.5mmol/L，λex＝480nm，λem＝548nm)。
表1
Figure BDA0003553480730000071
如表1所示，在添加20μmol/L、40μmol/L和60μmol/L亚精胺后，加标回收率分别为100.4％、93.1％和97.1％(RSD<5％)，结果表明该方法具有较好的准确度。
上述结果可知，本发明的式(I)所示结构的苝酰亚胺衍生物具有良好的水溶性，并且能够实现高灵敏度且特异性地检测亚精胺，能够进行亚精胺的可视化检测。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (8)

1.式(I)所示的苝酰亚胺衍生物在检测亚精胺中的应用；
Figure FDA0004164462410000011
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述式(I)所示的苝酰亚胺衍生物按照以下方法制备：
将式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物，在咪唑存在的条件下，进行反应，得到式(I)所示的化合物；
Figure FDA0004164462410000012
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述反应的温度为100～120℃，反应时间为8～10h。
4.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述反应结束后，对体系进行后处理：
所得反应混合物依次进行除溶剂处理和沉淀处理，得到式(I)所示的化合物纯品。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于，所述除溶剂处理包括：
将反应体系和水混合，使反应体系溶解，然后进行过滤，得到除溶剂后的产物。
6.根据权利要求4所述的应用，所述沉淀处理包括：
用盐酸沉淀除溶剂后的产物，离心后将沉淀产物依次用乙醇和水清洗后真空干燥。
7.一种检测亚精胺的方法，包括以下步骤：将邻苯二甲醛和亚精胺在碱性条件下混合，再加入探针进行识别；或先将邻苯二甲醛和探针在碱性条件下混合，然后加入亚精胺；探针为式(I)结构所示化合物；
Figure FDA0004164462410000013
8.一种检测亚精胺的试剂、试纸或试剂盒，其特征在于，包括式(I)所示的苝酰亚胺衍生物；
Figure FDA0004164462410000014
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