CN114522243A - 一种鼠李糖脂/富勒烯复合材料的制备方法及其抗氧化应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种鼠李糖脂/富勒烯复合材料的制备方法及其抗氧化应用，属于纳米材料技术领域。本发明方法包括：富勒烯与甲苯按一定比例混合，再滴加入一定浓度的鼠李糖脂水溶液混合搅拌后进行反应，反应结束后进行旋蒸去除甲苯。取旋蒸后溶液离心，取下层沉淀烘干即可得到鼠李糖脂/富勒烯复合材料。本发明方法简单、高效，所得鼠李糖脂/富勒烯复合材料产量较高，具有优越的抗氧化能力，具有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种鼠李糖脂/富勒烯复合材料的制备方法及其抗氧化应用，属于纳米材料技术领域。
背景技术
活性氧簇(ROS)，是生物常见的日常代谢产物之一，但过量的ROS除了直接损伤相应的细胞外，还会导致细胞抗氧化能力大大下降。这将导致生物衰老加快和炎症、心脑血管等疾病的发生。因此，人们往往期望寻找一种具有良好抗氧化性的材料，从而能够吸收ROS以达到减缓衰老的目的。
富勒烯作为一种中空笼状的全碳分子，是众多碳纳米材料中一种独特的同素异形体，它具有化学反应活性高、抗氧化性强等优良性能。基于富勒烯的p-π共轭结构，其可通过碳碳不饱和双键吸收ROS，从而达到抗氧化的效果。但本征富勒烯疏水性极强，只溶于有限的有机溶剂(如甲苯、四氯化碳等)中，这大大限制了其应用范围。常见改变本征富勒烯水溶性的方法有表面活性剂包覆法和官能团接枝法。由于接枝亲水性的官能团会改变富勒烯的结构与性质，安全性不能得到完全的保障，因此人们希望通过使用表面活性剂包覆本征富勒烯以得到具有良好水溶性的富勒烯复合产物以实现其抗氧化功能，并进一步应用于化妆品、医疗等领域中。
鼠李糖脂是一种阴离子型生物表面活性剂，其结构由亲水性的鼠李糖基和疏水性的长链饱和或不饱和脂肪酸构成，具有生物毒性极低、降低表面张力、起泡、抗菌、抗炎等优良特性，现已被视为在抗菌、抗癌症等医药领域有着巨大的开发潜力和应用前景的化工原料。使用鼠李糖脂与本征富勒烯结合可制备出一种具有良好水溶性的富勒烯-表面活性剂复合材料。
但是，由于鼠李糖脂易溶于水和起泡的性质，制备后的溶液往往为水包油型乳状液，并出现大量的泡沫，这使得溶解于反应溶液中的鼠李糖脂/富勒烯复合物无法与泡沫分离，而常规的提纯手法如冷冻干燥、抽滤并不能有效的去除泡沫。因此如何分离提纯制备鼠李糖脂/富勒烯复合物是亟需解决的技术难题。
发明内容
[技术问题]
如何有效提纯制备富勒烯/鼠李糖脂复合材料。
[技术方案]
为了解决上述问题，本发明首先提供了一种鼠李糖脂/富勒烯复合材料的制备方法，所述方法包括：将富勒烯分散在甲苯中配制得到富勒烯甲苯溶液，然后加入鼠李糖脂水溶液，混匀、进行反应，反应结束后旋蒸去除甲苯，然后离心，取下层沉淀，干燥，即可得到鼠李糖脂/富勒烯复合材料。
在本发明的一种实施方式中，富勒烯与甲苯的质量体积比为(2-4)：1，mg/mL，其中最佳富勒烯与甲苯的质量体积比为3：1，mg/mL。
在本发明的一种实施方式中，鼠李糖脂水溶液的浓度为30-40wt％。
在本发明的一种实施方式中，富勒烯甲苯溶液：鼠李糖脂水溶液体积比为2：5-5：2；进一步可选1：2-2：1；进一步优选5：7-7：5；其中最佳反应比为富勒烯甲苯溶液：鼠李糖脂水溶液体积比＝1：1。
在本发明的一种实施方式中，鼠李糖脂/富勒烯的制备方法中，混合反应温度为15-30℃，时间为6-24h。
在本发明的一种实施方式中，鼠李糖脂/富勒烯的制备反应结束后旋蒸的温度为30-45℃，旋蒸的时间为30-60min。
在本发明的一种实施方式中，离心的条件为转速6000-10000r/min，离心时间为4-8min；其中最佳离心条件为转速8000r/min，离心时间5min。
在本发明的一种实施方式中，反应前鼠李糖脂水溶液为棕黄色溶液，加入富勒烯甲苯溶液后溶液体系为棕黑色，反应结束后溶液为紫白色。
在本发明的一种实施方式中，离心后溶液上层为澄清的棕黄色溶液，下层为黑色沉淀。
在本发明的一种实施方式中，所述方法具体包括如下过程：
将富勒烯与甲苯按一定比例混合，再滴加入一定浓度的鼠李糖脂水溶液中混合搅拌进行反应，此时溶液为棕黑色；反应结束后溶液呈现紫白色，取溶液进行旋蒸去除甲苯，旋蒸至液体呈棕色且无紫色或乳白色液体时停止旋蒸；取旋蒸后溶液离心，离心后上层为棕黄色澄清溶液，下层为黑色沉淀；取下层沉淀烘干即可得到鼠李糖脂/富勒烯复合材料。
在本发明的一种实施方式中，所述鼠李糖脂/富勒烯产率可达78％。涉及的产率的计算公式为：产率＝(鼠李糖脂/富勒烯复合材料的质量)/(鼠李糖脂的质量+富勒烯的质量)×100％本发明基于上述方法制备提供了一种鼠李糖脂/富勒烯复合材料。
本发明还提供了上述鼠李糖脂/富勒烯复合材料在非疾病的诊断和治疗的抗氧化领域的应用。
本发明还提供了上述鼠李糖脂/富勒烯复合材料在制备抗氧化药物中的应用。
本发明还提供了上述鼠李糖脂/富勒烯复合材料在制备抗氧化化妆品中的应用。
本发明的有益效果：
本发明提出了一种鼠李糖脂/富勒烯复合材料的制备方法，即通过简单的一步操作即可制得具有较高水溶性的富勒烯复合材料。所制得的鼠李糖脂/富勒烯复合材料粒径较小，水溶性高，具有较高的抗氧化能力，能很好的应用于抗氧化领域中。
附图说明
图1为鼠李糖脂/富勒烯复合材料的红外光谱(FT-IR)谱图。
图2为鼠李糖脂/富勒烯复合材料的紫外光谱(UV)谱图。
图3为鼠李糖脂/富勒烯复合材料的激光拉曼光谱(Raman)谱图。
图4为鼠李糖脂/富勒烯复合材料的结构式及制备原理图。
图5为鼠李糖脂/富勒烯复合材料的动态光散射技术(DLS)图。
图6为鼠李糖脂/富勒烯复合材料的扫描电子显微镜(SEM)图。
图7为复合材料的抗氧化活性：2,2-联苯基-1-苦基肼基(DPPH)抑制测定图。
图8为复合材料的抗氧化活性：DPPH半抑制浓度(IC50)曲线图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明进行详细描述。本发明提及的原料未详细说明的，均为市售产品；未详细提及的工艺步骤或制备方法均为本领域技术人员熟知的工艺步骤或制备方法。
本发明涉及的产率＝(鼠李糖脂/富勒烯复合材料的质量)/(鼠李糖脂的质量+富勒烯的质量)×100％。
实施例1鼠李糖脂/富勒烯的制备
将9mg富勒烯溶于3mL甲苯，将此溶液逐滴滴加到3mL质量分数为30％的鼠李糖脂中(富勒烯的甲苯溶液与鼠李糖脂水溶液的体积比为1：1)，磁力搅拌转速为600r/min，搅拌反应24h。将反应后液体转移至圆底烧瓶中，35℃旋转蒸发至液体呈棕色且无紫色或乳白色液体；将旋转蒸发后液体转移至离心管中，8000r/min离心5min后立即倒出液体，将留在管壁上的固体同离心管一同放入烘箱60℃干燥24h，最后将固体产物从管壁上剥离下来，即得到黑色粉末状固体产物。
对制备所得到的鼠李糖脂/富勒烯复合材料进行红外光谱扫描，结果如图1所示，可见，制备得到的鼠李糖脂/富勒烯光谱在3414cm-1存在-OH(醇)的振动吸收峰；在2924cm-1处存在-OH(羧酸)的伸缩振动峰；在2853cm-1处存在C-H的伸缩振动峰；在1640cm-1处存在C＝C的伸缩振动峰；在1427cm-1处存在C-C的弯曲振动峰；在1078cm-1和1028cm-1处存在C-O的弯曲振动峰，从而验证了鼠李糖脂/富勒烯复合物的成功合成。
对制备所得到的鼠李糖脂/富勒烯复合材料进行紫外光谱扫描，结果如图2所示，可见，对于纯鼠李糖脂，在297nm处存在鼠李糖脂峰；对于鼠李糖脂-富勒烯复合物，在291nm处存在鼠李糖脂峰，在349nm处存在富勒烯峰，验证了鼠李糖脂/富勒烯复合物的成功合成。
对制备所得到的鼠李糖脂/富勒烯复合材料进行拉曼光谱扫描，结果如图3所示，可见，对于单一鼠李糖脂在1324cm-1处存在荧光峰，对于单一富勒烯在1469cm-1处存在拉曼峰，对于鼠李糖脂-富勒烯复合物在1371cm-1处存在荧光峰，在1461cm-1处存在拉曼峰，验证了鼠李糖脂/富勒烯复合物的成功合成。
鼠李糖脂/富勒烯复合材料的结构式及鼠李糖脂/富勒烯复合材料制备原理图如图4所示。
对制备所得的鼠李糖脂/富勒烯复合物进行动态光散射技术(DLS)粒径测定，结果如图5所示，可见，鼠李糖脂/富勒烯复合物浓度为0.25、0.125、0.0625、0.03125、0.015625mg/mL时，鼠李糖脂/富勒烯复合物粒径为74.7、90.6、141.5、160.6、158.5nm，制备得到的复合物粒径大多在75-160nm之间。
对制备所得的鼠李糖脂/富勒烯复合物进行扫描电子显微镜(SEM)检测，结果如图6所示。可见，鼠李糖脂/富勒烯复合物团聚体尺寸在2.5μm左右，单个颗粒粒径大小在100nm左右。
以上数据均表明成功制备鼠李糖脂/富勒烯复合物，制备得到的复合物粒径大多在之间75-160nm之间。
实施例2鼠李糖脂/富勒烯的制备
参照实施例1，改变鼠李糖脂水溶液与甲苯溶液的体积比，其他条件不变，按实施例1的方案进行反应与处理。具体结果见表1，当鼠李糖脂水溶液和甲苯体积比为1:1时鼠李糖脂/富勒烯聚复合材料产率最高，可达78％，故优选此比例进行制备。
表1不同鼠李糖脂水溶液、甲苯溶液体积比对鼠李糖脂/富勒烯聚复合材料产率的影响
实施例3鼠李糖脂/富勒烯的制备
参照实施例1，改变富勒烯溶剂的种类，其他条件不变，按实施例1的方案进行反应与处理。具体结果见表2，当甲苯作为富勒烯的溶剂时鼠李糖脂/富勒烯聚复合材料产率最高，产率可达78％，故优选此溶剂进行制备。
表2不同富勒烯溶剂对鼠李糖脂/富勒烯聚复合材料产率的影响
实施例4鼠李糖脂/富勒烯的制备
参照实施例1，改变反应后的操作方法，其他条件不变，按实施例1的比例及试剂进行反应。具体结果见表3，反应后采用35℃旋蒸除甲苯，直至液体紫色消失，取出液体8000r/min离心5min，取下层沉淀干燥得粉末的方法制备鼠李糖脂/富勒烯聚复合材料时产率最高，产率可达78％，故优选此方法进行制备。
表3反应后不同操作方法对鼠李糖脂/富勒烯聚复合材料产率的影响
实施例5鼠李糖脂/富勒烯复合材料的抗氧化性能
(1)选取不同质量的鼠李糖脂/富勒烯复合材料(0.015mg、0.03mg、0.06mg、0.125mg、0.25mg)，加入到1mL二甲基亚砜中，得到复合材料的二甲基亚砜溶液；
(2)在二甲基亚砜溶液中稀释DPPH，制备0.3mM DPPH的二甲基亚砜溶液；取0.5mL配制的DPPH的二甲基亚砜溶液于石英比色皿中，并进一步加入0.5mL的二甲基亚砜溶液，混匀后获得DPPH/二甲基亚砜溶液，并将其吸光度记录为Ac；然后将该DPPH/二甲基亚砜溶液(0.5mL)与0.5mL步骤(1)的复合材料溶液混合均匀；将该混合溶液在黑暗条件下孵育30min，孵育后在517nm处测量吸光度(As)。最后以相同的方式测试不含DPPH的复合材料样品二甲基亚砜溶液的吸光度(Ab)；
(3)将步骤(1)中所得到的相应参数通过下述公式：DPPH的抑制百分比＝[1-(As–Ab)/Ac]×100％，平行测定三次取平均值，得到DPPH抑制度。具体结果见表4。
图7为鼠李糖脂/富勒烯复合材料的抗氧化活性：DPPH抑制测定图在样品浓度约0.015mg/mL时，DPPH抑制度为4.15％；浓度约为0.03mg/mL时，DPPH抑制度为11.8％；浓度约为0.06mg/mL时，DPPH抑制度为20.20％；浓度约为0.125mg/mL时，DPPH抑制度为41.06％；浓度约为0.25mg/mL时，DPPH抑制度为75.02％。
图8为鼠李糖脂/富勒烯复合材料的抗氧化活性：DPPH半抑制浓度(IC50)曲线图，半抑制浓度曲线方程为：y＝296.40x+1.99(R2＝0.99)。半抑制浓度约为0.16mg/mL。
表4不同质量的鼠李糖脂/富勒烯复合材料DPPH活性抑制率
对比例1
现有报道的几种抗氧化材料，相应的性能结果如表5所示。
表5鼠李糖脂/富勒烯复合材料与其他材料的DPPH自由基清除试验的IC50值比较
[a]S.Rajeshkumar,G.Rinitha,et al.Nanostructural characterization ofantimicrobial and antioxidant copper nanoparticles synthesized using novelPersea americana seeds[J].OpenNano,2018(3):18-27.
[b]杜蕾,谷令彪,位子昂,高会会,张光杰.酶解法提取花生壳黄酮及其抗氧化性、抑菌性研究[J].中国调味品,2022,47(01):195-199.
[c]潘峰,苏天骄,邓克莉,伍微,吴卫.川贝母内生真菌Fusarium tricinctumCBY11抗氧化活性及代谢成分研究[J].菌物学报,2017,36(06):752-765.DOI:10.13346/j.mycosystema.160190.
对比表5中其他材料来看，本发明鼠李糖脂/富勒烯复合材料具有优异的抗氧化性能。
对比例2
参照实施例2，将二甲基亚砜换成乙醇，对聚乙烯吡咯烷酮(PVP)/富勒烯复合物进行DPPH抗氧化性测试，与本发明制备的鼠李糖脂/富勒烯复合材料DPPH抑制率比较，相应的性能结果如表6所示。
表6不同浓度鼠李糖脂/富勒烯与PVP/富勒烯的DPPH抑制率对比
对比表6中各浓度下PVP/富勒烯与鼠李糖脂/富勒烯的DPPH抑制率，本发明的鼠李糖脂/富勒烯随着浓度的上升具有更高的DPPH抑制率，这说明鼠李糖脂/富勒烯在高浓度下具有更加优越的抗氧化性能。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。
Claims (10)
1.一种鼠李糖脂/富勒烯复合材料的制备方法，其特征在于，所述方法包括：将富勒烯分散在甲苯中配制得到富勒烯甲苯溶液，然后加入鼠李糖脂水溶液，混匀、进行反应，反应结束后旋蒸去除甲苯，然后离心、取下层沉淀，干燥，即可得到鼠李糖脂/富勒烯复合材料。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，富勒烯与甲苯的质量体积比为(2-4)：1，mg/mL。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，鼠李糖脂水溶液的浓度为30-40wt％。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，富勒烯甲苯溶液：鼠李糖脂水溶液体积比为2：5-5：2。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，鼠李糖脂/富勒烯的制备方法中，混合反应温度为15-30℃，时间为6-24h。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，鼠李糖脂/富勒烯的制备反应结束后旋蒸的温度为30-45℃，旋蒸的时间为30-60min。
7.根据权利要求1-6任一项所述的方法，其特征在于，离心的条件为转速6000-10000r/min，离心时间为4-8min。
8.权利要求1-7任一项所述方法制备得到的鼠李糖脂/富勒烯复合材料。
9.权利要求8所述的鼠李糖脂/富勒烯复合材料在非疾病的诊断和治疗的抗氧化领域的应用。
10.权利要求8所述的鼠李糖脂/富勒烯复合材料在制备抗氧化药物或者制备抗氧化化妆品中的应用。
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