CN114478487A - 一种有机化合物、有机发光显示面板及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机化合物、有机发光显示面板及其应用。所述有机化合物具有如式I所示结构。本发明受体中嘧啶的氮原子与供体中的氢原子形成分子内氢键，调节D‑A之间的扭转角，获得合适的HOMO和LUMO分布，提高振子强度，同时增强分子刚性，有利抑制分子的非辐射跃迁；本发明提供的有机化合物中对位取代使得分子中的羰基、嘧啶和供体基团呈线性排布，分子的水平取向度提高，有利于提高光耦合效率，提高器件效率。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机化合物、有机发光显示面板及其应用。
背景技术
有机电致发光二极管由于具有自发光、响应速度快、广视角、柔性、低功耗等优点，在照明和平板显示领域有着巨大的应用前景而受到广泛的关注。
电致激发过程中会产生25％的单线态激子和75％的三线态激子，第一代传统荧光材料虽然具有低成本、合成简单等优点，但是75％的三线态激子被浪费，理论上只有25％的内量子效率。第二代磷光材料可以通过贵金属的自旋轨道耦合将单线态激子转换为三线态激子，同时利用单线态激子和三线态激子从而在理论上达到100％的内量子效率，但是贵金属的引入带来了高成本和环境污染等问题，而且蓝色磷光材料的不稳定性使其难以商业化。
不含有贵金属的热活化延迟荧光(TADF)材料由于具有较小的单线态和三线态的能隙差(ΔEST)使得三线态激子通过反隙间窜越过程(RISC)转换为单线态激子，从而获得理论上100％的内量子效率，成为近年来发展的关键。
为了实现高效的RISC过程，分子需要具有扭曲的分子结构来获得最高占据轨道(HOMO)和最低未占轨道(LUMO)的有效分离，但是高度扭曲的分子结构会导致振子强度降低不利于效率的提升；同时提高分子的刚性有利于降低分子弛豫，减少非辐射跃迁。
因此如何提供一种热活化延迟荧光材料，使其具有合适的扭转角和刚性结构，成为目前亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机化合物、有机发光显示面板及其应用；本发明提供的有机化合物具有合适的扭转角和刚性结构；且D-A-D结构使分子水平取向度提高，具有更高的器件效率和较高的色纯度。
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种有机化合物，有机化合物具有如下式I所示结构：
其中，所述R1、R2各自独立地选自取代或未取代的C12-C26(例如可以是C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26等)芳胺基、取代或未取代的C6-C26(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26等)杂芳胺基。
本发明设计合成了以嘧啶和羰基为核心受体的D-A-D型有机化合物，可用于作为有机电致发光器件中的发光层。
在本发明中，嘧啶中的氮原子与供体中的氢原子形成分子内氢键，调节D-A之间的扭转角，获得合适的HOMO和LUMO分布，提高振子强度，同时增强分子刚性，有利抑制分子的非辐射跃迁；同时对位取代使得分子中的羰基、嘧啶和供体基团呈线性排布，分子的水平取向度提高，有利于提高光耦合效率。
在本发明中，有机化合物中D-A-D结构以及氢键的存在有助于提高荧光量子产率，获得更优异的发光性能，可以应用于高效的有机发光器件。
第二方面，本发明提供一种有机发光显示面板，有机发光显示面板包括阳极、阴极和位于所述阳极和阴极之间的有机层，有机层包括发光层，发光层包括第一方面的有机化合物。
本发明提供的有机发光显示面板有更好的性能表现，具有更高的电流效率和更窄的半峰宽，并且在效率方面也有提升。
第三方面，本发明提供一种有机发光显示装置，有机发光显示装置包括第二方面的有机发光显示面板。
本发明提供的有机化合物用作发光掺杂剂时，由于分子内氢键的存在，调整了D-A之间的二面角的同时还增强了分子刚性，制备得到的有机发光显示装置有更好的性能表现，特别是在提高效率和窄化半峰宽方面。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明提供的有机化合物中受体中嘧啶的氮原子与供体中的氢原子形成分子内氢键，调节D-A之间的扭转角，获得合适的HOMO和LUMO分布，提高振子强度，同时增强分子刚性，有利抑制分子的非辐射跃迁；
(2)本发明提供的有机化合物中嘧啶对位取代使得分子中的羰基、嘧啶和供体基团呈线性排布，分子的水平取向度提高，有利于提高光耦合效率，提高器件效率；
(3)本发明提供的有机化合物用作发光掺杂剂时，由于分子内氢键的存在，调整了D-A之间的二面角的同时还增强了分子刚性，制备得到光器件有更好的性能表现，特别是在提高效率和窄化半峰宽方面。
附图说明
图1为本发明提供的OLED器件的结构示意图；
其中，110为玻璃基板、120为阳极、130为空穴注入层、140为空穴传输层、150为发光层、160为电子传输层、170为阴极。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，有机化合物具有如下式I所示结构：
其中，R1、R2各自独立地选自取代或未取代的C12-C26(例如可以是C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26等)芳胺基、取代或未取代的C6-C26(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26等)杂芳胺基。
本发明设计合成了以嘧啶和羰基为核心受体的D-A-D型有机化合物，可用于作为有机电致发光器件中的发光层。
在本发明中，嘧啶中的氮原子与供体中的氢原子形成分子内氢键，调节D-A之间的扭转角，获得合适的HOMO和LUMO分布，提高振子强度，同时增强分子刚性，有利抑制分子的非辐射跃迁；同时对位取代使得分子中的羰基、嘧啶和供体基团呈线性排布，分子的水平取向度提高，有利于提高光耦合效率，提高器件效率。
在本发明中，有机化合物中D-A-D结构以及氢键的存在有助于提高荧光量子产率，获得更优异的发光性能，可以应用于高效的有机发光器件。
在本发明中，C12-C26芳胺基、C6-C26杂芳胺基存在取代基时，取代的C12-C26(例如可以是C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26等)芳胺基、取代的C6-C26(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26等)杂芳胺基中的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)直链或支链烷基、C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷氧基、C3-C10(例如可以是C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)的环烷基、C1-C10烷硫基(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)、C6-C20(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)芳基或C3-C20(例如可以是C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)杂芳基中的任意一种。
在一个实施方式中，R1和R2为相同的基团。
在一个实施方式中，R1、R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，
表示基团的连接位点；
Rt1、Rt2、Rt3、Rt4、Rt5各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、未取代或Ry1取代的C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)直链或支链烷基、未取代或Ry1取代的C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷氧基、未取代或Ry1取代的C3-C10(例如可以是C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)环烷基、未取代或Ry1取代的C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷硫基、未取代或Ry1取代的C6-C20(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)芳基、未取代或Ry1取代的C3-C20(例如可以是C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)杂芳基中的任意一种；或者，Rt1、Rt2、Rt3、Rt4、Rt5分别独立地与相邻苯环通过共价键形成饱和或不饱和的碳环或杂环；
X1选自单键、羰基、O、S、CRC1RC2、SiRS1RS2、NRN1未取代或Ry1取代的C10-C14稠环芳基中的任意一种；
RC1、RC2、RS1、RS2、RN1各自独立选自氢、氘、未取代或Ry1取代的C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)直链或支链烷基、未取代或Ry1取代的C6-C20(例如可以C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)芳基、未取代或Ry1取代的C3-C20(例如可以C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)杂芳基中的任意一种；
Ry1选自氘、卤素、氰基、C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)直链或支链烷基、C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷氧基、C3-C10(例如可以是C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)的环烷基、C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷硫基、C6-C20(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)芳基或C3-C20(例如可以是C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)杂芳基中的任意一种。
在本发明中，R1、R2各自独立地选自以上基团时，可以调节D-A之间的扭转角，提高振子强度，同时增强分子刚性，有利抑制分子的非辐射跃迁，提高光耦合效率；并且可以获得合适的HOMO和LUMO分布，同时增强分子的刚性有利于降低非辐射跃迁，提高器件效率。
在一个实施方式中，R1、R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，
表示基团的连接位点；
Rt6、Rt7、Rt8、Rt9、Rt10、Rt11、Rt12各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、未取代或Ry2取代的C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)直链或支链烷基、未取代或Ry2取代的C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷氧基、未取代或Ry2取代的C3-C10(例如可以是C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)的环烷基、未取代或Ry2取代的C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷硫基、未取代或Ry2取代的C6-C12(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12等)芳基、未取代或Ry2取代的C3-C12(例如可以是C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12等)杂芳基中的任意一种；或者，Rt6、Rt7、Rt8、Rt9、Rt10、Rt11、Rt12分别独立地与相邻苯环通过共价键形成饱和或不饱和的碳环或杂环；
X2、X3各自独立地选自单键、羰基、O、S、CRC3RC4、SiRS3RS4或NRN2中的任意一种；
RC3、RC4、RS3、RS4、RN2各自独立选自氢、氘、未取代或Ry2取代的C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)直链或支链烷基、未取代或Ry2取代的C6-C20(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)芳基、未取代或Ry2取代的C3-C20(例如可以是C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)杂芳基中的任意一种；
Ry2选自氘、卤素、氰基、C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)直链或支链烷基、C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷氧基、C3-C10(例如可以是C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)的环烷基、C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷硫基、C6-C20(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)芳基或C3-C20(例如可以是C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)杂芳基中的任意一种。
在本发明中，R1、R2各自独立地选自以上基团时，有助于提高化合物的荧光量子产率，获得更优异的发光性能。
在一个实施方式中，R1、R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，
表示基团的连接位点；
Rt13、Rt14、Rt15、Rt16、Rt17、Rt18、Rt19各自独立地选自氢、氘、未取代或Ry3取代的C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)直链或支链烷基、未取代或Ry3取代的C6-C20(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)芳基、未取代或Ry3取代的C3-C20(例如可以是C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)杂芳基中的任意一种；或者，Rt13、Rt14、Rt15、Rt16、Rt17、Rt18、Rt19分别独立地与相邻苯环通过共价键形成饱和或不饱和的碳环或杂环；
Rn1、Rn2、Rn3各自独立地选自氢、氘、未取代或Ry3取代的C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)直链或支链烷基、未取代或Ry3取代的C6-C20(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)芳基、未取代或Ry3取代的C3-C20(例如可以是C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)杂芳基中的任意一种；
Ry3选自氘、卤素、氰基、C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)直链或支链烷基、C1-C10(例如可以是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷氧基、C6-C20(例如可以是C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)芳基或C3-C20(例如可以是C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)杂芳基中的任意一种。
在本发明中，R1、R2各自独立地选自以上基团时，有机化合物具有更强的刚性和振子强度，有利于获得更高的效率。
在一个实施方式中，R1、R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，
表示基团的连接位点。
在本发明中，R1、R2各自独立地选自以上基团时，可以增强有机化合物的供电子能力，使得发光位置红移；可以提高振子强度，同时增强分子刚性，有利抑制分子的非辐射跃迁，有利于提高光耦合效率。
在一个实施方式中，有机化合物选自如下M1-M59中的任意一种：
本发明提供的化合物M1-M59中，受体中嘧啶的氮原子与供体中的氢原子形成分子内氢键，调节D-A之间的扭转角，获得合适的HOMO和LUMO分布，提高振子强度，同时增强分子刚性，有利抑制分子的非辐射跃迁；分子中的羰基、嘧啶和供体基团呈线性排布，分子的水平取向度提高，有利于提高光耦合效率，提高器件效率。
本发明的目的之二在于提供一种有机发光显示面板，有机发光显示面板包括阳极、阴极和位于所述阳极和阴极之间的有机层，有机层包括发光层，发光层包括目的之一的有机化合物。
本发明提供的有机发光显示面板有更好的性能表现，具有更高的电流效率和更窄的半峰宽，并且在效率方面也有提升。
在本发明中，有机层可以通过旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭缝涂覆工艺、浸涂工艺、真空蒸镀或卷对卷工艺制备形成。
本发明的目的之三在于提供一种有机发光显示装置，有机发光显示装置包括目的之二的有机发光显示面板。
在本发明中，有机发光显示装置包括有机发光二极管、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管或照明元件中的任意一种。
本发明提供的有机化合物用作发光掺杂剂时，由于分子内氢键的存在，调整了D-A之间的二面角的同时还增强了分子刚性，制备得到的有机发光显示装置有更好的性能表现，特别是在提高效率和窄化半峰宽方面。
以下实施例中化合物d-1、d-2和d-3的来源如下所示：
实施例1
本实施例提供一种有机化合物M1，结构式如下所示：
该有机化合物的制备方法包括以下步骤：
(1)化合物c-1的制备
在-78℃下，将2,5-二溴嘧啶(a-1)(1.18g,5mmol)的THF(20mL)溶液中加入n-BuLi(2.20mL,5.1mmol)，在-78℃下搅拌1h，然后滴加2-溴嘧啶-5-羧醛(b-1)(0.95g,5.1mmol)的THF(20mL)溶液，在-78℃下再搅拌2h。混合物用盐酸水溶液在0℃淬灭，并在水和DCM之间进行分配。有机层用水清洗，用Na2SO4干燥；在DCM层中加入氯铬酸嘧啶盐(2.20g,10mmol)，室温搅拌4h。反应混合物过滤之后用DCM洗涤。溶剂蒸发后，柱层析纯化得到化合物c-1(0.84g，2.45mol)，收率为49％。
1H NMR(500MHz,CHCl3)δ(ppm)＝9.04(s,4H).
[M]+calcd for C9H4Br2N4O,343.97；found,342.78.
(2)化合物M1的制备
将化合物c-1(0.34g,1mmol)、化合物d-1(0.75g,2.2mmol)、Cs2CO3(0.65g,2mmol)加入到30mL无水邻二甲苯中。化合物c-1与化合物d-1完全溶解后，加入Pd2(dba)3(0.09g,0.1mmol)，随后向反应体系中加入三叔丁基膦(P(t-Bu)3)(0.20g,0.1mmol)，搅拌回流12h，冷却至环境温度；所得溶液用二氯甲烷萃取，柱层析纯化，得到化合物M1(0.72g,0.85mmol)，收率85％。
1H NMR(500MHz,CHCl3)δ(ppm)＝8.90(s,4H),7.28(dd,J＝2.2,1.0Hz,2H),7.27(t,J＝1.0Hz,2H),7.26–7.24(m,5H),7.23(t,J＝1.1Hz,3H),7.22(dd,J＝2.3,0.9Hz,2H),7.20(d,J＝2.4Hz,2H),7.15(d,J＝1.9Hz,4H),7.14(d,J＝1.6Hz,4H),7.10(d,J＝1.3Hz,1H),7.09(d,J＝1.3Hz,2H),7.08–7.06(m,4H),7.06–7.05(m,4H),7.04(d,J＝1.2Hz,1H).
[M]+calcd for C59H40N6O,849.01；found,848.33.
实施例2
本实施例提供一种有机化合物M2，结构式如下所示：
该有机化合物的制备方法包括以下步骤：
(1)化合物d-2的合成：
取2-溴-N-苯基苯胺(e-1)(2.48g,10mmol)干四氢呋喃(20mL)溶液，n-BuLi(1.6M己烷，12.80mL,20mmol)在-78℃下滴加。后搅拌1h，在搅拌的同时加入芴酮(f-1)(1.98g,11mmol)溶液。将反应混合物加热至室温搅拌3h后，用少量水淬灭，得到的混合物浓缩后用三氯甲烷(50mL)稀释。溶液用水冲洗，用三氯甲烷萃取两次。混合液用无水硫酸钠干燥，浓缩后得到羟基中间体。羟基中间体用三氯甲烷(40mL)、甲磺酸(0.96g,10mmol)，回流2h。冷却至室温后，将得到的溶液小心地倒入过量的碳酸氢钠水溶液中。产品用三氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥。过滤后,蒸发后，粗品经硅胶柱层析纯化(己烷/二氯甲烷＝4:6,v/v)用乙醇洗涤两次，过滤后减压干燥，得到化合物d-2(13.7g,41％)。
1H-NMR(500MHz,CDCl3)δ(ppm)＝7.77(d,2H,J＝7.6Hz),7.35(ddd,2H,J＝7.5,7.5,1.1Hz),7.31(d,2H,J＝7.6Hz),7.20(ddd,2H,J＝7.5,7.5,1.1Hz),7.07(ddd,2H,J＝8.6,8.1,1.5Hz),6.83(dd,2H,J＝8.0,1.1Hz),6.58(ddd,2H,J＝7.9,7.9,1.2Hz),6.35(dd,2H,J＝7.9,1.2Hz),6.34(s,1H).
[M]+calcd for C25H17N,331.42；found,331.21.
(2)化合物M2的合成：
将化合物c-1(0.34g,1mmol)、化合物d-2(0.73g,2.2mmol)、叔丁醇钠(0.1g,2mmol)加入到15mL无水甲苯中，化合物c-1与化合物d-2完全溶解后，加入Pd(OAc)2(0.01g,0.1mmol)，随后向反应体系中注入三叔丁基膦(P(t-Bu)3)(0.20g,0.1mmol)，搅拌回流12h，冷却至环境温度；所得溶液用二氯甲烷萃取，柱层析纯化，得到化合物M2(0.63g,0.75mmol)，收率75％。
1H NMR(500MHz,CHCl3)δ(ppm)＝8.90(s,4H),7.84(dd,J＝7.5,1.5Hz,4H),7.38(td,J＝7.4,1.5Hz,4H),7.29(td,J＝7.5,1.5Hz,4H),7.22(td,J＝7.3,1.8Hz,4H),7.16–7.06(m,8H),7.04(dd,J＝7.3,1.5Hz,4H),6.89(dd,J＝7.4,1.6Hz,4H).
[M]+calcd for C59H36N6O,844.98；found,844.18.
实施例3
本实施例提供一种有机化合物M3，结构式如下所示：
该有机化合物的制备方法包括以下步骤：
(1)化合物d-3的合成：
取2-溴-N-苯基苯胺(e-1)(2.48g,10mmol)于超干四氢呋喃(20mL)溶液，n-BuLi(1.6M己烷，12.80mL,20mmol)在-78℃下滴加。后搅拌1h，在搅拌的同时加入呫吨酮(f-2)(2.16g,11mmol)溶液。将反应混合物加热至室温搅拌3h后，用少量水淬灭，得到的混合物浓缩后用三氯甲烷(50ml)稀释。溶液用水冲洗，用三氯甲烷萃取两次。混合液用无水硫酸钠干燥，浓缩后得到羟基中间体。羟基中间体用三氯甲烷(40mL)、甲磺酸(0.96g,10mmol)，回流2h。冷却至室温后，将得到的溶液小心地倒入过量的碳酸氢钠水溶液中。产品用三氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥。过滤后,蒸发后，粗品经硅胶柱层析纯化(己烷/二氯甲烷＝4:6,v/v)用乙醇洗涤两次，过滤后减压干燥，得到化合物d-3(2.6g,74％)。
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6)δ(ppm)＝9.23(s,1H),7.23-7.14(m,4H),7.02(ddd,2H,J＝8.3,7.0,1.6Hz),6.95(ddd,2H,J＝8.00,6.3,2.0Hz),6.93-6.87(m,4H),6.60(ddd,2H,J＝8.1,7.0,1.2Hz),6.55(dd,2H,J＝7.8,1.6Hz).
[M]+calcd for C25H17NO,347.42；found,347.21.
(2)化合物M3的合成：
将化合物c-1(0.34g,1mmol)、化合物d-3(0.76g,2.2mmol)、叔丁醇钠(0.1g,2mmol)加入到15mL无水甲苯中，化合物c-1与化合物d-3完全溶解后，加入Pd(Oac)2(0.01g,0.1mmol)，随后向体系中注入三叔丁基膦(P(t-Bu)3)(0.20g,0.1mmol)，搅拌回流12h，冷却至环境温度；所得溶液用二氯甲烷萃取，柱层析纯化，得到化合物M3(0.62g,0.71mmol)，收率71％。
1H NMR(500MHz,CHCl3)δ(ppm)＝8.90(s,4H),7.29(d,J＝1.6Hz,1H),7.27(d,J＝1.6Hz,2H),7.26(d,J＝1.7Hz,1H),7.24(d,J＝1.8Hz,1H),7.22(dd,J＝2.0,0.7Hz,2H),7.21(d,J＝2.2Hz,1H),7.18(d,J＝1.7Hz,2H),7.16(d,J＝1.4Hz,2H),7.14–7.10(m,5H),7.08(t,J＝1.6Hz,4H),7.07(dd,J＝2.2,1.5Hz,4H),7.05(d,J＝1.8Hz,4H),7.00(d,J＝1.6Hz,2H),6.99(d,J＝1.5Hz,2H).
[M]+calcd for C59H36N6O3,876.98；found,876.48.
对比例1
本实施例提供一种有机化合物N1，结构式如下所示：
(1)化合物c-2的制备
在-78℃下，5-溴嘧啶(a-2)(0.79g,5mmol)的THF(20mL)溶液中加入n-BuLi(2.2mL,5.1mmol)，在-78℃下搅拌1h，然后滴加2-溴嘧啶-5-羧醛(b-1)(0.95g,5.1mmol)的THF(20mL)溶液，在-78℃下再搅拌2h。混合物用盐酸水溶液在0℃淬火，并在水和DCM之间进行分配。有机层用水清洗，用Na2SO4干燥；在DCM层中加入氯铬酸嘧啶盐(2.2g,10mmol)，室温搅拌4h。反应混合物过滤之后用DCM洗涤。溶剂蒸发后，柱层析纯化得到化合物c-2(0.66g,2.5mmol)，收率为50％。
1H NMR(500MHz,CHCl3)δ(ppm)＝9.20(s,2H),9.16(s,1H),8.97(s,2H).
[M]+calcd for C9H5BrN4O,365.07；found,364.72.
(2)化合物N-1的制备
将化合物c-2(0.16g,1mmol)、化合物d-1(0.38g,1.1mmol)、Cs2CO3(0.65g,2mmol)加入到30mL无水邻二甲苯中，化合物c-2与化合物d-1完全溶解后，加入Pd2(dba)3(0.09g,0.1mmol)，随后向反应体系中加入三叔丁基膦(P(t-Bu)3)(0.20g,0.1mmol)，搅拌回流12h，冷却至环境温度；所得溶液用二氯甲烷萃取。柱层析纯化，得到化合物N1(0.44g,0.85mmol)，收率85％。
1H NMR(500MHz,CHCl3)δ(ppm)＝9.26(s,2H),9.16(s,1H),8.84(s,2H),7.30–7.26(m,4H),7.24(t,J＝1.7Hz,1H),7.23(d,J＝0.7Hz,1H),7.22(d,J＝1.8Hz,1H),7.21–7.19(m,2H),7.19(d,J＝2.2Hz,1H),7.17(dd,J＝1.8,0.8Hz,1H),7.16(t,J＝1.3Hz,1H),7.10(d,J＝1.6Hz,1H),7.08(d,J＝1.6Hz,2H),7.07(dd,J＝1.9,1.0Hz,2H),7.05(d,J＝1.1Hz,1H).
[M]+calcd for C34H23N5O,517.59；found,517.41.
应用例1
本应用例提供一种OLED器件，如图1所示，有机发光器件包括玻璃基板110、阳极120、空穴注入层130、空穴传输层140、发光层150、电子传输层160和阴极170；
OLED器件的制备步骤如下：
(1)将玻璃基板110切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后在臭氧下暴露约10min来进行清洁；将所得的具有ITO阳极120的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在ITO阳极120上真空蒸镀化合物HI，厚度10nm，作为空穴注入层130；
(3)在空穴注入层130上真空蒸镀化合物HT，厚度120nm，作为空穴传输层140；
(4)在空穴传输层140上真空蒸镀体积比为98:2的化合物H1和实施例1提供的有机化合物M1，厚度20nm，作为发光层150；
(5)在发光层150上真空蒸镀体积比为50:50的化合物ET和Liq，厚度30nm，作为电子传输层160；
(6)在电子传输层160上真空蒸镀铝电极，厚度120nm，作为阴极170。
上述的化合物HI、HT、H1、ET和Liq的结构如下所示：
应用例2
本应用例提供一种OLED器件，与应用例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物M1替换为同等质量的实施例2提供的有机化合物M2；其它制备步骤均同应用例1。
应用例3
本应用例提供一种OLED器件，与应用例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物M1替换为同等质量的实施例3提供的有机化合物M3；其它制备步骤均同应用例1。
对比应用例1
本对比应用例提供一种OLED器件，与应用例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物M1替换为同等质量的对比例1提供的有机化合物N1；其它制备步骤均同应用例1。
测试例1
化合物的模拟计算
模拟计算方法：运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明提供的有机化合物，通过Guassian 09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMC和LUMO的分布情况和能级，能级差ΔEST具体的模拟方法参照J.Chem.Theory Comput.，2013，DOI：10.1021/ct400415r，分子结构优化和激发均可用TD-DFT方法“B3LP”和基组“6-31g(d)”完成；Peak值为1240/(LUMO-HOMO)。模拟计算结果如表1所示：
表1
| 化合物 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | △E<sub>ST</sub>(eV) | Peak(nm) |
| M1 | -5.31 | -2.51 | 0.15 | 443 |
| M2 | -5.21 | -2.45 | 0.16 | 450 |
| M3 | -5.08 | -2.38 | 0.16 | 460 |
| N1 | -5.60 | -2.61 | 0.13 | 415 |
由表1数据可知，本发明(M1-M3)提供的有机化合物具有合适的HOMO和LUMO分布，具有较小的△EST。受体中嘧啶的氮原子与供体中的氢原子形成分子内氢键，调节D-A之间的扭转角，获得合适的HOMO和LUMO分布，提高振子强度，同时增强分子刚性，有利抑制分子的非辐射跃迁；同时对位取代使得分子中的羰基、嘧啶和供体基团呈线性排布，分子的水平取向度提高，有利于提高光耦合效率，提高器件效率。
测试例2
OLED器件的性能评价
测试方法：用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的驱动电压(V)、电流效率(cd/A)、发光峰位置(nm)和半峰宽(nm)。
测试结果如表2所示：
表2
由表2数据可知，与对比应用例1提供的OLED器件相比，化合物M1、化合物M2和化合物M3作为发光掺杂剂制备的OLED发光器件具有更高的电流效率和更窄的半峰宽，并且在效率方面也有提升；这些结果表明本发明提供的有机化合物用作发光掺杂剂时，由于分子内氢键的存在，调整了D-A之间的二面角的同时还增强了分子刚性，制备得到光器件有更好的性能表现，特别是在提高效率和窄化半峰宽方面。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的工艺方法，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下式I所示结构：
其中，所述R1、R2各自独立地选自取代或未取代的C12-C26芳胺基、取代或未取代的C6-C26杂芳胺基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述取代的C12-C26芳胺基、取代的C6-C26杂芳胺基中的取代基各自独立地选自氘、卤素、氰基、C1-C10直链或支链烷基、C1-C10烷氧基、C3-C10的环烷基、C1-C10烷硫基、C6-C20芳基或C3-C20杂芳基中的任意一种。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述R1和R2为相同的基团。
4.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，
表示基团的连接位点；
Rt1、Rt2、Rt3、Rt4、Rt5各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、未取代或Ry1取代的C1-C10直链或支链烷基、未取代或Ry1取代的C1-C10烷氧基、未取代或Ry1取代的C3-C10环烷基、未取代或Ry1取代的C1-C10烷硫基、未取代或Ry1取代的C6-C20芳基、未取代或Ry1取代的C3-C20杂芳基中的任意一种；或者，Rt1、Rt2、Rt3、Rt4、Rt5分别独立地与相邻苯环通过共价键形成饱和或不饱和的碳环或杂环；
X1选自单键、羰基、O、S、CRC1RC2、SiRS1RS2、NRN1未取代或Ry1取代的C10-C14稠环芳基中的任意一种；
RC1、RC2、RS1、RS2、RN1各自独立选自氢、氘、未取代或Ry1取代的C1-C10直链或支链烷基、未取代或Ry1取代的C6-C20芳基、未取代或Ry1取代的C3-C20杂芳基中的任意一种；
所述Ry1选自氘、卤素、氰基、C1-C10直链或支链烷基、C1-C10烷氧基、C3-C10的环烷基、C1-C10烷硫基、C6-C20芳基或C3-C20杂芳基中的任意一种。
5.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，
表示基团的连接位点；
Rt6、Rt7、Rt8、Rt9、Rt10、Rt11、Rt12各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、未取代或Ry2取代的C1-C10直链或支链烷基、未取代或Ry2取代的C1-C10烷氧基、未取代或Ry2取代的C3-C10的环烷基、未取代或Ry2取代的C1-C10烷硫基、未取代或Ry2取代的C6-C12芳基、未取代或Ry2取代的C3-C12杂芳基中的任意一种；或者，Rt6、Rt7、Rt8、Rt9、Rt10、Rt11、Rt12分别独立地与相邻苯环通过共价键形成饱和或不饱和的碳环或杂环；
X2、X3各自独立地选自单键、羰基、O、S、CRC3RC4、SiRS3RS4或NRN2中的任意一种；
RC3、RC4、RS3、RS4、RN2各自独立选自氢、氘、未取代或Ry2取代的C1-C10直链或支链烷基、未取代或Ry2取代的C6-C20芳基、未取代或Ry2取代的C3-C20杂芳基中的任意一种；
所述Ry2选自氘、卤素、氰基、C1-C10直链或支链烷基、C1-C10烷氧基、C3-C10的环烷基、C1-C10烷硫基、C6-C20芳基或C3-C20杂芳基中的任意一种。
6.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，
表示基团的连接位点；
Rt13、Rt14、Rt15、Rt16、Rt17、Rt18、Rt19各自独立地选自氢、氘、未取代或Ry3取代的C1-C10直链或支链烷基、未取代或Ry3取代的C6-C20芳基、未取代或Ry3取代的C3-C20杂芳基中的任意一种；或者，Rt13、Rt14、Rt15、Rt16、Rt17、Rt18、Rt19分别独立地与相邻苯环通过共价键形成饱和或不饱和的碳环或杂环；
Rn1、Rn2、Rn3各自独立地选自氢、氘、未取代或Ry3取代的C1-C10直链或支链烷基、未取代或Ry3取代的C6-C20芳基、未取代或Ry3取代的C3-C20杂芳基中的任意一种；
所述Ry3选自氘、卤素、氰基、C1-C10直链或支链烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基或C3-C20杂芳基中的任意一种。
7.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2各自独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，
表示基团的连接位点。
8.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下M1-M59中的任意一种：
9.一种有机发光显示面板，其特征在于，所述有机发光显示面板包括阳极、阴极和位于所述阳极和阴极之间的有机层，所述有机层包括发光层，所述发光层包括如权利要求1-8中任一项所述的有机化合物。
10.一种有机发光显示装置，其特征在于，所述有机发光显示装置包括如权利要求9所述的有机发光显示面板。
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Cited By (1)
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| CN115028620A (zh) * | 2022-05-26 | 2022-09-09 | 湖北长江新型显示产业创新中心有限公司 | 有机化合物、其制备方法、显示面板及显示装置 |
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2022
- 2022-02-21 CN CN202210157419.2A patent/CN114478487A/zh active Pending
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