CN114456209B - 一种七异丁基单活性基笼型硅倍半氧烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种七异丁基单活性基笼型硅倍半氧烷的制备方法，属于化学合成技术领域；本发明的七异丁基单活性基笼型硅倍半氧烷的制备方法包括以下步骤：(1)将七异丁基三羟基硅醇、硅烷与催化剂溶解于有机溶剂A中，在惰性气体保护下反应，反应结束后，超滤、浓缩，得浓缩液；(2)往浓缩液中加入有机溶剂B，搅拌均匀并降温，待分层后，取下层物质，即为七异丁基单活性基笼型硅倍半氧烷；采用本发明提供的制备方法得到的产物的收率高，在80％以上；且得到的产物为胶状，其具有优异的溶解性能，避免由于加入不良溶剂聚集产生难溶性晶体；并且，本发明提供的制备方法简单，无需高温加热，无需特别设备，操作简便，有利于实际生产。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，尤其涉及一种七异丁基单活性基笼型硅倍半氧烷的制备方法。
背景技术
笼型硅倍半氧烷(POSS)是以Si-O-Si键构成的无机笼状结构核心的有机-无机杂化纳米材料，具有良好的热稳定性；有机基团R的多选择性令其具有良好的聚合物相容性、生物相容性和表面相容性，广泛应用于材料、生物等领域；其中具有异丁基取代POSS的分子直径可以达到1.5nm，不仅能确保其良好的生物有机相容性，而且可以掺杂形成良好的纳米材料；然而由于异丁基的惰性令其难以进一步发生接枝反应，阻碍了其多功能应用；鉴于此，我们提出了一种七异丁基单活性基笼型硅倍半氧烷制备方法，在令其具有较好相容性的同时增加其反应性、氧渗透性、玻璃化转变温度和降解温度以便于进行功能化改性以及掺杂应用。
发明内容
本发明的目的在于合成一种新型具有两个氨基活性位点的单活性基笼型硅倍半氧烷的同时，克服上述现有技术的不足之处而提供一种收率高且操作简单的七异丁基单活性基笼型硅倍半氧烷的制备方法。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：一种七异丁基单活性基笼型硅倍半氧烷的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将七异丁基三羟基硅醇、硅烷与催化剂溶解于有机溶剂A中，在惰性气体保护下反应，反应结束后，超滤、浓缩，得浓缩液；
(2)往浓缩液中加入有机溶剂B，搅拌均匀并降温，待分层后，取下层物质，即为七异丁基单活性基笼型硅倍半氧烷。
本发明提供的七异丁基单活性基笼型硅倍半氧烷的制备方法将反应结束后的反应液超滤、浓缩，然后在浓缩液中加入有机溶剂B，并降温，使得产物与杂质分层，得到品性良好的七异丁基单活性基笼型硅倍半氧烷流状物质，此外，在相同条件下，该法制备获得的产物在四氢呋喃中溶解迅速，在短时间内即可完全溶解；另外，本发明提供的制备方法的收率高，在80％-88％。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述反应的温度为25-40℃，反应的时间为10-18h。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述有机溶剂A包括四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、丙酮中的任意一种。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述催化剂包括三乙胺。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述七异丁基三羟基硅醇、硅烷与催化剂的摩尔比为6：(6.5-8.0)：(1.5-2.5)。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述七异丁基三羟基硅醇与有机溶剂A的摩尔体积比为1：(15-25)mmol/mL。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述硅烷包括N-[3-(三甲氧基硅基)丙基]乙二胺、氨丙基三乙基硅烷、巯丙基三乙氧基硅烷、三氯硅烷、乙烯基三氯硅烷、烯丙基三氯硅烷中的任意一种。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述超滤为真空超滤。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述浓缩的温度为40-60℃。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，以所述有机溶剂A的体积为100份计，所述浓缩液的体积为15-25份。
将步骤(1)反应结束后的反应液进行浓缩，并保证浓缩液体积为初始加入有机溶剂A的体积的15-25％，能够使得反应液中产物的浓度处于一个近饱和状态，有利于后续降温过程的顺利分层，从而能够保证后续得到的产物的收率和纯度。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述有机溶剂B包括正己烷、二氯甲烷、氯仿中的任意一种。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述有机溶剂B与浓缩液的体积比为(0.8-1.2)：1。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述降温后的温度为(-19)-0℃。
另外，本发明还提供了一种七异丁基单活性基笼型硅倍半氧烷，所述七异丁基单活性基笼型硅倍半氧烷具有如下式Ⅰ所示结构：
其中，R具有式Ⅱ-Ⅵ所示结构或R为氢；
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
第一：本发明提供的七异丁基单活性基笼型硅倍半氧烷的制备方法得到的产物的收率高，在80％以上；
第二：本发明提供的七异丁基单活性基笼型硅倍半氧烷的制备方法得到的产物为胶状，其具有优异的溶解性能，在四氢呋喃溶剂中，30秒内，0.25克产品即可达到完全溶解的状态，因此，能够有利于以其为原料进行后续材料的制备；
第三：本发明提供的七异丁基单活性基笼型硅倍半氧烷的制备方法简单，无需高温加热，无需特别设备，操作简便，有利于实际生产。
附图说明
图1为本发明实施例1制备得到的七异丁基氨丙基笼型硅倍半氧烷的红外光谱图；
图2为本发明实施例1制备得到的七异丁基氨丙基笼型硅倍半氧烷的质谱图；
图3为本发明实施例2制备得到的七异丁基[N-(氨乙基)丙基]笼型硅倍半氧烷的红外光谱图；
图4为本发明实施例2制备得到的七异丁基[N-(氨乙基)丙基]笼型硅倍半氧烷的质谱图；
图5为本发明实施例1以及对比例1制备得到的七异丁基氨丙基笼型硅倍半氧烷的产物形态图；
图6为本发明实施例1以及对比例1制备得到的七异丁基氨丙基笼型硅倍半氧烷溶解情况图。
具体实施方式
为更好的说明本发明的目的、技术方案和优点，下面将结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
本实施例的一种七异丁基氨丙基笼型硅倍半氧烷的制备，具体包括以下步骤：
(1)称取3mmol七异丁基三羟基硅醇、3.5mmol氨丙基三乙基硅烷和20mmol三乙胺溶解于60mL四氢呋喃中，在N2保护下于25-28℃下反应16h；
(2)反应结束后，将反应液通过溶剂过滤器进行真空超滤处理，得滤液；
(3)将滤液置于40℃下进行旋转蒸发浓缩，得浓缩液，浓缩液的体积为15mL；
(4)往浓缩液中加入15mL正己烷，搅拌均匀得均一稳定溶液后，将混合溶液置于(-19)℃的冰箱中，静置分层；
(5)将分层后的溶液利用分液漏斗进行分离，得下层物质，接着再往上层溶液中加入15mL正己烷，于(-19)℃的冰箱中静置分层，获取下层物质，重复三次，最后收集三次得到的下层物质，为淡黄色胶状产物；收率为88％；
其中图1为制备得到的产物的红外光谱图，从图中可以看出，3450cm-1左右的峰为-OH的伸缩振动峰；3064，2956，3023cm-1左右的峰为-CH2CH(CH3)2上C-H的伸缩振动峰；1029cm-1左右的峰为-Si-O-Si的伸缩振动峰；图2为制备得到的产物的质谱图，其中，m/z为917.63为[七异丁基氨丙基POSS+HCOO]-的峰，图1和图2的结合说明了本发明实施例1中产物的成功制备。
实施例2
本实施例的一种七异丁基[N-(氨乙基)丙基]笼型硅倍半氧烷的制备，具体包括以下步骤：
(1)称取3mmol七异丁基三羟基硅醇、3.5mmol N-[3-(三甲氧基硅基)丙基]乙二胺和20mmol三乙胺溶解于60mL四氢呋喃中，在N2保护下于25-28℃下反应16h；
(2)反应结束后，将反应液通过溶剂过滤器进行真空超滤处理，得滤液；
(3)将滤液置于40℃下进行旋转蒸发浓缩，得浓缩液，浓缩液的体积为15mL；
(4)往浓缩液中加入15mL正己烷，搅拌均匀得均一稳定溶液后，将混合溶液置于(-19)℃的冰箱中，静置分层；
(5)将分层后的溶液利用分液漏斗进行分离，得下层物质，接着再往上层溶液中加入15mL正己烷，于(-19)℃的冰箱中静置分层，获取下层物质，重复三次，最后收集三次得到的下层物质，为淡黄色粘稠状产物；收率为85％；
其中图3为制备得到的产物的红外光谱图，从图中可以看出，3367cm-1左右的峰为N-H键的伸缩振动峰；2958，3021，3064cm-1左右的峰为-CH2CH(CH3)2上C-H的伸缩振动峰；1012cm-1左右的峰为-Si-O-Si的伸缩振动峰；图4为制备得到的产物的质谱图，其中，m/z为939.54，940.59，941.58分别为[七异丁基[N-(氨乙基)丙基]POSS+Na]+的峰及其同位素峰，图3和图4的结合说明了本发明实施例2中产物的成功制备。
实施例3
本实施例的一种七异丁基[N-(氨乙基)丙基]笼型硅倍半氧烷的制备，具体包括以下步骤：
(1)称取3mmol七异丁基三羟基硅醇、4.0mmol N-[3-(三甲氧基硅基)丙基]乙二胺和20mmol三乙胺溶解于45mL四氢呋喃中，在N2保护下于25-28℃下反应16h；
(2)反应结束后，将反应液通过溶剂过滤器进行真空超滤处理，得滤液；
(3)将滤液置于40℃下进行旋转蒸发浓缩，得浓缩液，浓缩液的体积为7mL；
(4)往浓缩液中加入7mL正己烷，搅拌均匀得均一稳定溶液后，将混合溶液置于(-19)℃的冰箱中，静置分层；
(5)将分层后的溶液利用分液漏斗进行分离，得下层物质，接着再往上层溶液中加入7mL正己烷，于(-19)℃的冰箱中静置分层，获取下层物质，重复三次，最后收集三次得到的下层物质，为淡黄色粘稠状产物；收率为84％。
实施例4
本实施例的一种七异丁基[N-(氨乙基)丙基]笼型硅倍半氧烷的制备，具体包括以下步骤：
(1)称取3mmol七异丁基三羟基硅醇、3.5mmol N-[3-(三甲氧基硅基)丙基]乙二胺和20mmol三乙胺溶解于60mL四氢呋喃中，在N2保护下于35-40℃下反应10h；
(2)反应结束后，将反应液通过溶剂过滤器进行真空超滤处理，得滤液；
(3)将滤液置于35℃下进行旋转蒸发浓缩，得浓缩液，浓缩液的体积为15mL；
(4)往浓缩液中加入15mL环己烷，搅拌均匀得均一稳定溶液后，将混合溶液置于(-10)℃的冰箱中，静置分层；
(5)将分层后的溶液利用分液漏斗进行分离，得下层物质，接着再往上层溶液中加入15mL环己烷，于(-19)℃的冰箱中静置分层，获取下层物质，重复三次，最后收集三次得到的下层物质，为淡黄色粘稠状产物；收率为80％。
对比例1
本对比例的一种七异丁基氨丙基笼型硅倍半氧烷的制备，具体包括以下步骤：
(1)称取3mmol七异丁基三羟基硅醇、3.5mmol N-[3-(三甲氧基硅基)丙基]乙二胺和20mmol三乙胺溶解于60mL四氢呋喃中，在N2保护下于25-40℃下反应10-18h；
(2)反应结束后，将反应液通过溶剂过滤器进行真空超滤处理，得滤液；
(3)将滤液浓缩后加入过量乙腈，过滤，干燥，得白色固体；收率为80％。
效果例
将本发明实施例1和对比例1制备得到的产品进行溶解性的测试，分别将0.25g两种方法得到的产物置于10mL四氢呋喃中超声30秒。
从测试结果可以看出，本发明实施例1制备得到的产品的溶解性好，在溶解的时候没有肉眼可见的不溶性固体，且溶解速度快(图6左)，而对比例1制备得到的产品在溶解的时候有明显不溶性的固体，且溶解速度慢(图6右)。
最后应当说明的是，以上实施例以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。
Claims (1)
1.一种七异丁基单活性基笼型硅倍半氧烷的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)将七异丁基三羟基硅醇、氨丙基三乙基硅烷与三乙胺溶解于四氢呋喃中，在惰性气体保护下反应，反应的温度为25-40℃，反应的时间为10-18h，反应结束后，超滤、浓缩，得浓缩液；
(2)往浓缩液中加入正己烷，搅拌均匀并降温至(-19)-0℃，待分层后，取下层物质，即为七异丁基单活性基笼型硅倍半氧烷；
所述七异丁基三羟基硅醇、氨丙基三乙基硅烷与三乙胺的摩尔比为6：(6.5-8.0)：(1.5-2.5)；所述七异丁基三羟基硅醇与四氢呋喃的摩尔体积比为1：(15-25)mmol/mL；
以所述四氢呋喃的体积为100份计，所述浓缩液的体积为15-25份；
所述正己烷与浓缩液的体积比为(0.8-1.2)：1。
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| CN202210121629.6A CN114456209B (zh) | 2022-02-09 | 2022-02-09 | 一种七异丁基单活性基笼型硅倍半氧烷的制备方法 |
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2022
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