CN114450346A - 包含环状烯烃和导热填料的组合物 - Google Patents
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Abstract
描述了一种组合物，该组合物包含环状烯烃；开环易位聚合催化剂；以及至少40重量％的导热颗粒。选择导热颗粒，使得该组合物在固化后具有至少1W/M*K的热导率。在一个实施方案中，该导热颗粒包括较小导热颗粒和较大导热颗粒的组合。在另一个实施方案中，这些导热颗粒包括氮化硼颗粒。还描述了(例如结构)粘合剂、粘结方法和制品。
Description
背景技术
已经描述了具有环状烯烃和开环易位聚合催化剂的组合物。(参见例如US 6,525,125、US 2015/0166767和US 10,239,965)。
发明内容
在一个实施方案中，描述了一种组合物，该组合物包含环状烯烃；开环易位聚合催化剂；以及至少40重量％的导热颗粒。选择导热颗粒，使得该组合物在固化后具有至少1W/M*K的热导率。
在一些实施方案中，组合物包含至少20重量％、25重量％、30重量％、35重量％、40重量％、45重量％、50重量％的粒度不大于10微米的导热颗粒。在一些实施方案中，该组合物包含至少10重量％的粒度为至少30微米、40微米或50微米的导热颗粒。
在一些实施方案中，导热颗粒包括较小导热颗粒和较大导热颗粒的组合。
在其它实施方案中，导热颗粒包括氮化硼颗粒。
在一些实施方案中，组合物为粘合剂。粘合剂组合物通常以两部分提供，其中在使用组合物之前，催化剂相比于环状烯烃处于单独的容器(例如两组分分配系统的腔室)中。
在其它实施方案中，描述了制品，该制品包含如本文所述的经固化的组合物。
还描述了一种粘结方法，该方法包括提供如本文所述的组合物；在第一基底与第二基底之间施加该组合物；以及使环状烯烃聚合。在一些实施方案中，粘合剂组合物可以表征为热固性的，因为环状烯烃通过接受热量而聚合。
具体实施方式
本文所述的可聚合组合物包含一种或多种环状烯烃。环状烯烃通常是单不饱和的(即单烯烃)或多不饱和的(即包含两个或更多个碳-碳双键或换言之烯烃基团)。双键或换言之烯键式不饱和基团不是(甲基)丙烯酸酯或乙烯基醚基团的一部分。环状烯烃可以是单环或多环(即包含两个或更多个环状基团)。环状烯烃通常可以是应变或未应变的环状烯烃，条件是环状烯烃能够单独地或作为ROMP环状烯烃组合物的一部分参与ROMP反应。
可聚合组合物包含环状二烯单体，包括例如1,3-环戊二烯、1,3-环己二烯、1,4-环己二烯、5-乙基-1,3-环己二烯、1,3-环庚二烯、环己二烯、1,5-环辛二烯、1,3-环辛二烯、降冰片二烯、环己烯基降冰片烯，包括其寡聚体，诸如三聚体、四聚体、五聚体等。聚烯烃环状材料适合热固性。
在一些实施方案中，可聚合组合物包含二环戊二烯(DCPD)，描绘如下：
可以使用各种DCPD供应商和纯度，诸如Lyondell 108(纯度94.6％)、VeliscolUHP(99+％纯度)、Cymatech Ultrene(97％和99％纯度)和Hitachi(99+％纯度)。
在一些实施方案中，组合物包含环戊二烯寡聚体，包括三聚体、四聚体、五聚体等；描绘如下：
环戊二烯寡聚体，n通常为3、4或5。
在一些实施方案中，组合物在不存在单烯烃的情况下包含环状二烯单体。
在其它实施方案中，组合物还包含环状单烯烃。示例包括环戊烯、环己烯、环庚烯、环辛烯、环壬烯、环癸烯、环十一烯、环十二烯、三环癸烯、四环癸烯、八环癸烯和环二十烯，以及它们的取代形式，诸如1-甲基环戊烯、1-乙基环戊烯、1-异丙基环己烯、1-氯戊烯、1-氟环戊烯、4-甲基环戊烯、4-甲氧基-环戊烯、4-乙氧基-环戊烯、环戊-3-烯-硫醇、环戊-3-烯、4-甲基硫烷-环戊烯、3-甲基环己烯、1-甲基环辛烯、1,5-二甲基环辛烯等。
在一些实施方案中，组合物还包含降冰片烯，描绘如下：
合适的降冰片烯单体包括取代的降冰片烯，诸如降冰片烯二羧酸酐(纳迪克酸酐)；以及烷基和环烷基降冰片烯，包括丁基降冰片烯、己基降冰片烯、辛基降冰片烯、癸基降冰片烯等。
环状烯烃单体和寡聚体可以任选地包含取代基，条件是该单体、寡聚体或混合物适用于复分解反应。环状烯烃部分的碳原子可以任选地包含衍生自自由基碎片的取代基，包括卤素、假卤素、烷基、芳基、酰基、羧基、烷氧基、烷基-和芳基硫醇盐、氨基、氨基烷基等，或者其中一个或多个碳原子已被例如硅、氧、硫、氮、磷、锑或硼替代。例如，烯烃可以被一个或多个基团取代，诸如硫醇、硫醚、酮、醛、酯、醚、胺、酰胺、硝基、羧酸、二硫化物、碳酸酯、异氰酸酯、磷酸酯、亚磷酸酯、硫酸酯、亚硫酸酯、磺酰基、碳二亚胺、碳烷氧基、氨基甲酸酯、卤素或假卤素。类似地，烯烃可以被一个或多个基团取代，诸如C1-C20烷基、芳基、酰基、C1-C20烷氧化物、芳氧化物、C3-C20烷基二酮酸酯、芳基二酮酸酯、C1-C20羧酸酯、芳基磺酸酯、C1-C20烷基磺酸酯、C1-C20烷基硫代、芳基硫代、C1-C20烷基磺酰基、C1-C20烷基亚磺酰基、C-C20烷基磷酸酯和芳基磷酸酯。
优选的环状烯烃可以包括二环戊二烯；三环戊二烯；二环己二稀；降冰片烯；5-甲基-2-降冰片烯；5-乙基-2-降冰片烯；5-异丁基-2-降冰片烯；5,6-二甲基-2-降冰片烯；5-苯基降冰片烯；5-苄基降冰片烯；5-乙酰基降冰片烯；5-甲氧基羰基降冰片烯；5-乙氧基羰基-1-降冰片烯；5-甲基-5-甲氧基-羰基降冰片烯；5-氰基降冰片烯；5,5,6-三甲基-2-降冰片烯；环己稀基降冰片烯；内,外-5,6-二甲氧基降冰片烯；内,内-5,6-二甲氧基降冰片烯；内,外-5-6-二甲氧基羰基降冰片烯；内,内-5,6-二甲氧基羰基降冰片烯；2,3-二甲氧基降冰片烯；降冰片二烯；三环十一碳烯；四环十二碳烯；8-甲基四环十二碳烯；8-乙基-四环十二碳烯；8-甲氧基羰基四环十二碳烯；8-甲基-8-四环十二碳烯；8-氰基四环十二碳烯；五环十五烯；五环十六烯；环戊二烯的高阶寡聚体，诸如环戊二烯四聚物、环戊二烯五聚物等；和C2-C12烃基取代的降冰片烯，诸如5-丁基-2-降冰片烯；5-己基-2-降冰片烯；5-辛基-2-降冰片烯；5-癸基-2-降冰片烯；5-十二烷基-2-降冰片烯；5-乙烯基-2-降冰片烯；5-亚乙基-2-降冰片烯；5-异丙基-2-降冰片烯；5-丙烯基-2-降冰片烯；和5-丁烯基-2-降冰片烯等。更优选的环状烯烃包括二环戊二烯、三环戊二烯和环戊二烯的高阶寡聚体，诸如环戊二烯四聚体、环戊二烯五聚体等；四环十二烯、降冰片烯和C2-C12烃基取代的降冰片烯，诸如5-丁基-2-降冰片烯、5-己基-2-降冰片烯、5-辛基-2-降冰片烯、5-癸基-2-降冰片烯、5-十二烷基-2-降冰片烯、5-乙烯基-2-降冰片烯、5-亚乙基-2-降冰片烯、5-异丙基-2-降冰片烯、5-丙烯基-2-降冰片烯、5-丁烯基-2-降冰片烯等。
环状烯烃可以单独使用或以各种组合彼此混合，以调节烯烃单体组合物的特性。例如，环戊二烯二聚体和三聚体的混合物提供降低的熔点并产生固化的烯烃共聚物，其相对于纯的聚-DCPD具有增加的机械强度和刚度。作为另一个示例，降冰片烯或烷基降冰片烯共聚单体的掺入倾向于产生相对柔软且橡胶样的固化烯烃共聚物。
在一些实施方案中，环状烯烃材料包括DCPD单体和环戊二烯寡聚体的混合物。在一些实施方案中，基于一种或多种环状烯烃单体和一种或多种寡聚体的总量，混合物包含至少25重量％、30重量％、35重量％、40重量％或45重量％的DCPD。在一些实施方案中，基于一种或多种环状烯烃单体和一种或多种寡聚体的总量，混合物包含不大于75重量％、70重量％、65重量％、60重量％、55重量％或50重量％的DCPD。在一些实施方案中，基于一种或多种环状烯烃单体和一种或多种寡聚体的总量，混合物包含至少15重量％、20重量％、25重量％、30重量％或35重量％的环状烯烃寡聚体，诸如环戊二烯三聚体和/或四聚体。在一些实施方案中，基于一种或多种环状烯烃单体和一种或多种寡聚体的总量，混合物包含不大于60重量％、55重量％、50重量％、45重量％或40重量％的环状烯烃寡聚体，诸如环戊二烯三聚体和/或四聚体。在一些实施方案中，混合物包含至少2重量％、3重量％、4重量％或5重量％的具有大于四个环戊二烯重复单元的环状烯烃寡聚体，诸如环戊二烯五聚体。在一些实施方案中，混合物包含不大于10重量％、9重量％、8重量％、7重量％、6重量％或5重量％的具有大于四个环戊二烯重复单元的环状烯烃寡聚体，诸如环戊二烯五聚体。
在一些实施方案中，环状烯烃材料包含在不存在单烯烃的情况下或与低浓度的单烯烃组合的DCPD单体和环戊二烯寡聚体的混合物。在此实施方案中，基于一种或多种环状烯烃单体和一种或多种寡聚体的总量，单烯烃的量小于25重量％、20重量％、15重量％、10重量％、9重量％、8重量％、7重量％、6重量％、5重量％、4重量％、3重量％、2重量％或1重量％。
在其它实施方案中，基于一种或多种环状烯烃单体和一种或多种寡聚体的总量，混合物包含至少25重量％、30重量％、35重量％、40重量％或45重量％的单烯烃，诸如取代的降冰片烯。在一些实施方案中，基于一种或多种环状烯烃单体和一种或多种寡聚体的总量，混合物包含不大于75重量％、70重量％、65重量％、60重量％、55重量％或50重量％的单烯烃(例如C4-C12(例如C8)烷基降冰片烯)。在一些实施方案中，基于一种或多种环状烯烃单体和一种或多种寡聚体的总量，混合物包含至少15重量％、20重量％、25重量％、30重量％或35重量％的环状烯烃寡聚体，诸如环戊二烯三聚体和/或四聚体。在一些实施方案中，基于一种或多种环状烯烃单体和一种或多种寡聚体的总量，混合物包含不大于60重量％、55重量％、50重量％、45重量％或40重量％的环状烯烃寡聚体，诸如环戊二烯三聚体和/或四聚体。在一些实施方案中，混合物包含至少2重量％、3重量％、4重量％或5重量％的具有大于四个环戊二烯重复单元的环状烯烃寡聚体，诸如环戊二烯五聚体。在一些实施方案中，混合物包含不大于10重量％、9重量％、8重量％、7重量％、6重量％或5重量％的具有大于四个环戊二烯重复单元的环状烯烃寡聚体，诸如环戊二烯五聚体。在一些实施方案中，混合物包含不大于5重量％、4重量％、3重量％、2重量％或1重量％的DCPD单体。在其它实施方案中，混合物包含不大于25重量％或20重量％的DCPD单体。
环状烯烃(即聚烯烃和任选的单烯烃)的量通常为总组合物的至少5重量％、6重量％、7重量％、8重量％、9重量％或10重量％。在一些实施方案中，环状烯烃的量为总组合物的至少11重量％、12重量％、13重量％、14重量％或15重量％。在其它实施方案中，环状烯烃的量为总组合物的至少16重量％、17重量％、18重量％、19重量％或20重量％。环状烯烃(即聚烯烃和任选的单烯烃)的量通常不大于总组合物的60重量％。在一些实施方案中，环状烯烃的量不大于总组合物的55重量％、50重量％、45重量％、40重量％、25重量％或20重量％。
基于组合物的总体积，环状烯烃(即聚烯烃和任选的单烯烃)的量通常为至少25体积％、26体积％、27体积％、28体积％、29体积％或30体积％。在一些实施方案中，基于组合物的总体积，环状烯烃(即聚烯烃和任选的单烯烃)的量通常为至少35体积％、40体积％、45体积％或50体积％。基于组合物的总体积，环状烯烃(即聚烯烃和任选的单烯烃)的量通常不大于75体积％、74体积％、73体积％、72体积％、71体积％或70体积％。在一些实施方案中，基于组合物的总体积，环状烯烃(即聚烯烃和任选的单烯烃)的量不大于65体积％或60体积％。
各种环状烯烃可从马泰里亚公司(Materia)商购获得。
本文所述的组合物通常通过使用金属碳烯催化剂聚合的环状烯烃发生复分解来制备。第8组过渡金属(诸如钌和锇)、碳烯化合物已被描述为用于开环易位聚合(ROMP)的有效催化剂。参见例如US10,239,965；该文献以引用方式并入本文。
在典型的实施方案中，催化剂是金属碳烯烯烃复分解催化剂。此类催化剂通常具有以下结构：
其中M是第8族过渡金属；
L1、L2和L3独立地是中性电子供体配体；
n为0或1；
m为0、1或2；
k为0或1；
X1和X2独立地是阴离子配体；并且
R1和R2独立地选自氢、烃基、取代的烃基、含杂原子的烃基、取代的含杂原子的烃基和官能团。
典型的金属碳烯烯烃复分解催化剂含有Ru或Os作为第8族过渡金属，其中Ru是优选的。
然后，第一组金属碳烯烯烃复分解催化剂通常被称为第一代格拉布斯(Grubbs)型催化剂，并且具有式(I)结构。对于第一组金属碳烯烯烃复分解催化剂，M是第8族过渡金属，m是0、1或2，并且n、X1、X2、L1、L2和L3如下所述。
对于第一组金属碳烯烯烃复分解催化剂，n为0，并且L1和L2独立地选自膦、磺化膦、亚磷酸酯、单氧亚膦酯(phosphinite)、亚膦酸酯、砷化氢、锑化氢、醚(包括环状醚)、胺、酰胺、亚胺、亚砜、羧基、亚硝酰基、吡啶、取代的吡啶、咪唑、取代的咪唑、吡嗪、取代的吡嗪和硫醚。示例性配体为三取代的膦。典型的三取代的膦具有式PRH1RH2RH3，其中RH1、RH2和RH3各自独立地是取代的或未取代的芳基或C1-C10烷基，特别是伯烷基、仲烷基或环烷基。在一些实施方案中，L1和L2独立地选自由以下组成的组：三甲基膦(PMe3)、三乙基膦(PEt3)、三正丁基膦(PBu3)、三(邻甲苯基)膦(P-邻甲苯基3(P-o-tolyl3))、三叔丁基膦(P-tert-Bu3)、三环戊基膦(P环戊基3(PCyclopentyl3))、三环己基膦(PCy3)、三异丙基膦(P-i-Pr3)、三辛基膦(POct3)、三异丁基膦(P-i-Bu3)、三苯基膦(PPh3)、三(五氟苯基)膦(P(C6F5)3)、甲基二苯基膦(PMePh2)、二甲基苯基膦(PMe2Ph)和二乙基苯基膦(PEt2Ph)。可替代地，L1和L2可以独立地选自磷杂双环烷烃(例如，单取代的9-磷杂双环[3.3.1]壬烷或单取代的9-磷杂双环[4.2.1]壬烷]，诸如环己基磷杂双环壬烷(phoban)、异丙基磷杂双环壬烷、乙基磷杂双环壬烷、甲基磷杂双环壬烷、丁基磷杂双环壬烷、戊基磷杂双环壬烷等。
X1和X2是阴离子配体，并且可以相同或不同，或者连接在一起以形成环状基团，通常是尽管不一定是五元到八元环。在一些实施方案中，X1和X2各自独立地是氢、卤化物或以下基团之一：C1-C20烷基、C5-C24芳基、C1-C20烷氧基、C5-C24芳氧基、C2-C20烷氧基羰基、C6-C24芳氧基羰基、C2-C24酰基、C2-C24酰氧基、C1-C20烷基磺酸基、C5-C24芳基磺酸基、C1-C20烷基硫烷基、C5-C24芳基硫烷基、C1-C20烷基亚磺酰基、NO3、-N＝C＝O、-N＝C＝S或C5-C24芳基亚磺酰基。任选地，X1和X2可以被选自C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C5-C24芳基和卤化物的一个或多个部分取代，所述一个或多个部分除卤化物之外转而又可以被一个或多个选自卤化物、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和苯基的基团取代。在一些实施方案中，X1和X2是卤化物、苯甲酸酯、C2-C6酰基、C2-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基、苯氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基硫烷基、芳基或C1-C6烷基磺酰基。在一些优选的实施方案中，X1和X2各自是卤化物、CF3CO2、CH3CO2、CFH2CO2、(CH3)3CO、(CF3)2(CH3)CO、(CF3)(CH3)2CO、PhO、MeO、EtO、甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲烷磺酸酯。在一些优选的实施方案中，X1和X2各自为甲基。
R1和R2独立地选自氢、烃基(例如，C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C5-C24芳基、C6-C24烷芳基、C6-C24芳烷基等)、取代的烃基(例如，取代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C5-C24芳基、C6-C24烷芳基、C6-C24芳烷基等)、含杂原子的烃基(例如，含杂原子的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C5-C24芳基、C6-C24烷芳基、C6-C24芳烷基等)以及取代的含杂原子的烃基(例如，取代的含杂原子的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C5-C24芳基、C6-C24烷芳基、C6-C24芳烷基等)以及官能团。R1和R2也可以连接以形成环状基团，该环状基团可以是脂族或芳族的，并且可以含有取代基和/或杂原子。通常，这种环状基团将含有4至12个，优选地5、6、7或8个环原子。
在一些实施方案中，R1为C1-C6烷基、C2-C6烯基和C5-C14芳基。
在一些实施方案中，R2是苯基、乙烯基、甲基、异丙基或叔丁基，其任选地被选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯基和官能团Fn的一个或多个部分取代。合适的官能团(“Fn”)包括膦酸基、磷酰基、膦酰基、膦基、磺酸基、C1-C20烷基硫烷基、C5-C20芳基硫烷基、C1-C20烷基磺酰基、C5-C20芳基磺酰基、C1-C.20烷基亚磺酰基、C5-C20芳基亚磺酰基、亚磺酰胺基、氨基、酰氨基、亚氨基、硝基、亚硝基、羟基、C1-C20烷氧基、C5-C20芳氧基、C2-C20烷氧基羰基、C5-C20芳氧基羰基、羧基、羧酸基、巯基、甲酰基、C1-C20硫酯、氰基、氰酰基、硫氰酰基、异氰酸酯、硫代异氰酸酯、氨基甲酰基、环氧基、苯乙烯基、甲硅烷基、甲硅烷氧基、硅烷基、环氧硅氮烷基、硼酸基、氧硼基或卤素、或含金属的或含非金属的基团(其中该金属可以是例如Sn或Ge)。
在一些实施方案中，R2是被选自甲基、乙基、氯、溴、碘、氟、硝基、二甲基氨基、甲基、甲氧基和苯基的一个或多个部分取代的苯基或乙烯基。在一些有利的实施方案中，R2为苯基或-CH＝C(CH3)2。
在一些实施方案中，R1和R2中的一个或两个可以具有结构-(W)n-U+V-，其中W选自亚烃基、取代的亚烃基、含杂原子的亚烃基或取代的含杂原子的亚烃基；U是被氢、烃基、取代的烃基、含杂原子的烃基或取代的含杂原子的烃基取代的带正电的第15族或第16族元素；V是带负电的平衡离子；并且n是零或1。此外，R1和R2可以一起形成茚亚基部分，诸如苯基茚亚基。
在一些实施方案中，X1、X2、L1、L2、L3、R1和R2中的任一个或多个可以附接到支撑物，或两个或更多个(例如三个或四个)所述基团可以彼此键合以形成一个或多个环状基团，包括二齿或多齿配体，如例如美国专利第5,312,940号中所公开的，该专利以引用方式并入本文。当X1、X2、L1、L2、L3、R1和R2中的两个或更多个连接以形成环状基团，那些环状基团可以含有4至12、优选地4、5、6、7或8个原子，或者可以包含两个或三个此类环，这些环可以是稠合的或连接的。环状基团可以是脂族或芳族的，并且可以是含杂原子的和/或取代的。在一些情况下，环状基团可以形成双齿配体或三齿配体。双齿配体的示例包括但不限于双膦、二烷氧基化物、烷基二酮酸酯和芳基二酮酸酯。
第二组金属碳烯烯烃复分解催化剂，通常称为第二代格拉布斯型催化剂，具有式(I)结构，其中L1是具有式(II)结构的碳烯配体
其中M、m、n、X1、X2、L2、L3、R1和R2为如先前定义的式I中；
X和Y为通常选自N、O、S和P的杂原子。由于O和S为二价的，当X为O或S时p必须为零，当Y为O或S时q必须为零，并且k为零或1。然而，当X为N或P时，则p为1，并且当Y为N或P时，则q为1。在一个优选的实施方案中，X和Y两者均为N；
Q1、Q2、Q3和Q4是接头，例如亚烃基(包括取代的亚烃基、含杂原子的亚烃基和取代的含杂原子的亚烃基，诸如取代的和/或含杂原子的亚烷基)或-(CO)-，并且w、x、y和z独立地为零或1，这意味着每个接头都是任选的。优选地，w、x、y和z都为零。另外，Q1、Q2、Q3和Q4内相邻原子的两个或更多个取代基可以连接在一起以形成另外的环状基团；
R3、R3A、R4和R4A独立地选自氢、烃基、取代的烃基、含杂原子的烃基和取代的含杂原子的烃基。另外，X和Y可以独立地选自碳和上文提到的杂原子之一，优选地X或Y中不超过一个为碳。另外，L2和L3可以一起形成单个双齿供电子杂环配体。此外，R1和R2可以一起形成茚亚基部分，优选地苯基茚亚基。此外，X1、X2、L2、L3、X和Y可以进一步与硼或羧酸酯配位；
X1、X2、L1、L2、L3、R1、R2 R3、R3A、R4、R4A、Q1、Q2、Q3和Q4中的任何两个或更多个可以彼此键合以形成一个或多个环状基团，或也可以被视为-A-Fn，其中“A”是二价烃部分，并且Fn是如先前所描述的官能团。另外，除了L1以外，此类基团均可以与支撑物键合。
特定类别的此类碳烯通常被称为N-杂环碳烯(NHC)配体。
因此，适用作L1的N-杂环碳烯(NHC)配体和无环二氨基碳烯配体的示例包括但不限于以下，其中DIPP或DiPP为二异丙基苯基，并且Mes为2,4,6-三甲基苯基：
代表性金属碳烯烯烃复分解催化剂包括例如双(三环己基膦)亚苄基二氯化钌、双(三环己基膦)二甲基乙烯基亚甲基二氯化钌、双(三环戊基膦)二甲基乙烯基亚甲基二氯化钌、(三环己基膦)(1,3-二均三甲苯基-4,5-二氢咪唑-2-亚基)亚苄基二氯化钌、(三环戊基膦)(1,3-二均三甲苯基-4,5-二氢咪唑-2-亚基)二甲基乙烯基亚甲基二氯化钌、(三环己基膦)(1,3-二均三甲苯基-4,5-二氢咪唑2-亚基)二甲基乙烯基亚甲基二氯化钌、(三环己基膦)(1,3-二均三甲苯基咪唑-2-亚基)亚苄基二氯化钌、(三环戊基膦)(1,3-二均三甲苯基咪唑-2-亚基)二甲基乙烯基亚甲基二氯化钌和(三环己基膦)(1,3-二均三甲苯基咪唑-2-亚基)二甲基乙烯基亚甲基二氯化钌。
许多金属碳烯烯烃复分解催化剂是已知的，如先前引用的US10,239,965中所述。
基于组合物的总重量，组合物通常包含在约0.0001重量％催化剂到2重量％催化剂范围内的量的复分解催化剂。在一些实施方案中，组合物通常包含至少0.0005重量％、0.001重量％、0.005重量％、0.01重量％、0.05重量％、0.10重量％、0.15重量％或0.20重量％的催化剂。在一些实施方案中，组合物包含不大于1.5重量％、1重量％或0.5重量％的催化剂。
组合物可以任选地进一步包含速率改性剂，诸如例如三苯基膦(TPP)、三环戊基膦、三环己基膦、三异丙基膦、三烷基亚磷酸酯、三芳基亚磷酸酯、混合亚磷酸酯、吡啶或其它路易斯碱。可以将速率改性剂添加到环状烯烃组分中以根据需要延迟或加快聚合速率。速率改性剂的量可以是恰好对于催化剂所描述的相同量。通常，基于环状烯烃的总量，速率改性剂的量小于0.01重量％或0.005重量％。
组合物通常还包含增粘剂。在一些实施方案中，增粘剂是含有至少两个异氰酸酯基团的化合物。增粘剂可以是二异氰酸酯、三异氰酸酯或聚异氰酸酯(即，含有四个或更多个异氰酸酯基团)。增粘剂可以是至少一种二异氰酸酯、三异氰酸酯或聚异氰酸酯的混合物。在一些实施方案中，增粘剂是二异氰酸酯化合物或二异氰酸酯化合物的混合物。
在一些实施方案中，增粘剂为脂族二异氰酸酯。脂族二异氰酸酯包含通常含有1至约24个碳原子的直链、支链或环状饱和或不饱和烃基基团。在一些实施方案中，二异氰酸烷基酯含有至少2、3、4、5或6个碳原子。在一些实施方案中，脂族二异氰酸酯含有不大于22、20、18、16、14或12个碳原子。代表性示例包括六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、八亚甲基二异氰酸酯、十亚甲基二异氰酸酯等。在一些实施方案中，脂族二异氰酸酯包含通常具有4至16个碳原子的脂环族(例如，环烷基)部分，诸如环己基、环辛基、环癸基等。在一个实施方案中，二异氰酸环烷基酯为异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)和异氰酸根合[(异氰酸根合环己基)甲基]环己烷的异构体(H12MDI)。
在一些实施方案中，增粘剂为芳族二异氰酸酯。芳族二异氰酸酯包含一个或多个芳族环，这些芳族环与诸如亚烷基(例如亚甲基或亚乙基)部分等有机连接基团稠合在一起或共价键合。代表性芳族部分包括苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、联苯、二苯醚、二苯甲酮等。合适的芳族二异氰酸酯含有6至24个碳原子，诸如甲苯二异氰酸酯、二甲苯二异氰酸酯、亚二甲苯基二异氰酸酯、四甲基亚二甲苯基二异氰酸酯(TMXDI)和亚甲基二苯基二异氰酸酯(MDI)，其可以包括其三种异构体2.2'-MDI、2,4'-MDI和4,4'-MDI的任何混合物。
在一些实施方案中，增粘剂是聚合聚异氰酸酯(例如二异氰酸酯)。聚合异氰酸酯包括例如PM200(聚MDI)、LupranateTM(来自巴斯夫公司(BASF)的聚MDI)、可从克雷威利公司(Cray Valley)获得的各种异氰酸酯封端的聚丁二烯预聚物，包括KrasolTMLBD2000(基于TDI)、KrasolTMLBD3000(基于TDI)、KrasolTMNN-22(基于MDI)、KrasolTMNN-23(基于MDI)、KrasolTMNN-25(基于MDI)；以及可从科思创公司(Convestro)获得的聚异氰酸酯预聚物，包括商品名DESMODUR E-28(基于MDI)和Baytec ME-230(基于聚四亚甲基醚二醇(PTMEG)的修饰的MDI)。
聚合异氰酸酯增粘剂通常是多元醇和MDI的反应产物。多元醇通常在主链中具有一个或多个氧原子，诸如在聚四亚甲基醚二醇和聚氧化丙烯的情况下。
在一些实施方案中，(例如聚四亚甲基醚二醇)多元醇具有约90g/mol的分子量。此类聚合异氰酸酯可以具有大于15重量％、16重量％、17重量％、18重量％、19重量％或20重量％的NCO含量。NCO含量通常不大于25重量％。
在一些实施方案中，(例如，聚氧化丙烯)多元醇具有至少1000g/mol、1100g/mol、1200g/mol、1300g/mol、1400g/mol、1500g/mol、1600g/mol、1700g/mol、1800g/mol、1900g/mol或2000g/mol的分子量。聚合多元醇的量通常小于聚合异氰酸酯的55重量％、50重量％、45重量％或40重量％。此类聚合异氰酸酯可以具有大于10重量％、11重量％、12重量％、13重量％、14重量％或15重量％的NCO含量。NCO含量通常不大于20重量％。聚合多元醇的当量可以小于400g/mol/NCO基团、350g/mol/NCO基团或300g/mol/NCO基团。当量通常为至少150g/mol/NCO基团、200g/mol/NCO基团或250g/mol/NCO基团。
在一些实施方案中，聚合异氰酸酯增粘剂具有至少3000mPa·sec、3500mPa·sec、4000mPa·sec、4500mPa·sec或5000mPa·sec的粘度。聚合异氰酸酯的粘度通常不大于15,000mPa·sec或10,000mPa·sec。在其他实施方案中，该粘度小于1000mPa·sec或500mPa·sec。粘度指示分子量。
基于组合物的总重量，组合物通常包含至少0.005、0.006、0.007、0.008、0.009、0.010的增粘剂。在一些实施方案中，增粘剂的量不大于组合物总重量的1重量％、0.9重量％、0.8重量％、0.7重量％、0.6重量％、0.5重量％、0.4重量％、0.3重量％或0.2重量％。
组合物可以任选地还包含(例如聚烯烃)弹性体，诸如聚丁二烯、聚异戊二烯以及苯乙烯嵌段共聚物(SEBS)，包括功能弹性体，诸如马来酸酐接枝的苯乙烯-乙烯/丁烯-苯乙烯氢化共聚物(氢化SEBS-g-MA)。马来酸酐接枝的苯乙烯-乙烯/丁烯-苯乙烯氢化共聚物通常包含至少0.1重量％、0.2重量％、0.3重量％、0.4重量％或0.5重量％的接枝马来酸酐。接枝马来酸酐的量通常不大于7重量％、6重量％、5重量％、4重量％、3重量％或2重量％。马来酸酐接枝的苯乙烯-乙烯/丁烯-苯乙烯氢化共聚物通常包含至少10％和不大于60％、50％或40％聚苯乙烯。合适的功能弹性体可从科腾高性能聚合物公司(Kraton PerformancePolymers)以商品名“Kraton FG1901G”和“Kraton FG1924G”商购获得。基于环状烯烃的重量，(例如功能)弹性体的量通常以至少0.001重量％、0.05重量％或0.1重量％存在。基于环状烯烃的重量，可聚合(例如功能)弹性体的量通常不大于10重量％、9重量％、8重量％、7重量％、6重量％、5重量％、4重量％或3重量％。此类可聚合(例如聚烯烃)弹性体的存在可以改善机械特性。
该组合物包含导热无机颗粒。一般来讲，选择无机颗粒的粒度和装填量以提供期望的热导率。在一些实施方案中，经固化的组合物的热导率(如通过实施例中所述的测试方法来确定)为至少1.0W/m*K。在一些实施方案中，经固化的组合物的热导率为至少1.1W/m*K、1.2W/m*K、1.3W/m*K、1.4W/m*K、1.5W/m*K、1.6W/m*K、1.7W/m*K、1.8W/m*K、1.9W/m*K或2.0W/m*K。在一些实施方案中，经固化的组合物的热导率不大于3.0W/m*K、2.9W/m*K、2.8W/m*K、2.7W/m*K、2.6W/m*K、2.5W/m*K、2.4W/m*K、2.3W/m*K、2.3W/m*K、2.1W/m*K或2.0W/m*K。
基于组合物的总重量，组合物通常包含至少40重量％的量的导热颗粒。导热颗粒的量可以根据导热颗粒的密度而变化。
在一些实施方案中，导热无机填料的量为组合物的至少41重量％、42重量％、43重量％、44重量％、45重量％、46重量％、47重量％、48重量％、49重量％或50重量％。导热无机填料的量通常不大于组合物的95重量％、94重量％、93重量％、92重量％、91重量％或90重量％。在一些实施方案中，导热填料的量不大于组合物的89重量％、88重量％、87重量％、86重量％、85重量％、84重量％、83重量％、82重量％、81重量％或80重量％。在一些实施方案中，导热填料的量不大于组合物的79重量％、78重量％、75重量％、74重量％、73重量％、72重量％、71重量％、70重量％、69重量％、68重量％、67重量％、66重量％、65重量％、64重量％、63重量％、62重量％、61重量％或60重量％。
在一些实施方案中，诸如当导热颗粒具有低密度(不大于2.3g/cc、2.2g/cc或2.1g/cc)时，诸如在氮化硼的情况下，组合物通常包含至少25体积％、26体积％、27体积％、28体积％、29体积％或30体积％的导热颗粒。在其它实施方案中，诸如当导热颗粒包含较低密度颗粒和高密度颗粒(至少2.4g/cc、2.5g/cc、2.6g/cc、2.7g/cc、2.8g/cc、2.9g/cc、3.0g/cc、3.1g/cc或3.2g/cc)的混合物时，组合物通常包含30体积％、31体积％、32体积％、33体积％、34体积％、35体积％、36体积％、37体积％、38体积％、39体积％或40体积％的导热颗粒。在其它实施方案中，诸如当导热颗粒包含氧化铝或较高密度导热颗粒的混合物时，组合物通常包含至少41体积％、42体积％、43体积％、44体积％或45体积％的导热颗粒。导热颗粒的体积％通常不大于70体积％、69体积％、68体积％、67体积％或65体积％。在一些实施方案中，体积％不大于64体积％、63体积％、62体积％、61体积％、60体积％、59体积％、58体积％、57体积％、56体积％或55体积％。在一些实施方案中，体积％不大于54体积％、53体积％、52体积％、51体积％、50体积％、49体积％、48体积％、47体积％、46体积％、45体积％。在一些实施方案中，体积％不大于组合物的44体积％、43体积％、42体积％、41体积％、40体积％、39体积％、38体积％、37体积％、36体积％或35体积％。
在一些实施方案中，导热无机颗粒优选地是非导电材料。合适的非导电的导热材料包括陶瓷，诸如金属氧化物、氢氧化物、羟基氧化物、硅酸盐、硼化物、碳化物和氮化物。合适的陶瓷填料包括例如氧化硅、氧化锌、三水合氧化铝(ATH)(也称为水合氧化铝、氧化铝和三氢氧化铝)、氮化铝、氮化硼、碳化硅和氧化铍。其他导热填料包括碳基材料(诸如石墨)和金属(诸如铝和铜)。可以利用不同导热材料的组合。此类材料不是导电的，即，具有大于0eV并且在一些实施方案中至少1eV、2eV、3eV、4eV或5eV的电子带隙。在一些实施方案中，此类材料具有不大于15eV或20eV的电子带隙。在该实施方案中，组合物还可任选地包含电子带隙小于0eV或大于20eV的低浓度导热颗粒。
在一些实施方案中，诸如组合物包含三水合氧化铝，组合物可以通过UL94 V-0可燃性标准。
在有利的实施方案中，导热颗粒包含堆积热导率>10W/m*K的材料。一些代表性无机材料的热导率在下表中陈述。
导热材料
在一些实施方案中，导热颗粒包含堆积热导率为至少15W/m*K或20W/m*K的一种或多种材料。在其它实施方案中，导热颗粒包含堆积热导率为至少25W/m*K或30W/m*K的一种或多种材料。在其它实施方案中，导热颗粒包含堆积热导率为至少50W/m*K、75W/m*K或100W/m*K的一种或多种材料。在其它实施方案中，导热颗粒包含堆积热导率为至少150W/m*K的一种或多种材料。在典型的实施方案中，导热颗粒包含堆积热导率不大于约350W/m*K或300W/m*K的一种或多种材料。
导热颗粒可以多种形状获得，例如球体和针状形状，其可以是不规则的或板状的。在一些实施方案中，导热颗粒是晶体，通常具有几何形状。例如，氮化硼六方晶体可从迈图公司(Momentive)商购获得。此外，三水合氧化铝被描述为六方形片晶。可以利用具有不同形状的颗粒的组合。导热颗粒一般具有小于100:1、75:1或50:1的纵横比。在一些实施方案中，导热颗粒具有小于3:1、2.5:1、2:1或1.5:1的纵横比。在一些实施方案中，可采用大致对称的(例如，球形、半球形的)颗粒。
在一些实施方案中，导热颗粒包括较小颗粒和较大颗粒的组合。粒度的组合可以提供比具有中间中值粒度和正态粒度分布的导热颗粒更高的热导率。不受理论的束缚，据推测包含足够量的具有适当粒度的较小颗粒改善了较大颗粒之间的热导率。
关于较小颗粒，至少20体积％、25体积％、30体积％、35体积％、40体积％、45体积％、50体积％的导热颗粒具有不大于10微米的粒度。在一些实施方案中，至少10体积％、15体积％、20体积％、25体积％、30体积％、35体积％、40体积％、45体积％、50体积％、55体积％或60体积％的导热颗粒具有小于5微米的粒度。在一些实施方案中，至少10％的导热颗粒具有小于1或2微米的粒度。在一些实施方案中，至少20体积％、25体积％或30体积％的导热颗粒具有小于1微米或2微米的粒度。在其它实施方案中，小于10体积％的导热颗粒具有小于1或2微米的粒度。
关于较大颗粒，至少10体积％、15体积％、20体积％、25体积％或30体积％的导热颗粒具有至少30微米、40微米或50微米的粒度。在一些实施方案中，较大导热颗粒具有至少55微米、60微米、65微米、70微米、75微米、80微米、85微米、90微米或100微米的粒度。较大颗粒通常具有不大于200微米、190微米、180微米的粒度。在一些实施方案中，较大导热颗粒具有不大于170微米、160微米、150微米、140微米的粒度。在一些实施方案中，较大导热颗粒具有不大于130微米、120微米、110微米的粒度。在一些实施方案中，较大导热颗粒具有不大于100微米、90微米、80微米的粒度。在一些实施方案中，5体积％的颗粒具有大于55微米、60微米、65微米、70微米、75微米、80微米、85微米、90微米或100微米的粒度。在一些实施方案中，5体积％的颗粒具有大于110微米、115微米、120微米、125微米、130微米、135微米、140微米、145微米、150微米、155微米、160微米、166微米、170微米、175微米、180微米或185微米的粒度。
较小颗粒和较大颗粒的组合可以通过选择具有至少双峰粒度分布的某些(例如市可商购获得的)导热颗粒来获得。较小颗粒和较大颗粒的组合也可以通过将具有正态粒度分布但具有足够不同的中值粒度的两种或更多种(例如可商购获得的)导热颗粒组合来获得。
特别是当通过将具有正态粒度分布但不同中值粒度的导热颗粒组合来获得颗粒的组合时；导热颗粒还包括具有中间粒度的颗粒。因此，导热颗粒还包含在大于10微米至小于30微米范围内的颗粒。较小颗粒(即不大于10微米)、较大颗粒(至少30微米)和中间颗粒的总和通常为导热颗粒的95％、96％、97％、98％、99％或100％。导热颗粒可任选地包含1％、2％、3％、4％或5％的粒度大于200微米的(例如超大)颗粒。
可以利用实施例中描述的测试方法确定导热颗粒的粒度。
在典型的实施方案中，粒度是指“初级粒度”，意指单个(非聚集体、非团聚体)颗粒的直径。初级颗粒可形成“团聚体”，即，初级颗粒之间的弱缔合，这些初级颗粒可通过电荷或极性保持在一起并且可被分解成较小实体。这些弱结合的团聚体通常会在高能混合过程期间分解。在一些实施方案中，粒度可以是聚集体的粒度，即彼此粘结的两个或更多个初级颗粒。根据粘度和混合技术，聚集体可以在混合期间分解成较小实体。
在一些实施方案中，组合物包含一种或多种分散剂。分散剂可以降低组合物中的粘度并稳定无机填料颗粒，使得导热颗粒均匀地分散在环状烯烃中。在一些实施方案中，在与环状烯烃组分组合之前，可以将分散剂与导热颗粒预混合。在一些实施方案中，合适的分散剂包含结合基团和相容链段。结合基团可以离子地键合到颗粒表面。氧化铝颗粒的结合基团的示例包括磷酸、膦酸、磺酸、羧酸和胺。可以选择相容链段，以与环状烯烃混溶。可用的相容剂可包括聚环氧烷，例如聚氧化丙烯、聚氧化乙烯，以及聚己内酯、聚亚胺以及它们的组合物。用于热固性复合材料的各种分散剂可诸如从路博润公司(Lubrizol)以商品名SolplusTM商购获得。
在一些实施方案中，基于组合物的总重量，一种或多种分散剂可以至少0.1重量％、0.2重量％、0.3重量％或0.4重量％范围多至5重量％的量存在于组合物中。在一些实施方案中，一种或多种分散剂的量不大于4重量％、3重量％、2重量％或2重量％。
组合物可任选地包含各种添加剂。合适的添加剂包括但不限于凝胶改性剂、硬度调节剂、抗氧化剂、稳定剂、交联剂、非导热填料、粘合剂、偶联剂、触变胶、润湿剂、杀生物剂、增塑剂、颜料、阻燃剂(除了三水合氧化铝以外)、染料和纤维。
存在于组合物中的添加剂的量可根据使用的添加剂的具体类型而变化。组合物中此类添加剂的总浓度通常不大于组合物的10重量％、9重量％、8重量％、7重量％、6重量％、5重量％、4重量％、3重量％、2重量％或1重量％。
由于高浓度的导热颗粒，组合物通常在室温下是糊料。在1 1/秒的剪切速率下并在25℃下，组合物的粘度通常为至少100,000cps、150,000cps、200,000cps、250,000cps或300,000cps。在1 1/秒的剪切速率下并在25℃下，组合物的粘度通常不大于750,000cps、700,000cps、650,000cps、600,000cps、550,000cps或500,000cps。
在典型的实施方案中，组合物以两部分组合物形式提供。催化剂相比于环状烯烃提供于单独的容器(例如，两组分分配系统的腔室)中。第一环状烯烃部分与催化剂部分的体积比通常在10:1到100:1的范围内。一部分填料和/或分散剂与催化剂部分一起包含，以便第一部分和第二部分具有足够相似的粘度。在使用前混合单独的部分。
本文所述的可固化的组合物适用作(例如结构)粘合剂。
在一个实施方案中，描述了一种粘结方法，该方法包括提供如本文所述的组合物；在第一基底与第二基底之间提供该组合物；以及使环状烯烃聚合。环状烯烃通常通过接受热量而聚合。基底可包含有机聚合物或无机材料(例如铝)。
本文所述的可固化的组合物也适用于模塑制品。在一个实施方案中，描述了一种制备制品的方法，该方法包括：提供如本文所述的组合物；将该组合物分散到模具中；以及使环状烯烃聚合。环状烯烃通常通过接受热量而聚合。
如通过前述实施例显而易见的，除了高热导率之外，本文所述的组合物还可以具有各种物理特性。此类物理特性可以通过以下实施例中描述的测试方法确定。
在一些实施方案中，经固化的组合物具有至少50℃、55℃、60℃、65℃或70℃的玻璃化转变温度(Tg)(如通过实施例中描述的DMA测试方法确定的)。该Tg通常不大于185℃。在一些实施方案中，Tg不大于175℃、170℃、165℃、160℃、155℃、150℃、145℃、140℃、135℃、130℃、125℃或120℃。在确定Tg之前，组合物可以在各种条件下诸如130℃、140℃、150℃、160℃、170℃、180℃、190℃或200°的温度下(热)固化2小时。
在一些实施方案中，当在25℃或140℃的温度下测试时，经固化的组合物表现出至少1MPa、2MPa、3MPa、4MPa或5MPa的与铝的搭接剪切粘附。在测试之前，组合物可以在80℃下固化1小时或在130℃下固化2小时。
在一些实施方案中，经固化的组合物表现出小于或等于4、3.5或3的介电常数。介电常数通常为至少2.5。在一些实施方案中，对于在1×103至1×106范围的频率，tanδ小于或等于0.005。tanδ通常为至少0.001或0.0015。因此，经固化的组合物可以表征为射频透明。
在一些实施方案中，经固化的组合物具有至少1MPa、2MPa、3MPa或4MPa到多至10MPa、11MPa、12MPa、13MPa、14MPa、15MPa、16MPa、17MPa、18MPa、19MPa或20MPa范围内的最大拉伸强度。在一些实施方案中，经固化的组合物具有小于4MPa、3MPa、2MPa或1MPa的拉伸强度。在一些实施方案中，经固化的组合物具有至少1％、2％、3％、4％或5％到多至50％、60％、70％、80％、90％或100％范围内的断裂伸长率。在一些实施方案中，经固化的组合物具有至少5MPa、10MPa、15MPa、20MPa或25MPa到多至500MPa、1000MPa、1500MPa或2000MPa范围内的杨氏模量(E)。当组合物包含单烯烃诸如烷基-降冰片烯时，内聚强度(例如拉伸强度和模量)可能较低；然而，伸长率可能较高。
经固化的组合物在老化后表现出良好的水解稳定性，如通过老化后拉伸强度保持相同或增加所证明的。此外，伸长率通常也保持不变，或者随着老化而减小。在一些实施方案中，拉伸强度可以降低，但不大于25％、20％、15％或10％。同样，在一些实施方案中，伸长率可以降低，但不大于25％、20％、15％或10％。
在一些实施方案中，介电击穿为至少2kV/mm、3kV/mm、4kV/mm、5kV/mm、6kV/mm、7kV/mm、8kV/mm、9kV/mm或10kV/mm到多至35kV/mm、40kV/mm、45kV/mm、50kV/mm、55kV/mm、60kV/mm、65kV/mm或70kV/mm范围内。
在一些实施方案中，体积电阻率为至少1×1012ohm-cm、1×1013ohm-cm、1×1014ohm-cm到多至1×1015ohm-cm或1×1016ohm-cm范围内。
在一些实施方案中，与具有相同浓度的相同导热填料的其它(例如环氧树脂)热固性组合物相比，组合物具有低密度。由于密度随着填料浓度的增加而增加，因此密度可以基于密度/体积％填料的比率来表示。密度/体积％填料可以小于5.5、5.4、5.3、5.2、5.1、5.0、4.9、4.8、4.7、4.6或4.5。在一些实施方案中，密度/体积％填料小于4.4、4.3、4.2、4.1、4.0、3.9、3.8、3.7、3.6或3.5。在一些实施方案中，密度/体积％填料小于3.4、3.3、3.2、3.1、3.0、2.9、2.8、2.7、2.6或2.5。
本文所述的可固化的组合物和经固化的组合物可用于涂层、成型(例如模制)制品、粘合剂(包括结构和半结构粘合剂)、磁性介质、填充或增强复合材料、堵缝和密封化合物、浇铸和模制化合物、灌封和包封化合物、浸渍和涂层化合物、用于电子设备的导电粘合剂、用于电子设备的保护涂层、作为底漆或粘附促进层以及其它用途，其中导热率十分重要。在一些实施方案中，描述了一种制品，该制品包括基底，具有设置在该基底的表面上的如本文所述的经固化的涂层组合物。
在一些实施方案中，该可固化的组合物可以用作结构粘合剂，即，该可固化的组合物能够在固化后将第一基底粘结到第二基底。一般来讲，结构粘合剂的粘结强度(例如，剥离强度、搭接剪切强度或抗冲击强度)在初始固化时间之后持续完善。在一些实施方案中，描述了一种制品，该制品包括第一基底、第二基底和经固化的组合物，该经固化的组合物设置在第一基底和第二基底之间并将第一基底粘附到第二基底，其中该经固化的组合物是可固化的本文所述的组合物的反应产物。在一些实施方案中，第一基底和/或第二基底可以是金属、陶瓷和聚合物(例如，热塑性)中的至少一种。
可固化的组合物可以5微米至10000微米、25微米至10000微米、100微米至5000微米或250微米至1000微米范围内的可用厚度涂覆到基底上。可用的基底可以是无机的、有机的或它们的组合。可用基底的代表性示例包括陶瓷、包括玻璃在内的硅质基底、金属(例如，铝或钢)、天然石材和人造石材、织造制品和非织造制品、包括热塑性和热固性聚合物材料在内的聚合物材料(诸如聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、诸如苯乙烯丙烯腈共聚物的苯乙烯共聚物、聚酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯)、硅氧烷、油漆(诸如基于丙烯酸树脂的那些)、粉末涂料(诸如聚氨酯或混合粉末涂料)和木材；以及上述材料的复合物。
在另一方面，描述一种包括金属基底的经涂覆的制品，在该金属基底的至少一个表面上具有未固化、经部分固化或经完全固化的可固化的组合物的涂层。当该基底具有两个主表面时，则该涂层可以被涂覆在该金属基底的一个或两个主表面上，并且可以包括附加层，诸如粘结层、固结层(tying)、保护层和面漆层。金属基底可以是例如管、容器、导管、棒、异型制品、片材或管材的内表面和外表面中的至少一者。
在一些实施方案中，组合物可用于电子设备中的热管理，这些电子设备诸如例如电动车辆(EV)电池组件、电力电子器件、电子封装、LED、太阳能电池、电网等。在一个实施方案中，描述了一种电池模块，其包括通过如本文所述的组合物的(例如，第一)层连接到(例如，第一)基板的多个电池单元，如WO 2019/070819中所述；该文献以引用方式并入本文。
通过以下实施例进一步示出了本公开的优点和实施方案，但这些实施例中所表述的具体材料及其量以及其它条件和细节不应当被解释为对本发明的不当限制。除非另外指明，否则在这些实施例中，所有百分比、比例和比率均按重量计。
实施例
除非另外指明或从上下文中容易看出，否则在实施例和说明书的其余部分中的所有份数、百分比、比率等均按重量计。在材料表中报告的粒度信息从供应商印刷品中获得。
实施例中所用的材料
所有组合物均如下制备：首先，通过手动混合将热固性树脂与增粘剂组合。接着，添加催化剂，随后进行手动混合。然后添加每种填料并手动混合。最终步骤是在室温下使用2000转/分钟(rpm)的速度在速度混合器(SPEEDMIXER DAC 150.1FVZ-K，FlackTek,Inc.Landrum,SC)中彻底混合糊料2分钟。混合后，将所得糊料置于两个释放衬垫之间并通过棒涂布机输送，从而提供厚度为约1mm的膜。下表2A、2B和2C中描述了组合物的每种组分的浓度。
测试方法
热导率测试
将由实施例1-6和比较例-A(CE-A)制备的1mm厚膜在90℃下固化1小时，然后将实施例7的膜在80℃下固化2小时，并且将实施例8-10的膜在80℃下固化2小时，并且然后在130℃下固化2小时，之后确定热导率。
根据ASTM D5470“用于导热电绝缘材料的热透射特性的标准测试方法”(StandardTest Method for Thermal Transmission Properties of Thermally ConductiveElectrical Insulation Materials”)使用购自马塞诸塞州韦克菲尔德的安赛斯科技公司(AnalysisTech,Wakefield,MA)的热界面材料测试仪型号TIM1300测量膜的热导率。使用打孔机从致密正方形切出33mm的圆盘。测试温度为50℃，并且施加的测试压力设定为100psi。使用仪器厚度计测量测试期间样品的厚度。
搭接剪切粘附性(OLS)
使用甲乙酮(MEK)清洁两个0.5英寸(1.27厘米(cm))宽×4英寸(10cm)长×0.125英寸(0.32cm)厚的铝试样块，并且其他方面保持未处理。在一个试样块的顶端，用混合的硫醇/环氧糊料覆盖0.5英寸×0.5英寸(1.27cm×1.27cm)的正方形，然后在相反的顶端方向上与另一个试样块层合，从而在这些铝试样块之间得到约10密耳至30密耳(0.25毫米(mm)至0.76毫米(mm))的糊料，该糊料由长尾夹夹住。然后除非另有说明，否则将层压铝试样块在90℃下固化1小时。
在Instron万能试验机1122型(美国马萨诸塞州诺伍德市的英斯特朗公司(Instron Corporation,Norwood,MA,USA))上，根据ASTM D1002-01“Standard TestMethod for Apparent Shear Strength of Single-Lap-Joint Adhesively BondedMetal Specimens by Tension Loading(Metal-to-Metal)(通过拉伸载荷(金属对金属)测试单搭接接头粘结的金属试样的表观剪切强度的标准测试方法)”的程序进行OLS测试。夹头速度为0.05英寸/分钟(1.27mm/min)。如果OLS低于0.01MPa，则将其标记为“不可测量的”。除非另有说明，否则均在25℃下进行测试。
拉伸特性
对于拉伸强度测试，将混合的糊料压入狗骨形有机硅橡胶模具中，然后在两侧上与剥离衬垫层合，由此根据ASTM D1708-13制备狗骨形样品。该狗骨形使样品在中心直线区域中的长度为约0.6英寸、在最窄区域中的宽度为约0.2英寸，并且厚度为约0.06英寸至约0.1英寸。然后使样品在80℃下固化1小时。在Instron万能试验机1122型(美国马萨诸塞州诺伍德市的英斯特朗公司)上，根据ASTM D638-14“Standard Test Method for TensileProperties of Plastics(塑料拉伸特性的标准测试方法)”进行拉伸强度测试。夹头速度为0.04英寸/分钟(1mm/min)。除非另有说明，否则均在25℃下进行测试。根据应力-应变曲线的线性部分的斜率计算模量。
老化
根据BMW SAE PR308.2“粘合接口的气候试验(Climatic Test for BondedJoints)”标准，对狗骨形样品进行老化。测试至少5个试样，它们在室温下预固化至少24小时。单个测试循环包括7个步骤：步骤1：以23℃、20％相对湿度(RH)开始；步骤2：在1小时内斜升至90℃和80％RH；步骤3：在90℃和80％RH下保持4小时；步骤4：将体系冷却并除湿至23℃和20％RH；步骤5：将体系在1小时内冷却至-30℃；步骤6：在-30℃下保持4小时；步骤7：将体系在1小时内加热至23℃和20％RH。需要20次循环来完成老化测试。在PR308.2循环之前和之后测量经固化的组合物的物理特性(拉伸强度和伸长率)。
电介质击穿强度
将膜在90℃下固化1小时，之后确定介电击穿强度。电介质击穿强度测量是根据ASTM D149-09(2013)，“Standard Test Method for Dielectric Breakdown Voltage andDielectric Strength of Solid Electrical Insulating Materials at CommercialPower Frequencies(固体电绝缘材料在商用功率频率下的电介质击穿电压和介电强度的标准测试方法)”，使用型号6TC4100-10/50--2/D149自动电介质击穿测试仪(购自美国马里兰州阿克西登特的凤凰科技公司(Phenix Technologies,Accident,MD,US))执行的，该测试仪是专门设计用于测试3-100kV的DC击穿和1-50kV，60Hz范围内的AC击穿的。在将样品浸入FLUORINERT FC-40流体(美国明尼苏达州圣保罗的3M公司(3M Corporation,SaintPaul,MN,US))中时执行每个测量。平均击穿强度基于至多10个或更多个样品的测量的平均值。通常，将60Hz的频率和500伏/秒的斜坡速率用于这些测试。
体积电阻率
将膜在90℃下固化1小时，之后进行体积电阻率测量。根据ASTM D257-14“绝缘材料的DC电阻或电导系数的标准测试方法(Standard Test Methods for DC Resistance orConductance of Insulating Materials)”中的工序，用Keithley型号6517A静电计(美国俄勒冈州比弗顿的泰克公司(Tektronix,Beaverton,OR,US))以100毫微微安的分辨率和500伏的施加电压测量体积电阻率。Keithley型号8009电阻率测试固定装置与可压缩的导电橡胶电极一起使用，并在约2.5英寸的电极和样品上施加1lb的电极压力。样品为约18密耳厚。表面电阻率的对应检测阈值为约1017Ω。对每个样品进行一次测量，并采用60秒的充电时间。将高电阻样品PTFE、低电阻样品(大容量负载有碳的聚酰亚胺薄膜(kapton))以及中等电阻样品(纸材)用作材料参考标准。
介电常数/电容率和损耗Tanδ
将膜在80℃下固化2小时，并且然后在130℃下固化2小时，之后进行测试。介电特性和电导率测量利用来自德国蒙塔鲍尔的诺沃控制技术有限公司(NovocontrolTechnologies Gmbh(Montabaur,Germany))的Alpha-A高温宽带介电谱仪模块化测量系统来执行。所有测试均根据ASTM D150测试标准来执行。用铜或银涂料涂漆经固化的膜的表面，并将其层压到黄铜电极上。一旦将每个样品放置在两个光学抛光的黄铜盘之间(直径40.0mm和厚度2.00mm)，就实施Novocontrol ZGS Alpha Active Sample Cell。
阻燃性
对于阻燃性测试，通过将混合的未固化的糊料压制到条形有机硅橡胶模具中来制备条样品，并且然后将条样品与两侧上的剥离衬垫层合在一起。所得样品具有约5英寸(12.7cm)的长度、0.5英寸(1.27cm)的宽度和0.06英寸(1.52mm)的厚度。然后使样品在90℃下固化1小时，之后进行阻燃性测试。根据UL94“用于装置和器具中部件的塑料材料的易燃性测试(Tests for Flammability of Plastic Materials for Parts in Devices andAppliances)”中概述的工序，使用具有甲烷气体的喷焰器进行水平和竖直测试配置两者。
通过动态机械分析(DMA)的Tg
在测试之前，根据表9中描述的条件使膜固化。在配备有样品室的DMA Q800(美国伊利诺伊州伍德代尔的TA仪器公司(TA Instruments,Wood Dale,IL,US))上收集储能模量(G')，该样品室安装到DMA以代替标准炉，以精确地控制温度至+/-0.1℃。制造试样并将其切成长度为约8mm至15mm、宽度为约6mm至7mm且厚度为约1mm至2mm的矩形几何形状。测量在1Hz频率下使用从-30℃到60℃的温度吹扫和15微米振荡振幅、0.01N静力。
用于确定粒度的方法
使用三种激光衍射分析仪(Microtrac S3500)进行粒度分析。首先将颗粒分散在六偏磷酸钠和水的2％溶液中，得到约10质量％的颗粒。在S3500上使用用于测量粒度的标准方案–SOP设置如下：具有1.58的折射率、不规则形状的透明颗粒并且分散介质是水(1.33RI)。通过Microtrac软件上的内置装载量计算器将颗粒装载到仪器中的正确浓度。在测量颗粒分布之前，使用分析仪上的内置超声波发生器将颗粒分散液超声处理10秒，以破碎任何大的集聚物。对颗粒进行三次30秒连续测量，并报告平均粒度分布。
实施例的导热颗粒的粒度
根据刚刚描述的测试方法确定导热颗粒的粒度。以下是测试结果：
表2A.实施例1到4的重量百分比组成。(体积百分比)
表2B.实施例5到7的重量百分比组成。(体积百分比)
表2C.实施例8到10的重量百分比组成。(体积百分比)
表3.拉伸特性
| 实施例-1 | 实施例-2 | 实施例-3 | 实施例-4 | 实施例-5 | |
| OLS，MPa | 12.9 | 2.17 | 低 | 3.58 | 1.67 |
| 拉伸强度，MPa | 4.5 | 1.23 | 0.43 | 4.05 | 1.48 |
| 断裂伸长率，％ | 3.7 | 51.1 | 30.4 | 6.3 | 25.1 |
| 模量，MPa | 1287 | 6.3 | 27.0 | 731.6 | 18.97 |
表4.老化后的拉伸特性
表5A.热导率
表5B.热导率
表6.阻燃性
| 实施例-1 | 实施例-2 | 实施例-3 | 实施例-4 | 实施例-5 | |
| FR UL94 V0 | 不合格 | 不合格 | 合格 | 不合格 | 不合格 |
表7.电介质击穿强度和电阻率
| 实施例-1 | 实施例-5 | 实施例-6 | |
| 电介质击穿强度，kV/mm | 31.4 | 14.2 | 13.1 |
| 体积电阻率(ohm-cm) | 6.4E+14 | 5.8E+14 | 9.6E+13 |
表8.介电常数和损耗Tanδ
表9.玻璃化转变温度
表10.在升高的温度下的OLS
| 实施例-8 | |
| 固化条件 | 在130℃下2小时 |
| 在140℃下的OLS，MPa | 4.8 |
表11.密度
| 实施例-8 | 实施例-10 | |
| 填料(重量％) | 49.0％ | 59.9％ |
| 填料(体积％) | 29.5％ | 39.4％ |
| 密度 | 1.32 | 1.40 |
| 密度/填料重量％ | 2.7 | 2.3 |
| 密度/填料体积％ | 4.5 | 3.5 |
Claims (28)
1.一种组合物，所述组合物包含：
环状烯烃；
开环易位聚合催化剂；以及
至少40重量％的导热颗粒；
其中所述组合物在固化后具有至少1W/M*K的热导率。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述导热颗粒选自氧化铝、三水合氧化铝、碳化硅、氮化硼、氮化铝、石墨、氧化锌或它们的组合物。
3.根据权利要求1-2所述的组合物，其中至少20体积％、25体积％、30体积％、35体积％、40体积％、45体积％、50体积％的所述导热颗粒具有不大于10微米的粒度。
4.根据权利要求1-3所述的组合物，其中至少10体积％的所述导热颗粒具有至少30微米、40微米或50微米的粒度。
5.根据权利要求1-4所述的组合物，其中所述组合物还包含中间粒度范围为大于10微米到小于30微米的的导热颗粒。
6.根据权利要求1-5所述的组合物，其中所述环状烯烃包括具有至少两个碳-碳双键的环状部分。
7.根据权利要求1-6所述的组合物，其中所述环状烯烃包括选自环戊二烯及其寡聚体的部分。
8.根据权利要求1-7所述的组合物，其中所述环状烯烃还包括环状单烯烃。
9.根据权利要求8所述的组合物，其中所述环状烯烃还包括烷基降冰片烯。
10.根据权利要求1-9所述的组合物，其中所述环状烯烃以总组合物的5重量％至60重量％的量存在。
11.根据权利要求1-10所述的组合物，所述组合物还包含异氰酸酯增粘剂、分散剂、功能弹性体以及它们的组合物。
12.根据权利要求11所述的组合物，其中所述异氰酸酯增粘剂是多元醇和MDI的反应产物，其中所述多元醇在主链中具有一个或多个氧原子。
13.根据权利要求1-12所述的组合物，其中所述催化剂是钌或锇金属碳烯催化剂。
14.根据权利要求1-13所述的组合物，其中所述组合物具有一种或多种下列物理特性：
i)至少70℃的玻璃化转变温度；
ii)在140℃下至少1MPa、2MPa、3MPa、4MPa或5MPa的与铝的搭接剪切粘附；
iii)小于4的介电常数；
iv)小于0.005的tanδ；以及
v)小于5.5的密度/体积％填料。
15.根据权利要求1-14所述的组合物，其中所述组合物为粘合剂。
16.一种组合物，所述组合物包含：
环状烯烃；
开环易位聚合催化剂；以及
至少40重量％的导热颗粒，其中
至少20％的所述导热颗粒具有不大于10微米的粒度；并且
至少10％的所述导热颗粒具有至少30微米、40微米或50微米的粒度。
17.根据权利要求16所述的组合物，其中所述组合物还根据权利要求2和5-15来表征。
18.一种组合物，所述组合物包含：
环状烯烃；
开环易位聚合催化剂；以及
至少40重量％的氮化硼颗粒。
19.根据权利要求18所述的组合物，其中所述组合物还根据权利要求2-16来表征。
20.一种两部分组合物，所述两部分组合物包含根据权利要求1-19所述的组合物，其中所述催化剂相比于所述环状烯烃提供于单独的容器中。
21.一种制品，所述制品包含经固化的组合物，其中所述经固化的组合物是可固化的根据权利要求1-20所述的组合物的反应产物。
22.根据权利要求21所述的制品，所述制品还包括具有表面的基底，其中所述经固化的组合物设置在所述基底的所述表面上。
23.根据权利要求22所述的制品，其中所述基底是金属基底。
24.一种制品，所述制品包括第一基底、第二基底和经固化的组合物，所述经固化的组合物设置在所述第一基底与所述第二基底之间，其中所述经固化的组合物是可固化的根据权利要求1-20所述的组合物的反应产物。
25.一种电池模块，所述电池模块包括通过可固化的根据权利要求1-20所述的组合物的第一层连接到第一基板的多个电池单元。
26.一种粘结方法，所述方法包括：
提供根据权利要求1-20所述的组合物；
在第一基底与第二基底之间施加所述组合物；以及
使所述环状烯烃聚合。
27.根据权利要求26所述的方法，其中所述环状烯烃通过接受热量而聚合。
28.根据权利要求26-27所述的方法，其中所述基底包含有机聚合物或无机材料。
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