CN114436805A - 一种基于蒽醌化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种基于蒽醌化合物及其制备方法和应用。所述化合物以手性基团联二萘酚作为修饰基团，使基于该基团的发光分子具备圆偏振发光性质；蒽醌为电子受体(A)，通过向其引入合适的电子给体(D)构成具有D‑A结构的电荷转移态的化合物。具有聚集诱导发光和热激活延迟荧光的性质特点，能够应用于防伪标识和发光器件等方面。

Description

一种基于蒽醌化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域，更具体地，涉及一种基于蒽醌化合物及其制备方法和应用。
背景技术
手性分子具有结构镜像对称，但不完全重合的特点。目前，手性分子在不对称合成，手性识别，对映体分离等各个领域已得到广泛应用。特别是，显示偏振光的材料在液晶显示面板，3D光学显示，信息存储，非线性光学，自旋电子器件和分子识别探针等领域具有潜在的应用背景。
根据光波振动方向矢在垂直于光波传播方向上的差异，将偏振光分为线偏振光、圆偏振光、椭圆偏振光和部分偏振光。其中圆偏振光可改善图像对比度的质量并保护视力健康。通常，由有机发光二极管(OLED)制造的平板显示器需要偏光片和四分之一波片来降低周围环境光的反射率以获得较高的图像，然而在从非偏振光到平面偏振光的过渡过程中会引起能量损耗。圆偏振发光(CPL)是指手性物质(或者手性发光系统)自身可以发出具有不同强度的左旋和右旋圆偏振光的特殊光学现象。因此，开发一系列能够直接产生圆偏振发光的手性发光材料是当前急需解决的问题。
近几年的研究发现手性聚合物和手性过渡金属配合物可以使圆偏振有机发光二极管(CP-OLED)具有高的圆偏振电致发光性能，然而其效率往往会随着亮度的增加而降低。手性有机小分子具有分子设计选择范围广、可修饰性强、相对分子质量小以及可制备电致发光器件等优点，可为CP-OLED提供可调谐的圆偏振电致发光，且具有低效率滚降的优点。然而，目前所报道的应用于CP-OLED的圆偏振发光材料虽具有高的发光效率却难以实现大的不对称因子。因此，开发高效率、强的圆偏振发光信号的CP-OLED，特别是基于有机小分子的CP-OLED，对于未来的显示器和光电子技术具有实际意义。
发明内容
本发明为克服发光不对称因子小的缺陷，提供一种基于蒽醌化合物，该化合物利用蒽醌的刚性骨架能有效地被联二萘酚诱导产生手性，从而提高不对称因子和增强圆偏振发光信号。
本发明的第二个目的是提供上述基于蒽醌化合物的制备方法。
为此，本发明提供的第一个技术方案是这样的：
一种基于蒽醌化合物，具有如式(Ⅰ)所示的分子结构：
Figure BDA0003514115930000021
其中D为给体基团，独立的选自如下结构式：
Figure BDA0003514115930000022
Figure BDA0003514115930000023
中的一种，
所述R选自H、C1～C4的烷基、C3～C6的环烷基、C4～C20的芳基或C4～C20的取代芳基。Ar1选自苯基，萘基，噻吩基，呋喃基，吡啶基，C1～C4的烷基、C2～C6的烯基、C2～C6的炔基、C1～C6的环氧基和二苯胺中的至少一种取代的苯基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡啶基。苯环上的曲线键为连接位置。
进一步的，上述的一种基于蒽醌化合物，具有如下分子结构的其中之一：
Figure BDA0003514115930000031
本发明提供的第二个技术方案是基于蒽醌化合物的制备方法，包括以下步骤：
S1.将4，5-二氟邻苯二甲酸酐、溴苯和无水三氯化铝按照摩尔比1：(4～8)：(2～3)加入反应釜中，经过加热25-60℃反应4～10h，经过后处理，得到中间体1；
S2.按照摩尔比为1：(25～40)，将步骤S1的中间体1溶于浓硫酸中，加热至90～120℃，反应时间4～8h，经过后处理，得到中间体2；
S3.将步骤S2的间体2、联二萘酚、碳酸按照摩尔比1：(1～4)：(1～2)溶于有机溶剂中，加热至80～120℃，反应4～10，经过后处理，得到中间体3；
S4.将步骤S3的间体3与碱性盐、钯催化剂、含权利要求1所述的给体基团的化合物按照摩尔比1：(1～4)：(0.01～0.04)：(1～2)共溶于有机溶剂中，在惰性气氛下经过加热至80～120℃，反应10～16h，经过后处理，得到蒽醌类化合物；
所述的中间体1的结构式1为：
Figure BDA0003514115930000041
所述的中间体2的结构式1为：
Figure BDA0003514115930000042
所述的中间体3的结构式1为：
Figure BDA0003514115930000043
进一步的，上述的基于蒽醌化合物的制备方法，所述步骤S3中碳酸盐为碳酸铯或碳酸钾中的一种。
进一步的，上述述的基于蒽醌化合物的制备方法，所述步骤S3的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中一种。
进一步的，上述述的基于蒽醌化合物的制备方法，步骤S4中所述惰性气氛可为氮气气氛或氩气气氛。
进一步的，上述述的基于蒽醌化合物的制备方法，步骤S4中所述的碱性盐为叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸铯或碳酸钾中的一种。
进一步的，上述的基于蒽醌化合物的制备方法，步骤S4中所述的钯催化剂为[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化钯。
进一步的，上述的基于蒽醌化合物的制备方法，步骤S4中所述的权利要求1所述的给体基团的化合物为：9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶、吩噁嗪、吩噻嗪、3-硼酸频哪醇酯-9,9-二甲基芴、咔唑、4-硼酸三苯胺的其中之一。
本发明的最后一个技术方案是提供上述基于蒽醌化合物在防伪标识和发光器件的应用。与现有技术相比，本发明提供的技术方案具有如下技术优点：
本发明以手性基团联二萘酚作为修饰基团，使基于该基团的发光分子具备圆偏振发光性质；蒽醌为电子受体(A)，通过向其引入合适的电子给体(D)构成具有D-A结构的电荷转移态的圆偏振有机发光材料。由于蒽醌具有吸电子性高的羰基，且具备有效的系间窜越，因此，通过合理的分子设计有利于使D-A分子形成大的扭转以减少前线分子轨道的重叠，从而减小了单-三线态能级差，有效促进了反向系间窜越进程，提高了热激活延迟荧光的性能。羰基能引发分子产生振动，进而产生聚集诱导发光(AIE)效应，可以有效地抑制激子湮灭，使分子在高浓度聚集态下比低浓度下有更强的荧光发射，从而具有较高的发光强度，提高了光致发光量子产率。此外，蒽醌的刚性骨架能有效地被联二萘酚诱导产生手性，从而提高不对称因子和增强圆偏振发光信号。具有较大的不对称因子，提高了圆偏振发光信号，能够应用于防伪标识和发光器件方面。
所述基于蒽醌化合物的结构式如下所示：
附图说明
图1为本发明实施例1制备的化合物1的核磁共振氢谱图；
图2为本发明实施例1制备的化合物1的质谱图；
图3为本发明实施例2制备的化合物2的核磁共振氢谱图；
图4为本发明实施例2制备的化合物2的质谱图；
图5为本发明实施例1制备的化合物1、2在1.0×10-5M的四氢呋喃溶液中的紫外吸收光谱；
图6为本发明实施例1制备的化合物1的1.0×10-5M的甲苯溶液中除氧前后的发光光谱；
图7为本发明实施例1制备的化合物1的四氢呋喃溶液(1.0×10-5M)中的圆二色谱；
图8为本发明实施例1制备的化合物1薄膜状态下的圆二色谱。
具体实施方式
具体实施方式，对本发明的权利要求作进一步的详细说明，但不构成对本发明的任何限制，任何人在本发明权利要求范围之内所做的有限次的修改，仍在本发明的权利要求保护范围之内。
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的说明。
实施例中的原料均可通过市售得到；
除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
实施例1
本实施例提供一种基于蒽醌化合物，结构式如A1所示，
Figure BDA0003514115930000061
该化合物的合成路线如下：
S1.
Figure BDA0003514115930000062
S2.
Figure BDA0003514115930000063
S3.
Figure BDA0003514115930000064
S4.
Figure BDA0003514115930000065
S1.在50mL圆底烧瓶中称取4，5-二氟邻苯二甲酸酐(1.84g，10mmol)、溴苯(9.42g，60mmol)和无水三氯化铝(2.67g，20mmol)。将上述反应物在60℃下加热1小时，之后在常温下反应6小时。待反应结束后，用1mol/L的盐酸10ml猝灭反应，再用乙醚100ml进行反复萃取。随即用硫酸钠进行干燥，再用二氯甲烷/正己烷(1：2)进行重结晶，得到中间体1。所述中间体1的结构式如下所示
Figure BDA0003514115930000071
S2.在100mL圆底烧瓶中称取中间体1(3.7g，12.5mmol)和浓硫酸(20ml)。将上述反应物在100℃下加热6小时。冷却到室温后，将上述反应液倒入冰块中，待析出固体后抽滤干燥，获得中间体2。所述中间体2的结构式如下所示
Figure BDA0003514115930000072
S3.在100mL圆底烧瓶中称取中间体2(3.2g，10mmol)、碳酸铯(6.5g，20mmol)和联二萘酚(5.68g，10mmol)，溶于N,N-二甲基甲酰胺60ml。将上述反应物加热至100℃并反应6h，待反应结束后，将反应液冷却至室温，用乙酸乙酯和饱和食盐水萃取反应液3次。取有机相，减压蒸发乙酸乙酯后得到粗产物。再通过硅胶柱色谱层析法，以乙酸乙酯/正己烷为洗脱剂，进行分离纯化，得到中间体3。所述中间体3的结构式如下所示
Figure BDA0003514115930000073
S4.在50mL圆底烧瓶中取中间体3(2.84g，5mmol)、叔丁醇钠(0.96g，10mmol)、[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化钯(0.033g，0.05mmol)和9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(1.05g，5mmol)共溶于干燥的甲苯溶液(30ml)中。在氩气保护的条件下，将上述反应物加热至100℃并反应12h。待反应结束后，将反应液冷却至室温，用乙酸乙酯和饱和食盐水萃取反应液3次。取有机相，减压蒸发乙酸乙酯后得到粗产物。再通过硅胶柱色谱层析法，以乙酸乙酯/正己烷为洗脱剂，进行分离纯化，得到基于蒽醌圆偏振热激活延迟荧光材料1。其结构式为
Figure BDA0003514115930000074
测试方法如下：
化合物结构检测：使用布鲁克400MHz超导核磁共振仪，溶剂为氘代氯仿；
质谱检测：将实施例1和2制得的化合物1和2溶于乙腈，配成浓度为1mg/mL的溶液，采用液质联用仪LCMS-2020，进行质谱测试；
紫外吸收光谱检测：使用岛津紫外可见分光光度计UV-2700，扫描范围是250～700nm；
发射光谱检测：使用稳态/瞬态荧光光谱仪(FLS980)，激发波长为350nm，测试温度为常温；
圆二色谱检测：使用Chirascan圆二色光谱仪，扫描范围是200-800nm。
测试结果如下：
实施例1制备的基于蒽醌化合物1的分子氢谱如图1所示。可以看出：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.52–8.50(d,J＝8.2Hz,1H),8.33-8.32(d,J＝2.1Hz,1H),8.23–8.21(d,J＝6.8Hz,2H),8.03–8.00(dd,J＝8.8,4.1Hz,2H),7.97–7.95(d,J＝8.2Hz,2H),7.81–7.78(dd,J＝8.2,2.1Hz,1H),7.55–7.47(ddd,J＝17.6,11.4,8.4Hz,6H),7.42–7.39(t,J＝7.6Hz,2H),6.78–6.71(dtd,J＝9.1,7.9,1.5Hz,4H),6.66–6.62(td,J＝7.6,1.8Hz,2H),6.06–6.04(dd,J＝7.9,1.1Hz,2H)，分子氢谱波峰能与目标产物一一对应，数量合理；从质谱图(图2)中可以看到，图中相对分子质量为698.21，减去一个H，与所合成的化合物1的相对分子质量一致。结合以上核磁和质谱的结果可知，实施例1制得的产物为化合物1。
实施例2
S1.在50mL圆底烧瓶中称取4，5-二氟邻苯二甲酸酐(1.84g，10mmol)、溴苯(10.21g，65mmol)和无水三氯化铝(3.33g，25mmol)。将上述反应物在50℃下加热1小时，之后在常温下反应8小时。待反应结束后，用1mol/L的盐酸12ml猝灭反应，再用乙醚100ml进行反复萃取。随即用硫酸钠进行干燥，再用二氯甲烷/正己烷(1：2)进行重结晶，得到中间体1。所述中间体1的结构式如下所示
Figure BDA0003514115930000081
S2.在100mL圆底烧瓶中称取中间体1(3.7g，12.5mmol)和浓硫酸(25ml)。将上述反应物在90℃下加热8小时。冷却到室温后，将上述反应液倒入冰块中，待析出固体后抽滤干燥，获得中间体2。所述中间体2的结构式如下所示
Figure BDA0003514115930000082
S3.在100mL圆底烧瓶中称取中间体2(3.2g，10mmol)、碳酸铯(8.14g，25mmol)和联二萘酚(6.82g，12mmol)，溶于N,N-二甲基甲酰胺60ml。将上述反应物加热至100℃并反应6h，待反应结束后，将反应液冷却至室温，用乙酸乙酯和饱和食盐水萃取反应液3次。取有机相，减压蒸发乙酸乙酯后得到粗产物。再通过硅胶柱色谱层析法，以乙酸乙酯/正己烷为洗脱剂，进行分离纯化，得到中间体3。所述中间体3的结构式如下所示
Figure BDA0003514115930000091
S4.在50mL圆底烧瓶中取中间体3(2.84g，5mmol)、叔丁醇钠(0.96g，10mmol)、[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化钯(0.033g，0.05mmol)和吩噁嗪(1.05g，5mmol)共溶于干燥的甲苯溶液(30ml)中。在氩气保护的条件下，将上述反应物加热至100℃并反应12h。待反应结束后，将反应液冷却至室温，用乙酸乙酯和饱和食盐水萃取反应液3次。取有机相，减压蒸发乙酸乙酯后得到粗产物。再通过硅胶柱色谱层析法，以乙酸乙酯/正己烷为洗脱剂，进行分离纯化，得到基于蒽醌圆偏振热激活延迟荧光材料1。
其结构式为
Figure BDA0003514115930000092
实施例3
S1.在50mL圆底烧瓶中称取4，5-二氟邻苯二甲酸酐(1.84g，10mmol)、溴苯(6.28g，40mmol)和无水三氯化铝(2.67g，20mmol)。将上述反应物在40℃下加热2小时，之后在常温下反应8小时。待反应结束后，用1mol/L的盐酸12ml猝灭反应，再用乙醚100ml进行反复萃取。随即用硫酸钠进行干燥，再用二氯甲烷/正己烷(1：2)进行重结晶，得到中间体1。所述中间体1的结构式如下所示
Figure BDA0003514115930000093
S2.在100mL圆底烧瓶中称取中间体1(3.7g，12.5mmol)和浓硫酸(30ml)。将上述反应物在90℃下加热8小时。冷却到室温后，将上述反应液倒入冰块中，待析出固体后抽滤干燥，获得中间体2。所述中间体2的结构式如下所示
Figure BDA0003514115930000101
S3.在100mL圆底烧瓶中称取中间体2(3.2g，10mmol)、碳酸铯(9.9g，30mmol)和联二萘酚(7.95g，14mmol)，溶于N,N-二甲基甲酰胺65ml。将上述反应物加热至80℃并反应4h，待反应结束后，将反应液冷却至室温，用乙酸乙酯和饱和食盐水萃取反应液3次。取有机相，减压蒸发乙酸乙酯后得到粗产物。再通过硅胶柱色谱层析法，以乙酸乙酯/正己烷为洗脱剂，进行分离纯化，得到中间体3。所述中间体3的结构式如下所示
Figure BDA0003514115930000102
S4.在50mL圆底烧瓶中取中间体3(2.84g，5mmol)、叔丁醇钠(1.92g，20mmol)、[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化钯(0.066g，0.1mmol)和吩噻嗪(1.19g，6mmol)共溶于干燥的甲苯溶液(30ml)中。在氮气保护的条件下，将上述反应物加热至80℃并反应16h。待反应结束后，将反应液冷却至室温，用乙酸乙酯和饱和食盐水萃取反应液3次。取有机相，减压蒸发乙酸乙酯后得到粗产物。再通过硅胶柱色谱层析法，以乙酸乙酯/正己烷为洗脱剂，进行分离纯化，得到基于蒽醌圆偏振热激活延迟荧光材料1。
其结构式为
Figure BDA0003514115930000103
实施例4
本实施例提供一种基于蒽醌化合物，其制备方法S1、S2、S3与实施例1相同，其区别在于S4的制备方法如下：
Figure BDA0003514115930000104
在50mL圆底烧瓶中称取中间体3(2.84g，5mmol)、叔丁醇钠(1.20g，12.5mmol)、四(三苯基膦)钯(0.115g，0.1mmol)和3-硼酸频哪醇酯-9,9-二甲基芴(2.40g，7.5mmol)共溶于有机溶液四氢呋喃溶液/水(比例为3:1)中。在氮气/氩气保护的条件下，将上述反应物加热至90℃并反应12h。待反应结束后，将反应液冷却至室温，用乙酸乙酯和饱和食盐水萃取反应液3次。取有机相，减压蒸发乙酸乙酯后得到粗产物。再通过硅胶柱色谱层析法，以乙酸乙酯/正己烷为洗脱剂，进行分离纯化，得到基于蒽醌圆偏振热激活延迟荧光材料4。
其结构式为
Figure BDA0003514115930000111
实施例5
本实施例提供一种基于蒽醌化合物，其制备方法与实施例1相同，其区别在于，与实施例1不同的是，在步骤S4用等摩尔量的咔唑代替实施例1步骤S4中的9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶。得到基于蒽醌化合物5，其结构式如下所示。
Figure BDA0003514115930000112
实施例6
本实施例提供一种基于蒽醌化合物，其制备方法与实施例4相同，其区别在于，与实施例4不同的是，给体基团为4-硼酸三苯胺。在步骤S4用等摩尔量的4-硼酸三苯胺代替实施例4步骤S4中的3-硼酸频哪醇酯-9,9-二甲基芴。得到基于蒽醌化合物6，其结构式如下所示。
Figure BDA0003514115930000113
为了证明本申请提供的技术方案的优点，下面给出性能测试：
选取实施例1制备的基于蒽醌化合物进行性能测试。
测试方法如下：
化合物结构检测：使用布鲁克400MHz超导核磁共振仪，溶剂为氘代氯仿；
质谱检测：将实施例1和2制得的化合物1和2溶于乙腈，配成浓度为1mg/mL的溶液，采用液质联用仪LCMS-2020，进行质谱测试；
紫外吸收光谱检测：使用岛津紫外可见分光光度计UV-2700，扫描范围是250～700nm；
发射光谱检测：使用稳态/瞬态荧光光谱仪(FLS980)，激发波长为350nm，测试温度为常温；
圆二色谱检测：使用Chirascan圆二色光谱仪，扫描范围是200-800nm。
测试结果如下：
实施例1制备的基于蒽醌化合物1的分子氢谱如图1所示。可以看出：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.52–8.50(d,J＝8.2Hz,1H),8.33-8.32(d,J＝2.1Hz,1H),8.23–8.21(d,J＝6.8Hz,2H),8.03–8.00(dd,J＝8.8,4.1Hz,2H),7.97–7.95(d,J＝8.2Hz,2H),7.81–7.78(dd,J＝8.2,2.1Hz,1H),7.55–7.47(ddd,J＝17.6,11.4,8.4Hz,6H),7.42–7.39(t,J＝7.6Hz,2H),6.78–6.71(dtd,J＝9.1,7.9,1.5Hz,4H),6.66–6.62(td,J＝7.6,1.8Hz,2H),6.06–6.04(dd,J＝7.9,1.1Hz,2H)，分子氢谱波峰能与目标产物一一对应，数量合理；从质谱图(图2)中可以看到，图中相对分子质量为698.21，减去一个H，与所合成的化合物1的相对分子质量一致。结合以上核磁和质谱的结果可知，实施例1制得的产物为化合物1。
实施例2制备的蒽醌化合物12的分子氢谱如图3所示。可以看出：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.50(d,J＝8.3Hz,1H),8.31(d,J＝2.2Hz,1H),8.22(d,J＝12.7Hz,2H),8.02(dd,J＝8.8,4.1Hz,2H),7.96(d,J＝8.2Hz,2H),7.78(dd,J＝8.3,2.2Hz,1H),7.60–7.46(m,8H),7.45–7.36(m,2H),7.12–6.94(m,4H),6.58–6.38(m,2H),1.68(s,6H).分子氢谱波峰能与目标产物一一对应，数量合理；从质谱图(图4)中可以看到，图中相对分子质量为672.14，减去一个H，与所合成的化合物2的相对分子质量一致。结合以上核磁和质谱的结果可知，实施例2制得的产物为化合物2。
采用岛津紫外可见光分光光度计UV-2700，将实施例1和2制得的化合物1和2溶于四氢呋喃(THF)溶液中配成1×10-3mol/L的母液，稀释成1×10-5mol/L进行测试。从图5中看出，化合物1和2的主要吸收峰位置分别为275nm和265nm左右。
采用爱丁堡FLS980测试稳态发射光谱，将实施例1和2制得的化合物1和2溶于干燥甲苯溶液中配成1×10-3mol/L的母液，稀释成1×10-5mol/L进行测试。从图6中看出，化合物1发射峰位置为725nm左右。除氧前后的发射光谱强度具有明显差异，说明氧气能猝灭三重态激子，除氧之后能激活三重态激子，实现反向系间窜越进程。因此证明化合物1具有热激活延迟荧光性能。
使用该发光材料制备掺杂薄膜，制备方法：称量一定质量样品，使用可溶解的溶剂进行配样，利用旋涂蒸发溶剂方法即可制备薄膜。
从图7、图8看出，(S)-实施例1与(R)-实施例1在溶液和薄膜状态下均表现出对于左旋或右旋圆偏振光的选择性吸收，这表明将基于手性联二萘酚的基于蒽醌发光材料可以连接不同电子给体获得多种圆偏振发光材料。
表1实施例的数据
实施例1 实施例2
不对称因子 2×10<sup>-3</sup> 1.5×10<sup>-3</sup>
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种基于蒽醌化合物，其特征在于，具有如式(Ⅰ)所示的分子结构：
Figure FDA0003514115920000011
其中D为给体基团，独立的选自如下结构式：
Figure FDA0003514115920000012
Figure FDA0003514115920000013
中的一种，
所述R选自H、C1～C4的烷基、C3～C6的环烷基、C4～C20的芳基或C4～C20的取代芳基。Ar1选自苯基，萘基，噻吩基，呋喃基，吡啶基，C1～C4的烷基、C2～C6的烯基、C2～C6的炔基、C1～C6的环氧基和二苯胺中的至少一种取代的苯基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡啶基。苯环上的曲线键为连接位置。
2.权利要求1所述的基于蒽醌化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.将4，5-二氟邻苯二甲酸酐、溴苯和无水三氯化铝按照摩尔比1：(4～8)：(2～3)加入反应釜中，经过加热25-60℃反应4～10h，经过后处理，得到中间体1；
S2.按照摩尔比为1：(25～40)，将步骤S1的中间体1溶于浓硫酸中，加热至90～120℃，反应时间4～8h，经过后处理，得到中间体2；
S3.将步骤S2的间体2、联二萘酚、碳酸按照摩尔比1：(1～4)：(1～2)溶于有机溶剂中，加热至80～120℃，反应4～10，经过后处理，得到中间体3；
S4.将步骤S3的间体3与碱性盐、钯催化剂、含权利要求1所述的给体基团的化合物按照摩尔比1：(1～4)：(0.01～0.04)：(1～2)共溶于有机溶剂中，在惰性气氛下经过加热至80～120℃，反应10～16h，经过后处理，得到蒽醌类化合物；
所述的中间体1的结构式1为：
Figure FDA0003514115920000021
所述的中间体2的结构式1为：
Figure FDA0003514115920000022
所述的中间体3的结构式1为：
Figure FDA0003514115920000023
3.根据权利要求2所述的基于蒽醌化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S3中碳酸盐为碳酸铯或碳酸钾中的一种。
4.根据权利要求2所述的基于蒽醌化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S3的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中一种。
5.根据权利要求2所述的基于蒽醌化合物的制备方法，其特征在于，步骤S4中所述惰性气氛可为氮气气氛或氩气气氛。
6.根据权利要求2所述的基于蒽醌化合物的制备方法，其特征在于，步骤S4中所述的碱性盐为叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸铯或碳酸钾中的一种。
7.根据权利要求2所述的基于蒽醌化合物的制备方法，其特征在于，步骤S4中所述的钯催化剂为[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化钯。
8.根据权利要求2所述的基于蒽醌化合物的制备方法，其特征在于，步骤S4中所述的权利要求1所述的给体基团的化合物为：9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶、吩噁嗪、吩噻嗪、3-硼酸频哪醇酯-9,9-二甲基芴、咔唑、4-硼酸三苯胺的其中之一。
9.权利要求1或2所述基于蒽醌化合物在防伪标识和发光器件的应用。
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