CN114410343B - 一种加氢裂解芳香聚合物以及重质芳烃制备芳烃的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种无金属位点依靠氧化物解离氢气加氢裂解芳香聚合物、重质芳烃制备芳烃的方法：在临氢条件下，芳香聚合物与催化剂作用，在350℃以下温度反应；精馏分离反应产物得到芳烃。催化剂含有氧化铌、磷酸铌、铌硅混合氧化物、铌铝混合氧化物和多孔碳铌材料的至少其一。

Description

一种加氢裂解芳香聚合物以及重质芳烃制备芳烃的方法
技术领域
本发明涉及一种加氢裂解含芳香环的聚合物、重质芳烃制备芳烃的方法，属于碳资源利用技术领域。
背景技术
能源是社会发展的基础，是人类文明进步的重要源泉。由于化石能源的日渐消耗，发展清洁的，可持续的再生能源是当今世界亟待解决的问题之一。生物质中的木质素以及被称为白色污染的芳香塑料含有丰富的芳香环结构，将其转化为人类可利用的，清洁的能源是一种非常有前景的策略。由于木质素以及芳香塑料是分子量大的多聚物，刚性大，催化降解为可利用的小分子精细化学品较为困难。目前对木质素以及芳香塑料的利用一般通过热解/裂解处理，通常需要500℃以上的高温（CN106947509A，CN103484142A），存在收率和选择性低的问题，工业化困难。更进一步的利用方法则是通过催化转化的方式，使用特定的载体搭载不同活性金属来解聚木质素和芳香塑料（CN113004122A， CN111229283A）。然而这些方法不可避免地使用了活性金属，提高了催化剂的制作成本。因此，亟需一种更加经济，简单，环境友好以及高选择性地制备高附加值化学品的方法。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提出一种通过氧化物解离氢气加氢裂解含芳香环的聚合物制备芳烃的方法，实现无金属催化转化芳香聚合物。
基于上述目的，本发明提供了一种通过氧化物解离氢气加氢裂解含芳香环的聚合物制备芳烃的方法，所述方法包括：在临氢条件下，芳香聚合物与催化剂作用，在350℃以下温度反应；精馏分离反应产物得到芳烃。
可选地，所述含芳香环的聚合物选自：聚对苯二甲酸二醇酯，聚氧二甲苯，聚碳酸酯，聚苯乙烯，聚砜，聚苯硫醚，聚苯乙炔，木质素以及木质素衍生物中的至少其一。
可选地，所述催化剂含有氧化铌、磷酸铌、铌硅混合氧化物、铌铝混合氧化物和多孔碳铌材料的至少其一，优选为氧化铌、磷酸铌至少其一。
进一步地，所述催化剂的制备方法通过固相法，水热法，溶胶凝胶法中的至少其一，优选为水热法。
进一步地，所述固相法中，铌源为5 g，添加剂1 g，搅拌温度50℃，搅拌时间 1 h。将所得固体60℃干燥12 h，500℃焙烧4 h制得所述催化剂。
进一步地，所述水热法中，铌源为20 g，添加剂1 g，水20 ml，搅拌混合均匀，晶化时间24 h，晶化温度为160℃。过滤所得沉淀，60℃干燥12 h，500℃焙烧4 h制得所述催化剂。
进一步地，所述溶胶凝胶法中，铌源为10 g，交联剂为草酸，乙酸，柠檬酸中的至少其一。将交联剂和水加入到铌源中，交联剂/水的摩尔比为1：30，搅拌混合均匀，搅拌时间为2 h。50℃加热除去水以及其他挥发物，500℃焙烧4 h制得所述催化剂。
可选地，上述催化剂制备方法中铌源选自草酸铌，硝酸铌，铌酸和酒石酸铌中的至少一种。
可选地，所述添加剂选自P123，F127，聚乙烯醇，聚乙二醇，己二胺，十六烷基三甲基溴化铵，十二烷基苯磺酸钠，咪唑，氨基吡啶中的至少一种。
在其中一个实施例中，所述含芳香环的聚合物选自聚碳酸酯，聚苯乙烯，聚砜，聚苯硫醚，聚苯乙炔，木质素以及木质素衍生物中的至少其一。
在其中一个实施例中，所述催化剂为氧化铌、磷酸铌、铌硅混合氧化物、铌铝混合氧化物和多孔碳铌材料的至少其一。
催化转化含芳香环的聚合物来制备芳烃，对催化剂的要求极高，不仅需要催化剂能够解离氢气用于加氢反应，还需要催化剂对底物进行活化，这样才能高选择性地对聚合物进行解聚。本发明利用铌基催化剂中NbOx组分解离活化氢气以及吸附苯环的能力，高选择性地解聚木质素以及芳香塑料，同时产物避免了苯环加氢，得到芳烃。产物能够作为医药、香料、油墨等的生产原料，具有高附加值。其次，芳烃的摩尔收率最高可达80%，具有良好的工业价值。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍。
图1为氧化铌上解离氢气的原位红外光谱图。
图2为氧化铌和磷酸铌上的电子顺磁共振波谱。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，并参照附图，对本发明进一步详细说明。
加氢裂解芳香聚合物制备芳烃的方法，包括：将分散在溶剂中的聚合物与氢气在催化剂的作用下，在350℃以下反应；离心分离催化剂，根据目标芳烃沸点和溶剂的沸点对上清液进行精馏，得到芳烃。
上述方法中，聚合物，可以为单一种类，也可以为多种类的混合物，对于多种类的聚合物的混合物，混合比列可以为任意比例。聚合物选自聚碳酸酯，聚苯乙烯，聚砜，聚苯硫醚，聚苯乙炔，木质素以及木质素衍生物中的至少其一。
优选地，含芳香环的聚合物为聚碳酸酯以及聚苯乙烯中的至少一种。
溶剂可以为环己烷，己烷，庚烷，辛烷，十二烷，甲苯、苯、乙苯、1,4-二氧六环和水中的至少一种，其中以水作为溶剂时，反应产物要先经过萃取，然后精馏得到芳烃。本发明还适用于无溶剂体系。
加氢裂解芳香聚合物制备芳烃的反应中，含芳香环的聚合物与催化剂的质量比为0.1~100:1，反应温度为150~350℃，氢气压力为0.1~10 MPa，反应时间为1~50 h。反应物质量浓度，为含芳香环的聚合物与溶剂的质量百分比，可以为0.1-100%。
催化剂为氧化铌、磷酸铌、铌硅混合氧化物、铌铝混合氧化物和多孔碳铌材料的至少其一。
反应完成后，对反应所得产物进行离心分离，沉淀物为催化剂，芳烃在上清液中。对于所得催化剂，可以重复使用，若活性降低，可以经过焙烧处理，例如400℃焙烧，即可除去催化剂表面的结焦/积碳，使得催化剂能够再生，延长催化剂的使用寿命，降低催化剂的成本，提高催化剂的使用效率。
取离心分离催化剂后的上清液，根据芳烃的沸点和溶剂的沸点，按照沸点从低到高进行分离。所述芳烃可以选自苯，甲苯，乙苯，异丙苯，茚以及取代茚中的至少一种。
通过本发明的方法对聚碳酸酯类，进行加氢裂解，能够制备苯和异丙苯。
通过本发明的方法对聚苯乙烯类，进行加氢裂解，能够制备苯，乙苯，异丙苯和四氢化萘类。
通过本发明的方法对C9-C14重质芳烃类，进行加氢裂解，能够制备苯，甲苯，乙苯，丙苯类。
通过本发明的方法对木质素和木质素衍生物类，进行加氢裂解，能够制备苯，甲苯，乙苯，丙苯类。
图1为氧化铌上解离氢气的原位红外光谱图，谱图信号是氧化铌在氢气或氘气的氛围下捕捉到的，在图中可以清晰辨别出Nb-H键的红外信号，说明氧化铌可以在无金属位点的条件下原位解离氢气，同时，在图1中还辨别出了Nb-D信号，进一步佐证了氢气可以在氧化铌上原位解离氢气。铌基催化剂上含有丰富的氧空位，氢气可以铌基催化剂表面发生解离，同时具有较强的加氢活性。图2为氧化铌和磷酸铌上的电子顺磁共振波谱，该波谱能够有效地表征催化剂中的氧空位含量，在图中可以清晰地看出，铌基材料具有丰富的氧空位。本发明利用铌基催化剂中NbOx组分解离活化氢气以及吸附苯环的能力，对含芳香环的聚合物进行加氢裂解，得到目标芳烃，有良好的工业价值。
实施例1
试验材料：含芳香环的聚合物：聚苯乙烯；含芳香环的聚合物质量：0.1 g；溶剂：十二烷；溶剂质量：2 g；底物浓度：5%；
催化剂： 水热法制备的氧化铌，催化剂质量0.1 g；
试验条件：采用间歇式反应釜；氢气压力：0.5 MPa；反应温度：280℃；反应时间：12h；
试验方法：将0.1 g聚苯乙烯在粉碎机中粉碎至能通过40目网筛，并将粉碎后的聚苯乙烯分散在2 g十二烷中，再分别将分散物以及0.1 g氧化铌投入50 ml不锈钢高压反应釜中，密封，充入0.5 MPa氢气，在快速搅拌下升温至所需温度280℃，反应12小时后停止，冷却，离心分离催化剂，精馏上清液，得到产物苯、乙苯、异丙苯、茚以及取代茚，其中苯的摩尔收率可达40%。
实施例2
与实施例1的区别仅在于，催化剂为磷酸铌。
实施例3
与实施例1的区别仅在于，催化剂为铌硅混合氧化物。
实施例4
与实施例1的区别仅在于，催化剂为铌铝混合氧化物。
实施例5
与实施例1的区别仅在于，催化剂为多孔碳铌材料。
实施例6
与实施例1的区别在于，含芳香环的聚合物为聚碳酸酯。
实施例7
与实施例1的区别仅在于，含芳香环的聚合物为木质素。
实施例8
与实施例1的区别仅在于，该体系中无溶剂存在。
实施例9
采用连续式固定床，以C9-C14重质芳烃为底物，催化剂用量为1 g, 空速为0.5 h-1, 氢气流速为30 mL/h，氢气分压为1MPa，温度为300oC。
对比例 1
与实施例1的区别仅在于，催化剂为氧化铈。
对比例 2
与实施例1的区别仅在于，催化剂为氧化钛。
表1 不同催化剂对不同含芳香环的聚合物催化裂解制备芳烃的摩尔收率
Figure SMS_1
由上表可知，含芳香环的聚合物为聚碳酸酯，聚苯乙烯以及木质素中的至少一种时，催化剂为氧化铌、磷酸铌、铌硅混合氧化物、铌铝混合氧化物和多孔碳铌材料的至少其一。芳烃的总摩尔收率高达31%及以上，芳烃选自苯、甲苯、乙苯、异丙苯、茚以及取代茚中的至少一种。
优选地，含芳香环的聚合物为聚苯乙烯时，催化剂为氧化铌或者磷酸铌其中一种时，芳烃的总摩尔收率高达80%及以上。
优选地，含芳香环的聚合物为聚苯乙烯，催化剂为氧化铌时，能够选择性地催化断裂与苯环连接的C-C键，芳烃摩尔收率高达81%，得到大宗化学品苯，且单品摩尔收率高达40%。
优选地，含芳香环的聚合物为木质素，催化剂为氧化铌时，能够选择性地催化断裂C-O和C-C键，芳烃摩尔收率高达51%，极大程度上利用了生物质资源。
所属领域的普通技术人员应当理解：以上任何实施例的讨论仅为示例性的，并非旨在暗示本公开的范围（包括权利要求）被限于这些例子；在本发明的思路下，以上实施例或者不同实施例中的技术特征之间也可以进行组合，步骤可以以任意顺序实现，并存在如上所述的本发明的不同方面的许多其它变化，为了简明它们没有在细节中提供。
尽管已经结合了本发明的具体实施例对本发明进行了描述，但是根据前面的描述，这些实施例的很多替换、修改和变型对本领域普通技术人员来说将是显而易见的。
本发明的实施例旨在涵盖落入所附权利要求的宽泛范围之内的所有这样的替换、修改和变型。因此，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何省略、修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种铌基化合物解离氢气加氢裂解芳香聚合物、重质芳烃制备芳烃的方法，其特征在于，所述方法包括：在临氢条件下，芳香聚合物、重质芳烃与催化剂作用，在350℃以下温度反应；精馏分离反应产物得到芳烃；
所述催化剂中含有氧化铌、磷酸铌、铌硅混合氧化物、铌铝混合氧化物和多孔碳铌材料的至少其一且在无金属位点的条件下原位解离氢气。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述芳香聚合物选自：聚对苯二甲酸二醇酯，聚氧二甲苯，聚碳酸酯，聚苯乙烯，聚砜，聚苯硫醚，聚苯乙炔，木质素以及木质素衍生物中的至少其一。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述催化剂中含有氧化铌、磷酸铌至少其一。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述催化剂的制备方法为固相法，水热法，溶胶凝胶法中的至少其一。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述催化剂的制备方法为水热法。
6.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述固相法中，铌源为5g，添加剂1g，搅拌温度50℃，搅拌时间1h，将所得固体60℃干燥12h，500℃焙烧4h制得所述催化剂。
7.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述水热法中，铌源为20g，添加剂1g，水20ml，搅拌混合均匀，晶化时间24h，晶化温度为160℃，过滤所得沉淀，60℃干燥12h，500℃焙烧4h制得所述催化剂。
8.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述溶胶凝胶法中，铌源为10g，交联剂为草酸，乙酸，柠檬酸中的至少其一；将交联剂和水加入到铌源中，交联剂/水的摩尔比为1：30，搅拌混合均匀，搅拌时间为2h；50℃加热除去水以及其他挥发物，500℃焙烧4h制得所述催化剂。
9.根据权利要求6-8任一项所述的方法，其特征在于，所述铌源选自草酸铌，硝酸铌，铌酸和酒石酸铌中的至少一种。
10.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述添加剂选自P123，F127，聚乙烯醇，聚乙二醇，己二胺，十六烷基三甲基溴化铵，十二烷基苯磺酸钠，咪唑，氨基吡啶中的至少一种。
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