CN114409538B - 一类苯甲酸烯丙酯化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一类苯甲酸烯丙酯化合物及其制备方法。所述一类苯甲酸烯丙酯化合物的制备方法，包括如下步骤：将钯催化剂、苯甲酸烯丙酯或苯甲酸烯丙酯衍生物、醋酸碘苯、碘苯、氟化银和溶剂混合，置于45～85℃油浴下边搅拌边加热反应24～36h，反应结束后取得到的液体，加水后经乙酸乙酯萃取后得到有机相，有机相经旋转蒸发后得到粗品，粗品经分离纯化后即制备得到所述苯甲酸烯丙酯化合物。本发明制得的一类苯甲酸烯丙酯化合物或有应用在药物合成、农药合成以及功能材料合成中的前景。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一类苯甲酸烯丙酯化合物及其制备方法。
背景技术
多芳基取代的烯烃类化合物是重要的化工中间体及产品，该类化合物在医药、农药、材料等领域有着广泛的应用。钯催化下烯烃双键的芳基化反应有单取代、双取代和三取代的选择性。其中烯烃的双芳基化反应和三芳基化反应的选择性是一个难点，该研究应用引起了科研工作者们的极大兴趣，促使该领域的研究成为当今研究热点之一。
此外，此类反应中所使用的溶剂也大多为高沸点或昂贵有毒的有机溶剂；无水乙醇作为溶剂十分绿色环保，随着人们环保意识的加强以及绿色、高效、经济的化学反应成为当下发展趋势，该类反应的反应条件也应能适应当今社会的需求。
发明内容
针对现有技术不足，本发明旨在提供一种工艺过程简单，反应温和，对环境友好的一类苯基苯甲酸烯丙酯化合物及其制备方法。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一类苯甲酸烯丙酯化合物，具有如下的化学结构：
其中，A为以下结构之一：
上述一类苯甲酸烯丙酯化合物的制备方法，包括如下步骤：
将钯催化剂、苯甲酸烯丙酯或苯甲酸烯丙酯衍生物、醋酸碘苯、碘苯、氟化银和溶剂混合，置于45～85℃油浴下边搅拌边加热反应24-36h，反应结束后取得到的液体，加水后经乙酸乙酯萃取后得到有机相，有机相经旋转蒸发后得到粗品，粗品经分离纯化后即制备得到所述苯甲酸烯丙酯化合物。
优选的，所述苯甲酸烯丙酯衍生物为4-甲基苯甲酸烯丙酯、4-氯苯甲酸烯丙酯、3-氯苯甲酸烯丙酯、3-甲基苯甲酸烯丙酯、4-三氟甲基苯甲酸烯丙酯、3-氟苯甲酸烯丙酯和2-甲基苯甲酸烯丙酯。
优选的，所述溶剂为无水乙醇、水和异丙醇中的至少一种，更优选为无水乙醇。
优选的，所述钯催化剂与苯甲酸烯丙酯或苯甲酸烯丙酯衍生物的摩尔比为1：10～20，更优选的为1:10。
优选的，所述苯甲酸烯丙酯或苯甲酸烯丙酯衍生物、醋酸碘苯、碘苯和氟化银的摩尔量之比为1～3：3～5：6～8：5～7，更优选的为2：4：7：6。
优选的，所述溶剂与苯甲酸烯丙酯或苯甲酸烯丙酯衍生物的加入量之比为10000～20000mL/mol，更优选为10000mL/mol。
优选的，所述加水的量与溶剂的体积比值为7～7.5：1。
优选的，所述分离纯化的方式为：采用柱色谱分离纯化。
优选的，所述柱色谱分离纯化的参数条件为：吸附剂为硅胶，流动相为体积比＝20～30：1的石油醚和乙酸乙酯。
优选的，所述搅拌的速率为500～600r/s。
优选的，所述钯催化剂为氯化钯和醋酸钯中的至少一种。
与现有技术相比，本发明的有益效果包括：
本发明以苯甲酸烯丙酯或苯甲酸烯丙酯衍生物为反应物，在烯烃双键上进行三芳基化反应制备一类苯基苯甲酸烯丙酯化合物。本发明反应条件温和、选择性高、产率较高及对环境友好。合成的苯基苯甲酸烯丙酯化合物或具有应用到药物合成、农药合成以及功能材料合成等领域中的潜力。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例中所述柱色谱分离的具体操作方法为：吸附剂为硅胶，流动相为体积比＝20：1的石油醚和乙酸乙酯，通过柱色谱分离方法副产物与产物分开。
实施例所述氯化钯的纯度(以Pd计)≥59.0％，醋酸碘苯的纯度为99％，碘苯的纯度为99％，无水乙醇纯度≥99.5％；苯甲酸烯丙酯的纯度为99.5％。
实施例1
2,3,3-三苯基苯甲酸烯丙酯的制备，步骤如下：
在反应器中，加入催化剂0.02mmol氯化钯、0.2mmol苯甲酸烯丙酯、0.7mmol碘苯、0.4mmol醋酸碘苯、0.6mmol氟化银(氟化银的作用是同时作为氧化剂和碱)、2mL无水乙醇和5号磁子一个。将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于65℃油浴锅中边搅拌(5号磁子的转速为500r/s)加热反应时间24小时。将反应液倒入分液漏斗中，加入15mL蒸馏水，用10mL乙酸乙酯萃取3次，所得有机相合并，经旋转蒸发仪(温度为40℃)旋干，粗产品经柱色谱分离纯化得2,3,3-三苯基苯甲酸烯丙酯62.4mg，为浅黄色固体，产率为80％。
实施例1的化学反应式如下：
产品经由核磁共振氢谱确定结构：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.84(d,J＝7.4HZ,2H),7.43(t,J＝14.8HZ,1H),7.26-7.27(m,4H),7.17-7.24(m,4H),7.10((t,J＝14.4HZ,2H)),7.04((t,J＝14.4HZ,2H)),6.98-7.00(m,3H),6.90(t,J＝7.1HZ,2H),5.10(s,2H)。
苯甲酸烯丙酯按照如下步骤制备得到：
在50毫升圆底烧瓶中按先后顺序加入三乙胺5.6ml(40mmol)，丙烯醇1.36ml(20mmol)，加入四氢呋喃15毫升，逐滴滴入苯甲酰氯3.46ml(30mmol)，冰浴40分钟后室温反应，TCL监测。反应完成后，将反应液倒入分液漏斗中，加入45mL蒸馏水，用30mL乙酸乙酯萃取3次，有机相经过滤、减压蒸馏得粗产品，柱色谱分离纯化得苯甲酸烯丙酯3.08g，产率为95％；
实施例2
2,3,3-三苯基4-甲基苯甲酸烯丙酯的制备，步骤如下：
在反应器中，加入催化剂0.02mmol氯化钯、0.2mmol 4-甲基苯甲酸烯丙酯、0.7mmol碘苯、0.4mmol醋酸碘苯、0.6mmol氟化银(氟化银的作用是同时作为氧化剂和碱)、2mL无水乙醇和5号磁子一个。将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于65℃油浴锅中边搅拌(5号磁子的转速为500r/s)加热反应时间24小时。将反应液倒入分液漏斗中，加入15mL蒸馏水，用10mL乙酸乙酯萃取3次，所得有机相合并，经旋转蒸发仪(温度为40℃)旋干，粗产品经柱色谱分离纯化得2,3,3-三苯基4-甲基苯甲酸烯丙酯70.0mg，为浅黄色固体，产率为86％。
实施例2的化学反应式如下：
产品经由核磁共振氢谱确定结构：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.78(d,J＝12HZ,2H),7.32(d,J＝4HZ,3H),7.27-7.30(m,1H),7.23-7.25(m,3H),7.16((t,J＝8HZ,4H)),7.08-7.12(m,1H)),7.04-7.06(m,3H),6.95-6.99(m,2H),5.14(s,2H)2.36(s,3H)。
4-甲基苯甲酸烯丙酯按照如下步骤制备得到：
在50毫升圆底烧瓶中按先后顺序加入三乙胺5.6ml(40mmol)，丙烯醇1.36ml(20mmol)，加入四氢呋喃15毫升，逐滴滴入4-甲基苯甲酰氯3.97ml(30mmol)，冰浴40分钟后室温反应，TCL监测。反应完成后，将反应液倒入分液漏斗中，加入45mL蒸馏水，用30mL乙酸乙酯萃取3次，有机相经过滤、减压蒸馏得粗产品，柱色谱分离纯化得4-甲基苯甲酸烯丙酯3.29克，产率为93％。
实施例3
2,3,3-三苯基4-氯苯甲酸烯丙酯的制备，步骤如下：
在反应器中，加入催化剂0.02mmol氯化钯、0.2mmol 4-氯苯甲酸烯丙酯、0.7mmol碘苯、0.4mmol醋酸碘苯、0.6mmol氟化银(氟化银的作用是同时作为氧化剂和碱)、2mL无水乙醇和5号磁子一个。将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于65℃油浴锅中边搅拌(5号磁子的转速为500r/s)加热反应时间24小时。将反应液倒入分液漏斗中，加入15mL蒸馏水，用10mL乙酸乙酯萃取3次，所得有机相合并，经旋转蒸发仪(温度为40℃)旋干，粗产品经柱色谱分离纯化得2,3,3-三苯基4-甲基苯甲酸烯丙酯63.8mg，为浅黄色固体，产率为75％。
实施例3的化学反应式如下：
产品经由核磁共振氢谱确定结构：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.80(d,J＝8HZ,2H),7.35(s,1H),7.32-7.34(m,4H),7.30(d,J＝4HZ,1H),7.21-7.24(m,3H),7.15-7.18(m,2H)),7.10-7.13(m,1H),7.05-7.07(m,3H),6.95-6.97(m,2H),5.16(s,2H)。
4-氯苯甲酸烯丙酯按照如下步骤制备得到：
在50毫升圆底烧瓶中按先后顺序加入三乙胺5.6ml(40mmol)，丙烯醇1.36ml(20mmol)，加入四氢呋喃15毫升，逐滴滴入4-氯苯甲酰氯3.83ml(30mmol)，冰浴40分钟后室温反应，TCL监测。反应完成后，将反应液倒入分液漏斗中，加入45mL蒸馏水，用30mL乙酸乙酯萃取3次，有机相经过滤、减压蒸馏得粗产品，柱色谱分离纯化得4-氯苯甲酸烯丙酯3.75克，产率为95％；
实施例4
2,3,3-三苯基3-氯苯甲酸烯丙酯的制备，步骤如下：
在反应器中，加入催化剂0.02mmol氯化钯、0.2mmol 3-氯苯甲酸烯丙酯、0.7mmol碘苯、0.4mmol醋酸碘苯、0.6mmol氟化银(氟化银的作用是同时作为氧化剂和碱)、2mL无水乙醇和5号磁子一个。将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于65℃油浴锅中边搅拌(5号磁子的转速为500r/s)加热反应时间24小时。将反应液倒入分液漏斗中，加入15mL蒸馏水，用10mL乙酸乙酯萃取3次，所得有机相合并，经旋转蒸发仪(温度为40℃)旋干，粗产品经柱色谱分离纯化得2,3,3-三苯基3-氯苯甲酸烯丙酯55.3mg，为浅黄色固体，产率为65％。
实施例4的化学反应式如下：
产品经由核磁共振氢谱确定结构：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.75-7.83(m,2H),7.47(d,J＝8HZ,1H),7.34(d,J＝4HZ,1H),7.32(d,J＝4HZ,3H),7.28-7.31(m,3H),7.23(s,1H),7.18(t,J＝8HZ,2H)),7.10-7.14(m,1H),6.95-6.98(m,2H),5.17(s,2H)。
3-氯苯甲酸烯丙酯按照如下的步骤制备得到：
在50毫升圆底烧瓶中按先后顺序加入三乙胺5.6ml(40mmol)，丙烯醇1.36ml(20mmol)，加入四氢呋喃15毫升，逐滴滴入3-氯苯甲酰氯3.83ml(30mmol)，冰浴40分钟后室温反应，TCL监测。反应完成后，将反应液倒入分液漏斗中，加入45mL蒸馏水，用30mL乙酸乙酯萃取3次，有机相经过滤、减压蒸馏得粗产品，柱色谱分离纯化得3-氯苯甲酸烯丙酯3.75，产率为95％；
实施例5
2,3,3-三苯基3-甲基苯甲酸烯丙酯的制备，步骤如下：
在反应器中，加入催化剂0.02mmol氯化钯、0.2mmol 3-甲基苯甲酸烯丙酯、0.7mmol碘苯、0.4mmol醋酸碘苯、0.6mmol氟化银(氟化银的作用是同时作为氧化剂和碱)、2mL无水乙醇和5号磁子一个。将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于65℃油浴锅中边搅拌(5号磁子的转速为500r/s)加热反应时间24小时。将反应液倒入分液漏斗中，加入15mL蒸馏水，用10mL乙酸乙酯萃取3次，所得有机相合并，经旋转蒸发仪(温度为40℃)旋干，粗产品经柱色谱分离纯化得2,3,3-三苯基3-甲基苯甲酸烯丙酯61.2mg，为浅黄色固体，产率为76％。
实施例5的化学反应式如下：
产品经由核磁共振氢谱确定结构：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.78(d,J＝12HZ,2H),7.32(d,J＝4HZ,3H),7.27-7.30(m,1H),7.23-7.25(m,3H),7.16(t,J＝8HZ,4H)),7.08-7.12(m,1H)),7.04-7.06(m,3H),6.95-6.99(m,2H),5.14(s,2H)2.36(s,3H)。
3-甲基苯甲酸烯丙酯按照如下的步骤制备得到：
在50毫升圆底烧瓶中按先后顺序加入三乙胺5.6ml(40mmol)，丙烯醇1.36ml(20mmol)，加入四氢呋喃15毫升，逐滴滴入3-甲基苯甲酰氯3.94ml(30mmol)，冰浴40分钟后室温反应，TCL监测。反应完成后，将反应液倒入分液漏斗中，加入45mL蒸馏水，用30mL乙酸乙酯萃取3次，有机相经过滤、减压蒸馏得粗产品，柱色谱分离纯化得3-甲基苯甲酸烯丙酯3.36克，产率为95％。
实施例6
2,3,3-三苯基3-氟苯甲酸烯丙酯的制备，步骤如下：
在反应器中，加入催化剂0.02mmol氯化钯、0.2mmol 3-氟苯甲酸烯丙酯、0.7mmol碘苯、0.4mmol醋酸碘苯、0.6mmol氟化银(氟化银的作用是同时作为氧化剂和碱)、2mL无水乙醇和5号磁子一个。将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于65℃油浴锅中边搅拌(5号磁子的转速为500r/s)加热反应时间24小时。将反应液倒入分液漏斗中，加入15mL蒸馏水，用10mL乙酸乙酯萃取3次，所得有机相合并，经旋转蒸发仪(温度为40℃)旋干，粗产品经柱色谱分离纯化得2,3,3-三苯基3-氟苯甲酸烯丙酯72.2mg，为浅黄色固体，产率为85％。
实施例6的化学反应式如下：
产品经由核磁共振氢谱确定结构：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.86-7.91(m,2H),7.29-7.36(m,5H),7.22-7.24(m,2H),7.15-7.19(m,2H),7.11-7.14(m,1H)),7.06(t,J＝4HZ,3H)),7.02-7.04(m,2H),6.95-6.97(m,2H),5.15(s,2H)。
3-氟苯甲酸烯丙酯按照如下的步骤制备得到：
在50毫升圆底烧瓶中按先后顺序加入三乙胺5.6ml(40mmol)，丙烯醇1.36ml(20mmol)，加入四氢呋喃15毫升，逐滴滴入3-氟苯甲酰氯3.65ml(30mmol)，冰浴40分钟后室温反应，TCL监测。反应完成后，将反应液倒入分液漏斗中，加入45mL蒸馏水，用30mL乙酸乙酯萃取3次，有机相经过滤、减压蒸馏得粗产品，柱色谱分离纯化得3-氟苯甲酸烯丙酯3.44克，产率为95％。
实施例7
2,3,3-三苯基4-三氟甲基苯甲酸烯丙酯的制备，步骤如下：
在反应器中，加入催化剂0.02mmol氯化钯、0.2mmol 4-三氟甲基苯甲酸烯丙酯、0.7mmol碘苯、0.4mmol醋酸碘苯、0.6mmol氟化银(氟化银的作用是同时作为氧化剂和碱)、2mL无水乙醇和5号磁子一个。将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于65℃油浴锅中边搅拌(5号磁子的转速为500r/s)加热反应时间24小时。将反应液倒入分液漏斗中，加入15mL蒸馏水，用10mL乙酸乙酯萃取3次，所得有机相合并，经旋转蒸发仪(温度为40℃)旋干，粗产品经柱色谱分离纯化得2,3,3-三苯基4-三氟甲基苯甲酸烯丙酯59.5mg，为浅黄色固体，产率为65％。
实施例7的化学反应式如下：
产品经由核磁共振氢谱确定结构：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(d,J＝8HZ,2H),7.29-7.36(m,5H),7.23-7.25(m,2H),7.15-7.19(m,4H),7.10-7.13(m,1H)),7.05-7.07(m,3H),6.96-6.98(m,2H),5.20(s,2H)。
4-三氟甲基苯甲酸烯丙酯按照如下步骤制备得到：
在50毫升圆底烧瓶中按先后顺序加入三乙胺5.6ml(40mmol)，丙烯醇1.36ml(20mmol)，加入四氢呋喃15毫升，逐滴滴入4-三氟甲基苯甲酰氯4.46ml(30mmol)，冰浴40分钟后室温反应，TCL监测。反应完成后，将反应液倒入分液漏斗中，加入45mL蒸馏水，用30mL乙酸乙酯萃取3次，有机相经过滤、减压蒸馏得粗产品，柱色谱分离纯化得4-三氟甲基苯甲酸烯丙酯4.39克，产率为95％。
实施例8
2,3,3-三苯基2-甲基苯甲酸烯丙酯的制备，步骤如下：
在反应器中，加入催化剂0.02mmol氯化钯、0.2mmol 2-甲基苯甲酸烯丙酯、0.7mmol碘苯、0.4mmol醋酸碘苯、0.6mmol氟化银(氟化银的作用是同时作为氧化剂和碱)、2mL无水乙醇和5号磁子一个。将冷凝管由下至上通冷凝水后将反应器置于65℃油浴锅中边搅拌(5号磁子的转速为500r/s)加热反应时间24小时。将反应液倒入分液漏斗中，加入15mL蒸馏水，用10mL乙酸乙酯萃取3次，所得有机相合并，经旋转蒸发仪(温度为40℃)旋干，粗产品经柱色谱分离纯化得2,3,3-三苯基2-甲基苯甲酸烯丙酯69.6mg，为浅黄色固体，产率为82％。
实施例8的化学反应式如下：
产品经由核磁共振氢谱确定结构：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.60-7.62(m,1H),7.19-7.29(m,6H),7.15-7.17(m,2H),7.07-7.11(m,4H),7.01-7.06(m,1H),6.97-6.99(m,3H),6.87-6.90(m,2H),5.08(s,2H)2.32(s,3H)。
2-甲基苯甲酸烯丙酯按照如下步骤制备得到：
在50毫升圆底烧瓶中按先后顺序加入三乙胺5.6ml(40mmol)，丙烯醇1.36ml(20mmol)，加入四氢呋喃15毫升，逐滴滴入2-甲基苯甲酰氯3.91ml(30mmol)，冰浴40分钟后室温反应，TCL监测。反应完成后，将反应液倒入分液漏斗中，加入45mL蒸馏水，用30mL乙酸乙酯萃取3次，有机相经过滤、减压蒸馏得粗产品，柱色谱分离纯化得2-甲基苯甲酸烯丙酯3.36克，产率为95％。
以上所述本发明的具体实施方式，并不构成对本发明保护范围的限定。任何根据本发明的技术构思所做出的各种其他相应的改变与变形，均应包含在本发明权利要求的保护范围内。
Claims (9)
1.一种如式Ⅰ所述结构的化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将钯催化剂、苯甲酸烯丙酯或苯甲酸烯丙酯衍生物、醋酸碘苯、碘苯、氟化银和溶剂混合，置于45~85℃油浴下边搅拌边加热反应24~36h，反应结束后取得到的液体，加水后经乙酸乙酯萃取后得到有机相，有机相经旋转蒸发后得到粗品，粗品经分离纯化后即制备得到所述式Ⅰ所述结构的化合物；
所述苯甲酸烯丙酯衍生物为4-甲基苯甲酸烯丙酯、4-氯苯甲酸烯丙酯、3-氯苯甲酸烯丙酯、3-甲基苯甲酸烯丙酯、4-三氟甲基苯甲酸烯丙酯、3-氟苯甲酸烯丙酯和2-甲基苯甲酸烯丙酯中的一种；
所述式Ⅰ的结构如下：
其中，A为以下结构之一：
。
2.根据权利要求1所述一种如式Ⅰ所述结构的化合物的制备方法，其特征在于，所述钯催化剂与苯甲酸烯丙酯或苯甲酸烯丙酯衍生物的摩尔比为1：10~20；
所述苯甲酸烯丙酯或苯甲酸烯丙酯衍生物、醋酸碘苯、碘苯和氟化银的摩尔量之比为1~3：3~5：6~8：5~7。
3.根据权利要求2所述一种如式Ⅰ所述结构的化合物的制备方法，其特征在于，所述苯甲酸烯丙酯或苯甲酸烯丙酯衍生物、醋酸碘苯、碘苯和氟化银的摩尔量之比为2：4：7：6。
4.根据权利要求1~3任一项所述一种如式Ⅰ所述结构的化合物的制备方法，其特征在于，所述溶剂与苯甲酸烯丙酯或苯甲酸烯丙酯衍生物的加入量之比为10000~20000mL/mol。
5.根据权利要求1~3任一项所述一种如式Ⅰ所述结构的化合物的制备方法，其特征在于，
所述溶剂为无水乙醇、水和异丙醇中的至少一种。
6.根据权利要求1~3任一项所述一种如式Ⅰ所述结构的化合物的制备方法，其特征在于，所述加水的量与溶剂的体积比值为7~7.5：1。
7.根据权利要求1~3任一项所述一种如式Ⅰ所述结构的化合物的制备方法，其特征在于，所述分离纯化的方式为：采用柱色谱分离纯化，所述柱色谱分离纯化的参数条件为：吸附剂为硅胶，流动相为体积比=20~30：1的石油醚和乙酸乙酯。
8.根据权利要求1~3任一项所述一种如式Ⅰ所述结构的化合物的制备方法，其特征在于，所述搅拌的速率为500~600r/s。
9.根据权利要求1~3任一项所述一种如式Ⅰ所述结构的化合物的制备方法，其特征在于，所述钯催化剂为氯化钯和醋酸钯中的至少一种。
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