CN114369377A - 一种表面改性的颜料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种表面改性的颜料,所述表面改性的颜料经大分子表面改性剂改性得到,且所述大分子表面改性剂经化学交联至所述颜料表面;所述大分子表面改性剂经化合物I与化合物II的酰化反应得到;其中,所述化合物I为具有酸酐官能团的高分子聚合物;所述化合物II为氨基硅烷。同时本发明提供了制备上述颜料的方法,具体通过三步化学反应,合成侧链具有硅氧烷的大分子表面改性剂,随后将该大分子表面改性剂,化学交联至颜料表面,再经水解、干燥粉碎后得到的产品具有亲水性的表面,在水性体系化妆品配方中易于分散,且具有良好、稳定的悬浮性能。
Description
技术领域
本发明涉及化妆品领域,更具体地,涉及一种表面改性的颜料及其制备方法。
背景技术
近年来,随着彩妆市场的迅猛发展,口红、眼线、眼影、粉底液、粉饼、散粉等化妆品需求越来越大,此类产品中,颜料提供产品外观及着色力,是产品配方的基本组成成分之一,因此颜料的选择和使用很大程度上影响产品的遮盖力、贴肤性、使用感和稳定性。不同体系及产品品质要求对颜料的需求不同,因此,对颜料表面进行改性处理尤为重要。
在化妆品水性配方体系中,颜料在水中的分散性对其应用性能起到关键性的作用,若颜料在水中分散性好,则其遮盖力高,展色效果好,且有利于使配方长期保持体系稳定,便于运输、储存并且提高其使用性能,若颜料在水中的分散性差,则在配方体系中分散后容易团聚或发生分层,影响最终配方使用感和稳定性,可见,如何对现有的产品改性、得到在水中分散性能优异的颜料,是一个颇具工业实用价值的研究课题。
现有技术中,为了提高颜料在水中的分散性,通常会向含颜料中添加分散剂。尽管添加合适的分散剂能产生稳定的颜料分散液,但是,这些试剂在延迟或降低颜料沉降速度方面,所起的作用有限,所得的颜料组合物本身仍无法在期望的时间内,始终保持在水中的稳定悬浮。
通过物理研磨手段,将颜料颗粒研磨至亚微米水平,并结合使用用于稳定胶体的化学添加剂似乎是一种可行的方法,但是,化学添加剂本身会增加分散体的粘度,不利于加工和使用。同时,化学添加剂会显著增加颜料成品的制备成本,更甚者本身对人体存在毒害作用,因此其在经济与健康上存在明显缺陷。此外,化学添加剂或分散剂与颜料的结合形式不稳定,因此,仍无法保证颜料分散液在存储过程中不分层。
中国专利CN102464900B公开了一种使用聚羧酸系减水剂作为分散剂,实现了对经氨基硅烷化合物表面改性的炭黑颜料进行水分散的目的。但是,该方法是通过静电吸附和离子键将聚合物吸附到炭黑表面,从而使炭黑以纳米颗粒形式存在,主要用于制造超高强度的混凝土,该类产品的质检标准和使用场景等,均与化妆品产品的相去甚远。
可见,现有的表面亲水改性的颜料应用于化妆品配方中,仍存在水中分散性能差、悬浮稳定性低的缺陷。
发明内容
本发明针对现有技术中存在的不足,提供了一种表面改性的颜料及其制备方法,所得的目标产品在水性体系化妆品配方中易于分散,且具有良好、稳定的悬浮性能。
第一方面,提供了一种表面改性的颜料,所述表面改性的颜料经大分子表面改性剂改性得到,且所述大分子表面改性剂经化学交联至所述颜料表面;
所述大分子表面改性剂经化合物I与化合物II的酰化反应得到;其中,所述化合物I为具有酸酐官能团的高分子聚合物;所述化合物II为氨基硅烷。
在其他优化的技术方案中,所述化合物I中酸酐官能团由聚马来酸酐嵌段提供,所述聚马来酸酐嵌段的摩尔含量占所述高分子聚合物的总嵌段含量的5%~70%。
在其他优化的技术方案中,所述化合物I为苯乙烯马来酸酐共聚物或苯乙烯马来酸酐共聚物的部分酯化物,且所述化合物I的重均分子量为1000~50000。
在其他优化的技术方案中,所述化合物II为伯氨基硅烷,具有如下通式(I):
所述通式(I)中,R1,R2,R3各自独立地表示氢原子或者碳原子数为1~4的烷基中的任一种;R4表示碳原子数为2~10的二价有机基团。
在其他优化的技术方案中,所述通式(I)中,
R1,R2,R3各自独立地表示为碳原子数为1~2的烷基中的任一种;R4表示碳原子数为2~4的二价有机基团。
在其他优化的技术方案中,所述颜料具有如下通式(II):
所述通式(II)中,M1,M2,M3,M4,M5,M6各自独立地表示钠原子、钾原子、锂原子或者氢原子中的任一种。
第二方面,提供了一种制备上述任一方案中所述的表面改性的颜料的制备方法,包括以下步骤:
S1:溶解所述化合物I;
将化合物I溶解在有机溶剂中,搅拌溶解均匀,得到所述化合物I的有机溶液;
S2:进行第一步反应;
将化合物II加入所述化合物I的有机溶液中进行所述第一步反应,所述第一步反应的反应条件为:反应温度为5~120℃,反应时间0.5~6h,得到中间产物体系I;
S3:进行第二步反应;
将颜料、水加入所述中间产物体系I中进行第二步反应,所述第二步反应的反应条件为:反应温度为5~85℃,反应时间为1~6h,得到中间产物体系II;
S4:进行第三步反应:调节pH;
将pH调节剂加入所述中间产物体系II中,调节所述中间产物体系II的pH值至6~9;
S5:后处理;
经包括干燥的后处理操作后,得到所述表面改性的颜料。
在其他优化的技术方案中,所述化合物I在所述有机溶液中的重量百分数为3%~40%。
在其他优化的技术方案中,所述化合物I与化合物II的重量份数为:
化合物I:80-95份;
化合物II:5-20份。
在其他优化的技术方案中,所述颜料、水与所述中间产物体系I的重量份数为:
颜料:10-50份;
水:0.1-10份;
中间产物体系I:50-90份。
本发明的有益效果是:
第一方面,本发明采用高分子聚合物与氨基端硅烷反应得到的大分子表面改性剂,对颜料表面进行改性处理,增加了颜料在水体系配方中的分散性,同时颜料在体系中悬浮性增加,使得化妆品水性配方体系更加稳定。同时,上述大分子表面改性剂在交联至颜料表面的反应过程中,可将颜料颗粒分散开,因此,在制备色浆时可免去研磨这一工序,简化了应用流程。
第二方面,本发明优化了颜料改性的制备步骤与工艺参数,能有效兼顾质量、产率与能耗等要求,且操作及设备简单,便于规模化工业生产。
附图说明
为了更清楚地说明本发明的技术方案,下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍。下面描述中的附图仅仅是本发明中记载的部分实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为表面改性颜料的制备工艺流程示意图;
图2为苯乙烯马来酸酐共聚物的红外光谱图;
图3为γ-氨丙基三乙氧基硅烷的红外光谱图;
图4为实施例1中合成的大分子表面改性剂的红外光谱图;
图5为实施例1~5中表面改性颜料的粒度分析示意图;
图6为实施例1、实施例6~8中表面改性颜料的粒度分析示意图;
图7为实施例1、实施例9~11中表面改性颜料的粒度分析示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围,以下详细描述本发明。
本发明要保护的颜料表面,接枝了大分子表面改性剂,具体合成了侧链具有硅氧烷的大分子表面改性剂,并将该改性剂通过化学反应,交联至颜料表面。再进一步水解即可得到亲水性表面。该大分子表面改性剂是由具有酸酐官能团的高分子聚合物与氨基硅烷经过酰化反应所得。优选的,上述高分子聚合物为具有聚马来酸酐嵌段的聚合物。优选的,上述聚马来酸酐嵌段的摩尔含量占上述高分子聚合物的总嵌段含量的5%~70%,且分布在合成聚合物主链上。
优选的,上述高分子聚合物为苯乙烯马来酸酐共聚物,该苯乙烯马来酸酐共聚物为无规的非交替的共聚物,通过调节苯乙烯马来酸酐共聚物的重均分子量以及共聚物中苯乙烯与马来酸酐的嵌段比,可进一步得到不同亲水能力和悬浮能力的大分子亲水处理剂。优选的,且该苯乙烯马来酸酐共聚物的重均重均分子量为1000~50000,优选的,该苯乙烯马来酸酐共聚物的重均重均分子量为1000-35000,优选的,该苯乙烯马来酸酐共聚物的重均重均分子量为2000-10000;优选的,该苯乙烯马来酸酐共聚物中苯乙烯和马来酸酐嵌段比为(0.5~8):1。进一步的,上述苯乙烯马来酸酐共聚物还包含马来酸酐链段被部分酯化的产品(如polyscope公司的XIRAN 1440)。
优选的,上述氨基硅烷为伯氨基硅烷,具有如下通式(I)
在上述通式(I)中,R1,R2,R3各自独立地表示氢原子或者碳原子数为1~4的烷基中的任一种;R4表示碳原子数为2~10的二价有机基团。优选的,R1,R2,R3各自独立地表示为碳原子数为1~2的烷基中的任一种;R4表示碳原子数为2~4的二价有机基团。
优选的,目标颜料具有如下通式(II):
在上述通式(II)中,M1,M2,M3,M4,M5,M6各自独立地表示钠原子、钾原子、锂原子或者氢原子中的任一种。
对于可适用于本发明技术方案的颜料种类没有限制,既可以是无机颜料,也可以是有机颜料,只要该颜料表面具有能够与侧链具有硅氧烷的大分子表面改性剂反应的羟基即可。优选的,上述无机颜料为氧化铁红、氧化铁黄、氧化铁黑、氧化铁蓝、二氧化钛、群青、猛紫或铬绿中的任一种;优选的,上述有机颜料为红6色淀、红7色淀、红28色淀、红30色淀、红33色淀、红40色淀、黄5色淀或黄6色淀中的任一种。
以苯乙烯马来酸酐共聚物与伯氨基硅烷为起始原料,对使用本发明的技术方案制备该表面改性的颜料时,涉及的化学反应过程做如下示意。
第一步反应:合成大分子表面改性剂;
第二步反应:将上述大分子表面改性剂化学交联至颜料表面;
第三步反应:调节pH;
进一步的,以苯乙烯马来酸酐共聚物与γ-氨丙基三乙氧基硅烷为起始原料,可通过如附图1所示的步骤,制备符合本发明目的的表面改性的颜料。
如附图1所示,为表面改性颜料的制备工艺流程示意图,具体包括以下步骤:
S1:溶解苯乙烯马来酸酐共聚物;
将苯乙烯马来酸酐共聚物溶解在有机溶剂中,溶解温度为20~85℃,搅拌溶解均匀,得到苯乙烯马来酸酐共聚物溶液。优选的,上述有机溶剂为有机酮、有机烷基酯、苯类、醇类中的任一种。优选的,上述苯乙烯马来酸酐共聚物在上述有机溶液中的重量百分数为10%~40%。优选的,上述溶解过程中的溶解温度为20~85℃,优选的,溶解温度为35~70℃。
S2:进行第一步反应;
将γ-氨丙基三乙氧基硅烷加入苯乙烯马来酸酐共聚物溶液中进行第一步反应,第一步反应的反应条件为:反应温度为5~120℃,反应时间0.5~6h,得到中间产物体系I。优选的,该第一步反应的反应温度为30~75℃,反应时间0.5~6h。优选的,该第一步反应的反应温度为40~60℃,反应时间1~4h。优选的,该第一步反应中,苯乙烯马来酸酐共聚物与γ-氨丙基三乙氧基硅烷的重量份数为:苯乙烯马来酸酐共聚物80-95份,γ-氨丙基三乙氧基硅烷5-20份。
S3:进行第二步反应;
将颜料、水加入上述中间产物体系I中进行第二步反应,第二步反应的反应条件为:反应温度为5~85℃,反应时间为1~6h,得到中间产物体系II。优选的,反应温度为30~75℃,反应时间为1~6h。优选的,该第二步反应的反应温度为40-70℃,反应时间为2-4h。优选的,颜料、水与该中间产物体系I的重量份数为:颜料10-50份,水0.1-10份,中间产物体系I为50-90份。
S4:进行第三步反应:调节pH;
将pH调节剂加入上述中间产物体系II中,调节该中间产物体系II的pH值至6~9,优选的,调节该中间产物体系II的pH值至7~8。具体的,上述pH调节剂为碱性pH调节剂或酸性pH调节剂,优选为碱性pH调节剂。优选的,上述pH调节剂为氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液或者氢氧化锂水溶液。优选的,上述pH调节剂的质量浓度优选为1%~15%,更优选为5%~10%。
S5:后处理,得到目标产品;
经过滤、水洗、干燥、粉碎后,得到预期的表面改性的颜料。优选的,上述干燥操作的条件为:干燥温度为70~120℃,干燥时间为1~8h。
进一步的,可将上述表面改性的颜料加入去离子水中,机械搅拌,加入必要的防腐剂得到水性分散浆。该表面改性的颜料,在水性体系化妆品配方中易于分散,且具有良好、稳定的悬浮性能。
实施例1:
本实施例对二氧化钛进行表面改性。起始原料选为苯乙烯马来酸酐共聚物与γ-氨丙基三乙氧基硅烷。其中,附图2为苯乙烯马来酸酐共聚物的红外光谱图,附图3为γ-氨丙基三乙氧基硅烷的红外光谱图。
具体的制备步骤如下:
S1:溶解苯乙烯马来酸酐共聚物;
在带有回流装置的500毫升三口烧瓶中称取5克苯乙烯马来酸酐共聚物(商品名为荷兰polyscope公司XIRAN 1000,苯乙烯和马来酸酐的嵌段比为1:1,重均分子量5000),加入100克乙酸乙酯,搅拌至苯乙烯马来酸酐共聚物完全溶解。
S2:进行第一步反应;
在持续搅拌下滴入10克γ-氨丙基三乙氧基硅烷的乙酸乙酯溶液,其中,该溶液中溶有2克γ-氨丙基三乙氧基硅烷。滴加完成后,升温至回流,反应0.5h,得到含有预期大分子表面改性剂的有机溶液。如附图4所示,为此次合成的大分子表面改性剂的红外光谱图,相较于附图3,经过第一步反应,伯氨基的N-H伸缩振动吸收峰消失,在1600cm-1附近出现了酰胺的羰基峰,说明苯乙烯马来酸酐共聚物与γ-氨丙基三乙氧基硅烷发生了酰化反应。
S3:进行第二步反应;
将待处理二氧化钛100克加入上述三口烧瓶中,后继续反应1小时。
S4:进行第三步反应:调节pH;
加入1%的氢氧化钠水溶液100毫升并继续反应1小时。
S5:后处理,得到目标产品;
混合物过滤、水洗,干燥,粉碎后得到亲水改性二氧化钛。
进一步的,在500毫升烧杯中称取80克改性后的二氧化钛粉体,加入119克去离子水,1克苯氧乙醇,0.2克水溶性纤维素机械搅拌后得到水性色浆。且该水性色浆粘度低、无颗粒感、色浆存储的稳定性佳。
实施例2:
本实施例继续对二氧化钛进行表面改性。起始原料选为苯乙烯马来酸酐共聚物与γ-氨丙基三乙氧基硅烷。其中,本实施例的苯乙烯马来酸酐共聚物的商品名为荷兰polyscope公司XIRAN 2000中,苯乙烯和马来酸酐的嵌段比为2:1,重均分子量6500,其他条件同实施例1。
最终经处理得到的水性色浆同样具有粘度低、无颗粒感、色浆存储稳定性佳的优点。
实施例3:
本实施例继续对二氧化钛进行表面改性。起始原料选为苯乙烯马来酸酐共聚物与γ-氨丙基三乙氧基硅烷。其中,本实施例的苯乙烯马来酸酐共聚物的商品名为荷兰polyscope公司XIRAN 3000,苯乙烯和马来酸酐的嵌段比为3:1,重均分子量10000,其他条件同实施例1。
最终经处理得到的水性色浆同样具有粘度低、无颗粒感、色浆存储稳定性佳的优点。
实施例4:
本实施例继续对二氧化钛进行表面改性。起始原料选为苯乙烯马来酸酐共聚物与γ-氨丙基三乙氧基硅烷。其中,本实施例的苯乙烯马来酸酐共聚物的商品名为荷兰polyscope公司XIRAN 9000,苯乙烯和马来酸酐的嵌段比为8:1,重均分子量10000,其他条件同实施例1。
最终经处理得到的水性色浆同样具有粘度低的优点,但是,此时的色浆颗粒感明显,色粉无法在水中稳定悬浮。
实施例5:
本实施例继续对二氧化钛进行表面改性。起始原料选为苯乙烯马来酸酐共聚物与γ-氨丙基三乙氧基硅烷。其中,本实施例的苯乙烯马来酸酐共聚物的商品名为荷兰polyscope公司XIRAN 1440,是部分酯化产品,重均分子量8000,其他条件同实施例1。
最终经处理得到的水性色浆同样具有粘度低、无颗粒感、色浆存储稳定性佳的优点。
实施例6:
本实施例对碳黑进行表面改性。起始原料选为苯乙烯马来酸酐共聚物与γ-氨丙基三乙氧基硅烷。其中,本实施例的苯乙烯马来酸酐共聚物的商品名为荷兰polyscope公司XIRAN 1000,其他条件同实施例1。
最终经处理得到的水性色浆同样具有粘度低、无颗粒感、色浆存储稳定性佳的优点。
实施例7:
本实施例对铁红进行表面改性。起始原料选为苯乙烯马来酸酐共聚物与γ-氨丙基三乙氧基硅烷。其中,本实施例的苯乙烯马来酸酐共聚物的商品名为荷兰polyscope公司XIRAN 1000,其他条件同实施例1。
最终经处理得到的水性色浆同样具有粘度低、无颗粒感、色浆存储稳定性佳的优点。
实施例8:
本实施例对红7色淀进行表面改性。起始原料选为苯乙烯马来酸酐共聚物与γ-氨丙基三乙氧基硅烷。其中,本实施例的苯乙烯马来酸酐共聚物的商品名为荷兰polyscope公司XIRAN 1000,其他条件同实施例1。
最终经处理得到的水性色浆同样具有粘度低、无颗粒感、色浆存储稳定性佳的优点。
实施例9:
本实施例对二氧化钛进行表面改性。起始原料选为苯乙烯马来酸酐共聚物与γ-氨丙基三乙氧基硅烷。其中,本实施例中加入的苯乙烯马来酸酐共聚物为2克,γ-氨丙基三乙氧基硅烷为0.8克,其他条件同实施例1。
最终经处理得到的水性色浆粘度高,有颗粒感,色浆存储稳定性不好。
实施例10:
本实施例对二氧化钛进行表面改性。起始原料选为苯乙烯马来酸酐共聚物与γ-氨丙基三乙氧基硅烷。其中,本实施例中加入的苯乙烯马来酸酐共聚物为3克,γ-氨丙基三乙氧基硅烷为1.2克,其他条件同实施例1。
最终经处理得到的水性色浆同样具有粘度低、无颗粒感、色浆存储稳定性佳的优点。
实施例11:
本实施例对二氧化钛进行表面改性。起始原料选为苯乙烯马来酸酐共聚物与γ-氨丙基三乙氧基硅烷。其中,本实施例中加入的苯乙烯马来酸酐共聚物为7.5克,γ-氨丙基三乙氧基硅烷为3克,其他条件同实施例1。
最终经处理得到的水性色浆同样具有粘度低、无颗粒感、色浆存储稳定性佳的优点。
最后,为了更清楚的说明本发明实施例中各个技术方案的技术效果,更直观地验证本发明技术方案的优越性,采用型号为Mastersizer 3000的马尔文激光粒度分析仪对上述实施例1~11中的产品进行测试,评价所得颜料在水性色浆中的分散性。其中,马尔文激光粒度分析仪的粒度分析结果如附图5~7所示。其中,附图5为实施例1~5表面改性颜料的粒度分析示意图,从附图5可以看出,除实施例4外,其他4个实施例所得的产品,其粒度较小,且粒度分布均匀,更易于分散,且悬浮稳定性更高。附图6为实施例1、实施例6~8中表面改性颜料的粒度分析示意图,从附图6可以看出,实施例6中所得产品的粒度较之实施例1有所降低,但粒度均匀度稍显不足,实施例7中与实施例8所得产品的粒度等级与均匀度也均不及实施例1,但总体来看,均足以实现本发明的目的,最终得到的色浆具有无颗粒感、存储稳定性佳的优点。附图7为实施例1、实施例9~11中表面改性颜料的粒度分析示意图,从附图7可以看出,实施例9与实施例11所得的产品粒度分布较不均匀,且实施例9的粒度均匀度更差,且平均粒径更大,实施例10所得产品的粒度分布状况则明显更均匀,但其粒径偏大。
进一步的,采用型号为MCR 302的安东帕流变测试仪对上述实施例1~11中水性色浆的粘度,并观察、统计各实施例中水性色浆的稳定性。将实验结果统计至表1,其中,D90粒径由马尔文激光粒度分析仪测试得到。
表1实施例1~11所得产品的性能测试结果
项目 | D90粒径(微米) | 色浆粘度(mPa.s) | 45摄氏度存储7天 |
实施例1 | 0.89 | 326 | 稳定不分层 |
实施例2 | 2.29 | 403 | 稳定不分层 |
实施例3 | 4.17 | 1620 | 稳定不分层 |
实施例4 | 80.1 | 237 | 严重分层 |
实施例5 | 0.92 | 356 | 稳定不分层 |
实施例6 | 0.76 | 1358 | 稳定不分层 |
实施例7 | 4.56 | 1879 | 稳定不分层 |
实施例8 | 2.98 | 892 | 稳定不分层 |
实施例9 | 6.30 | 2387 | 严重分层 |
实施例10 | 2.01 | 526 | 稳定不分层 |
实施例11 | 1.20 | 331 | 稳定不分层 |
通过对比数据可以看出,本发明通过三步化学反应,将水溶性的大分子表面改性剂,化学交联至颜料表面,再经水解、干燥粉碎后得到的产品具有亲水性的表面,且苯乙烯马来酸酐共聚物中苯乙烯和马来酸酐的嵌段比、以及苯乙烯马来酸酐共聚物与γ-氨丙基三乙氧基硅烷的相对添加量,均对最终产品的性能有所影响。当按照本发明的技术方案对颜料表面进行改性后,即可得到在水中易分散,且具有良好、稳定的悬浮性能的颜料,使得相同条件下,产品稳定性提升的同时,使用感更优异,消费者体验感增强。
需要说明的是,以上优选实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制,尽管通过上述优选实施例已经对本发明进行了详细的描述,但本领域技术人员应当理解,可以在形式上和细节上对其作出各种各样的改变,而不偏离本发明权利要求书所限定的范围。
Claims (10)
1.一种表面改性的颜料,其特征在于,
所述表面改性的颜料经大分子表面改性剂改性得到,且所述大分子表面改性剂经化学交联至所述颜料表面;
所述大分子表面改性剂经化合物I与化合物II的酰化反应得到;其中,
所述化合物I为具有酸酐官能团的高分子聚合物;
所述化合物II为氨基硅烷。
2.如权利要求1所述的一种表面改性的颜料,其特征在于,
所述化合物I中酸酐官能团由聚马来酸酐嵌段提供,所述聚马来酸酐嵌段的摩尔含量占所述高分子聚合物的总嵌段含量的5%~70%。
3.如权利要求2所述的一种表面改性的颜料,其特征在于,
所述化合物I为苯乙烯马来酸酐共聚物或苯乙烯马来酸酐共聚物的部分酯化物,且所述化合物I的重均分子量为1000~50000。
5.如权利要求4所述的一种表面改性的颜料,其特征在于,
所述通式(I)中,
R1,R2,R3各自独立地表示为碳原子数为1~2的烷基中的任一种;
R4表示碳原子数为2~4的二价有机基团。
7.一种表面改性的颜料的制备方法,其特征在于,
所述表面改性的颜料为权利要求1至6任一项所述的颜料,制备步骤包括:
S1:溶解所述化合物I;
将化合物I溶解在有机溶剂中,搅拌溶解均匀,得到所述化合物I的有机溶液;
S2:进行第一步反应;
将化合物II加入所述化合物I的有机溶液中进行所述第一步反应,所述第一步反应的反应条件为:反应温度为5~120℃,反应时间0.5~6h,得到中间产物体系I;
S3:进行第二步反应;
将颜料、水加入所述中间产物体系I中进行第二步反应,所述第二步反应的反应条件为:反应温度为5~85℃,反应时间为1~6h,得到中间产物体系II;
S4:进行第三步反应:调节pH;
将pH调节剂加入所述中间产物体系II中,调节所述中间产物体系II的pH值至6~9;
S5:后处理;
经包括干燥的后处理操作后,得到所述表面改性的颜料。
8.如权利要求7所述的一种表面改性的颜料的制备方法,其特征在于,
所述化合物I在所述有机溶液中的重量百分数为3%~40%。
9.如权利要求8所述的一种表面改性的颜料的制备方法,其特征在于,
所述化合物I与化合物II的重量份数为:
化合物I:80~95份;
化合物II:5~20份。
10.如权利要求9所述的一种表面改性的颜料的制备方法,其特征在于,
所述颜料、水与所述中间产物体系I的重量份数为:
颜料:10~50份;
水:0.1~10份;
中间产物体系I:50~90份。
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Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6042466A (ja) * | 1983-08-17 | 1985-03-06 | Kao Corp | 表面被覆された無機顔料 |
CN1687252A (zh) * | 2005-05-18 | 2005-10-26 | 江南大学 | 一种纳米颜料的制备方法 |
US20070107635A1 (en) * | 2005-08-09 | 2007-05-17 | Soane Laboratories, Llc | Dye-attached and/or surface modified pigments |
CN102464900A (zh) * | 2010-11-02 | 2012-05-23 | Oci有限公司 | 颜料分散体和水泥用黑色减水剂 |
CN103221341A (zh) * | 2011-02-17 | 2013-07-24 | 日本艾罗西尔股份有限公司 | 表面改性二氧化硅粉末及其制造方法以及电子照相用调色剂组合物 |
CN104761692A (zh) * | 2015-01-15 | 2015-07-08 | 西南石油大学 | 纳米二氧化硅表面引入碳碳双键的改性方法 |
CN107384337A (zh) * | 2017-06-07 | 2017-11-24 | 滁州市宏源喷涂有限公司 | 一种苯乙烯马来酸酐共聚物接枝纳米碳酸钙钻井液添加剂的制备方法 |
CN109233340A (zh) * | 2018-09-21 | 2019-01-18 | 成都新柯力化工科技有限公司 | 一种用于涂料的改性硫酸钡复合钛白粉及制备方法 |
CN110628211A (zh) * | 2019-10-18 | 2019-12-31 | 广东圆融新材料有限公司 | 免喷涂聚酰胺66/6材料及其制备方法 |
-
2021
- 2021-12-27 CN CN202111614361.1A patent/CN114369377A/zh active Pending
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6042466A (ja) * | 1983-08-17 | 1985-03-06 | Kao Corp | 表面被覆された無機顔料 |
CN1687252A (zh) * | 2005-05-18 | 2005-10-26 | 江南大学 | 一种纳米颜料的制备方法 |
US20070107635A1 (en) * | 2005-08-09 | 2007-05-17 | Soane Laboratories, Llc | Dye-attached and/or surface modified pigments |
CN102464900A (zh) * | 2010-11-02 | 2012-05-23 | Oci有限公司 | 颜料分散体和水泥用黑色减水剂 |
CN103221341A (zh) * | 2011-02-17 | 2013-07-24 | 日本艾罗西尔股份有限公司 | 表面改性二氧化硅粉末及其制造方法以及电子照相用调色剂组合物 |
CN104761692A (zh) * | 2015-01-15 | 2015-07-08 | 西南石油大学 | 纳米二氧化硅表面引入碳碳双键的改性方法 |
CN107384337A (zh) * | 2017-06-07 | 2017-11-24 | 滁州市宏源喷涂有限公司 | 一种苯乙烯马来酸酐共聚物接枝纳米碳酸钙钻井液添加剂的制备方法 |
CN109233340A (zh) * | 2018-09-21 | 2019-01-18 | 成都新柯力化工科技有限公司 | 一种用于涂料的改性硫酸钡复合钛白粉及制备方法 |
CN110628211A (zh) * | 2019-10-18 | 2019-12-31 | 广东圆融新材料有限公司 | 免喷涂聚酰胺66/6材料及其制备方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
WEI WEI ET AL.: "Silica/poly(styrene-alt-maleic anhydride) hybrid particles as a reactive toughener for epoxy resin", 《J APPL POLYM SCI.》 * |
周文等: "3-氨丙基三乙氧基硅烷对溶胶-凝胶法苯乙烯-顺丁烯二酸酐共聚物/SiO_2杂化材料的制备与性能的影响", 《高分子学报》 * |
周文等: "苯乙烯-顺丁烯二酸酐共聚物/TiO_2杂化材料的制备与表征", 《高分子学报》 * |
赵存挺等: "单分散纳米二氧化硅微球的制备及羧基化改性", 《功能材料》 * |
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