CN114364364A - 脂质体复合物及包含其的用于皮肤改善的化妆品组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及脂质体复合物及包含其的用于皮肤改善的化妆品组合物，更详细地，涉及类视黄醇类成分通过羟丙基环糊精和脂质体结构稳定化为双层的脂质体复合物和包含其的用于皮肤改善的化妆品组合物。

Description

脂质体复合物及包含其的用于皮肤改善的化妆品组合物
技术领域
本发明涉及脂质体复合物及包含其的用于皮肤改善的化妆品组合物，更详细地，涉及类视黄醇类成分通过羟丙基环糊精和脂质体结构稳定化为双层的脂质体复合物和包含其的用于皮肤改善的化妆品组合物。
背景技术
称为类视黄醇的维生素A(视黄醇)及其天然及合成衍生物形成给胚胎发生、生殖、视力、生长、炎症、分化、增殖及细胞凋亡带来显著影响的多种物质。类视黄醇的生物学影响通过与RAR型的核内受体(视黄酸受体)及RXR型的受体(视黄酸的X受体)的相互作用来调节。RAR受体的公知的配体为维生素A的酸性形态的反式异构体。
皮肤具有相当量的类视黄醇及与其代谢作用相关的酶。类视黄醇是指维生素A的天然或合成衍生物。天然类视黄醇类成分有视黄醇及其所有代谢衍生物、维生素A醛(视黄醛)、全反式视黄酸(all-trans-retinoic acid)、9-顺式视黄酸(9-cis-retinoic acid)及其酯(ester)，例如棕榈酸视黄酯、视黄醇丙酸酯、视黄醇乙酸酯等。
视黄酸(Retinoic acid)为优秀的抗衰老成分，但会诱发灼伤、红肿及瘙痒之类的刺激。与其相比，维生素A醛(Retinaldehyde，视黄醛)不仅可减少副作用，而且具有优秀的抗衰老效果，因此备受关注。
维生素A衍生物的变化过程会以视黄醇(Retinol)→视黄醛(Retinal(Retinaldehyde))→视黄酸的方式进行，比起视黄醇，视黄醛更接近视黄酸形态，因此近来证明视黄醛比视黄醇可以给皱纹改善、皮肤纹理改善带来更有效的效果。
但是，由于视黄醛对光和热不稳定而制约其利用，因此，为了解决这个问题，使视黄醛稳定化的研究正在活泼的进行中，进而，使包含视黄醛的类视黄醇类成分通过皮肤角质层来使上述成分传递至实质上起作用的皮肤真皮层的技术的必要性正在增加。
发明内容
要解决的技术问题
本发明的一目的在于，提供通过提高内部包含的类视黄醇类成分的稳定度及向皮肤真皮层的传递量来提高功效并在应用于皮肤时几乎没有刺激的脂质体复合物。
本发明的另一目的在于，提供包含本发明提供的脂质体复合物作为有效成分的皮肤改善效果显著突出的化妆品组合物。
但本发明所要实现的技术问题不限定于以上提及的问题，本发明所属领域的普通技术人员会通过以下的记载明确未提及的或其他问题。
解决问题的技术方案
根据本发明的一实例，涉及一种脂质体复合物，包含：类视黄醇(retinoid)成分；以及羟丙基环糊精(cyclodextrin)。
在本发明中，上述类视黄醇类成分可以为选自由视黄醛、视黄醇、视黄酸、棕榈酸视黄酯、维A酸以及阿达帕林组成的组中的一种以上。
在本发明中，能够以1∶10至1∶60的重量比包含上述类视黄醇类成分及上述羟丙基环糊精。
在本发明中，上述脂质体复合物还可以包含余量的溶剂。上述脂质体复合物可以包含0.1重量百分比至2重量百分比的上述类视黄醇类成分。上述脂质体复合物可以包含1重量百分比至60重量百分比的上述环糊精。
在本发明中，上述脂质体复合物可以包含双层，上述双层包含脂质，上述类视黄醇类成分及上述环糊精可以担载于上述双层内。
在本发明中，上述脂质可以为选自由卵磷脂(lecithin)、大豆卵磷脂、蛋黄卵磷脂、氢化卵磷脂(hydrogenated lecithin)、不饱和卵磷脂(unsaturated lecithin)、溶血卵磷脂(lyso lecithin)、氢化溶血卵磷脂(Hydrogenated lyso lecithin)、羟基化卵磷脂(hydroxylated lecithin)、磷脂酰胆碱(phosphatidyl choline)、溶血磷脂酰胆碱(lysophosphatidyl choline)、磷脂酰乙醇胺(phosphatidyl ethanolamine)、磷脂酸(phosphatidic acid)、磷脂酰丝氨酸(phosphatidyl serine)、鞘磷脂(sphingomyelin)、磷脂酰甘油(phosphatidyl glycerol)、磷脂酰肌醇(phosphatidyl inositol)、胆固醇(cholesterol)、PEG-5油菜籽甾醇(PEG-5rapeseed sterol)、生育酚(tocopherol)、生育酚乙酸酯(tocopheryl acetate)、氢氧化铝/镁硬脂酸盐(aluminum/magnesium hydroxidestearate)、季戊四醇四(双-叔丁基羟基氢化肉桂酸)酯(pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate)、心磷脂(cardiolipin)以及缩醛磷脂(plasmalogen)组成的组中的一种以上。
在本发明中，上述脂质体复合物可以包含0.1重量百分比至10重量百分比的上述脂质。
在本发明中，能够以1∶0.5至1∶4的重量比包含上述类视黄醇类成分和羟丙基环糊精的混合物及上述脂质。
在本发明中，上述脂质体复合物还可以包含表面活性剂。
在本发明中，上述表面活性剂可以为选自由糖脂(glycolipid)、溶血卵磷脂(lysolecithin)、山梨醇酐硬脂酸酯(sorbitan stearate)、油酸甘油酯(glyceryl oleate)、甘油硬脂酸酯(glyceryl stearate)、聚氧乙烯烷基醚(polyoxyethylene alkyl ether)、聚氧乙烯脂肪酸酯(polyoxyethylene fatty acid ester)、烷基多糖苷(alkylpolyglucoside)、月桂基乙醚硫酸钠(sodium lauryl ether sulphate)、硬脂基三甲基氯化铵(stearyl trimethyl ammonium chloride)、烷基聚甘油醚(alkyl polyglycerylether)、硬脂基三甲基氯化铵(stearyl trimethyl ammoniumchloride)、月桂基三甲基氯化铵(lauryl trimethyl ammoniuym chloride)、二硬脂基二甲基氯化铵(distearyldimethyl ammonium chloride)、氯化聚(N，N’-二甲基-3，5-亚甲基哌啶)(poly(N，N’-dimethyl-3，5-methlyenepiperidinium chloride)、氯化十六烷基吡啶(cetylpyridiniumchloride)、烷基四铵盐(alkyl tetraammonium salt)、烷基二甲基苄基铵盐(alkyl dimethyl benzyl ammonium salt)、烷基异喹啉盐(alkyl isoquinoliniumsalt)、二烷基吗啉盐(dialkyl-morpholinium salt)、多胺脂肪酸衍生物(polyaminefatty acid derivatives)、戊醇脂肪酸衍生物(amyl alcohol fatty acidderivatives)、苯扎氯铵(benzalkonium chloride)、苄索氯铵(benzethonium chloride)、十六烷基磷酸钾(potassium cetyl phosphate)、蔗糖类表面活性剂(sucrosesurfactant)以及聚山梨酯类表面活性剂(polysorbate surfactant)组成的组中的一种以上。
在本发明中，上述蔗糖类表面活性剂可以为选自由蔗糖单硬脂酸酯(sucrosemonostearate)、蔗糖二硬脂酸酯(sucrose distearate)、蔗糖二月桂酸酯(sucrosediraurate)、蔗糖二油酸酯(sucrose dioleate)、蔗糖二癸酸酯(sucrose dicaprate)以及蔗糖二亚油酸酯(sucrose dilinolenate)组成的组中的一种以上。
在本发明中，上述脂质体复合物可以包含0.01重量百分比至20重量百分比的上述表面活性剂。
根据本发明的另一实例，涉及包含本发明的脂质体复合物的用于皮肤改善的化妆品组合物。
发明的有益效果
本发明提供的脂质体复合物不仅可以通过提高其内部包含的类视黄醇类成分的稳定度来提高上述类视黄醇类成分的皮肤透过效果，而且还具有减少类视黄醇类成分的皮肤刺激的效果。
附图说明
图1示出在实验例2中以1∶5的重量比例混合视黄醛与羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)后的照片；
图2示出在实验例2中以1∶25的重量比例混合视黄醛与羟丙基-β-环糊精后的照片；
图3示出在实验例2中以1∶65的重量比例混合视黄醛与羟丙基-β-环糊精后的照片；
图4示出在实验例3中以1∶0.1的重量比例混合担载有视黄醛的羟丙基-β-环糊精冻结干燥体与磷脂后，评价粒子稳定度的曲线图；
图5示出在实验例3中以1∶0.5的重量比例混合担载有视黄醛的羟丙基-β-环糊精冻结干燥体与磷脂后，评价粒子稳定度的曲线图；
图6示出在实验例3中以1∶4的重量比例混合担载有视黄醛的羟丙基-β-环糊精冻结干燥体与磷脂后，评价粒子稳定度的曲线图；
图7示出在实验例3中以1∶5的重量比例混合担载有视黄醛的羟丙基-β-环糊精冻结干燥体与磷脂后，评价粒子稳定度的曲线图；
图8为以曲线图示出测定单独包含视黄醛的霜剂、包含担载有视黄醛的羟丙基-β-环糊精的霜剂、包含担载有担载视黄醛的羟丙基-β-环糊精的脂质体复合物的霜剂随时间流逝的残存视黄醛含量的结果。
具体实施方式
根据本发明的一实例，涉及一种脂质体复合物，包含：类视黄醇类成分；以及羟丙基环糊精。
本发明的实施方式
根据本发明的一实例，涉及一种脂质体复合物，包含：类视黄醇类成分；以及羟丙基环糊精。
在本发明中，上述“脂质体(liposome)”是指至少由一个脂质双层(lipidbilayer)(脂质膜(lipid membrane))制成的人工制备的囊泡(vesicle)，也可以起到物理存储所(physical reservoir)的作用。
在本发明中，上述“类视黄醇(retinoids)”表示与维生素A化学性相关联的化合物的种类。类视黄醇的结构由环状末端基团、多烯侧链及极性末端基团构成。上述多烯侧链的C＝C双键交替而形成的共轭体系(conjugated system)显出类视黄醇的颜色(通常为黄色、橙色或红色)。很多类视黄醇为生色团(chromophore)。可以通过改变侧链及末端基团生成多种类视黄醇。在本发明中，上述类视黄醇类成分可以为选自由视黄醛、视黄醇、视黄酸、棕榈酸视黄酯、维A酸以及阿达帕林组成的组中的一种以上，但不限定于此。
在本发明中，上述脂质体复合物可以包含0.1重量百分比至2重量百分比的上述类视黄醇类成分，优选地，可以包含0.1重量百分比至1重量百分比的上述类视黄醇类成分。在本发明中，若上述类视黄醇类成分的含量小于0.1重量百分比，则根据添加的改善效果可能微乎其微，若大于2重量百分比，则稳定性降低，会在用于皮肤时诱发刺激。
在本发明中，上述“环糊精(cyclodextrin)”为具有甜甜圈形结构的环形低聚糖，保有疏水性/亲油性的中心空洞及亲水性外侧表面。自然界存在多种不同的环糊精结构，最典型的有α-环糊精、β-环糊精以及γ-环糊精，它们分别由6、7及8个吡喃葡萄糖单位构成。在本发明中，上述环糊精可以为例如羟丙基环糊精。
在本发明中，上述脂质体复合物可以包含1重量百分比至60重量百分比的上述羟丙基环糊精，优选地，可以包含1重量百分比至10重量百分比的上述羟丙基环糊精。在本发明中，若上述羟丙基环糊精的含量小于1重量百分比，则脂质体复合物的稳定性降低而可能在用于皮肤时诱发刺激，若含量大于60重量百分比，则羟丙基环糊精会析出。
在本发明的脂质体复合物中，上述类视黄醇类成分能够担载于上述羟丙基环糊精的环内而提高稳定性。
在本发明的脂质体复合物中，可以包含1∶10至1∶60的重量比的上述类视黄醇类成分及上述羟丙基环糊精，若上述类视黄醇类成分及上述羟丙基环糊精的混合重量比超出上述范围，则上述羟丙基环糊精内担载的类视黄醇类成分的含量可能降低，或者羟丙基环糊精可能析出。
本发明的脂质体复合物可以包含双层，上述双层包含脂质，上述类视黄醇类成分及上述羟丙基环糊精可以担载于上述双层内，优选地，上述类视黄醇类成分担载于羟丙基环糊精的环内，羟丙基环糊精担载于上述双层内，从而可以显著提高稳定性。
在本发明中，上述脂质可以为选自由卵磷脂、大豆卵磷脂、蛋黄卵磷脂、氢化卵磷脂、不饱和卵磷脂、溶血卵磷脂、氢化溶血卵磷脂、羟基化卵磷脂、磷脂酰胆碱、溶血磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酸、磷脂酰丝氨酸、鞘磷脂、磷脂酰甘油、磷脂酰肌醇、胆固醇、PEG-5油菜籽甾醇、生育酚、生育酚乙酸酯、氢氧化铝/镁硬脂酸盐、季戊四醇四(双-叔丁基羟基氢化肉桂酸)酯、心磷脂以及缩醛磷脂组成的组中的一种以上，优选地，可以为选自由卵磷脂、大豆卵磷脂、蛋黄卵磷脂、氢化卵磷脂、不饱和卵磷脂、溶血卵磷脂、氢化溶血卵磷脂、羟基化卵磷脂、磷脂酰胆碱、溶血磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酸、磷脂酰丝氨酸、鞘磷脂、磷脂酰甘油以及磷脂酰肌醇组成的组中的一种以上的磷脂，更优选地，可以为选自由大豆卵磷脂、蛋黄卵磷脂以及氢化卵磷脂组成的组中的一种以上。
在本发明中，上述脂质体复合物可以包含0.1重量百分比至10重量百分比的上述脂质，优选地，可以包含1重量百分比至6重量百分比的上述脂质。在本发明中，若上述脂质的含量超出上述范围，则脂质体复合物的稳定性会急剧下降，使担载于其内部的类视黄醇类成分的稳定性也降低，从而可能在用于皮肤时诱发皮肤刺激。
优选地，本发明的脂质体复合物能够以1∶0.5至1∶4重量比包含上述类视黄醇类成分和羟丙基环糊精的混合物及上述脂质，若上述类视黄醇类成分和羟丙基环糊精的混合物与上述脂质的重量比超出上述范围，则脂质体复合物的稳定性会显著降低。
本发明的脂质体复合物还可以包含表面活性剂，用于皮肤时可以更加提高弹性数值或皮肤渗透率。
在本发明中，可使用一种或两种以上的混合物作为上述表面活性剂，例如，可包含第一表面活性剂及第二表面活性剂。
在本发明中，上述表面活性剂可以为选自由糖脂、溶血卵磷脂、山梨醇酐硬脂酸酯、油酸甘油酯、甘油硬脂酸酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、烷基多糖苷、月桂基乙醚硫酸钠、硬脂基三甲基氯化铵、烷基聚甘油醚、硬脂基三甲基氯化铵、月桂基三甲基氯化铵、二硬脂基二甲基氯化铵、氯化聚(N，N’-二甲基-3，5-亚甲基哌啶)、氯化十六烷基吡啶、烷基四铵盐、烷基二甲基苄基铵盐、烷基异喹啉盐、二烷基吗啉盐、多胺脂肪酸衍生物、戊醇脂肪酸衍生物、苯扎氯铵、苄索氯铵、十六烷基磷酸钾、蔗糖类表面活性剂以及聚山梨酯类表面活性剂组成的组中的一种以上。
在本发明中，上述糖脂表面活性剂作为广为人知的生物表面活性剂，具有在长链脂肪酸结合碳水化合物的形态，有具有表面张力降低力和乳化力优秀的鼠李糖脂(rhamnolipid)、在温度及pH变化下稳定的槐糖脂(sophorolipid)、海藻糖脂(trehalolipid)等。
在本发明中，上述蔗糖类表面活性剂可以为选自由蔗糖单硬脂酸酯、蔗糖二硬脂酸酯、蔗糖二月桂酸酯、蔗糖二油酸酯、蔗糖二癸酸酯以及蔗糖二亚油酸酯组成的组中的一种以上，但不限定于此。
在本发明中，上述聚山梨酯类表面活性剂可以为选自由聚山梨酯20、聚山梨酯40、聚山梨酯60以及聚山梨酯80组成的组中的一种以上，但不限定于此。
在本发明中，若将蔗糖类表面活性剂用作上述表面活性剂来使用，则可以提高脂质体复合物的弹性数值。
作为本发明的一例，若上述表面活性剂包含第一表面活性剂及第二表面活性剂，则上述第一表面活性剂可以为糖脂或蔗糖类表面活性剂，上述第二表面活性剂可以为溶血卵磷脂，但不限定于此。
在本发明中，上述脂质体复合物可以包含0.01重量百分比至20重量百分比的上述表面活性剂，优选地，可以包含0.1至5重量百分比的上述表面活性剂。
本发明的脂质体复合物还可以包含多元醇，可以在用于皮肤时防止皮肤损失水分，从而赋予保湿效果。
在本发明中，上述多元醇可以为选自由乙二醇(ethylene glycol)、丙二醇(propylene glycol)、二丙二醇(dipropylene glycol)、1，3-丁二醇(1,3-butyleneglycol)、双甘油(diglycerin)、1，3-丙二醇(1,3-propanediol)、丙醇(propaneol)、丙三醇(glycerin)、甲基丙二醇(methylpropanediol)、乙基己二醇(ethylhexanediol)、1，2-己二醇(1，2-hexanediol)、异戊二烯二醇(isoprene glycol)、戊二醇(pentylene glycol)、异戊二醇(isopentyldiol)、山梨糖醇(sorbitol)、木糖醇(xylitol)、赤藓糖醇(erythritol)、果糖、乳糖、甘露醇、葡萄糖、蔗糖、麦芽糖以及麦芽糖醇组成的组中的一种以上，但不限定于此。
在本发明中，上述多元醇的含量不受特别限制，可以在不降低上述脂质体复合物的特性的范围内使用，但是，作为一例，上述脂质体复合物可以包含0.01重量百分比至60重量百分比的上述多元醇，优选地，可以包含1重量百分比至30重量百分比的上述多元醇。
本发明的脂质体复合物还可以包含油来充分溶解上述多元醇，从而提高保湿效果。
在本发明中，上述油的种类不受特别限制，例如可以为选自由植物油、蜡、硅油、酯类油及烃类油组成的组中的一种以上。
在本发明中，上述植物油可以为芒果油、乳木果油、可可脂、澳洲坚果油、橄榄油、白池花籽油、精炼葡萄籽油、玫瑰果油、红花籽油、桃仁油、葵花籽油、杏仁油、澳洲坚果仁油、琼崖海棠油(tamanu oil)、摩洛哥坚果油(argan oil)、芝麻油、甜橙油、玫瑰木油(rosewood oil)、香柠檬油(bergamot oil)、茶花油或茶树油(tea tree oil)等。
在本发明中，优选地，上述蜡可以为高级脂肪酸与高级醇类的酯，例如，还可以使用巴西棕榈蜡、小烛树蜡、荷荷巴油、蜂蜡或菊粉等。
在本发明中，上述硅油可以为二甲硅油、环甲基硅油、苯三甲基硅油、聚二甲基硅氧烷、甲基苯基聚硅氧烷、甲基环聚硅氧烷、八甲基环四硅氧、十甲基环五硅氧烷、十二甲基环六硅氧烷、四甲基硫硅氧烷或八甲基三硅氧烷。
在本发明中，上述酯类油可以为碳酸辛酯、角鲨烷、新戊二醇二庚酸酯、生育酚乙酸酯、三辛酸甘油酯(trioctanoin)、碳数为12至15的己酸烷基乙酯、肉蔻豆酸十二烷基酯、三辛酸甘油酯(tricaprylin)、辛基十二烷基硬脂酰硬脂酸酯、双羟基乙氧基丙基二甲硅油、辛酸/癸酸甘油三酯、异十三醇异壬酸酯、聚甘油-2三异硬脂酸酯、二异硬脂醇苹果酸酯、季戊四醇脂肪酸酯、鲸蜡醇乙基己酸酯、辛酸十六烷基酯、异辛酸十六烷基酯、鲸蜡醇乙基己酸酯、地蜡、三辛酸甘油酯(glyceryl trioctanoate)、肉蔻豆酸十二烷基酯、棕榈酸异丙酯、豆蔻酸异丙酯、棕榈酸辛酯、甘油三(乙基己酸)酯(triethylhexanoine)、季戊四醇四(乙基己酸)酯、丁二酸二辛酸/二癸酸酯或碳酸二辛酯。
在本发明中，上述烃类油可以为PEG-60氢化蓖麻油、氢化聚异丁烯、氢化聚癸烯、石蜡、液体石蜡、凡士林、赛洛辛、角鲨烯或微晶蜡等。
在本发明中，上述油的含量不受特别限制，可以在不降低上述脂质体复合物的特性的范围内使用。作为本发明的一例，上述脂质体复合物可以包含0.01重量百分比至50重量百分比的上述油，优选地，可以包含0.1至5重量百分比的上述油。
本发明的脂质体复合物出前述的组合外，还可以根据需要包含能够保持基本的物性及品质的、用于各剂型的剂型化的、通常意义上的相关领域的专家广泛公知并使用的成分。
在本发明中，上述其他添加剂的含量不受特别限制，可以在不降低上述脂质体复合物的特性的范围内使用。作为本发明的一例，上述脂质体复合物可以包含0.1重量百分比至10重量百分比的上述添加剂，优选地，可以包含0.5至2重量百分比的上述添加剂。
本发明脂质体复合物的可包含余量的溶剂。其中，上述溶剂的种类不受特别限制，例如，可以为水或有机溶剂。其中，上述有机溶剂可以为选自由三氯甲烷(chloroform)、甲醇(methanol)、乙醇(ethanol)、二甲基乙酰胺(dimethylacetamide)、二甲基甲酰胺(dimethylformamide)以及二甲基亚砜(dimethylsulfoxide)组成的组中的一种以上，但不限定于此。
本发明的脂质体复合物的直径可以为50nm至500nm，优选地，可以为100nm至300nm。
根据本发明的另一实例，涉及包含本发明的脂质体复合物的用于皮肤改善的化妆品组合物。
在本发明中，上述化妆品组合物可以包含0.1重量百分比至50重量百分比的上述脂质体复合物，但不限定于此。
在本发明中，上述化妆品组合物可以制备为化妆水、营养乳液、营养精华、按摩膏、美容沐浴品添加剂、润肤露、润肤乳、沐浴油、婴儿油、婴儿粉、沐浴凝胶、沐浴乳、防晒乳、防晒霜、防晒乳、护肤乳、护肤霜、防紫外线化妆品、洁面乳、脱毛剂(化妆用)、洁面及洁体乳、洁面及洁体霜、皮肤美白霜、护手乳、护发乳、美容霜、茉莉油、沐浴皂、水肥皂、美容皂、洗发液、洗手液(hand cleaner)、药用皂(非医疗用)、肥皂膏、洗面奶、全身清洁剂、头皮清洁剂、护发素、卸妆皂、牙齿美白用凝胶、牙膏等的形态。为此，本发明的组合物还可以包含在化妆品组合物的制备时通常使用的溶剂或适当的载体、赋形剂或稀释剂。
在本发明中，上述皮肤改善可以为皮肤生机赋予、皮肤活力增进、皮肤收敛用、皱纹改善用、皮肤屏障强化或屏障功能保护、皮肤再生、保湿、弹力保持、抗炎、抗过敏、抗氧化、抗老化、毛孔收缩、皮脂抑制或粉刺改善，但不限定于此。
以下，通过实施例更详细地说明本发明。这些实施例仅用于更具体地说明本发明，根据本发明的要旨，本发明的范围不以这些实施例为限制对于本发明所属领域的普通技术人员来说是显而易见的。
实施例
实验例1.根据环糊精种类的溶解度的评价
将25℃的的蒸馏水分别与α-环糊精(α-CD)、β-环糊精(β-CD)、γ-环糊精(γ-CD)、羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)在真空乳化机中搅拌来溶解，以溶解度测定当放置30分钟时也不析出的最大含量，其结果如下述表1所示。
表1
Figure BDA0002973016120000111
如上述表1所示，可以确认羟丙基-β-环糊精的溶解度最高。由于视黄醛对水的溶解度低，因此，在以下实验中，使用溶解度最高的羟丙基-β-环糊精作为担载上述视黄醛的环糊精。
实验例2.根据视黄醛和羟丙基环糊精的混合比例的视黄醛的担载含量评价
按照下述表2所示的1∶5、1∶9、1∶10、1∶25、1∶60、1∶65的重量比例混合视黄醛与羟丙基-β-环糊精后，按照下述式1计算担载于上述羟丙基-β-环糊精内的视黄醛的含量，其结果如表3所示。以1∶5、1∶25、1∶65的重量比例混合的情况下，对各混合液进行拍摄的照片如图1至图3所示。下述式1中的“测定的视黄醛含量”表示使用高效液相色谱(HPLC)喷射20μL时测定的视黄醛含量，“制备时投入的视黄醛含量”是指溶解有视黄醛的全部容积中相当于20μL的视黄醛含量。上述高效液相色谱的执行条件如下述表2所示。
式1
担载于羟丙基-β-环糊精的视黄醛的含量(％)＝测定的视黄醛含量/制备时投入的视黄醛的含量×100
表2
Figure BDA0002973016120000121
表3
Figure BDA0002973016120000122
如上述表3及图2所示，当视黄醛与羟丙基-β-环糊精以1∶10至1∶60的重量比例混合时，可以确认所添加的全部量的视黄醛都担载于上述羟丙基-β-环糊精内。
但是，如表3、图1及图3所示，当视黄醛与羟丙基-β-环糊精的混合比例超出上述范围时，可以确认担载于羟丙基-β-环糊精内的视黄醛的含量急剧下降，有羟丙基-β-环糊精析出(以“-”表示)。尤其，当视黄醛与羟丙基-β-环糊精以1∶9至1∶60的重量比例混合时，可以确认视黄醛以91％而非100％的含量担载于上述羟丙基-β-环糊精内。
实验例3.脂质体复合物根据担载有视黄醛的环糊精与磷脂的混合比例的粒子稳定度评价
1.担载有视黄醛的羟丙基-β-环糊精的制备
以15∶1的重量比例准备羟丙基-β-环糊精与视黄醛后，溶解于水或乙醇中，在常温下以200rpm的转速搅拌混合1小时后，使用浓缩机在60℃的温度下浓缩后再次分散于水中。之后，进行72小时的冻结干燥而获得冻结干燥体。
2.脂质体复合物的制备
以下述表4所示的1∶0.1、1∶0.5、1∶4、1∶5的重量比混合在上述1.中制备的担载有视黄醛的羟丙基-β-环糊精的冻结干燥体与作为磷脂的源自大豆的氢化卵磷脂后与纯化水混合后，使用高压乳化均质仪在1000bar的压力下连续乳化2次来制备脂质体纳米复合物。测定脂质体纳米复合物的稳定度，其结果如表4及图4至图7所示。
表4
Figure BDA0002973016120000131
如上述表4及图4至图7所示，可以确认当担载有视黄醛的羟丙基-β-环糊精与磷脂以1∶0.5至1∶4的比例混合时，制备的粒子的稳定度突出，相反，混合比例超出上述范围时，粒子的稳定度显著降低。
实验例4.脂质体复合物的粒子大小
对上述实验例3中制备的脂质体复合物中担载有视黄醛的羟丙基-β-环糊精与磷脂以1∶4的重量比例混合制备的脂质体复合物的粒子平均直径进行测定的结果，测定的直径为215nm。
实施例1至实施例5.脂质体复合物的制备
以与上述实验例3的1.相同的方法制备冻结干燥体后，以下述表5所示的组合与作为磷脂的源自大豆的氢化卵磷脂、作为表面活性剂的糖脂或作为蔗糖类表面活性剂的蔗糖二硬脂酸酯、作为辅助表面活性剂的溶血卵磷脂、作为多元醇的丙三醇一起混合于纯化水中后，使用高压微乳化机在1000bar的压力下连续乳化2次来制备脂质体纳米复合物。
表5
Figure BDA0002973016120000141
实验例5.根据脂质体复合物的组合的皮肤渗透率的评价
在上述实施例1至实施例5制备的脂质体复合物中，为了评价它们包含的视黄醛的皮肤渗透率，进行透皮扩散池实验(Franz diffusion cell)。具体地，制备包含实施例1至实施例5中制备的脂质体复合物、聚丙烯酸钠、黄原胶、丙烯酸酯/C10-30丙烯酸烷基酯交联剂、环己硅氧烷、碳酸二辛酯以及甘油硬脂酸酯的霜剂剂型的化妆品组合物后，使用剪刀剪切渗透上述霜剂剂型的化妆品组合物的皮肤(面积为0.6362cm2)后，放入5mL的100％的甲醇，使用超声波破碎机破碎5分钟后，利用高效液相色谱仪测定使用0.45μm的过滤器过滤得到的溶液中的视黄醇的含量，其结果如下述表6所示。其中，视黄醛的皮肤渗透率(％)通过下述式2计算。
式2
皮肤渗透率(％)＝(在皮肤中测定的视黄醛含量/沉积的霜剂中含有的视黄醛含量)×100(％)
表6
Figure BDA0002973016120000151
如上述表6所述，在实施例1至实施例5的脂质体复合物的视黄醛皮肤渗透率都表现出优秀的结果，在共同使用作为表面活性剂的糖脂或蔗糖类表面活性剂与作为辅助表面活性剂的溶血卵磷脂的实施例1及实施例2中，视黄醇的皮肤渗透率非常突出，达24.5％至25.2％，其中，尤其可以确认在使用蔗糖类表面活性剂的情况下，皮肤渗透效果更加突出。
实验例6.根据脂质体复合物的组合的弹性数值评价
为了评价上述实施例1至实施例5中制备的脂质体复合物的弹性数值，进行可变形成实验。具体地，使用微型挤压机(mini extruder)测定脂质体复合物通过人工透过屏障的程度，更详细地，向脂质体复合物施加0.2MPa的压力1分30秒钟后，测定通过具有0.08μm大小的气孔的聚碳酸酯膜(polycarbonate membrane)的脂质体复合物的量，测定通过上述聚碳酸酯膜的脂质体的粒子大小，根据下述式3计算脂质体复合物膜的弹性数值，其结果如下述表7所示。
式3
变形指数(deformability index)＝JFlux×(rv/rp)2
Flux：通过膜的脂质体复合物的量
rv：挤压后脂质体复合物的粒子大小
rp：膜的气孔大小
表7
实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 实施例5
弹性数值 22.1 24.3 9.8 14.2 11.3
如上述表7所示，可以确认实施例1至实施例5的脂质体复合物都表现出弹性数值高的结果，在共同使用作为表面活性剂的糖脂或蔗糖类表面活性剂与作为辅助表面活性剂的溶血卵磷脂的实施例1及实施例2中，弹性数值明显高，其中，尤其可以确认在使用蔗糖类表面活性剂的情况下，弹性数值非常高。
实验例7.根据脂质体复合物的组合的4周稳定度评价
为了评价上述实施例1至实施例5中制备的脂质体复合物的4周稳定度，测定各脂质体复合物的粒子大小后，通过测定4周后粒子大小来确认是否有变化，其结果如下述表8所示。其中，“○”表示4周后脂质体复合物的粒子大小没有变化，稳定度优秀的情况，“×”表示4周后脂质体复合物的粒子大小有变化，稳定度低的情况。
表8
Figure BDA0002973016120000161
如上述表8所示，可以确认实施例1至实施例5的脂质体复合物的4周稳定度都很突出。
实验例8.根据担载有视黄醛的环糊精与磷脂的混合比例的脂质体复合物的皮肤刺激度评价
1.担载有视黄醛的羟丙基-β-环糊精的制备
以15∶1的重量比例准备羟丙基-β-环糊精与视黄醛后，溶解于水或乙醇中，在常温下以200rpm的转速搅拌混合1小时后，使用浓缩机在60℃的温度下浓缩后再次分散于水中。之后，进行72小时的冻结干燥而获得冻结干燥体。
2.脂质体复合物的制备
以下述表9所示的1∶0.1、1∶0.5、1∶4、1∶5的重量比混合在上述1.中制备的担载有视黄醛的羟丙基-β-环糊精的冻结干燥体与作为磷脂的源自大豆的氢化卵磷脂后与纯化水混合后，使用高压乳化均质仪在1000bar的压力下连续乳化2次来制备脂质体纳米复合物，比较例包括只包含视黄醛的情况、只存在视黄醛及羟丙基-β-环糊精的情况、只存在视黄醛和磷脂的混合物的情况。向它们添加聚丙烯酸钠、黄原胶、丙烯酸酯/C10-30丙烯酸烷基酯交联剂、环己硅氧烷、碳酸二辛酯以及甘油硬脂酸酯成分来制备为霜剂剂型的化妆品组合物。
3.皮肤刺激度评价
以满18岁至小于60岁的男女为对象，将上述制备的霜剂剂型化妆品组合物以密封的状态贴在他们的背部或前腕部1小时及24小时后，清除后，评价感到刺激的人的数量，其结果如表9所示。
表9
Figure BDA0002973016120000171
如上述表9所示，可以确认在皮肤上单独适用视黄醛时、使用视黄醛与羟丙基-β-环糊精的混合物或视黄醛与磷脂的混合物时会诱发皮肤刺激。但是，将以1∶0.5至1∶4的重量比例混合担载有视黄醛的羟丙基-β-环糊精与磷脂的混合物适用于皮肤时对皮肤完全没有刺激，而混合比例超出上述范围时，可以确认视黄醛不能充分地担载于羟丙基-β-环糊精或磷脂内而被释放，从而诱发对皮肤的刺激。
实验例9.脂质体复合物中的视黄醛的稳定度评价
将三种分别为放入0.05重量百分比的视黄醛的霜剂、放入担载有0.05重量百分比的视黄醛的0.5重量百分比的羟丙基-β-环糊精的担载体的霜剂、放入将上述担载体与磷脂以1∶0.5的重量比例混合而获得的脂质体复合物的霜剂在25℃的温度下保管1个月，使用高效液相色谱分析随着时间流逝的霜剂内视黄醛的分解程度，其结果如表10及图8所示。在高效液相色谱分析时，将视黄醛霜剂试样与100％的乙腈(ACN)或100％的甲醇(MeOH)以1∶30的重量比放入后，放入超声波破碎机提取20分钟后，第一次用450目(mesh)的过滤器，第二次用0.45μm的过滤器过滤后，使用过滤的溶液。溶剂及色谱柱条件以与上述表2相同的条件进行。
表10
Figure BDA0002973016120000181
如上述表10及图8所示，可以确认与霜剂内单独包含视黄醛的情况相比，在使用担载有视黄醛的羟丙基-β-环糊精或者包含其与磷脂的脂质体复合物的情况下，即使时间流逝，视黄醛的稳定度仍很突出，尤其可以确认，在上述使用羟丙基-β-环糊精和脂质体双重稳定化视黄醛的情况下，即使经过4周时间也几乎没有分解。
以上，详细记述了本发明的特定部分，本发明所属领域的普通技术人员应该明白，这些具体的记述仅为优选的实例而已，本发明不受它们的限制。因此，本发明的实质范围应由随附的发明要求保护范围与其等同物来定义。

Claims (13)

1.一种脂质体复合物，其特征在于，包含：
类视黄醇类成分；以及
羟丙基环糊精。
2.根据权利要求1所述的脂质体复合物，其特征在于，上述类视黄醇类成分为选自由视黄醛、视黄醇、视黄酸、棕榈酸视黄酯、维A酸以及阿达帕林组成的组中的一种以上。
3.根据权利要求1所述的脂质体复合物，其特征在于，以1∶10至1∶60的重量比包含上述类视黄醇类成分及上述羟丙基环糊精。
4.根据权利要求1所述的脂质体复合物，其特征在于，
上述脂质体复合物还包含余量的溶剂，
上述脂质体复合物包含0.1重量百分比至2重量百分比的上述类视黄醇类成分，
上述脂质体复合物包含1重量百分比至60重量百分比的上述环糊精。
5.根据权利要求1所述的脂质体复合物，其特征在于，
上述脂质体复合物包含双层，上述双层包含脂质，
上述类视黄醇类成分及上述环糊精担载于上述双层内。
6.根据权利要求5所述的脂质体复合物，其特征在于，上述脂质可以为选自由卵磷脂(lecithin)、大豆卵磷脂、蛋黄卵磷脂、氢化卵磷脂(hydrogenated lecithin)、不饱和卵磷脂(unsaturated lecithin)、溶血卵磷脂(lyso lecithin)、氢化溶血卵磷脂(hydrogenated lyso lecithin)、羟基化卵磷脂(hydroxylated lecithin)、磷脂酰胆碱(phosphatidyl choline)、溶血磷脂酰胆碱(lysophosphatidyl choline)、磷脂酰乙醇胺(phosphatidyl ethanolamine)、磷脂酸(phosphatidic acid)、磷脂酰丝氨酸(phosphatidyl serine)、鞘磷脂(sphingomyelin)、磷脂酰甘油(phosphatidylglycerol)、磷脂酰肌醇(phosphatidyl inositol)、胆固醇(cholesterol)、PEG-5油菜籽甾醇(PEG-5rapeseed sterol)、生育酚(tocopherol)、生育酚乙酸酯(tocopheryl acetate)、氢氧化铝/镁硬脂酸盐(aluminum/magnesium hydroxide stearate)、季戊四醇四(双-叔丁基羟基氢化肉桂酸)酯(pentaerythrityl tetra-di-t-butyl hydroxyhydrocinnamate)、心磷脂(cardiolipin)以及缩醛磷脂(plasmalogen)组成的组中的一种以上。
7.根据权利要求5所述的脂质体复合物，其特征在于，上述脂质体复合物包含0.1重量百分比至10重量百分比的上述脂质。
8.根据权利要求5所述的脂质体复合物，其特征在于，以1∶0.5至1∶4的重量比包含上述类视黄醇类成分和羟丙基环糊精的混合物及上述脂质。
9.根据权利要求1所述的脂质体复合物，其特征在于，上述脂质体复合物还包含表面活性剂。
10.根据权利要求9所述的脂质体复合物，其特征在于，上述表面活性剂可以为选自由糖脂(glycolipid)、溶血卵磷脂(lyso lecithin)、山梨醇酐硬脂酸酯(sorbitanstearate)、油酸甘油酯(glyceryl oleate)、甘油硬脂酸酯(glyceryl stearate)、聚氧乙烯烷基醚(polyoxyethylene alkyl ether)、聚氧乙烯脂肪酸酯(polyoxyethylene fattyacid ester)、烷基多糖苷(alkyl polyglucoside)、月桂基乙醚硫酸钠(sodium laurylether sulphate)、硬脂基三甲基氯化铵(stearyl trimethyl ammonium chloride)、烷基聚甘油醚(alkyl polyglyceryl ether)、硬脂基三甲基氯化铵(stearyl trimethylammonium chloride)、月桂基三甲基氯化铵(lauryl trimethyl ammoniuym chloride)、二硬脂基二甲基氯化铵(distearyl dimethyl ammonium chloride)、氯化聚(N，N’-二甲基-3，5-亚甲基哌啶)(poly(N，N’-dimethyl-3，5-methlyenepiperidinium chloride)、氯化十六烷基吡啶(cetylpyridinium chloride)、烷基四铵盐(alkyl tetraammonium salt)、烷基二甲基苄基铵盐(alkyl dimethyl benzyl ammonium salt)、烷基异喹啉盐(alkylisoquinolinium salt)、二烷基吗啉盐(dialkyl-morpholinium salt)、多胺脂肪酸衍生物(polyamine fatty acid derivatives)、戊醇脂肪酸衍生物(amyl alcohol fatty acidderivatives)、苯扎氯铵(benzalkonium chloride)、苄索氯铵(benzethonium chloride)、十六烷基磷酸钾(potassium cetyl phosphate)、蔗糖类表面活性剂(sucrosesurfactant)以及聚山梨酯类表面活性剂(polysorbate surfactant)组成的组中的一种以上。
11.根据权利要求10所述的脂质体复合物，其特征在于，上述蔗糖类表面活性剂可以为选自由蔗糖单硬脂酸酯(sucrose monostearate)、蔗糖二硬脂酸酯(sucrosedistearate)、蔗糖二月桂酸酯(sucrose diraurate)、蔗糖二油酸酯(sucrose dioleate)、蔗糖二癸酸酯(sucrose dicaprate)以及蔗糖二亚油酸酯(sucrose dilinolenate)组成的组中的一种以上。
12.根据权利要求9所述的脂质体复合物，其特征在于，上述脂质体复合物包含0.01重量百分比至20重量百分比的上述表面活性剂。
13.一种用于皮肤改善的化妆品组合物，其特征在于，包含权利要求1至12中任一项所述的脂质体复合物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115381732A (zh) * 2022-08-01 2022-11-25 广州市博之越精细化工有限公司 一种羟丙基环糊精包合视黄醇的制备方法

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114306200B (zh) * 2021-11-05 2023-11-21 仙婷(广州)科技研发有限公司 一种抗衰修护组合物及其应用
KR102531980B1 (ko) * 2022-08-18 2023-05-12 엘앤피코스메틱(주) 병풀 추출물의 제조방법 및 이로부터 얻어진 병풀 추출물을 포함하는 화장료 조성물

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1185729A (zh) * 1995-04-03 1998-06-24 庄臣消费品有限公司 含有类视色素和脂质体的护肤组合物
WO2009053414A2 (de) * 2007-10-24 2009-04-30 Coty Prestige Lancaster Group Gmbh Retinolhaltiges kosmetikprodukt und dessen anwendung
CN104606063A (zh) * 2015-03-04 2015-05-13 王海龙 一种含有化妆品活性成分的脂质体及其制备方法和用途
CN107753427A (zh) * 2016-08-18 2018-03-06 上海交通大学 一种全反式维甲酸脂质体制剂及其制备与应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2462791A1 (en) * 2001-10-05 2003-04-17 Procyte Corporation Skin care compositions containing peptide copper complexes and retinol, retinol derivatives, or a mixture thereof
KR101503301B1 (ko) * 2013-07-22 2015-03-17 주식회사 웰코스 레티닐팔미테이트 안정화 조성물
KR102541330B1 (ko) * 2016-06-30 2023-06-09 (주)아모레퍼시픽 무수 제형 화장료 조성물
KR101870514B1 (ko) * 2016-06-30 2018-06-25 주식회사 씨앤피코스메틱스 레티날 리포좀을 포함하는 화장료 조성물

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1185729A (zh) * 1995-04-03 1998-06-24 庄臣消费品有限公司 含有类视色素和脂质体的护肤组合物
WO2009053414A2 (de) * 2007-10-24 2009-04-30 Coty Prestige Lancaster Group Gmbh Retinolhaltiges kosmetikprodukt und dessen anwendung
CN104606063A (zh) * 2015-03-04 2015-05-13 王海龙 一种含有化妆品活性成分的脂质体及其制备方法和用途
CN107753427A (zh) * 2016-08-18 2018-03-06 上海交通大学 一种全反式维甲酸脂质体制剂及其制备与应用

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115381732A (zh) * 2022-08-01 2022-11-25 广州市博之越精细化工有限公司 一种羟丙基环糊精包合视黄醇的制备方法
CN115381732B (zh) * 2022-08-01 2023-05-12 广州市博之越精细化工有限公司 一种羟丙基环糊精包合视黄醇的制备方法

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