CN114315666A - 一种2,3-二甲基苯甲硫醚的连续合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种2,3‑二甲基苯甲硫醚的连续合成方法，属于精细化工的技术领域。本发明以微通道反应器为反应设备，A通道为2,3‑二甲基苯胺的盐酸溶液，B通道为亚硝酸钠溶液，C通道为甲硫醇钠溶液；先将A通道和B通道的物质在第一反应区进行反应，然后所得反应液与C通道的物质在第二反应区进行反应，获得含2,3‑二甲基苯甲硫醚的反应液。本发明实现了以2,3‑二甲基苯胺为原料，合成2,3‑二甲基苯甲硫醚的连续化生产，本发明简化了操作过程，降低了生产成本，提高了后续生产的安全性。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工的技术领域，具体涉及一种2,3-二甲基苯甲硫醚的连续合成方法。
背景技术
2,3-二甲基苯甲硫醚是合成玉米苗后除草剂苯唑草酮的重要中间体，也应用于其他农药和医药的合成。目前有报道的合成方法按原料可分为2,3-二甲基溴苯法和2,3-二甲基苯胺法。
在专利CN1443180A中公开了一种制备2,3-二甲基苯甲硫醚的方法，其采用2,3-二甲基苯胺为原料，先与亚硝酸钠重氮化，pH控制在2-3之间，然后再与黄原酸乙基钾和碘甲烷反应形成2,3-二甲基苯甲硫醚，收率在78％左右。该方法原料易得，但是操作过程繁琐，“三废”多，反应后处理难度大，不利于工业化生产。
随着环境保护要求的不断提高，同时市场上2,3-二甲基苯甲硫醚的需求不断增加，有必要开发新的2,3-二甲基苯甲硫醚生产工艺，提升企业的经济效益和社会效益。
发明内容
针对现有技术中釜式反应制备2,3-二甲基苯甲硫醚存在的传质传热效率低、生产周期长、操作步骤繁琐、安全性能差、设备利用率低等问题，本发明提供一种2,3-二甲基苯甲硫醚的连续合成方法，以解决上述问题。本发明以2,3-二甲基苯胺为原料，借助微通道反应器高效的传质传热效率，实现2,3-二甲基苯胺和亚硝酸钠溶液和甲硫醇钠的快速混合反应，从而达到提高反应转化率和收率、提高产物含量的目的，同时有利于安全清洁生产。
本发明的技术方案为：
一种2,3-二甲基苯甲硫醚的连续合成方法，以微通道反应器为反应设备，A通道为2,3-二甲基苯胺的盐酸溶液，B通道为亚硝酸钠溶液，C通道为甲硫醇钠溶液；先将A通道和B通道的物质在第一反应区进行反应，所述第一反应区设有五个反应模块，然后所得反应液与C通道的物质在第二反应区进行反应，所述第二反应区设有五个反应模块，获得含2,3-二甲基苯甲硫醚的反应液。
进一步的，所述2,3-二甲基苯胺与亚硝酸钠的投料摩尔比为1:1.0～2.0，优选1:1.08～1.5。
进一步的，所述2,3-二甲基苯胺与甲硫醇钠的投料摩尔比为1:1.0～2.4，优选1:1.1～1.9。
进一步的，所述第一反应区反应温度设置为-10～15℃。
进一步的，所述第二反应区反应温度设置为0～10℃。
进一步的，反应物料在每个反应模块内停留20～90s。
进一步的，所述2,3-二甲基苯甲硫醚的连续合成方法还包括：在获得含2,3-二甲基苯甲硫醚的反应液后，对反应液进行降温处理，然后向反应液中加入有机溶剂萃取产物，获得2,3-二甲基苯甲硫醚的有机溶液，可直接用于下一步生产使用；水相中还含有少量的2,3-二甲基苯甲硫醚，可用于下一批次溶解甲硫醇钠。
本发明的有益效果为：
本发明实现了以2,3-二甲基苯胺为原料，合成2,3-二甲基苯甲硫醚的连续化生产，本发明简化了操作过程，降低了生产成本，提高了后续生产的安全性。本发明的2,3-二甲基苯甲硫醚反应收率在90％左右，合成液中产物气相色谱含量大于98％。与现有的釜式间歇法制备2,3-二甲基苯甲硫醚工艺相比，本发明中亚硝酸钠和甲硫醇钠的用量较少，生成重氮化合物后可以直接与甲硫醇盐进行反应。由于含有烷基取代基的芳香族重氮盐很不稳定，遇热或摩擦、冲撞，都能引起爆炸，因此相比于釜式反应，本发明的合成方法更加安全稳定。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，对于本领域普通技术人员而言，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1本发明实施例1中产品的气相色谱检测图谱。
图2本发明实施例2中产品的气相色谱检测图谱。
图3本发明实施例3中产品的气相色谱检测图谱。
图4本发明对比例中产品的气相色谱检测图谱。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明中的技术方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
实施例1
一种制备2,3-二甲基苯甲硫醚的方法，具体步骤如下：
微通道反应器型号：RMCS1010，反应模块共十个，其中第1～5个反应模块为第一反应区，第6～10个反应模块为第二反应区，A通道与B通道与第一个反应模块相连，C通道与第六个反应模块相连；每个反应模块持液量0.75mL，管路和接头持液量2.9mL；输液泵型号：PF100半制备型中压输液泵。
(1)控制第一反应区和第二反应区的温度为0℃；
(2)将溶有100g 2,3-二甲基苯胺的盐酸溶液700g置于A通道的储瓶中；将溶有70g亚硝酸钠水溶液180g置于B通道的储瓶中；将溶有55g甲硫醇钠的水溶液300g置于C通道的储瓶中；
(3)同时开启A通道和B通道的上料泵，300s后开启C通道的上料泵；其中A通道上料泵流速为70g/min，B通道上料泵流速为18g/min，通道上料泵流速为30g/min。在第二反应区反应300s后反应液从微通道反应器的出料口流出。反应液在微通道反应器中共停留600s。出料口连续得到含有2,3-二甲基苯甲硫醚的溶液，流入带有搅拌和冷却的接收容器中，得到产物水溶液，加入二氯甲烷萃取，分层，所得二氯甲烷层产物无需纯化，直接用于后续的生产，母液蒸馏回收后，直接溶解原料用于下批反应。产品的气相色谱检测结果如下表1：
表1-实施例1产品气相检测结果
| 峰号# | 峰名 | 保留时间min | 峰面积％ |
| 1 | 1.467 | 0.372 | |
| 2 | 产物 | 2.340 | 98.591 |
| 3 | 2.797 | 0.297 | |
| 4 | 4.283 | 0.741 | |
| 总计 | 100.000 |
由检测结果可知，实施例1所制备产品的纯度为：98.59％,共获得产物的二氯甲烷溶液700g，其中2,3-二甲基苯甲硫醚的含量为16.1％，经计算得二氯甲烷溶液中含有2,3-二甲基苯甲硫醚112.7g，所得产物收率＝89.7％。
实施例2
一种制备2,3-二甲基苯甲硫醚的方法，具体步骤如下：
微通道反应器型号：RMCS1010，反应模块共十个，其中第1～5个反应模块为第一反应区，第6～10个反应模块为第二反应区，A通道与B通道与第一个反应模块相连，C通道与第六个反应模块相连；每个反应模块持液量0.75mL，管路和接头持液量2.9mL；输液泵型号：PF100半制备型中压输液泵。
(1)控制第一反应区和第二反应区的温度为5℃；
(2)将溶有100g 2,3-二甲基苯胺的盐酸溶液690g置于A通道的储瓶中；将溶有70g亚硝酸钠水溶液180g置于B通道的储瓶中；将溶有58g甲硫醇钠的水溶液300g置于C通道的储瓶中；
(3)同时开启A通道和B通道的上料泵，300s后开启C通道的上料泵；其中A通道上料泵流速为69g/min，B通道上料泵流速为18g/min，通道上料泵流速为30g/min。在第二反应区反应300s后反应液从微通道反应器的出料口流出。反应液在微通道反应器中共停留600s。出料口连续得到含有2,3-二甲基苯甲硫醚的溶液，流入带有搅拌和冷却的接收容器中，得到产物水溶液，加入二氯甲烷萃取，分层，所得二氯甲烷层产物无需纯化，直接用于后续的生产，母液蒸馏回收后，直接溶解原料用于下批反应。产品的气相色谱检测结果如下表2：
表2-实施例2产品气相检测结果
| 峰号# | 峰名 | 保留时间min | 峰面积％ |
| 1 | 1.417 | 0.196 | |
| 2 | 1.510 | 0.106 | |
| 3 | 1.900 | 0.009 | |
| 4 | 产物 | 2.243 | 99.196 |
| 5 | 2.440 | 0.026 | |
| 6 | 2.807 | 0.077 | |
| 7 | 3.557 | 0.028 | |
| 8 | 4.247 | 0.352 | |
| 9 | 4.987 | 0.011 | |
| 总计 | 100.00 |
由检测结果可知，实施例2所制备产品的纯度为：99.20％。共获得产物的二氯甲烷溶液720g，其中2,3-二甲基苯甲硫醚的含量为16.2％，经计算得二氯甲烷溶液中含有2,3-二甲基苯甲硫醚116.6g，所得产物收率＝92.8％。
实施例3
一种制备2,3-二甲基苯甲硫醚的方法，具体步骤如下：
微通道反应器型号：RMCS1010，反应模块共十个，其中第1～5个反应模块为第一反应区，第6～10个反应模块为第二反应区，A通道与B通道与第一个反应模块相连，C通道与第六个反应模块相连；每个反应模块持液量0.75mL，管路和接头持液量2.9mL；输液泵型号：PF100半制备型中压输液泵。
(1)控制第一反应区和第二反应区的温度为-2℃；
(2)将溶有100g 2,3-二甲基苯胺的盐酸溶液710g置于A通道的储瓶中；将溶有70g亚硝酸钠水溶液180g置于B通道的储瓶中；将溶有60g甲硫醇钠的水溶液310g置于C通道的储瓶中；
(3)同时开启A通道和B通道的上料泵，300s后开启C通道的上料泵；其中A通道上料泵流速为71g/min，B通道上料泵流速为18g/min，通道上料泵流速为31g/min。在第二反应区反应300s后反应液从微通道反应器的出料口流出。反应液在微通道反应器中共停留600s。出料口连续得到含有2,3-二甲基苯甲硫醚的溶液，流入带有搅拌和冷却的接收容器中，得到产物水溶液，加入二氯甲烷萃取，分层，所得二氯甲烷层产物无需纯化，直接用于后续的生产，母液蒸馏回收后，直接溶解原料用于下批反应。产品的气相色谱检测结果如下表3：
表3-实施例3产品气相检测结果
| 峰号# | 峰名 | 保留时间min | 峰面积％ |
| 1 | 1.407 | 0.425 | |
| 2 | 1.483 | 0.016 | |
| 3 | 产物 | 2.257 | 99.189 |
| 4 | 2.723 | 0.012 | |
| 5 | 2.853 | 0.032 | |
| 6 | 4.277 | 0.326 | |
| 总计 | 100.00 |
由检测结果可知，实施例3所制备产品的纯度为：99.19％。共获得产物的二氯甲烷溶液710g，其中2,3-二甲基苯甲硫醚的含量为16.4％，经计算得二氯甲烷溶液中含有2,3-二甲基苯甲硫醚116.4g，所得产物收率＝92.7％。
对比例
一种采用釜式反应制备2,3-二甲基苯甲硫醚的方法，具体步骤如下：
四口玻璃烧瓶型号：2000ml(一个)，1000ml(三个)，500ml(2个)。四氟电动机械搅拌，滴加漏斗500ml(2个)，分液漏斗(2个)，冷热一体机两台
(1)将溶有100g 2,3-二甲基苯胺的盐酸溶液750g，投料至1000ml四口反应烧瓶中，将反应液降温至-10～-5℃；
(2)同时在500ml烧瓶中配制亚硝酸钠溶液，总量为190g；降温至0℃
(3)向搅拌的2,3-二甲基苯胺的盐酸溶液中逐滴滴加亚硝酸钠溶液；5小时滴完，滴加完成后0℃保温1h。过量亚硝酸钠用碳酸钠除去。
(4)将400克甲硫醇钠投入2000ml四口玻璃烧瓶，搅拌下降温至-5～0℃，滴加步骤(3)制备的重氮化反应液，控制反应温度为-5～0℃，3小时内滴加完；搅拌保温2小时，得到2,3-二甲基苯甲硫醚的水溶液，加入二氯甲烷萃取三次，每次萃取搅拌30分钟，静置30分钟，分层，合并二氯甲烷层，800ml水洗涤两次，所得二氯甲烷层产物直接用于后续的生产，母液蒸馏回收后，直接溶解原料用于下批反应。产品的气相色谱检测结果如下表4：
表4-对比例产品气相检测结果
| 峰号# | 峰名 | 保留时间min | 峰面积％ |
| 1 | 1.407 | 12.869 | |
| 2 | 1.507 | 0.260 | |
| 3 | 1.700 | 0.007 | |
| 4 | 1.903 | 0.022 | |
| 5 | 产物 | 2.257 | 85.763 |
| 6 | 2.457 | 0.012 | |
| 7 | 2.727 | 0.022 | |
| 8 | 2.847 | 0.129 | |
| 9 | 3.297 | 0.041 | |
| 10 | 3.570 | 0.035 | |
| 11 | 3.623 | 0.044 | |
| 12 | 4.280 | 0.777 | |
| 13 | 5.017 | 0.013 | |
| 14 | 5.887 | 0.005 | |
| 总计 | 100.00 |
由检测结果可知，对比例制备产品的纯度为：85.76％。共获得产物的二氯甲烷溶液900g，其中2,3-二甲基苯甲硫醚的含量为11.3％，经计算得二氯甲烷溶液中含有2,3-二甲基苯甲硫醚101.7g，所得产物收率＝81.0％。
由实施例1-3和对比例可以看出，使用本发明的制备方法获得的产物纯度和收率均明显高于现有的制备方法。
尽管通过参考附图并结合优选实施例的方式对本发明进行了详细描述，但本发明并不限于此。在不脱离本发明的精神和实质的前提下，本领域普通技术人员可以对本发明的实施例进行各种等效的修改或替换，而这些修改或替换都应在本发明的涵盖范围内/任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以权利要求所述的保护范围为准。
Claims (10)
1.一种2,3-二甲基苯甲硫醚的连续合成方法，其特征在于，以微通道反应器为反应设备，A通道为2,3-二甲基苯胺的盐酸溶液，B通道为亚硝酸钠溶液，C通道为甲硫醇钠溶液；先将A通道和B通道的物质混合后在第一反应区进行反应，然后所得反应液与C通道的物质在第二反应区进行反应，获得含2,3-二甲基苯甲硫醚的反应液。
2.如权利要求1所述的一种2,3-二甲基苯甲硫醚的连续合成方法，其特征在于，所述第一反应区设有五个反应模块，所述第二反应区设有五个反应模块。
3.如权利要求1所述的一种2,3-二甲基苯甲硫醚的连续合成方法，其特征在于，所述2,3-二甲基苯胺与亚硝酸钠的投料摩尔比为1:1.0～2.0。
4.如权利要求1所述的一种2,3-二甲基苯甲硫醚的连续合成方法，其特征在于，所述2,3-二甲基苯胺与亚硝酸钠的投料摩尔比为1:1.08～1.5。
5.如权利要求1所述的一种2,3-二甲基苯甲硫醚的连续合成方法，其特征在于，所述2,3-二甲基苯胺与甲硫醇钠的投料摩尔比为1:1.0～2.4。
6.如权利要求1所述的一种2,3-二甲基苯甲硫醚的连续合成方法，其特征在于，所述2,3-二甲基苯胺与甲硫醇钠的投料摩尔比为1:1.1～1.9。
7.如权利要求1所述的一种2,3-二甲基苯甲硫醚的连续合成方法，其特征在于，所述第一反应区反应温度设置为-10～15℃。
8.如权利要求1所述的一种2,3-二甲基苯甲硫醚的连续合成方法，其特征在于，所述第二反应区反应温度设置为0～10℃。
9.如权利要求2所述的一种2,3-二甲基苯甲硫醚的连续合成方法，其特征在于，反应物料在每个反应模块内停留20～90s。
10.如权利要求1所述的一种2,3-二甲基苯甲硫醚的连续合成方法，其特征在于，在获得含2,3-二甲基苯甲硫醚的反应液后，对反应液进行降温处理，然后向反应液中加入有机溶剂萃取产物，获得2,3-二甲基苯甲硫醚的有机溶液。
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