CN113429264B - 一种3-氯-2-甲基苯酚连续化生产方法及用于其生产的装置 - Google Patents

一种3-氯-2-甲基苯酚连续化生产方法及用于其生产的装置 Download PDF

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Abstract

本发明一种3‑氯‑2‑甲基苯酚连续化生产方法及用于其生产的装置，包括以下步骤：S1.将原料3‑氯‑2‑甲基苯胺、硫酸溶液及亚硝酸钠溶液连续输送至重氮化反应釜内反应5‑20min，即得重氮盐溶液，其中3‑氯‑2‑甲基苯胺、硫酸溶液及亚硝酸钠的摩尔比为1.0：1.0~5.0：1.0~1.5；S2.将S1获得的重氮盐溶液与有机溶剂连续输送至水解反应釜中于水相中进行水解反应，水解温度为70‑100℃，反应时间为5‑30min，并在反应同时将3‑氯‑2‑甲基苯酚萃取至有机相。相比于大型间歇反应釜其单位物料换热面积大幅提高，因而工艺操作温度边界更宽，过程安全性显著增强，重氮化及水解反应时间均可由小时量级缩短至分钟量级，相比于现有技术，过程效率获得显著改善。

Description

一种3-氯-2-甲基苯酚连续化生产方法及用于其生产的装置
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一种3-氯-2-甲基苯酚连续化生产方法及用于其生产的装置。
背景技术
2, 6-二羟基甲苯作为重要的化工中间体广泛应用于医药、农药、染料等诸多领域，相关领域研究人员采用不同起始原料开发了多种2,6-二羟基甲苯的合成方法，如专利US 4118586以2,6-二硝基甲苯为原料经高压加氢和高温酸性水解方式制备2,6-二羟基甲苯，专利EP 529517以1,3-环己二酮为原料依次经Mannich反应及加氢脱氢反应制备2,6-二羟基甲苯，专利JP 54088227以间苯二酚和甲醇在NH4Cl存在下高温高压制备2,6-二羟基甲苯。文献报道的诸多合成方法在原料来源、生产成本、工艺可靠性、过程安全性、产品收率及纯度等方面各有优缺点，产业界对于研究开发新型的具有实际工业化前景的2,6-二羟基甲苯合成方式仍具有显著需求。
研究人员主要通过开发新型合成路线和采用过程强化技术以改善2, 6-二羟基甲苯合成过程，而以3-氯-2-甲基苯胺为起始原料依次经重氮化、升温水解、高温碱溶及酸化四步反应制备2,6-二羟基甲苯的传统合成路线在原料来源、工艺可操作性及产品收率等方面具有一定优势，其中，3-氯-2-甲基苯胺经重氮化及升温水解反应生成3-氯-2-甲基苯酚是其关键合成步骤，基于此传统路线研究3-氯-2-甲基苯酚合成过程强化技术是探索改善2,6-二羟基甲苯合成过程的研究热点。由于重氮化反应自身强放热特性及重氮盐热不稳定性，间歇釜式反应器内较低的热质传递效率易于热量累积，从而导致重氮盐快速分解，甚至存在爆炸风险，过程安全风险高，实际生产中重氮化反应通常需在间歇釜式反应器中以滴加形式进行，釜式反应滴加时间及保温时间往往在数小时以上。釜式大批量操作过程安全风险高且整体过程效率低。
发明内容
为了克服目前3-氯-2-甲基苯酚制备工艺中存在的过程安全风险高、过程效率低等问题，本发明提供了一种利用重氮化/水解反应连续制备3-氯-2-甲基苯酚的装置及工作方法，不仅可以显著降低合成过程安全风险，同时大幅缩短反应周期，改善过程效率，而且工艺操作简单，过程便于调控，可以有效解决背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：
一种3-氯-2-甲基苯酚连续化生产方法，包括以下步骤：
S1. 将原料3-氯-2-甲基苯胺、硫酸溶液及亚硝酸钠溶液连续输送至重氮化反应釜内反应5-20min，即得重氮盐溶液，其中3-氯-2-甲基苯胺、硫酸溶液及亚硝酸钠的摩尔比为1.0 ：1.0~5.0 ：1.0~1.5；
S2. 将S1获得的重氮盐溶液与有机溶剂连续输送至水解反应釜中于水相中进行水解反应，水解温度为70-100℃，反应时间为5-30min，并在反应同时将3-氯-2-甲基苯酚萃取至有机相；
S3. 将S2水解反应后的有机相和水相混合液连续输送至分液器中分层，分液后将有机相连续输送至产品收集罐。
进一步地，所述硫酸溶液摩尔浓度为2.0~8.0 mol/L，优选为3.5~6.5 mol/L；所述亚硝酸钠溶液浓度为1.0~5.5 mol/L，优选为1.0~3.5mol/L。
进一步地，所述有机溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯、甲基叔丁基醚、乙酸正丁酯和甲基异丁基酮中的一种。
进一步地，所述有机溶剂与3-氯-2-甲基苯胺的摩尔比为1.0~ 9.0。
进一步地，所述S1、S2和S3发生的反应均在氮气保护下进行。
一种用于3-氯-2-甲基苯酚的生产装置，包括储罐A、储罐B、储罐C和储罐D，所述储罐A通过管道A与重氮化反应釜内连通，所述储罐B通过管道B与重氮化反应釜内连通，所述储罐C3通过管道C与重氮化反应釜内连通，所述重氮化反应釜通过管道D与水解反应釜内连通，所述储罐D通过管道E与水解反应釜内连通，所述水解反应釜通过管道F与分液器内连通，所述重氮化反应釜和水解反应釜均设有测温装置。
优选地，所述管道A、管道B和管道D上均设有冷却管路，所述管道C上设有预热管路，保证整个反应的热量平衡。
进一步地，所述储罐A、储罐B、储罐C、储罐D、重氮化反应釜4和水解反应釜均与氮气管路连通。
优选地，所述重氮化反应釜和水解反应釜均设有排空管路。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
一、本发明采用连续流技术通过多级小型夹套釜式反应器串联后连续操作，在达到一定产能需求的同时避免了传统间歇釜式反应器中物料大批量蓄积，提高了反应安全性；
二、相比于大型间歇反应釜其单位物料换热面积大幅提高，因而工艺操作温度边界更宽，过程安全性显著增强，重氮化及水解反应时间均可由小时量级缩短至分钟量级，相比于现有技术，过程效率获得显著改善；
三、整个反应过程在氮气保护下进行，有效避免了苯环上的酚羟基易于被空气氧化变成醌类物质，同时一定程度上提升了安全性，高温水解过程涉及有机溶剂，持续通氮气可以彻底防止有机溶剂的燃烧风险。
附图说明
图1为3-氯-2-甲基苯酚连续化生产装置工艺流程图：
图中：1、储罐A；2、储罐B；3、储罐C；4、重氮化反应釜；5、水解反应釜；6、储罐D；7、分液器；15、预冷管路A；16、预冷管路B；17、预冷管路C；18、预热管路；19、冷却管路；26、测温装置A；27、测温装置B； 28、排空管路A；29、排空管路B；30、流量调节阀；31、产品溶液出料管路；32、废酸出料管路。
具体实施方式
为使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施方式，进一步阐述本发明。
反应液在釜内的反应时间是指反应体系稳定后反应釜内反应液体积除以进出反应釜的液体流量。
实施例1：
如图1所示的一套3-氯-2-甲基苯酚的连续化生产装置中，包括重氮化反应釜、水解反应釜及分液器，将储罐A1中的3-氯-2-甲基苯胺通过蠕动泵经过预冷管路A15预冷至5℃后进入重氮化反应釜4中，输送3-氯-2-甲基苯胺的管路需避免插入重氮化反应液液位下方以防止堵塞管路，储罐B2中5.4 mol/L的硫酸溶液通过蠕动泵经过预冷管路B16预冷至5℃后进入重氮化反应釜4中，储罐C3中1.4 mol/L的亚硝酸钠溶液通过蠕动泵经过预冷管路C17预冷后进入重氮化反应釜4中，通过调节蠕动泵之间的流量比例控制硫酸摩尔当量为3.6，控制亚硝酸钠摩尔当量为1.1（摩尔当量均以3-氯-2-甲基苯胺为基准），3-氯-2-甲基苯胺、硫酸溶液及亚硝酸钠溶液通过充分搅拌的方式在重氮化反应釜4中实现均匀混合反应，通过调节反应液在重氮化反应釜中的液位高度将重氮化反应时间控制在10min，反应釜外引入循环冷却液控制反应温度为5℃，通过测温装置A26实时监控反应过程温度，并通过引入氮气保护管路及排空管路A28实现反应过程的氮气保护操作。
来自重氮化反应釜4的反应液经蠕动泵连续输送至水解反应釜5中，将储罐D6中有机溶剂甲基异丁基酮通过蠕动泵经过预热管路18预热至80℃后进入水解反应釜5中，重氮化反应液和有机溶剂通过充分搅拌的方式在水解反应釜中实现有效混合，重氮盐在水相中水解后直接萃取至有机相，通过调节反应液在水解反应釜中的液位高度将重氮化反应时间控制在10min，反应釜外引入循环加热液控制水解反应温度为80℃，通过测温装置B27实时监控反应过程温度，并通过引入氮气保护管路及排空管路B29实现反应过程的氮气保护操作，水解过程中生成的氮气亦通过排空管路B29排放至大气中。
水解反应后料液通过蠕动泵经冷却管路19冷却至室温后连续转移至分液器7中，水油两相在分液器7中分层后，产品相通过蠕动泵连续输出至产品收集罐中，废酸相依靠重力结合调节阀30连续输出至废酸收集罐中。将产品收集罐中的有机相通过高效液相色谱分析，有机相中目标产物的纯度为：98.5%（HPLC）。
实施例2：
如图1所示的一套3-氯-2-甲基苯酚的连续化生产装置中，包括重氮化反应釜、水解反应釜及分液器，将储罐A1中的3-氯-2-甲基苯胺通过蠕动泵经过预冷管路A15预冷至5℃后进入重氮化反应釜4中，输送3-氯-2-甲基苯胺的管路需避免插入重氮化反应液下方以防止堵塞管路，储罐B2中5.4 mol/L的硫酸溶液通过蠕动泵经过预冷管路B16预冷后进入重氮化反应釜4中，储罐C3中1.4 mol/L的亚硝酸钠溶液通过蠕动泵经过预冷管路C17预冷至5℃后进入重氮化反应釜4中，通过调节蠕动泵之间的流量比例控制硫酸摩尔当量为2.6，控制亚硝酸钠摩尔当量为1.1（摩尔当量均以3-氯-2-甲基苯胺为基准），3-氯-2-甲基苯胺、硫酸溶液及亚硝酸钠溶液通过充分搅拌的方式在重氮化反应釜4中实现均匀混合反应，通过调节反应液在重氮化反应釜中的液位高度将重氮化反应时间控制在10min，反应釜外引入循环冷却液控制反应温度为5℃，通过测温装置A26实时监控反应过程温度，并通过引入氮气保护管路及排空管路A28实现反应过程的氮气保护操作。
来自重氮化反应釜4的反应液经蠕动泵连续输送至水解反应釜5中，将储罐D6中有机溶剂甲基异丁基酮通过蠕动泵经过预热管路18预热至80℃后进入水解反应釜5中，重氮化反应液和有机溶剂通过充分搅拌的方式在水解反应釜中实现有效混合，重氮盐在水相中水解后直接萃取至有机相，通过调节反应液在水解反应釜中的液位高度将重氮化反应时间控制在10min，反应釜外引入循环加热液控制水解反应温度为80℃，通过测温装置B27实时监控反应过程温度，并通过引入氮气保护管路及排空管路B29实现反应过程的氮气保护操作，水解过程中生成的氮气亦通过排空管路B29排放至大气中。
水解反应后料液通过蠕动泵经冷却管路19冷却至室温后连续转移至分液器7中，水油两相在分液器7中分层后，产品相通过蠕动泵连续输出至产品收集罐中，废酸相依靠重力结合调节阀30连续输出至废酸收集罐中。将产品收集罐中的有机相通过高效液相色谱分析，有机相中目标产物的纯度为：98.8%（HPLC）。
实施例3：
如图1所示的一套3-氯-2-甲基苯酚的连续化生产装置中，包括重氮化反应釜、水解反应釜及分液器，将储罐A1中的3-氯-2-甲基苯胺通过蠕动泵经过预冷管路A15预冷至5℃后进入重氮化反应釜4中，输送3-氯-2-甲基苯胺的管路需避免插入重氮化反应液下方以防止堵塞管路，储罐B2中5.4 mol/L的硫酸溶液通过蠕动泵经过预冷管路B16预冷至5℃后进入重氮化反应釜4中，储罐C3中1.4 mol/L的亚硝酸钠溶液通过蠕动泵经过预冷管路C17预冷后进入重氮化反应釜4中，通过调节蠕动泵之间的流量比例控制硫酸摩尔当量为3.6，控制亚硝酸钠摩尔当量为1.3（摩尔当量均以3-氯-2-甲基苯胺为基准），3-氯-2-甲基苯胺、硫酸溶液及亚硝酸钠溶液通过充分搅拌的方式在重氮化反应釜4中实现均匀混合反应，通过调节反应液在重氮化反应釜中的液位高度将重氮化反应时间控制在10min，反应釜外引入循环冷却液控制反应温度为5℃，通过测温装置A26实时监控反应过程温度，并通过引入氮气保护管路及排空管路A28实现反应过程的氮气保护操作。
来自重氮化反应釜4的反应液经蠕动泵连续输送至水解反应釜5中，将储罐D6中有机溶剂甲基异丁基酮通过蠕动泵经过预热管路18预热至80℃后进入水解反应釜5中，重氮化反应液和有机溶剂通过充分搅拌的方式在水解反应釜中实现有效混合，重氮盐在水相中水解后直接萃取至有机相，通过调节反应液在水解反应釜中的液位高度将重氮化反应时间控制在10min，反应釜外引入循环加热液控制水解反应温度为80℃，通过测温装置B27实时监控反应过程温度，并通过引入氮气保护管路及排空管路B29实现反应过程的氮气保护操作，水解过程中生成的氮气亦通过排空管路B29排放至大气中。
水解反应后料液通过蠕动泵经冷却管路19冷却至室温后连续转移至分液器7中，水油两相在分液器7中分层后，产品相通过蠕动泵连续输出至产品收集罐中，废酸相依靠重力结合调节阀30连续输出至废酸收集罐中。将产品收集罐中的有机相通过高效液相色谱分析，有机相中目标产物的纯度为：96.9%（HPLC）。
对比例1
在具有温度测量装置、搅拌装置及氮气保护作用下的循环夹套釜式反应器中预先加入5.4 mol/L的硫酸溶液，控制硫酸摩尔当量为3.6（摩尔当量均以3-氯-2-甲基苯胺为基准），而后向其中加入3-氯-2-甲基苯胺，利用循环浴控制反应体系温度为5℃，在充分搅拌的条件下向反应体系中加入1.4 mol/L亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，控制亚硝酸钠摩尔当量为1.1，反应20 min后向重氮盐溶液中加入甲基异丁基酮，利用循环浴升温至80oC后并在充分搅拌条件下保温20 min，重氮盐在水相中水解后直接萃取至有机相，在将反应液冷却后利用分液漏斗进行相分离，将有机相通过高效液相色谱分析，有机相中目标产物的纯度为：86.1%（HPLC）。
对比例2
在具有温度测量装置、搅拌装置及氮气保护作用下的循环夹套釜式反应器中预先加入5.4 mol/L的硫酸溶液，控制硫酸摩尔当量为3.6（摩尔当量均以3-氯-2-甲基苯胺为基准），而后向其中加入3-氯-2-甲基苯胺，利用循环浴控制反应体系温度为5℃，在充分搅拌的条件下向反应体系中加入1.4 mol/L亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，控制亚硝酸钠摩尔当量为1.1，反应40 min后向重氮盐溶液中加入甲基异丁基酮，利用循环浴升温至80oC后并在充分搅拌条件下保温20 min，重氮盐在水相中水解后直接萃取至有机相，在将反应液冷却后利用分液漏斗进行相分离，将有机相通过高效液相色谱分析，有机相中目标产物的纯度为：86.5%（HPLC）。
以上对比例1和对比例2给出了在循环夹套釜式反应器中共混反应的结果，结果表明，单个釜体的共混反应效果仍然比本技术方案差；而本技术方案与现有文献记载的滴加方式，大大缩短了反应时间，过程效率极大的提升。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (5)

1.一种3-氯-2-甲基苯酚连续化生产方法，其特征在于：包括以下步骤：
S1. 将原料3-氯-2-甲基苯胺、硫酸溶液及亚硝酸钠溶液连续输送至重氮化反应釜内反应5-20min，即得重氮盐溶液，其中3-氯-2-甲基苯胺、硫酸溶液及亚硝酸钠的摩尔比为1.0 ：1.0~5.0 ：1.0~1.5；
S2. 将S1获得的重氮盐溶液与有机溶剂连续输送至水解反应釜中于水相中进行水解反应，水解温度为70-100℃，反应时间为5-30min，并在反应同时将3-氯-2-甲基苯酚萃取至有机相；
S3. 将S2水解反应后的有机相和水相混合液连续输送至分液器中分层，分液后将有机相连续输送至产品收集罐。
2. 根据权利要求1所述的一种3-氯-2-甲基苯酚连续化生产方法，其特征在于：所述硫酸溶液摩尔浓度为2.0~8.0 mol/L，所述亚硝酸钠溶液浓度为1.0~5.5 mol/L。
3.根据权利要求1所述的一种3-氯-2-甲基苯酚连续化生产方法，其特征在于：所述有机溶剂为甲苯、二甲苯、氯苯、甲基叔丁基醚、乙酸正丁酯和甲基异丁基酮中的一种。
4. 根据权利要求1所述的一种3-氯-2-甲基苯酚连续化生产方法，其特征在于：所述有机溶剂与3-氯-2-甲基苯胺的摩尔比为1.0~ 9.0。
5.根据权利要求1所述的一种3-氯-2-甲基苯酚连续化生产方法，其特征在于：所述S1、S2和S3发生的反应均在氮气保护下进行。
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