CN114315660A - 一种制备2-芳基苯乙胺衍生物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种制备2‑芳基苯乙胺衍生物的方法，用芳基四氟硼酸重氮盐作为催化剂，以氮丙环和芳烃为反应原料，高效合成2‑芳基苯乙胺衍生物。该方法不使用过渡金属催化剂，反应条件温和，简便易行，收率高，原料稳定且易于制得。本发明的合成方法在医药、农药和化工等领域有重要意义。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备2-芳基苯乙胺衍生物的方法，属于有机合成领域。
背景技术
2-芳基苯乙胺结构是多巴胺受体激动剂中一个重要片段，是治疗精神分裂症和帕金森病等中枢神经系统疾病的潜在候选药物，此类化合物的合成对探索结构相似的生物活性物质和药物十分重要。氮丙环是合成含氮分子的重要化合物，氮丙环环张力较大，可以与很多亲核试剂发生开环反应，在有机合成领域受到了广泛关注，如氮丙环开环已经成为2-芳基苯乙胺衍生物的一种有效合成途径。反应通常使用氮丙环作为起始原料，过渡金属作为催化剂，芳基化试剂使用芳基锌试剂(A.G.Doyle，J.Am.Chem.Soc.2015，137，5638-5641)、芳基硼酸(Y.Takeda，J.Am.Chem.Soc.2014，136，8544-8547)、芳基卤化物(A.G.Goyle，J.Am.Chem.Soc.2020，142，7598-7605；M.S.Sigman，J.Am.Chem.Soc.2017，139，5688-5691)等。
比较与芳基金属试剂，芳烃价格低廉，易于获得，性质稳定，使用芳烃直接作为芳基化试剂，与氮丙环发生开环反应，制备2-芳基苯乙胺衍生物，将在合成化学中有重要意义。早在2001年，Yadav利用In(OTf)3做催化剂，催化氮丙环直接与芳烃反应，成功制备了2-芳基苯乙胺类化合物(J.S.Yadav，Tetrahedron Lett.2001，42，8067-8070)，随后金(J.Wu，Adv.Synth.Catal.2007，349，2151-2155)、银(M.Bera，Tetrahedron Lett.2007，48，7144-7146)、铁(Tetrahedron 2008，64，5013-5018)、钯(G.Zhao，J.Org.Chem.2015，80，10710-10718)等金属也被开发为催化剂，催化氮丙环与芳烃反应，成功实现2-芳基苯乙胺衍生物的合成。但以上制备方法，均使用了过渡金属，在药物合成中易引起“金属残留”问题。
本发明使用对芳基四氟硼酸重氮盐作为催化剂，以氮丙环和芳烃为反应原料，成功制备了2-芳基苯乙胺衍生物。该方法使用芳基重氮盐作为催化剂，不使用过渡金属催化剂，反应条件温和，简便易行，收率高，原料稳定且易于制得，方法将在药物合成领域有重要意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备2-芳基苯乙胺衍生物的方法：使用芳基四氟硼酸重氮盐为催化剂，氮丙环和芳烃为反应原料，高效合成2-芳基苯乙胺衍生物。
为达到上述发明目的，本发明提出一种制备2-芳基苯乙胺衍生物的方法，其合成路径如下所示：
本发明提供的一种制备2-芳基苯乙胺衍生物的方法如下：
向Schlenk反应管中加入通式1所示的氮丙环、通式3所示的芳基四氟硼酸重氮盐，使用Schlenk双排管抽真空，通入氩气，反复三次，在通入氩气状态下，加入溶剂、通式2所示的芳烃，密封反应体系，控制反应体系温度35～45℃，搅拌反应24～36小时后，加入二氯甲烷和饱和氯化铵水溶液，萃取分液，所得有机相浓缩，浓缩液用硅胶柱色谱分离，制得通式4所示的2-芳基苯乙胺衍生物；
其中通式1、通式2、通式3和通式4中的Ar1、Ar2、Ar3选自芳基。
所述方法的步骤中，氮丙环1、芳烃2与芳基四氟硼酸重氮盐3用量摩尔比例为1.0∶2.0～4.0∶0.1～0.2。
所述方法的步骤中，溶剂是二氯甲烷或1，2-二氯乙烷。
具体实施方式
通过下述实施例子将有助于理解本发明，但并非限制本发明的内容。
实施例1：制备N-(2-(4-(叔丁基)苯基)-2-苯乙基)-4-甲基苯磺酰胺
向Schlenk反应管中加入4mg(0.02mmol)对苯基四氟硼酸重氮盐，54.6mg(0.2mmol)苯基氮丙环，使用Schlenk双排管抽真空，通入氩气，反复三次，在通入氩气状态下，加入1.0mL二氯甲烷，64uL(0.4mmol)叔丁基苯，密闭反应体系，控制反应体系温度40℃，搅拌反应24小时后，加入二氯甲烷和饱和氯化铵水溶液，萃取分液，所得有机相浓缩，浓缩液用硅胶柱色谱分离，制得N-(2-(4-(叔丁基)苯基)-2-苯乙基)-4-甲基苯磺酰胺，收率30％；1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.68(d，J＝8.3Hz，2H)，7.33-7.23(m，6H)，7.20(d，J＝7.3Hz，1H)，7.10-7.08(m，2H)，7.02(d，J＝8.3Hz，2H)，4.36(t，J＝5.9Hz，1H)，4.01(t，J＝8.0Hz，1H)，3.53(dd，J＝7.9，6.3Hz，2H)，2.44(s，3H)，1.28(s，9H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ149.94(s)，143.46(s)，140.86(s)，137.50(s)，136.78(s)，129.71(s)，128.79(s)，127.89(s)，127.49(s)，127.15(s)，127.03(s)，125.74(s)，50.09(s)，47.28(s)，34.38(s)，31.25(s)，21.52(s)。
实施例2：制备N-(2-(4-(叔丁基)苯基)-2-(4-氯苯基)乙基)-4-甲基苯磺酰胺
向Schlenk反应管中加入11mg(0.04mmol)对乙氧酰基苯基四氟硼酸重氮盐，61.4mg(0.2mmol)对氯苯基氮丙环，使用Schlenk双排管抽真空，通入氩气，反复三次，在通入氩气状态下，加入1.0mL二氯甲烷，64uL(0.4mmol)叔丁基苯，密闭反应体系，控制反应体系温度45℃，搅拌反应24小时后，加入二氯甲烷和饱和氯化铵水溶液，萃取分液，所得有机相浓缩，浓缩液用硅胶柱色谱分离，制得N-(2-(4-(叔丁基)苯基)-2-(4-氯苯基)乙基)-4-甲基苯磺酰胺，收率77％；1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.66(d，J＝8.2Hz，2H)，7.29(dd，J＝8.0，6.4Hz，4H)，7.21(d，J＝8.4Hz，2H)，7.01(dd，J＝20.3，8.3Hz，4H)，4.41(dd，J＝11.6，5.6Hz，1H)，4.01(t，J＝7.9Hz，1H)，3.50(dd，J＝7.6，6.5Hz，2H)，2.44(s，3H)，1.28(s，9H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ150.20(s)，143.55(s)，139.52(s)，137.03(s)，136.70(s)，132.80(s)，129.73(s)，129.25(s)，128.86(s)，127.41(s)，127.10(s)，125.86(s)，49.56(s)，47.17(s)，34.42(s)，31.25(s)，21.54(s)。
实施例3：制备N-(2-(2-溴苯基)-2-(4-(叔丁基)苯基)乙基)-4-甲基苯磺酰胺
向Schlenk反应管中加入11mg(0.04mmol)对乙氧酰基苯基四氟硼酸重氮盐，70.2mg(0.2mmol)邻溴苯基氮丙环，使用Schlenk双排管抽真空，通入氩气，反复三次，在通入氩气状态下，加入1.0mL二氯甲烷，加入64uL(0.4mmol)叔丁基苯，密闭反应体系，控制反应体系温度40℃，搅拌反应24小时后，加入二氯甲烷和饱和氯化铵水溶液，萃取分液，所得有机相浓缩，浓缩液用硅胶柱色谱分离，制得N-(2-(2-溴苯基)-2-(4-(叔丁基)苯基)乙基)-4-甲基苯磺酰胺，收率77％；1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.68(d，J＝8.3Hz，2H)，7.51(d，J＝9.2Hz，1H)，7.31-7.26(m，4H)，7.21-7.19(m，1H)，7.12(dd，J＝7.8，1.6Hz，1H)，7.04(d，J＝8.2Hz，2H)，4.53(d，J＝7.8Hz，1H)，4.48(dd，J＝13.2，7.2Hz，1H)，3.63-3.46(m，2H)，2.43(s，3H)，1.26(s，9H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ150.04(s)，143.43(s)，139.96(s)，136.70(s)，136.15(s)，133.38(s)，129.70(s)，128.42(s)，128.39(s)，127.80(s)，127.70(s)，127.15(s)，125.70(s)，125.29(s)，48.46(s)，46.53(s)，34.39(s)，31.24(s)，21.51(s)。
实施例4：制备N-(2-([1，1′-联苯]-4-基)-2-苯乙基)-4-甲基苯磺酰胺
向Schlenk反应管中加入11mg(0.04mmol)对乙氧酰基苯基四氟硼酸重氮盐，54.6mg(0.2mmol)苯基氮丙环和61.6mg(0.4mmol)联苯，使用Schlenk双排管抽真空，通入氩气，反复三次，在通入氩气状态下，加入1.0mL二氯甲烷，密闭反应体系，控制反应体系温度45℃，搅拌反应24小时后，加入二氯甲烷和饱和氯化铵水溶液，萃取分液，所得有机相浓缩，浓缩液用硅胶柱色谱分离，制得N-(2-([1，1′-联苯]-4-基)-2-苯乙基)-4-甲基苯磺酰胺，收率50％；1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.68(d，J＝8.0Hz，2H)，7.50(dd，J＝23.5，7.7Hz，4H)，7.41(t，J＝7.5Hz，2H)，7.36-7.21(m，6H)，7.15(dd，J＝17.2，7.7Hz，4H)，4.45(s，1H)，4.11(t，J＝7.7Hz，1H)，3.58(t，J＝6.6Hz，2H)，2.42(s，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ143.49(s)，140.64(s)，140.47(s)，140.00(s)，139.73(s)，136.73(s)，129.72(s)，128.88(s)，128.74(s)，128.30(s)，127.90(s)，127.50(s)，127.30(s)，127.14(s)，127.12(s)，126.95(s)，50.26(s)，47.23(s)，21.51(s)。
实施例5：制备N-(2-(苯并[d][1，3]二恶茂-5-基)-2-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺
向Schlenk反应管中加入11mg(0.04mmol)对乙氧酰基苯基四氟硼酸重氮盐，54.6mg(0.2mmol)苯基氮丙环，使用Schlenk双排管抽真空，通入氩气，反复三次，在通入氩气状态下，加入1.0mL 1，2-二氯乙烷，加入64uL(0.4mmol)1，3-苯并间二氧杂环戊烯，密闭反应体系，控制反应体系温度35℃，搅拌反应36小时后，加入二氯甲烷和饱和氯化铵水溶液，萃取分液，所得有机相浓缩，浓缩液用硅胶柱色谱分离，制得N-(2-(苯并[d][1，3]二恶茂-5-基)-2-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺，收率92％；1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.67(d，J＝8.1Hz，2H)，7.29(d，J＝8.0Hz，2H)，7.27-7.23(m，2H)，7.21(d，J＝7.2Hz，1H)，7.07(d，J＝7.3Hz，2H)，6.70(t，J＝8.3Hz，1H)，6.60-6.50(m，2H)，5.89(s，2H)，4.44(t，J＝5.7Hz，1H)，3.97(t，J＝7.9Hz，1H)，3.57-3.39(m，2H)，2.44(s，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ147.98(s)，146.54(s)，143.48(s)，140.80(s)，136.69(s)，134.52(s)，129.70(s)，128.80(s)，127.68(s)，127.08(s)，127.06(s)，120.98(s)，108.38(s)，108.22(s)，101.02(s)，50.17(s)，47.25(s)，21.50(s)。
实施例6：制备4-甲基-N-(2-苯基-2-(2，4，6-三甲氧基苯基)乙基)苯磺酰胺
向Schlenk反应管中加入11mg(0.04mmol)对乙氧酰基苯基四氟硼酸重氮盐，54.6mg(0.2mmol)苯基氮丙环和67.2mg(0.4mmol)1，3，5-三甲氧基苯，使用Schlenk双排管抽真空，通入氩气，反复三次，在通入氩气状态下，加入1.0mL二氯甲烷，密闭反应体系，控制反应体系温度35℃，搅拌反应36小时后，加入二氯甲烷和饱和氯化铵水溶液，萃取分液，所得有机相浓缩，浓缩液用硅胶柱色谱分离，制得4-甲基-N-(2-苯基-2-(2，4，6-三甲氧基苯基)乙基)苯磺酰胺，收率93％；1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.65(d，J＝8.2Hz，2H)，7.25(d，J＝6.8Hz，2H)，7.20-7.16(m，2H)，7.12(dd，J＝14.4，7.1Hz，3H)，6.05(s，2H)，4.66(dd，J＝9.3，7.1Hz，1H)，4.40(dd，J＝6.9，4.7Hz，1H)，3.78(s，3H)，3.76-3.66(m，2H)，3.61(s，6H)，2.42(s，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ160.34(s)，159.25(s)，142.85(s)，141.81(s)，137.06(s)，129.41(s)，127.97(s)，127.68(s)，127.09(s)，125.96(s)，108.90(s)，91.07(s)，55.47(s)，55.25(s)，45.22(s)，39.65(s)，21.47(s)。
实施例7：制备N-(2-(2，5-二甲基苯基)-2-苯乙基)-4-甲基苯磺酰胺
向Schlenk反应管中加入11mg(0.04mmol)对乙氧酰基苯基四氟硼酸重氮盐，54.6mg(0.2mmol)苯基氮丙环，使用Schlenk双排管抽真空，通入氩气，反复三次，在通入氩气状态下，加入1.0mL 1，2-二氯乙烷，加入50uL(0.4mmol)对二甲苯，密闭反应体系，控制反应体系温度35℃，搅拌反应36小时后，加入二氯甲烷和饱和氯化铵水溶液，萃取分液，所得有机相浓缩，浓缩液用硅胶柱色谱分离，制得N-(2-(2，5-二甲基苯基)-2-苯乙基)-4-甲基苯磺酰胺，收率61％；1H NMR(500MHz，CDCl3)δ7.68(d，J＝8.2Hz，2H)，7.29(d，J＝8.1Hz，2H)，7.23(dd，J＝9.6，5.1Hz，2H)，7.18(d，J＝7.2Hz，1H)，7.04(d，J＝7.3Hz，2H)，7.00(d，J＝7.7Hz，1H)，6.94(d，J＝7.7Hz，1H)，6.82(s，1H)，4.57-4.46(m，1H)，4.21(t，J＝7.8Hz，1H)，3.49(tdd，J＝12.9，10.6，6.3Hz，2H)，2.43(s，3H)，2.25(s，3H)，2.07(s，3H)；13C NMR(126MHz，CDCl3)δ143.43(s)，140.54(s)，137.99(s)，136.78(s)，135.59(s)，133.82(s)，130.95(s)，129.70(s)，128.66(s)，128.10(s)，127.63(s)，127.07(s)，126.83(s)，126.58(s)，47.06(s)，46.32(s)，21.48(s)，21.14(s)，19.03(s)。
Claims (3)
1.一种制备2-芳基苯乙胺衍生物的方法，包含以下步骤：
向Schlenk反应管中加入通式1所示的氮丙环、通式3所示的芳基四氟硼酸重氮盐，使用Schlenk双排管抽真空，通入氩气，反复三次，在通入氩气状态下，加入溶剂、通式2所示的芳烃，密封反应体系，控制反应体系温度35～45℃，搅拌反应24～36小时后，加入二氯甲烷和饱和氯化铵水溶液，萃取分液，所得有机相浓缩，浓缩液用硅胶柱色谱分离，制得通式4所示的2-芳基苯乙胺衍生物；
其中通式1、通式2、通式3和通式4中的Ar1、Ar2、Ar3选自芳基。
2.根据权利要求1所述的一种制备2-芳基苯乙胺衍生物的方法，其特征在于氮丙环1、芳烃2与芳基四氟硼酸重氮盐3用量摩尔比例为1.0∶2.0～4.0∶0.1～0.2。
3.根据权利要求1所述的一种制备2-芳基苯乙胺衍生物的方法，其特征在于溶剂是二氯甲烷或1，2-二氯乙烷。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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